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O estudo do carbono
        A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser
desvendada a partir da segunda metade do século XIX, com as idéias de
Couper e Kekulé sobre o comportamento químico do carbono. Dentre
essas idéias, hoje conhecidas como postulados de couper-kekulé, três
são fundamentais:



01) O átomo de carbono é tetravalente (estado hibridizado)

02) As unidades de valência do carbono são iguais entre si

03) Átomos de carbono ligam-se diretamente ente si, formando
estruturas denominadas cadeias carbônicas.




                                                                        1
Na ligação signa (σ), a interpenetração de orbitais é frontal, segundo um
mesmo eixo. É uma ligação forte, difícil de ser rompida. Ocorre entre
vários orbitais, tais como s, o p ou os híbridos.




                                                                            2
Na ligação pi (π), a interpenetração de orbitais é lateral, segundo eixos
paralelos. É uma ligação fraca, mas fácil de ser rompida. Ocorre apenas
entre orbitais do tipo p “puro”.




                                                                            3
No estado fundamental, o carbono (Z=6) possui apenas 2 elétrons
desemparelhados e, desse modo, só poderia fazer 2 ligações covalentes
comuns:
                                     1s², 2s², 2p²
No entanto, o carbono é tetravalente. Para explicar esse fato utilizamos
a teoria da hibridação de orbitais resumida abaixo:


                               Hibridação sp3      Hibridação sp2     Hibridação sp
     Tipos de Ligação           4 ligações σ      3 ligações σ 1 π
                                                               e     2 ligações σ 2 π
                                                                                   e
  Ângulos entre as ligações       109º 28’               120º                180º
        Geometria             Tetraedro regular     Trigonal plana          Linear
         Exemplos               etano: C2H6           eteno: C2H4        etino: C2H2




                                                                                        4
etano, tetraedro regular




                                     eteno, trigonal plana




                     etino, linear




                                                             5
É comum classificarmos um determinado átomo de carbono na cadeia de
um composto orgânico pelo número de átomos de carbono que está(ão)
diretamente ligado(s) a ele, independente do tipo de ligação (simples,
dupla, tripla). Essa classificação é importante para o estudo das reações
orgânicas.



Classificação   Carbono Primário Carbono              Carbono             Carbono
                                  Secundário          Terciário           Quaternário
Definição       ligado a um outro ligado apenas a 2   ligado a 3 outros   ligado a 4 outros
                carbono           outros carbonos     carbonos            carbonos.
Exemplo




                                                                                              6
Cadeias carbônicas – Classificação em resumo




                                       homogênea ou heterogênea
         Cadeia aberta, acíclica
                                       normal ou ramificada
         ou alinfática
                                       saturada ou isaturada




                                                        homocíclica ou heterocíclica
                                   alicíclica
        cadeia fechada ou                               saturada ou insaturada

        cíclica                                         mononuclear
                                   aromática
                                                        polinuclear (condensada ou isolada)




                                                                                              7
Cadeias carbônicas – Exemplos


                                                  aberta ou cíclica?
                   H                H
                                                  alicíclica ou aromática?
                   C                C        H    normal ou ramificada?
              H             C           N
                                    H       H     homogênea ou heterogênea?
                            H
                                                  saturada ou insaturada?




                               H                 aberta ou cíclica?

                                C           Cl   alicíclica ou aromática?
               H
                       C            C            normal ou ramificada?

                                    C            homogênea ou heterogênea?
                           C
                   H                             saturada ou insaturada?
                                            H
                                        O
                       Br



                                                                              8
Radicais Orgânicos:
                                                                                                                  A
Radiais Alquilas ou         H3C    A          H3C        C     A                H3C    C C            A
                                                         H2                                               H3C     C      CH3
alcoílas:                                                                              H2 H2
                                                                                                                  H
                                                                                      n-propil            s-propil ou isopropil
Derivam dos alcanos          metil                      etil

(saturados) e possuem                                              A                              A                     H
uma única valência livre   H3C    C C C            A       H3C     C    C CH3           H3C C CH3               H3C     C    CH2    A
(elétron                          H2 H2 H2                         H    H2
                                                                                                  CH3                   CH3
desemparelhado).                  n-butil                          s-butil                    t-butil                 isobutil

Estrutura do nome:                                                             H                                 H       A

prefixo + il ou ila         H3C             CH2         CH2    A       H3C     C     CH2 CH2 A            H3C    C       C    CH3
                                     CH2          CH2
                                                                               CH3                             H3C       H
                                  n-pentil                                   isopentil ou isoamil              s-pentil ou s-amil

                                                               CH3                            A

                                                        H3C    C      C A             H3C     C        C CH3
                                                                      H2                               H2
                                                               CH3                        H3C
                                                                                            t-pentil
                                                         neo-pentil

                                                                                                                                        9
Radiais Alquenilas:derivam dos alcenos (ligação dupla) e possuem uma única
valência livre.
Estrutura do nome: Prefixo+infixo+il ou ila
                              H                                                                    A
                  H2C     C                  H3C C      C A             H2C C      C A
                                                 H      H                   H      H2       H3C C      CH2
                              A

                  etenil ou vinil                 propenil                  alil                isopropenil



Radiais Alquinilas:derivam dos alcinos (ligação tripla) e possuem uma única
valência livre.
Estrutura do nome: Prefixo+infixo+il ou ila


                                                       H3C C        C A         HC C      C A
                              HC        C     A
                                                                                          H2


                                    etinil                   propinil               propargil


                                                                                                              10
Radiais Cíclicos:derivam dos ciclanos (saturados) e possuem uma única
valência livre.
Estrutura do nome: ciclo + prefixo+il ou ila

                             A                       A
                                                                CH2        A
                             CH        H2C    CH         H2C          CH
                       H2C       CH2   H2C    CH2              CH2 CH2
                        ciclopropil     ciclobutil         ciclopentil




Radical Benzil: não se enquadra em nenhum grupo. Possui um núcleo
aromático ligado a um carbono, no qual se localiza a valência livre.

                                                     A
                                          H2C




                                                                               11
Radiais Arila:derivam dos aromáticos e possuem uma única valência livre.
Estrutura do nome: prefixo + il ou ila.
Observação: o nome fenil deriva do feno (benzeno em alemão).

                                                                alfa
                                                                 A
                            A                      alfa                                   alfa         alfa
                                                                                                                      A   beta
                                       beta                                beta   beta

                                       beta                                beta   beta                           beta

                    fenil                         alfa          alfa                       alfa         alfa

                                                          alfa-naftil                             beta-naftil

                     CH3                                  CH3

                                A
                                                                                   A                            CH3



                                                                       A
             orto-toluil ou o-toluil          meta-toluil ou m-toluil                para-toluil ou p-toluil




                                                                                                                                 12
Introdução: Os alcanos, também chamados de hidrocarbonetos
parafínicos ou parafinas, são compostos constituídos exclusivamente por
carbono e hidrogênio e formam uma série homóloga (de mesma função
porém diferem pelo número de átomos de carbono da cadeia principal)
de fórmula geral Cn H2n + 2, cujo menor representante é o metano (CH4).
 Alcanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica
 (alinfática), saturada e homogênea.
                                 H

  H3C
                 CH3
                        H3C      C     CH3     Isomeria de cadeia:
        butano                   CH3                           Número de isomeros ópticos = 2n, sendo

                              metil-propano                    n = número de carbonos assimétricos
                                                                         CH3
                                                         H3C
                                                                         C*      CH3
                       Isomeria Óptica 
                                                                                   d-3-metil-hexano
                                                   Carbono Assimétrico
                                                                                   l-3-metil-hexano
                                                                                                        13
1C = met    06C = hex
                                      2C = et     07C = hept
                                      3C = prop   08C = oct
                                      4C = but    09C = non
                                      5C = pent   10C = dec
Nomenclatura:                                     11C = undec
      1C  Met                                    12C = dodec
CH4   Ligação simples  an         Metano         13C = tridec
      Terminação: o                               14C = tetradec
                                                  15C = pentadec
            2C  Et                               16C = hexadec
H3C - CH3   Ligação simples  an   Etano          17C = heptadec

            Terminação: o                         18C = octadec
                                                  19C = nonadec
                                                  20C = eicos
                                                  21C = heneicos
                                                                   14
Dicas:


Para os alcanos isômeros, os pontos de fusão e ebulição decrescem à
medida que a cadeia se ramifica.
                                                               H3C
             H3C                       H3C
                              CH3
                                                      CH3                 CH3
              n-pentano                       CH3              H3C     CH3
             PE = 36°C
                                       metil-butano            dimetil-propano
                                      PE = 28°C
                                                               PE = 9°C




                   Aumento da ramificação      Diminuição do PF e PE

                                                                                 15
Questão sobre alcanos:
(ITA-SP) A(s) Ligação(ções) carbono – hidrogênio existente(s) na molécula
de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela
interação frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio, com os
seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono:
   a) Quatro orbitais p
   b) Quatro orbitais híbridos sp3
   c) Um orbital híbrido sp3
   d) Um orbital s e três orbitais p
   e) Um orbital p e três orbitais sp2




                                                                            16
Introdução: Os alcenos, também chamados hidrocarbonetos etilênicos ou
 olefinas, são compostos constituídos exclusivamente por carbono e
 hidrogênio e formam uma série homóloga de fórmula geral Cn H2n, cujo
 primeiro membro é o eteno (C2H4)

      Alcenos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica
      (alinfática), insaturada com uma única ligação e homogênea.
H3C
            CH3
                  H3C         CH2
                                       Isomeria de cadeia

                        H3C                                                   H3C
 2-buteno                                                                                     CH2

                    metil - propeno                   Isomeria de posição     1 - buteno

                                                                              H3C
                                    H3C         H   H3C       H                             CH3

                                                                                     2 - buteno
Isomeria Geométrica 
                                    H3C         H     H       CH3

                                 cis 2-buteno         trans 2-buteno                              17
1C = met    6C = hex
                                      2C = et     7C = hept
                                      3C = prop   8C = oct
                                      4C = but    9C = non
                                      5C = pent   10C = dec
Nomenclatura:
            2C  et
H2C = CH2   Ligação dupla  en      eteno

            Terminação: o


                3C  prop
H2C = CH – CH2 Ligação dupla  en       propeno
                Terminação: o




                                                              18
Dicas:


Os carbonos da dupla ligação do eteno (C2H4) se ligam através de ligação
σ sp2 – sp2 e de ligação π p – p.


