1. UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO
CENTRO UNIVERSITÁRIO NORTE DO ESPÍRITO
Departamento de Engenharia e Ciências Exatas
LISTA DE EXERCÍCIOS - Química Orgânica – Professor Sandro Greco
Estereoquímica e Substituição nucleofílica em carbono saturado.
1ª Questão: Qual dos dois compostos mostrados a seguir deverá formar um epóxido após tratamento
com base.
CH3 CH3
OH OH
Br Br
H H
2ª Questão: Os dois análogos de açúcar mostrados a seguir fazem parte da estrutura de dois
compostos usados no tratamento de doenças de aves domésticas. Quais conformações deverão ser as
mais estáveis?
OCH3
OCH3 HO
HO O CH3 H3C O OH
3ª Questão: Assinale a configuração R ou S de cada um dos compostos mostrados abaixo.
H
F3C
OH
H NH2 CH3
HS H
CHO
CO2H
4ª Questão: À temperatura normal, o 2-metilbutano existe principalmente em duas conformações em
oposição em torno da ligação C2 e C3. Cerca de 90% das moléculas existem na conformação mais
favorável e 10% na menos favorável. (a) Calcule a variação de energia livre (ΔGo, conformação mais
estável – conformação menos estável) entre essas conformações. (b) Desenhe um diagrama de energia
potencial da rotação em torno da ligação C2-C3 do 2-metilbutano. Faça o melhor que puder e atribua
valores de energia relativa para todas as conformações do seu diagrama. (c) Desenhe as projeções de
Newman de todos os rotâmeros da letra (b) e indique o(s) mais estável(is).
5ª Questão: A epinefrina natural, [α]D = -50 é utilizada na medicina. Seu enantiômero é
medicinalmente inútil e, na verdade, tóxico. Suponha que você recebeu uma solução cujo rótulo diz
conter 1g de epinefrina em 20 mL de líquido, mas cuja pureza óptica não está especificada. Quando
você a coloca em um polarímetro (tubo de 10 cm) e obtém uma leitura de -2,5º. Qual é a pureza óptica
da amostra? Ela é segura para uso medicinal?
6ª Questão: Estão mostrados a seguir as projeções de Newman para o (R,R)-, (S,S)- e (R,S)-2,3-
diclorobutano. (a) Correlacione as projeções com as respectivas configurações absolutas. (b) Qual
fórmula é um composto meso?
CH3 CH3 CH3
H Cl H Cl Cl H
Cl H H Cl Cl H
CH3 CH3 CH3
7ª Questão: A química mostrada aqui é a primeira etapa na preparação do fármaco doxazosina
(cardura) da Pfizer’s, uma droga usada no tratamento da hipertensão. Escreva um mecanismo para a
reação envolvida.
O O
OH KOH / H2O
K2CO3, acetona
+ Br OCH3 A
OH O CO2H
Br
80%
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8ª Questão: Providencie uma explicação para a ordem de reatividade quando cada um dos compostos
mostrados a seguir reage com o iodometano para formar o iodeto de metilpiridínio como produto.
+ CH3I
N N I
CH3
CH3
N N N CH3 H3C N CH3 N C(CH3)3
Velocidade
2,3 1,0 0,5 0,04 0,0002
relativa
9ª Questão: A solvólise do 1-bromo-1-feniletano com metanol (metanólise) ocorre com 27% de
inversão de configuração, enquanto que uma solvólise similar com água (hidrólise) resulta em somente
17% de inversão. Explique o efeito do solvente na estereoquímica da reação.
10ª Questão: Quando o 3-bromo-2-butanol com a estrutura estereoquímica A é tratado com HBr
concentrado, ele produz o meso-2,3-dibromobutano; uma reação similar do 3-bromo-2-butanol B
produz o (±)-2,3-dibromobutano. Proponha mecanismos que justifiquem a estereoquímica dessas
reações.
Br CH3 Br H
H CH3
H H
H3C OH H3C OH
A B
11ª Questão: Uma das estruturas mostradas a seguir sofre acetólise 1011 vezes mais rápido do que o
outro. Qual é o composto que reage mais rápido e por quê? Qual é a estereoquímica dos produtos
obtidos para os dois substratos?
OTs OTs
A B
12ª Questão: Sugira um mecanismo para a substituição nucleofílica mostrada a seguir. Considerando
o material de partida com uma configuração absoluta S, qual deverá ser a configuração do
estereocentro no produto?
NaOH / H2O OH
N N
Cl
13ª Questão: A hidrólise catalisada por ácido no epóxido mostrado a seguir forma o trans diol. Dos
dois dióis trans possíveis, somente um é formado. Explique essa estereosseletividade.
CH3 HO CH3
CH3 HO
H2SO4
O + H2O +
HO HO
H H H
único diol formado diol não é formado
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