                                       pi


                                 p                p         s
                      s                               sp2
                          sp2
                                     sp2    sp2
                                                      sp2
                           sp2                              s
                      s




                                                                           19
Questão sobre alcenos:
(Febasp) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com a seguinte cadeia
carbônica: C – C = C = C – C é:
   a) C5H8
   b) C5H10
  c) C5H6
   d) C5H18




                                                                          20
Introdução: Os alcinos, também chamados hidrocarbonetos etínicos ou
hidrocarbonetos acetilênicos, são compostos constituídos exclusivamente
de carbono e hidrogênio e formam uma séria homóloga de fórmula geral
Cn H2n – 2, cujo primeiro membro é o etino (C2H2).


 Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica
 (alinfática), insaturada com uma única ligação e homogênea.




       HC
                    CH3   H3C
                                        CH3    Isomeria de posição
       1 - butino
                           2 - butino




                                                                          21
1C = met       6C = hex
                                            2C = et        7C = hept
                                            3C = prop      8C = oct
                                            4C = but       9C = non
                                            5C = pent      10C = dec
Nomenclatura:
               2C  et
    _                                    etino
H C = CH       Ligação tripla  in
               Terminação: o




                   3C  prop
    _                                            propino
H C = C – CH   3   Ligação tripla  in
                   Terminação: o


                                                                       22
Introdução:Os hidrocarbonetos aromáticos, também chamados de
arenos, são compostos constituídos exclusivamente de carbono e
hidrogênio e que possuem pelo menos um anel benzênico. A Fórmula
geral dos hidrocarbonetos benzênicos é: Cn H2n - 6

 CH3            CH3             CH3


          CH3                                  Isomeria de posição
                      CH3


                                CH3

                                              Isomeria óptica                    H
                                                                             C*       CH3
                                                                      H3C
                                                                            * Carbono assimétrico

                                                                            d-sec-butil-benzeno
H                                        H
                                                                            l-sec-butil-benzeno

                                               Isomeria geométrica
H         CH3                           CH3
                            H
    cis                         trans                                                               23
Nomenclatura: Destacamos os nomes especiais dos radicais ligados
diretamente ao anel aromático.




                                                            CH3
         R
                                                            1
  orto           orto                                   6         2      CH3
                             H3C
                                                        5         3
  meta          meta           1
                                                            4
                         6         2                                  1 , 2 - dimetil-benzeno
         para
                                             CH3                      orto-dimetil-benzeno
                         5         3
                               4       CH2

                              3-etil-1-metil-benzeno
                              meta-etil-metil-benzeno




                                                                                                24
CH3
                   Curiosidade
O 2N         NO2
                   O composto 2,4,6-trinitro-tolueno é um
                   poderoso explosivo, mais conhecido como TNT.

       NO2




                                                                  25
Questão sobre aromáticos:
(PUC - RS) As estruturas a seguir representam, na ordem, as fórmulas do
tolueno, fenol e ácido benzóico, utilizados, respectivamente, na produção
de explosivos, desinfetantes e aromatizantes:
                                        O         OH

                     CH3         OH




                    I            II         III

   Esses compostos possuem em comum:
   a) O caráter ácido
   b) Os pontos de fusão
   c) O radical fenila
   d) A massa molecular
   e) A função química
                                                                            26
Introdução: Os haletos orgânicos, também chamados derivados
halogenados, são compostos que derivam dos hidrocarbonetos pela
substituição de átomos de hidrogênio por igual número de átomos de
halogênio (F, Cl, Br, I).


Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Nesta nomenclatura, o átomo de halogênio é considerado uma ramificação
                                                            Cl
                                    Cl      Cl

              H3C     CH2    H3C    CH2     CH2
                                                                     Cl
                      Cl
               cloro-etano    1 , 2 - dicloro-propano   1 , 3 - dicloro-benzeno




                                                                                  27
Nomenclatura não oficial: Nesta nomenclatura, obedecemos ao seguinte
esquema:


Haleto de _______________________________________
                      nome do radical ligado ao átomo de halogênio




                                               CH2
          H3C       CH2
                                                                              CH2      Br
                    Cl
                                    H 2C               C      I
           cloreto de etila
                                                       H
                                                                  brometo de benzila
                                     iodeto de ciclopropila




                                                                                            28
BHC (Benzeno-Hexa-Clorado, 1,2,3,4,5,6-hexacloro-cicloexano )



                                Cl
                          Cl          Cl



                           Cl        Cl

                                Cl
                                     BHC




            O BHC é usado com um poderoso inseticida.



                                                                29
DDT (Dicloro-Difenil-Tricloro-etano)
                                     Cl




                                Cl

                           Cl   C    C          Cl

                                Cl   H
                                          DDT




             O DDT é usado com um poderoso inseticida.



                                                         30
Questão sobre haletos:
(ITA - SP) Em relação a estrutura eletrônica do tetrafluoreto de carbono,
    assinale a opção que contém a afirmativa errada:
a) Em torno do átomo de carbono tem-se um octeto de elétrons
b) Em torno de cada átomo de flúor, tem-se um octeto de elétrons
c) A molécula é apolar, embora contenha ligações polares entre átomos
d) A molécula contém um total de 5.8 = 40 elétrons
e) Os ângulos das ligações flúor-carbono-flúor são consistentes com
    hibridização sp3 do carbono.




                                                                            31
Introdução:Os álcoois são compostos orgânicos que apresentam o grupo
oxidrila ou hidroxila (- OH) ligado a átomo de carbono saturado.

Mas, o que ocorre se o grupo –OH não está ligado a átomo de carbono
saturado? Temos dois casos a considerar:

 O grupo –OH se liga a carbono         O grupo –OH se liga a carbono
 de dupla ligação, neste caso, o       de núcleo benzênico, neste
 composto pertence à função            caso, o composto pertence à
 enol.                                 função de fenol.



         H3C     CH2      CH2
                                                          OH
                 OH
         2 - hidroxi - 1 - propeno

                                                  Fenol

                                                                       32
Classificação dos álcoois:Os álcoois tem uma classificação quanto ao
número de hidroxilas.

Monoálcool ou monol: Apresenta uma oxidrila na molécula
Diálcool ou diol: apresenta duas oxidrilas na molécula
Triálcool ou triol: apresenta três oxidrilas molécula.


                                                                            H3C               CH2
                                                                                   H2 C
           H3C                                                                                        OH
                              OH                 CH2             CH2
                    HC                    HO            CH2                           OH
                                                                       OH
                           OH
                                               1 , 3 diidroxi-propano              1 , 2 - diidroxi-propano
              1 , 1 - diidroxi-etano
                                       Este diol tem as duas
      Este diol tem as duas            oxidrilas   ligadas   a               Este diol tem as duas
      oxidrilas ligadas ao mesmo       carbonos separados por                oxidrilas      ligadas    a
      carbono. Ele recebe o            um outro carbono. Ele                 carbonos vizinhos. Ele
      nome de diol gêmeo ou            recebe o nome de beta -               recebe o ome de diol
      gem-diol.                        glicol                                vicinal ou alfa - glicol.
                                                                                                              33
Características Físicas: Os álcoois se caracterizam por apresentarem
elevados pontos de ebulição; considerando os monoálcoois, verifica-se
que os primeiros membros são solúveis em água, e que a solubilidade
vai diminuindo com o aumento da cadeia.

H3C     CH2       O ----------- H        O     -----------   H     O
                  H
                  |                      CH2                        CH2
                  |
                  |
                                          CH3                       CH3

      Pontes de hidrogênio entre as moléculas do álcool etílico explicam o seu

      elevado ponto de ebulição (PE = +78,5 0 C)

                                                                                 H3C     CH2       O -----------     H       O     -----------    H   O   -----------
                                                                                                   H
                                                                                                                             H
                                                                                                   |                                                  CH2
                                                                                                   |
                                                                                                   |
                                                                                                                                                      CH3

                                                                                   Pontes de hidrogênio entre moléculas de álcool etílico e de água

                                                                                   explicam a solubilidade total.

                                                                                                                                                                        34
Como explicar a diminuição da solubilidade com o aumento da cadeia?


                                R     OH


                       Parte apolar    Parte polar
                       (insolúvel)     (solúvel)




A media que aumenta a cadeia, está aumentando a parte apolar, que é
insolúvel; desse modo, as suas propriedades prevalecem e, assim, a
solubilidade diminui.




                                                                      35
Questão sobre álcoois:
(PUC-RS) O glicerol ou glicerina, é um composto encontrado em
cremes e sabonetes, porque esse composto:

                             H2C    CH2   CH2


                               OH   OH    OH


a) É um triálcool alifático insaturado
b) Apresenta molécula apolar semelhante à da água
c) Interage com a água por pontes de hidrogênio
d) Apresenta átomo de carbono central assimétrico
e) Pertence à mesma função química da água.

Comentário: 500mL de água + 500mL de etanol não fazem juntos um
litro de solução.
                                                                  36
Introdução:Os Fenóis são compostos orgânicos que apresentam o grupo
oxidrila (-OH) ligado diretamente a um carbono do núcleo benzênico.

Nomenclatura: A nomenclatura oficial (IUPAC) considera o grupo –OH
uma ramificação chamada hidroxi. Havendo necessidade de numeração,
esta deve iniciar pelo cabono que apresentar o grupo –OH.


                OH                  OH
                                     1

                            6              2                                             OH


                            5              3     CH3
                                     4

          Hidroxi-benzeno                                     beta - hidroxi-naftaleno
                            1 - hidroxi - 3 - metil-benzeno
                                          ou
                                orto-hidroxi-metil-benzeno




                                                                                              37
Os fenóis também apresentam nomes especiais que não obedecem a
nenhuma regra de nomenclatura.


                 OH                           HO                       OH


                                                        CH3                   OH




                fenol                        o-cresol               catecol
                                        OH


                                                                               OH




                        alfa - naftol
                                                              beta - naftol




                                                                                    38
Dica: Aquecendo fenol com anidrido ftálico, na presença de ácido
sulfúrico, forma-se um composto chamado fenolftaleína, empregado em
laboratório como indicador ácido-base.



                                           HO                  OH
               O    H            OH
           C
               O                  H2SO 4
           C        +                            C
                                                           +        H2O
               O
                                                       O
                     H           OH


                                                       C   O




                                                                          39
A fenolftaleína é usada como indicador ácido-base porque adquire cor
conforme o meio:



                                                  -O                            O
            HO                               OH



                                                               C
                         C

                                    O
                                                                            O
                                                                                O-
                                                                            C
                                    C    O

                  meio ácido = incolor                 meio básico = rosa




                                                                                     40
Exercícios sobre Fenóis:
Desenhe a molécula das seguintes estruturas:


a)   3–etil–1–hidroxi-benzeno
b)   1-hidroxi-3,5-dimetil-benzeno
c)   1-hidroxi-2,4,6-trimetil-benzeno



           OH                            OH                     OH

                                                       H3C                CH3

                        CH2
                                H3C              CH3
                          CH3
                                                                CH3
        3-ethylphenol            3,5-dimethylphenol
                                                        2,4,6-trimethylphenol


                                                                                41
Introdução: Os éteres são compostos orgânicos que apresentam átomo
de oxigênio ligado a dois radicais monovalentes, alquila ou arila.

Nomenclatura: A nomenclatura oficial da IUPAC propõem escrever o
   nome do radical alcoxi com menor número de átomos de carbono,
   seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao outro radical
   ligado ao oxigênio.

                     Radical alcoxi: metoxi

                                              H3C   O    CH2
                      H3C      O       CH3
                                              metoxi-etano   CH3


      hidrocarboneto correspondente: metano




                                                                       42
Introdução:Os aldeídos são compostos orgânicos que apresentam o
grupo funcional( - CHO) denominado formila ou metanoíla.

Nomenclatura: Devemos considerar a cadeia principal a mais longa, que
   contenha o grupo funcional. A numeração dos carbonos deve iniciar
   sempre no carbono mais próximo ao grupo funcional do aldeído.



                                                      O
                          H3C           CH2
                                 CH             C
                                                      H
                                H3C
                                      3 - metil-butanal




                                                                        43
Questão sobre aldeídos:
(UEL-PR) A oxidação do composto representado por R – COOH originou
    ácido propanóico. Logo, o radical R é:

   a) Etil
   b) Metil
   c) N-propil
   d) Fenil
   e) isobutil




                                                                     44
Introdução:Cetonas são compostos orgânicos que apresentam o grupo
funcional carbonila entre carbonos.

Nomenclatura:Devemos considerar como cadeia principal a mais longa,
   que contenha o grupo funcional, no caso, a carbonila. Começa-se a
   numerar a cadeia pelo carbono mais extremo próximo ao grupo
   carbonila.

                                                        O

                                               H3 C      C    CH3
                                                      acetona

                            CH3
                                                                          O
           H3C              CH           CH3                         R     C    R
                     C             CH2                              radical carbonila

                     O
                 3 - metil - 2 - pentanona




                                                                                        45
Introdução:Os ácidos carboxílicos são                               compostos      orgânicos   que
apresentam o grupo funcional carboxila.

Nomenclatura:Devemos considerar como cadeia principal a mais longa,
   que contenha o grupo funcional. Também devemos numerar a cadeia
   começando pelo carbono do grupo funcional.


                                                                                       O
                                                O                        R    C
           H3C          HC             C                                              OH
                 HC              CH2           OH                        Radical Carboxila
                         CH3
                  CH3
                               ácido - 3 , 4 - dimetil-pentanóico




                                                                                                     46
Questão sobre ácidos carboxílicos
(Unifor–CE) O composto         CH3COOH   tem,   em    solução   aquosa,
    propriedades:


a) Ácidas e, portanto, reage com HCl
b) Ácidas e, portanto, reage com NaOH
c) Nem ácidas nem básicas e, por isso, se dissolvem em água.
d) Básicas e, portanto, reage com HCl
e) Básicas e, portanto, reage com NaOH




                                                                          47
Derivados de ácidos carboxílicos.



                                               O
                               R   C
                                               O       H




                                                                                               O
                                                                                    R    C

              O                                                                                O
                                                   O                      O
R   C                          R   C
                           +
                                                            R    C                  R     C
              O]-      C                       O       R1                 O    Cl
                                       éster                                                   O
        sal orgânico                                                                anidrido
                                                                cloreto de ácido




                                                                                                   48
Introdução: As aminas são compostos orgânicos nitrogenados que
derivam, teoricamente, da molécula de gás amoníaco (NH3), através da
substituição de hidrogênios por radicais alquila ou arila.

Nomenclatura:A nomenclatura oficial propõem escrever para as aminas o
   nome dos radicais ligados ao nitrogênio, seguido da palavra amina.



                                                                            N     CH3
                         H3C    N      CH2       CH3
        H2N    CH3
         metilamina                                                         CH3
                                H
                               etil-metilamina
                                                       dimetil-fenilamina




                                                                                        49
Introdução: As amidas são compostos orgânicos nitrogenados e
derivados da amônia (NH3) pela substituição de hidrogênio por radical
acila.

Nomenclatura: Para amidas primárias, trocamos a terminação “óico” do
   ácido correspondente pela palavra “amida”.
                                       O                              O
                    H3C      C                         H3C     C
                                    OH                               NH2
                      ácido etanóico                     etanamida


 Para amidas N-substituídas, escrevemos a letra N, seguida do nome dos
     radicais, e completamos o nome da amida primária correspondente.
                                                   O

                              H3C          C
                                               N       CH2    CH3

                                               CH3

                                 N-metil-N-etil-propanamida
                                                                           50
Nitrilas                                              Isonitrilas


 Derivado     do    cianeto      de                    Derivado    do    isocianeto    de
 hidrogênio, HCN, pela substituição                    hidrogênio, HNC, pela substituição
 do hidrogênio por uma cadeia                          do hidrogênio por uma cadeia
 carbônica.                                            carbônica.
                       R
                                                                      R1
                                                                                   R
                 R1    C     C     N                                       C
                                                                     R2
                       R2                                                      N       C


 Nomenclatura:                                         Nomenclatura:
 Prefixo+infixo+o+nitrila                              Prefixo+ il + carbilamina


              H3C     C     N                                  H3C    N            C
                 IUPAC: etanonitrila
                                                                IUPAC: metilcarbilamina
                 usual: cianeto de metila
                                                                Usual: isocianeto de metila


Dica: a acrilonitrila (CH2=CH-CN), é o monômero para
a fabricação da lã sintética orlon.


                                                                                              51
Nitrocompostos

Possui o grupo -NO2 ligado a uma cadeia carbônica.

                                    R

                               R1        C    NO2
                                R2




Nomenclatura:
Nitro + prefixo + infixo + o


                                             NO 2




                                        nitrobenzeno




                                                       52
53
54
55
56
57
2. Ligações Químicas
Ligações Intermoleculares
Introdução
          As moléculas de uma substância sólida ou líquida se mantêm unidas através da atração existente entre elas.
          Quanto maior for a força de atração maior será a coesão entre as moléculas. Isso ocasionará um aumento
          nos pontos de fusão e ebulição da substância. As moléculas dos gases praticamente não exercem forças de
          atração entre si. Por isso os gases apresentam baixo ponto de ebulição e extrema facilidade de se expandir.
          As forças intermoleculares são classificadas em dois tipos: Força de Van der Waals e Ligação de hidrogênio.


Força de Van de Waals
          São divididas em vários tipos, conforme a natureza das partículas:
•         Íon - Dipolo permanente: Atração entre um íon e uma molécula polar (dipolo).




                                                                                                                    58
2. Ligações Químicas
Ligações Intermoleculares
     Íon - Dipolo induzido: Atração entre um íon e uma molécula apolar. O íon causa uma atração ou repulsão
     eletrônica com a nuvem eletrônica da molécula apolar, causando uma deformação da nuvem eletrônica na
     molécula apolar e provocando a formação de dipolos (induzidos).




     Dipolo permanente - Dipolo permanente: Atração entre moléculas polares. Os dipolos atraem-se pelos pólos
     opostos (positivo-negativo).




     Dipolo permanente - Dipolo induzido: Atração entre uma molécula polar e uma molécula apolar. O dipolo
     causa repulsão eletrônica entre seu pólo positivo e a nuvem eletrônica da molécula apolar e uma repulsão
     entre esta nuvem e seu pólo negativo. Isso causa uma deformação da nuvem eletrônica na molécula apolar,
     provocando a formação de dipolos (induzidos).




                                                                                                            59
2. Ligações Químicas
Ligações Intermoleculares
     Dipolo induzido - Dipolo induzido: Também chamada Força de dispersão de London, é uma atração que
     ocorre entre moléculas apolares, que quando se aproximam umas das outras, causam uma repulsão entre
     suas nuvens eletrônicas, que então se deformam, induzindo a formação de dipolos. Essa força é mais fraca
     que a do tipo dipolo permanente - dipolo permanente. Logo, as substâncias que apresentam esse tipo de
     ligação apresentam menor ponto de fusão e ebulição. Quanto maior for o tamanho da molécula, mais
     facilmente seus elétrons podem se deslocar pela estrutura. Maior é então, a facilidade de distorção das
     nuvens eletrônicas, e mais forte são as forças de dispersão de London. Isso faz com que a substância tenha
     maior ponto de ebulição.




                                                                                                              60
2. Ligações Químicas
Ligações Intermoleculares
A ligação de hidrogênio
      A ligação de hidrogênio, também conhecida como ponte de hidrogênio, é um enlace químico em que o átomo
      de hidrogênio é atraído simultaneamente por átomos muito eletronegativos, atuando como uma ponte entre
      eles. As ligações de hidrogênio podem existir no estado sólido e líquido e em soluções. É condição essencial
      para a existência da ligação de hidrogênio a presença simultânea de um átomo de hidrogênio ácido e de um
      receptor básico. Hidrogênio ácido é aquele ligado a um átomo mais eletronegativo do que ele, de maneira
      que o seu elétrons sofra um afastamento parcial. Receptor básico é uma espécie química que possua um
      átomo ou grupo de átomos com alta densidade eletrônica, sendo que o ideal é a presença de pelo menos um
      par de elétrons livres. A ligação de hidrogênio pode ser de dois tipos:
      intramolecular - Nesse caso a configuração espacial da molécula é favorável à formação da ligação entre um
      grupo doador e um receptor de prótons dentro da própria molécula.
      Intermolecular - Envolve o grupo doador de prótons de uma molécula e o grupo receptor de prótons de outra
      molécula.




                                                                                                                 61
Propriedades Físicas e Químicas dos Compostos Orgânicos




                                                          62
63
64
65
Introdução: Vamos recordar a obtenção da uréia através do aquecimento
do cianato de amônio, realizada em 1828, por Wöhler:
                                                                 NH2
                                       Aquecimento
                      NH4OCN                         O      C

                   cianato de amônio                     uréia   NH2




    Note que a fórmula molecular do cianeto de amônio e da uréia é
    CH4N2O.
    Então, podem existir substâncias diferentes com a mesma fórmula
    molecular? Para designar este fenômeno, o cientista Berzelius, maior
    autoridade científica da época, criou o termo isomeria (iso = igual;
    mero = número)




                                                                           66
Esquema de Análise

                                                 A s f ó r m u l a s m o le c u l a r e s
                                                    d e d u a s s u b s t ã n c ia s
                                                           (d e fe re n te s )
                                                            s ã o ig u a is ?



                                         S IM                                              NÃO
                                   S ã o is ô m e r o s                           N ã o s ã o is o m e r o s



                                      A d if e r e n ç a
                           e n t r e e s s a s s u b s t â n c ia s
                             p o d e s e r p r e c e b id a n a
                          f o r m u la e s t r u t u r a l p la n a ?



                            S IM                           NÃO
                     S ã o Is ô m e ro s            S ã o is ô m e r o s
                          P la n o s                   e s p a c ia is



                                                                                                               67
Isomeria de Cadeia ou também isomeria de núcleo, é o fenômeno de
ocorrência de dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular,
pertencentes à mesma função e que diferem do tipo de cadeia carbônica.




                                              H3C             CH3
                H3C          CH2                       CH

                       CH2
                                    CH3              H3C

                  butano                      metil-propano
                  função: hidrocarboneto      função: hidrocarboneto
                  cadeia: aberta e normal     cadeia: aberta e ramificada
                  fórmula molecular: C 4H10   fórmula molecular: C 4H10




                                                                            68
Isomeria de posição é o fenômeno de ocorrência de dois ou mais
compostos de mesma fórmula molecular, pertencentes à mesma função
e que diferem na posição de um grupo de átomos ou na posição de uma
insaturação (dupla ou tripla ligação).



                                                   H3C            CH3
                H3C            CH2                          CH
                         CH2
                               OH                           OH

               1 - propanol                       2 - propanol
               função: álcool                     função: álcool
               cadeia: aberta saturada e normal   cadeia: aberta saturada e normal
               fórmula molecular: C3H8O           fórmula molecular: C3H8O




                                                                                     69
Isomeria de função ou isomeria funcional, é o fenômeno de ocorrência
de dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular que pertencem
a funções diferentes.




                                   O
                                                             O
               H3C           C
                       CH2         H                 H3C     C    CH3

              propanal                           propanona
              função: aldeído                    função: cetona
              cadeia: aberta saturada e normal   cadeia: aberta saturada e normal
              fórmula molecular: C 3H6O          fórmula molecular: C 3H6O




                                                                                    70
Metameria ou isomeria de compensação


             H3C         CH2         CH3      H3C          O           CH3

                   O           CH2                   CH2         CH2


               metoxi-propano                  etoxi-etano
               função: éter                    função: éter
               cadeia: aberta e heterogênea    cadeia: aberta e heterogênea
               fórmula molecular: C4H10O       fórmula molecular: C4H10O




 A diferença entre os compostos está na posição do heteroátomo
 oxigênio; então, o metoxi-propano e o etoxi-etano são isômeros de
 posição. Esta isomeria tem nome diferenciado pois a diferença está no
 heteroátomo da cadeia.




                                                                              71
Tautomeria


                      H          O      H                O
                                                               H
               H      C      C              C
                                                    C
                                 H      H
                      H                              H

                   aldeído (C2H4O)              enol (C2H4O)


 Dissolvendo etanal em água, verificamos que parte desse aldeído se
 converte em enol, através da migração de um átomo de hidrogênio na
 molécula, estabelecendo um equilíbrio dinâmico entre aldeído e enol,
 chamado equilíbrio aldo-enólico.

 Esses isômeros de função, que coexistem em equilíbrio numa solução,
 transformando-se um no outro através de rearranjo molecular, recebem
 o nome de tautômeros. Este tipo de isomeria não ocorre apenas com
 aldeídos, mas também com outros compostos (equilíbrio ceto-enólico por
 exemplo).
                                                                          72
Exercício:

 01) Construa a fórmula estrutural e verifique o tipo de isomeria que
     ocorre entre os compostos abaixo:
 a)   2- buteno e ciclobutano
 b)   2-metil-pentano e 3-metil-pentano
 c)   Butanal e butanona




                                                                        73
Isomeria Geométrica: Consideremos que esses átomos podem dispor-se
no espaço de duas maneiras diferentes, sem, no entanto mudar as
ligações entre eles. Ocorrem isômeros geométricos quando a fórmula
estrutural plana apresenta dois carbonos ligados por dupla ligação e
quando, para cada um desses carbonos, aparecem dois ligantes
diferentes entre sim, ou então quando a cadeia carbônica é cíclica e em
pelo menos dois carbonos do ciclo aparecem, para cada um deles, dois
ligantes diferentes entre si.
                          H         Cl                  Cl          Cl

                           C       C                         C    C

                         Cl         H                   H           H

                     trans - 1, 2-dicloro-eteno       cis - 1 , 2-dicloro-eteno




                                     isomeros geométricos



Usa-se “trans” para os radicais em planos de simetria diferentes e “cis”
para radicais em planos de simetria iguais.
                                                                                  74
Isomeria E e Z: A representação cis e trans pode causar ambigüidade se
for aplicada a alcenos cujos átomos de carbono da dupla possuam em
conjunto mais que dois ligantes diferentes. As letras vem do alemão, “E”
vem de entgegen que significa opostos e a letra “Z” vem de zusammen
que significa juntos.


No sistema E-Z, examinamos os dois grupos ligados a cada átomo de
carbono da dupla ligação e o colocamos em ordem de prioridade.
Terá maior prioridade o ligante cujo átomo imediatamente ligado ao
carbono da dupla tiver maior número atômico.




                                                                           75
Exemplo: consideramos o alceno 3-metil-3-hepteno
                      H3C   CH2   CH2                 CH2     CH3

                                      C           C
                                      x           y
                                  H                   CH3


No carbono x o ligante de maior prioridade é o n-propil, pois o carbono
tem número atômico maior que o átomo de hidrogênio.
No carbono y o ligante de maior prioridade é o etil, pois o carbono desse
radical está ligado a outro carbono, já o radical metil está ligado a um
hidrogênio.
Então, o nome do composto é: Z-3-metil-3-hepteno. A configuração do
E-3-metil-3-hepteno está abaixo:

                                        H
                                                            CH2     CH3
                                              C       C
                                              x       y
                                                            CH3
                        H3C   CH2       CH2


                                                                            76
Isomeria Óptica: Esse tipo de isomeria só ocorre com moléculas
assimétricas, isto é, moléculas que nunca conseguimos dividir de modo
que os dois lados resultantes dessa divisão sejam iguais. A diferença
fundamental entre os isômeros ópticos está na capacidade de desviar o
plano de vibração de uma luz polarizada para a direita (sentido horário)
ou para a esquerda (sentido anti-horário).

Carbono Assimétrico: Um modo de verificarmos se a molécula de
determinado composto orgânico é assimétrica e, portanto, se possui
atividade óptica é observar se essa molécula possui átomo de carbono
assimétrico.
Átomo de carbono assimétrico é aquele que sofre hibridização sp3 e
possui todos os 4 ligantes diferentes entre si.
                                     b

                                a   *C   c

                                    d

                              C* = carbono assimétrico

                               a=b=c=d

                                                                           77
A luz polarizada
         Uma lâmpada incandescente emite uma luz que é constituída de
ondas eletromagnéticas, que se propagam com vibrações em infinitos planos,
formando, teoricamente, um movimento espiralado. Esse movimento é
resultado da composição das diversas vibrações em vários planos. Se
"filtrarmos" essas vibrações de modo que se tenha vibração em apenas um
plano, teremos a chamada luz polarizada. Veja o esquema abaixo:




                                                                        78
Os dispositivos capazes de "filtrar" os planos de propagação da luz
são denominados polarizadores. Existem muitas maneiras de polarizar a luz,
uma delas é utilizar o prisma de Nicol - um cristal transparente de CaCO3
denominado espato da Islândia, que possui a propriedade de produzir a dupla
refração da luz. Para cada raio incidente saem dois raios refratados. Esses
dois raios refratados são polarizados, porém, em planos diferentes. Para obter
a luz em um único plano de vibração é preciso eliminar um desses raios. Para
isso o prisma é cortado segundo um plano diagonal e em seguida as partes
cortadas são coladas com uma resina transparente denominada bálsamo do
Canadá.




                                                                            79
Exemplo: Carbono assimétrico no 3-metil-hexano

                                          CH3

                                                       CH2
                              H3C         *C
                                    CH2          CH2      CH3
                                            H

                               * carbono assimétrico

                               etil = metil = n-propil = hidrogênio




A relação do número de carbonos assimétricos com o número de
isômeros opticamente ativos se dá pela regra de van’t Hoff.

               Número de carbonos ópticos ativos = 2n
               Sendo n=número de carbonos assimétricos na molécula




                                                                      80
Exercícios:
(Fuvest-SP) A substância com a fórmula abaixo é:
                                  O

                                  C
                        H2C               O


                              C       C
                        H                     CH2   CH2   CH3
                              CH3     H



a) Um éter cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos
b) Uma cetona cíclica, cuja molécula tem um carbono assimétrico
c) Uma cetona cíclica, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos
d) Um éster cíclico, cuja molécula tem um carbono assimétrico
e) Um éster cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos


                                                                      81

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  • 1. O estudo do carbono A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada a partir da segunda metade do século XIX, com as idéias de Couper e Kekulé sobre o comportamento químico do carbono. Dentre essas idéias, hoje conhecidas como postulados de couper-kekulé, três são fundamentais: 01) O átomo de carbono é tetravalente (estado hibridizado) 02) As unidades de valência do carbono são iguais entre si 03) Átomos de carbono ligam-se diretamente ente si, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. 1
  • 2. Na ligação signa (σ), a interpenetração de orbitais é frontal, segundo um mesmo eixo. É uma ligação forte, difícil de ser rompida. Ocorre entre vários orbitais, tais como s, o p ou os híbridos. 2
  • 3. Na ligação pi (π), a interpenetração de orbitais é lateral, segundo eixos paralelos. É uma ligação fraca, mas fácil de ser rompida. Ocorre apenas entre orbitais do tipo p “puro”. 3
  • 4. No estado fundamental, o carbono (Z=6) possui apenas 2 elétrons desemparelhados e, desse modo, só poderia fazer 2 ligações covalentes comuns: 1s², 2s², 2p² No entanto, o carbono é tetravalente. Para explicar esse fato utilizamos a teoria da hibridação de orbitais resumida abaixo: Hibridação sp3 Hibridação sp2 Hibridação sp Tipos de Ligação 4 ligações σ 3 ligações σ 1 π e 2 ligações σ 2 π e Ângulos entre as ligações 109º 28’ 120º 180º Geometria Tetraedro regular Trigonal plana Linear Exemplos etano: C2H6 eteno: C2H4 etino: C2H2 4
  • 5. etano, tetraedro regular eteno, trigonal plana etino, linear 5
  • 6. É comum classificarmos um determinado átomo de carbono na cadeia de um composto orgânico pelo número de átomos de carbono que está(ão) diretamente ligado(s) a ele, independente do tipo de ligação (simples, dupla, tripla). Essa classificação é importante para o estudo das reações orgânicas. Classificação Carbono Primário Carbono Carbono Carbono Secundário Terciário Quaternário Definição ligado a um outro ligado apenas a 2 ligado a 3 outros ligado a 4 outros carbono outros carbonos carbonos carbonos. Exemplo 6
  • 7. Cadeias carbônicas – Classificação em resumo homogênea ou heterogênea Cadeia aberta, acíclica normal ou ramificada ou alinfática saturada ou isaturada homocíclica ou heterocíclica alicíclica cadeia fechada ou saturada ou insaturada cíclica mononuclear aromática polinuclear (condensada ou isolada) 7
  • 8. Cadeias carbônicas – Exemplos aberta ou cíclica? H H alicíclica ou aromática? C C H normal ou ramificada? H C N H H homogênea ou heterogênea? H saturada ou insaturada? H aberta ou cíclica? C Cl alicíclica ou aromática? H C C normal ou ramificada? C homogênea ou heterogênea? C H saturada ou insaturada? H O Br 8
  • 9. Radicais Orgânicos: A Radiais Alquilas ou H3C A H3C C A H3C C C A H2 H3C C CH3 alcoílas: H2 H2 H n-propil s-propil ou isopropil Derivam dos alcanos metil etil (saturados) e possuem A A H uma única valência livre H3C C C C A H3C C C CH3 H3C C CH3 H3C C CH2 A (elétron H2 H2 H2 H H2 CH3 CH3 desemparelhado). n-butil s-butil t-butil isobutil Estrutura do nome: H H A prefixo + il ou ila H3C CH2 CH2 A H3C C CH2 CH2 A H3C C C CH3 CH2 CH2 CH3 H3C H n-pentil isopentil ou isoamil s-pentil ou s-amil CH3 A H3C C C A H3C C C CH3 H2 H2 CH3 H3C t-pentil neo-pentil 9
  • 10. Radiais Alquenilas:derivam dos alcenos (ligação dupla) e possuem uma única valência livre. Estrutura do nome: Prefixo+infixo+il ou ila H A H2C C H3C C C A H2C C C A H H H H2 H3C C CH2 A etenil ou vinil propenil alil isopropenil Radiais Alquinilas:derivam dos alcinos (ligação tripla) e possuem uma única valência livre. Estrutura do nome: Prefixo+infixo+il ou ila H3C C C A HC C C A HC C A H2 etinil propinil propargil 10
  • 11. Radiais Cíclicos:derivam dos ciclanos (saturados) e possuem uma única valência livre. Estrutura do nome: ciclo + prefixo+il ou ila A A CH2 A CH H2C CH H2C CH H2C CH2 H2C CH2 CH2 CH2 ciclopropil ciclobutil ciclopentil Radical Benzil: não se enquadra em nenhum grupo. Possui um núcleo aromático ligado a um carbono, no qual se localiza a valência livre. A H2C 11
  • 12. Radiais Arila:derivam dos aromáticos e possuem uma única valência livre. Estrutura do nome: prefixo + il ou ila. Observação: o nome fenil deriva do feno (benzeno em alemão). alfa A A alfa alfa alfa A beta beta beta beta beta beta beta beta fenil alfa alfa alfa alfa alfa-naftil beta-naftil CH3 CH3 A A CH3 A orto-toluil ou o-toluil meta-toluil ou m-toluil para-toluil ou p-toluil 12
  • 13. Introdução: Os alcanos, também chamados de hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas, são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e formam uma série homóloga (de mesma função porém diferem pelo número de átomos de carbono da cadeia principal) de fórmula geral Cn H2n + 2, cujo menor representante é o metano (CH4). Alcanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alinfática), saturada e homogênea. H H3C CH3 H3C C CH3  Isomeria de cadeia: butano CH3 Número de isomeros ópticos = 2n, sendo metil-propano n = número de carbonos assimétricos CH3 H3C C* CH3 Isomeria Óptica  d-3-metil-hexano Carbono Assimétrico l-3-metil-hexano 13
  • 14. 1C = met 06C = hex 2C = et 07C = hept 3C = prop 08C = oct 4C = but 09C = non 5C = pent 10C = dec Nomenclatura: 11C = undec 1C  Met 12C = dodec CH4 Ligação simples  an Metano 13C = tridec Terminação: o 14C = tetradec 15C = pentadec 2C  Et 16C = hexadec H3C - CH3 Ligação simples  an Etano 17C = heptadec Terminação: o 18C = octadec 19C = nonadec 20C = eicos 21C = heneicos 14
  • 15. Dicas: Para os alcanos isômeros, os pontos de fusão e ebulição decrescem à medida que a cadeia se ramifica. H3C H3C H3C CH3 CH3 CH3 n-pentano CH3 H3C CH3 PE = 36°C metil-butano dimetil-propano PE = 28°C PE = 9°C Aumento da ramificação Diminuição do PF e PE 15
  • 16. Questão sobre alcanos: (ITA-SP) A(s) Ligação(ções) carbono – hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interação frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio, com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: a) Quatro orbitais p b) Quatro orbitais híbridos sp3 c) Um orbital híbrido sp3 d) Um orbital s e três orbitais p e) Um orbital p e três orbitais sp2 16
  • 17. Introdução: Os alcenos, também chamados hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas, são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e formam uma série homóloga de fórmula geral Cn H2n, cujo primeiro membro é o eteno (C2H4) Alcenos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alinfática), insaturada com uma única ligação e homogênea. H3C CH3 H3C CH2  Isomeria de cadeia H3C H3C 2-buteno CH2 metil - propeno Isomeria de posição  1 - buteno H3C H3C H H3C H CH3 2 - buteno Isomeria Geométrica  H3C H H CH3 cis 2-buteno trans 2-buteno 17
  • 18. 1C = met 6C = hex 2C = et 7C = hept 3C = prop 8C = oct 4C = but 9C = non 5C = pent 10C = dec Nomenclatura: 2C  et H2C = CH2 Ligação dupla  en eteno Terminação: o 3C  prop H2C = CH – CH2 Ligação dupla  en propeno Terminação: o 18
  • 19. Dicas: Os carbonos da dupla ligação do eteno (C2H4) se ligam através de ligação σ sp2 – sp2 e de ligação π p – p. pi p p s s sp2 sp2 sp2 sp2 sp2 sp2 s s 19
  • 20. Questão sobre alcenos: (Febasp) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com a seguinte cadeia carbônica: C – C = C = C – C é: a) C5H8 b) C5H10 c) C5H6 d) C5H18 20
  • 21. Introdução: Os alcinos, também chamados hidrocarbonetos etínicos ou hidrocarbonetos acetilênicos, são compostos constituídos exclusivamente de carbono e hidrogênio e formam uma séria homóloga de fórmula geral Cn H2n – 2, cujo primeiro membro é o etino (C2H2). Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alinfática), insaturada com uma única ligação e homogênea. HC CH3 H3C CH3  Isomeria de posição 1 - butino 2 - butino 21
  • 22. 1C = met 6C = hex 2C = et 7C = hept 3C = prop 8C = oct 4C = but 9C = non 5C = pent 10C = dec Nomenclatura: 2C  et _ etino H C = CH Ligação tripla  in Terminação: o 3C  prop _ propino H C = C – CH 3 Ligação tripla  in Terminação: o 22
  • 23. Introdução:Os hidrocarbonetos aromáticos, também chamados de arenos, são compostos constituídos exclusivamente de carbono e hidrogênio e que possuem pelo menos um anel benzênico. A Fórmula geral dos hidrocarbonetos benzênicos é: Cn H2n - 6 CH3 CH3 CH3 CH3  Isomeria de posição CH3 CH3 Isomeria óptica  H C* CH3 H3C * Carbono assimétrico d-sec-butil-benzeno H H l-sec-butil-benzeno  Isomeria geométrica H CH3 CH3 H cis trans 23
  • 24. Nomenclatura: Destacamos os nomes especiais dos radicais ligados diretamente ao anel aromático. CH3 R 1 orto orto 6 2 CH3 H3C 5 3 meta meta 1 4 6 2 1 , 2 - dimetil-benzeno para CH3 orto-dimetil-benzeno 5 3 4 CH2 3-etil-1-metil-benzeno meta-etil-metil-benzeno 24
  • 25. CH3 Curiosidade O 2N NO2 O composto 2,4,6-trinitro-tolueno é um poderoso explosivo, mais conhecido como TNT. NO2 25
  • 26. Questão sobre aromáticos: (PUC - RS) As estruturas a seguir representam, na ordem, as fórmulas do tolueno, fenol e ácido benzóico, utilizados, respectivamente, na produção de explosivos, desinfetantes e aromatizantes: O OH CH3 OH I II III Esses compostos possuem em comum: a) O caráter ácido b) Os pontos de fusão c) O radical fenila d) A massa molecular e) A função química 26
  • 27. Introdução: Os haletos orgânicos, também chamados derivados halogenados, são compostos que derivam dos hidrocarbonetos pela substituição de átomos de hidrogênio por igual número de átomos de halogênio (F, Cl, Br, I). Nomenclatura Oficial (IUPAC) Nesta nomenclatura, o átomo de halogênio é considerado uma ramificação Cl Cl Cl H3C CH2 H3C CH2 CH2 Cl Cl cloro-etano 1 , 2 - dicloro-propano 1 , 3 - dicloro-benzeno 27
  • 28. Nomenclatura não oficial: Nesta nomenclatura, obedecemos ao seguinte esquema: Haleto de _______________________________________ nome do radical ligado ao átomo de halogênio CH2 H3C CH2 CH2 Br Cl H 2C C I cloreto de etila H brometo de benzila iodeto de ciclopropila 28
  • 29. BHC (Benzeno-Hexa-Clorado, 1,2,3,4,5,6-hexacloro-cicloexano ) Cl Cl Cl Cl Cl Cl BHC O BHC é usado com um poderoso inseticida. 29
  • 30. DDT (Dicloro-Difenil-Tricloro-etano) Cl Cl Cl C C Cl Cl H DDT O DDT é usado com um poderoso inseticida. 30
  • 31. Questão sobre haletos: (ITA - SP) Em relação a estrutura eletrônica do tetrafluoreto de carbono, assinale a opção que contém a afirmativa errada: a) Em torno do átomo de carbono tem-se um octeto de elétrons b) Em torno de cada átomo de flúor, tem-se um octeto de elétrons c) A molécula é apolar, embora contenha ligações polares entre átomos d) A molécula contém um total de 5.8 = 40 elétrons e) Os ângulos das ligações flúor-carbono-flúor são consistentes com hibridização sp3 do carbono. 31
  • 32. Introdução:Os álcoois são compostos orgânicos que apresentam o grupo oxidrila ou hidroxila (- OH) ligado a átomo de carbono saturado. Mas, o que ocorre se o grupo –OH não está ligado a átomo de carbono saturado? Temos dois casos a considerar: O grupo –OH se liga a carbono O grupo –OH se liga a carbono de dupla ligação, neste caso, o de núcleo benzênico, neste composto pertence à função caso, o composto pertence à enol. função de fenol. H3C CH2 CH2 OH OH 2 - hidroxi - 1 - propeno Fenol 32
  • 33. Classificação dos álcoois:Os álcoois tem uma classificação quanto ao número de hidroxilas. Monoálcool ou monol: Apresenta uma oxidrila na molécula Diálcool ou diol: apresenta duas oxidrilas na molécula Triálcool ou triol: apresenta três oxidrilas molécula. H3C CH2 H2 C H3C OH OH CH2 CH2 HC HO CH2 OH OH OH 1 , 3 diidroxi-propano 1 , 2 - diidroxi-propano 1 , 1 - diidroxi-etano Este diol tem as duas Este diol tem as duas oxidrilas ligadas a Este diol tem as duas oxidrilas ligadas ao mesmo carbonos separados por oxidrilas ligadas a carbono. Ele recebe o um outro carbono. Ele carbonos vizinhos. Ele nome de diol gêmeo ou recebe o nome de beta - recebe o ome de diol gem-diol. glicol vicinal ou alfa - glicol. 33
  • 34. Características Físicas: Os álcoois se caracterizam por apresentarem elevados pontos de ebulição; considerando os monoálcoois, verifica-se que os primeiros membros são solúveis em água, e que a solubilidade vai diminuindo com o aumento da cadeia. H3C CH2 O ----------- H O ----------- H O H | CH2 CH2 | | CH3 CH3 Pontes de hidrogênio entre as moléculas do álcool etílico explicam o seu elevado ponto de ebulição (PE = +78,5 0 C) H3C CH2 O ----------- H O ----------- H O ----------- H H | CH2 | | CH3 Pontes de hidrogênio entre moléculas de álcool etílico e de água explicam a solubilidade total. 34
  • 35. Como explicar a diminuição da solubilidade com o aumento da cadeia? R OH Parte apolar Parte polar (insolúvel) (solúvel) A media que aumenta a cadeia, está aumentando a parte apolar, que é insolúvel; desse modo, as suas propriedades prevalecem e, assim, a solubilidade diminui. 35
  • 36. Questão sobre álcoois: (PUC-RS) O glicerol ou glicerina, é um composto encontrado em cremes e sabonetes, porque esse composto: H2C CH2 CH2 OH OH OH a) É um triálcool alifático insaturado b) Apresenta molécula apolar semelhante à da água c) Interage com a água por pontes de hidrogênio d) Apresenta átomo de carbono central assimétrico e) Pertence à mesma função química da água. Comentário: 500mL de água + 500mL de etanol não fazem juntos um litro de solução. 36
  • 37. Introdução:Os Fenóis são compostos orgânicos que apresentam o grupo oxidrila (-OH) ligado diretamente a um carbono do núcleo benzênico. Nomenclatura: A nomenclatura oficial (IUPAC) considera o grupo –OH uma ramificação chamada hidroxi. Havendo necessidade de numeração, esta deve iniciar pelo cabono que apresentar o grupo –OH. OH OH 1 6 2 OH 5 3 CH3 4 Hidroxi-benzeno beta - hidroxi-naftaleno 1 - hidroxi - 3 - metil-benzeno ou orto-hidroxi-metil-benzeno 37
  • 38. Os fenóis também apresentam nomes especiais que não obedecem a nenhuma regra de nomenclatura. OH HO OH CH3 OH fenol o-cresol catecol OH OH alfa - naftol beta - naftol 38
  • 39. Dica: Aquecendo fenol com anidrido ftálico, na presença de ácido sulfúrico, forma-se um composto chamado fenolftaleína, empregado em laboratório como indicador ácido-base. HO OH O H OH C O H2SO 4 C + C + H2O O O H OH C O 39
  • 40. A fenolftaleína é usada como indicador ácido-base porque adquire cor conforme o meio: -O O HO OH C C O O O- C C O meio ácido = incolor meio básico = rosa 40
  • 41. Exercícios sobre Fenóis: Desenhe a molécula das seguintes estruturas: a) 3–etil–1–hidroxi-benzeno b) 1-hidroxi-3,5-dimetil-benzeno c) 1-hidroxi-2,4,6-trimetil-benzeno OH OH OH H3C CH3 CH2 H3C CH3 CH3 CH3 3-ethylphenol 3,5-dimethylphenol 2,4,6-trimethylphenol 41
  • 42. Introdução: Os éteres são compostos orgânicos que apresentam átomo de oxigênio ligado a dois radicais monovalentes, alquila ou arila. Nomenclatura: A nomenclatura oficial da IUPAC propõem escrever o nome do radical alcoxi com menor número de átomos de carbono, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao outro radical ligado ao oxigênio. Radical alcoxi: metoxi H3C O CH2 H3C O CH3 metoxi-etano CH3 hidrocarboneto correspondente: metano 42
  • 43. Introdução:Os aldeídos são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional( - CHO) denominado formila ou metanoíla. Nomenclatura: Devemos considerar a cadeia principal a mais longa, que contenha o grupo funcional. A numeração dos carbonos deve iniciar sempre no carbono mais próximo ao grupo funcional do aldeído. O H3C CH2 CH C H H3C 3 - metil-butanal 43
  • 44. Questão sobre aldeídos: (UEL-PR) A oxidação do composto representado por R – COOH originou ácido propanóico. Logo, o radical R é: a) Etil b) Metil c) N-propil d) Fenil e) isobutil 44
  • 45. Introdução:Cetonas são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional carbonila entre carbonos. Nomenclatura:Devemos considerar como cadeia principal a mais longa, que contenha o grupo funcional, no caso, a carbonila. Começa-se a numerar a cadeia pelo carbono mais extremo próximo ao grupo carbonila. O H3 C C CH3 acetona CH3 O H3C CH CH3 R C R C CH2 radical carbonila O 3 - metil - 2 - pentanona 45
  • 46. Introdução:Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional carboxila. Nomenclatura:Devemos considerar como cadeia principal a mais longa, que contenha o grupo funcional. Também devemos numerar a cadeia começando pelo carbono do grupo funcional. O O R C H3C HC C OH HC CH2 OH Radical Carboxila CH3 CH3 ácido - 3 , 4 - dimetil-pentanóico 46
  • 47. Questão sobre ácidos carboxílicos (Unifor–CE) O composto CH3COOH tem, em solução aquosa, propriedades: a) Ácidas e, portanto, reage com HCl b) Ácidas e, portanto, reage com NaOH c) Nem ácidas nem básicas e, por isso, se dissolvem em água. d) Básicas e, portanto, reage com HCl e) Básicas e, portanto, reage com NaOH 47
  • 48. Derivados de ácidos carboxílicos. O R C O H O R C O O O O R C R C + R C R C O]- C O R1 O Cl éster O sal orgânico anidrido cloreto de ácido 48
  • 49. Introdução: As aminas são compostos orgânicos nitrogenados que derivam, teoricamente, da molécula de gás amoníaco (NH3), através da substituição de hidrogênios por radicais alquila ou arila. Nomenclatura:A nomenclatura oficial propõem escrever para as aminas o nome dos radicais ligados ao nitrogênio, seguido da palavra amina. N CH3 H3C N CH2 CH3 H2N CH3 metilamina CH3 H etil-metilamina dimetil-fenilamina 49
  • 50. Introdução: As amidas são compostos orgânicos nitrogenados e derivados da amônia (NH3) pela substituição de hidrogênio por radical acila. Nomenclatura: Para amidas primárias, trocamos a terminação “óico” do ácido correspondente pela palavra “amida”. O O H3C C H3C C OH NH2 ácido etanóico etanamida Para amidas N-substituídas, escrevemos a letra N, seguida do nome dos radicais, e completamos o nome da amida primária correspondente. O H3C C N CH2 CH3 CH3 N-metil-N-etil-propanamida 50
  • 51. Nitrilas Isonitrilas Derivado do cianeto de Derivado do isocianeto de hidrogênio, HCN, pela substituição hidrogênio, HNC, pela substituição do hidrogênio por uma cadeia do hidrogênio por uma cadeia carbônica. carbônica. R R1 R R1 C C N C R2 R2 N C Nomenclatura: Nomenclatura: Prefixo+infixo+o+nitrila Prefixo+ il + carbilamina H3C C N H3C N C IUPAC: etanonitrila IUPAC: metilcarbilamina usual: cianeto de metila Usual: isocianeto de metila Dica: a acrilonitrila (CH2=CH-CN), é o monômero para a fabricação da lã sintética orlon. 51
  • 52. Nitrocompostos Possui o grupo -NO2 ligado a uma cadeia carbônica. R R1 C NO2 R2 Nomenclatura: Nitro + prefixo + infixo + o NO 2 nitrobenzeno 52
  • 53. 53
  • 54. 54
  • 55. 55
  • 56. 56
  • 57. 57
  • 58. 2. Ligações Químicas Ligações Intermoleculares Introdução As moléculas de uma substância sólida ou líquida se mantêm unidas através da atração existente entre elas. Quanto maior for a força de atração maior será a coesão entre as moléculas. Isso ocasionará um aumento nos pontos de fusão e ebulição da substância. As moléculas dos gases praticamente não exercem forças de atração entre si. Por isso os gases apresentam baixo ponto de ebulição e extrema facilidade de se expandir. As forças intermoleculares são classificadas em dois tipos: Força de Van der Waals e Ligação de hidrogênio. Força de Van de Waals São divididas em vários tipos, conforme a natureza das partículas: •       Íon - Dipolo permanente: Atração entre um íon e uma molécula polar (dipolo). 58
  • 59. 2. Ligações Químicas Ligações Intermoleculares Íon - Dipolo induzido: Atração entre um íon e uma molécula apolar. O íon causa uma atração ou repulsão eletrônica com a nuvem eletrônica da molécula apolar, causando uma deformação da nuvem eletrônica na molécula apolar e provocando a formação de dipolos (induzidos). Dipolo permanente - Dipolo permanente: Atração entre moléculas polares. Os dipolos atraem-se pelos pólos opostos (positivo-negativo). Dipolo permanente - Dipolo induzido: Atração entre uma molécula polar e uma molécula apolar. O dipolo causa repulsão eletrônica entre seu pólo positivo e a nuvem eletrônica da molécula apolar e uma repulsão entre esta nuvem e seu pólo negativo. Isso causa uma deformação da nuvem eletrônica na molécula apolar, provocando a formação de dipolos (induzidos). 59
  • 60. 2. Ligações Químicas Ligações Intermoleculares Dipolo induzido - Dipolo induzido: Também chamada Força de dispersão de London, é uma atração que ocorre entre moléculas apolares, que quando se aproximam umas das outras, causam uma repulsão entre suas nuvens eletrônicas, que então se deformam, induzindo a formação de dipolos. Essa força é mais fraca que a do tipo dipolo permanente - dipolo permanente. Logo, as substâncias que apresentam esse tipo de ligação apresentam menor ponto de fusão e ebulição. Quanto maior for o tamanho da molécula, mais facilmente seus elétrons podem se deslocar pela estrutura. Maior é então, a facilidade de distorção das nuvens eletrônicas, e mais forte são as forças de dispersão de London. Isso faz com que a substância tenha maior ponto de ebulição. 60
  • 61. 2. Ligações Químicas Ligações Intermoleculares A ligação de hidrogênio A ligação de hidrogênio, também conhecida como ponte de hidrogênio, é um enlace químico em que o átomo de hidrogênio é atraído simultaneamente por átomos muito eletronegativos, atuando como uma ponte entre eles. As ligações de hidrogênio podem existir no estado sólido e líquido e em soluções. É condição essencial para a existência da ligação de hidrogênio a presença simultânea de um átomo de hidrogênio ácido e de um receptor básico. Hidrogênio ácido é aquele ligado a um átomo mais eletronegativo do que ele, de maneira que o seu elétrons sofra um afastamento parcial. Receptor básico é uma espécie química que possua um átomo ou grupo de átomos com alta densidade eletrônica, sendo que o ideal é a presença de pelo menos um par de elétrons livres. A ligação de hidrogênio pode ser de dois tipos: intramolecular - Nesse caso a configuração espacial da molécula é favorável à formação da ligação entre um grupo doador e um receptor de prótons dentro da própria molécula. Intermolecular - Envolve o grupo doador de prótons de uma molécula e o grupo receptor de prótons de outra molécula. 61
  • 62. Propriedades Físicas e Químicas dos Compostos Orgânicos 62
  • 63. 63
  • 64. 64
  • 65. 65
  • 66. Introdução: Vamos recordar a obtenção da uréia através do aquecimento do cianato de amônio, realizada em 1828, por Wöhler: NH2 Aquecimento NH4OCN O C cianato de amônio uréia NH2 Note que a fórmula molecular do cianeto de amônio e da uréia é CH4N2O. Então, podem existir substâncias diferentes com a mesma fórmula molecular? Para designar este fenômeno, o cientista Berzelius, maior autoridade científica da época, criou o termo isomeria (iso = igual; mero = número) 66
  • 67. Esquema de Análise A s f ó r m u l a s m o le c u l a r e s d e d u a s s u b s t ã n c ia s (d e fe re n te s ) s ã o ig u a is ? S IM NÃO S ã o is ô m e r o s N ã o s ã o is o m e r o s A d if e r e n ç a e n t r e e s s a s s u b s t â n c ia s p o d e s e r p r e c e b id a n a f o r m u la e s t r u t u r a l p la n a ? S IM NÃO S ã o Is ô m e ro s S ã o is ô m e r o s P la n o s e s p a c ia is 67
  • 68. Isomeria de Cadeia ou também isomeria de núcleo, é o fenômeno de ocorrência de dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular, pertencentes à mesma função e que diferem do tipo de cadeia carbônica. H3C CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3 H3C butano metil-propano função: hidrocarboneto função: hidrocarboneto cadeia: aberta e normal cadeia: aberta e ramificada fórmula molecular: C 4H10 fórmula molecular: C 4H10 68
  • 69. Isomeria de posição é o fenômeno de ocorrência de dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular, pertencentes à mesma função e que diferem na posição de um grupo de átomos ou na posição de uma insaturação (dupla ou tripla ligação). H3C CH3 H3C CH2 CH CH2 OH OH 1 - propanol 2 - propanol função: álcool função: álcool cadeia: aberta saturada e normal cadeia: aberta saturada e normal fórmula molecular: C3H8O fórmula molecular: C3H8O 69
  • 70. Isomeria de função ou isomeria funcional, é o fenômeno de ocorrência de dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular que pertencem a funções diferentes. O O H3C C CH2 H H3C C CH3 propanal propanona função: aldeído função: cetona cadeia: aberta saturada e normal cadeia: aberta saturada e normal fórmula molecular: C 3H6O fórmula molecular: C 3H6O 70
  • 71. Metameria ou isomeria de compensação H3C CH2 CH3 H3C O CH3 O CH2 CH2 CH2 metoxi-propano etoxi-etano função: éter função: éter cadeia: aberta e heterogênea cadeia: aberta e heterogênea fórmula molecular: C4H10O fórmula molecular: C4H10O A diferença entre os compostos está na posição do heteroátomo oxigênio; então, o metoxi-propano e o etoxi-etano são isômeros de posição. Esta isomeria tem nome diferenciado pois a diferença está no heteroátomo da cadeia. 71
  • 72. Tautomeria H O H O H H C C C C H H H H aldeído (C2H4O) enol (C2H4O) Dissolvendo etanal em água, verificamos que parte desse aldeído se converte em enol, através da migração de um átomo de hidrogênio na molécula, estabelecendo um equilíbrio dinâmico entre aldeído e enol, chamado equilíbrio aldo-enólico. Esses isômeros de função, que coexistem em equilíbrio numa solução, transformando-se um no outro através de rearranjo molecular, recebem o nome de tautômeros. Este tipo de isomeria não ocorre apenas com aldeídos, mas também com outros compostos (equilíbrio ceto-enólico por exemplo). 72
  • 73. Exercício: 01) Construa a fórmula estrutural e verifique o tipo de isomeria que ocorre entre os compostos abaixo: a) 2- buteno e ciclobutano b) 2-metil-pentano e 3-metil-pentano c) Butanal e butanona 73
  • 74. Isomeria Geométrica: Consideremos que esses átomos podem dispor-se no espaço de duas maneiras diferentes, sem, no entanto mudar as ligações entre eles. Ocorrem isômeros geométricos quando a fórmula estrutural plana apresenta dois carbonos ligados por dupla ligação e quando, para cada um desses carbonos, aparecem dois ligantes diferentes entre sim, ou então quando a cadeia carbônica é cíclica e em pelo menos dois carbonos do ciclo aparecem, para cada um deles, dois ligantes diferentes entre si. H Cl Cl Cl C C C C Cl H H H trans - 1, 2-dicloro-eteno cis - 1 , 2-dicloro-eteno isomeros geométricos Usa-se “trans” para os radicais em planos de simetria diferentes e “cis” para radicais em planos de simetria iguais. 74
  • 75. Isomeria E e Z: A representação cis e trans pode causar ambigüidade se for aplicada a alcenos cujos átomos de carbono da dupla possuam em conjunto mais que dois ligantes diferentes. As letras vem do alemão, “E” vem de entgegen que significa opostos e a letra “Z” vem de zusammen que significa juntos. No sistema E-Z, examinamos os dois grupos ligados a cada átomo de carbono da dupla ligação e o colocamos em ordem de prioridade. Terá maior prioridade o ligante cujo átomo imediatamente ligado ao carbono da dupla tiver maior número atômico. 75
  • 76. Exemplo: consideramos o alceno 3-metil-3-hepteno H3C CH2 CH2 CH2 CH3 C C x y H CH3 No carbono x o ligante de maior prioridade é o n-propil, pois o carbono tem número atômico maior que o átomo de hidrogênio. No carbono y o ligante de maior prioridade é o etil, pois o carbono desse radical está ligado a outro carbono, já o radical metil está ligado a um hidrogênio. Então, o nome do composto é: Z-3-metil-3-hepteno. A configuração do E-3-metil-3-hepteno está abaixo: H CH2 CH3 C C x y CH3 H3C CH2 CH2 76
  • 77. Isomeria Óptica: Esse tipo de isomeria só ocorre com moléculas assimétricas, isto é, moléculas que nunca conseguimos dividir de modo que os dois lados resultantes dessa divisão sejam iguais. A diferença fundamental entre os isômeros ópticos está na capacidade de desviar o plano de vibração de uma luz polarizada para a direita (sentido horário) ou para a esquerda (sentido anti-horário). Carbono Assimétrico: Um modo de verificarmos se a molécula de determinado composto orgânico é assimétrica e, portanto, se possui atividade óptica é observar se essa molécula possui átomo de carbono assimétrico. Átomo de carbono assimétrico é aquele que sofre hibridização sp3 e possui todos os 4 ligantes diferentes entre si. b a *C c d C* = carbono assimétrico a=b=c=d 77
  • 78. A luz polarizada Uma lâmpada incandescente emite uma luz que é constituída de ondas eletromagnéticas, que se propagam com vibrações em infinitos planos, formando, teoricamente, um movimento espiralado. Esse movimento é resultado da composição das diversas vibrações em vários planos. Se "filtrarmos" essas vibrações de modo que se tenha vibração em apenas um plano, teremos a chamada luz polarizada. Veja o esquema abaixo: 78
  • 79. Os dispositivos capazes de "filtrar" os planos de propagação da luz são denominados polarizadores. Existem muitas maneiras de polarizar a luz, uma delas é utilizar o prisma de Nicol - um cristal transparente de CaCO3 denominado espato da Islândia, que possui a propriedade de produzir a dupla refração da luz. Para cada raio incidente saem dois raios refratados. Esses dois raios refratados são polarizados, porém, em planos diferentes. Para obter a luz em um único plano de vibração é preciso eliminar um desses raios. Para isso o prisma é cortado segundo um plano diagonal e em seguida as partes cortadas são coladas com uma resina transparente denominada bálsamo do Canadá. 79
  • 80. Exemplo: Carbono assimétrico no 3-metil-hexano CH3 CH2 H3C *C CH2 CH2 CH3 H * carbono assimétrico etil = metil = n-propil = hidrogênio A relação do número de carbonos assimétricos com o número de isômeros opticamente ativos se dá pela regra de van’t Hoff. Número de carbonos ópticos ativos = 2n Sendo n=número de carbonos assimétricos na molécula 80
  • 81. Exercícios: (Fuvest-SP) A substância com a fórmula abaixo é: O C H2C O C C H CH2 CH2 CH3 CH3 H a) Um éter cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos b) Uma cetona cíclica, cuja molécula tem um carbono assimétrico c) Uma cetona cíclica, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos d) Um éster cíclico, cuja molécula tem um carbono assimétrico e) Um éster cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos 81