SlideShare uma empresa Scribd logo
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

COMPOSTOS ORGÂNICOS:
ALCANOS E CICLOALCANOS
ANÁLISE CONFORMACIONAL

www.iq.ufrgs.br/biolab

1
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ÍNDICE

ANÁLISE CONFORMACIONAL
- Alcanos símples
- Estrutura dos cicloalcanos – Tensão angular
- Análise conformacional do cicloexano
- Compostos do cicloexano substituido:
hidrogênios axiais e equatoriais

www.iq.ufrgs.br/biolab

2
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL
-Estruturas resultantes de uma símples
rotação em torno de uma ligação símples C-C.
-Podem apresentar diferentes energias. A
estrutura (conformação) de menor energia é a
mais estável.
- Moléculas estão constantemente girando e
passando através de diferentes confôrmeros.
www.iq.ufrgs.br/biolab

3
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL

INFLUÊNCIA NA ESTABILIDADE: FATOR ESTÉRICO
(PROXIMIDADE DE GRUPOS).

QUANTO MAIOR A DISTÂNCIA ENTRE GRUPAMENTOS
VOLUMOSOS, MENOR O IMPEDIMENTO E A INTERAÇÃO
ESTÉRICA E MAIOR É A ESTABILIDADE.
www.iq.ufrgs.br/biolab

4
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL: PROJEÇÃO DE NEWMAN

H
H

H

H

H

Projeção de Newman

H
www.iq.ufrgs.br/biolab

5
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL: CONFÔRMEROS
- PARA A FORMAÇÃO DOS CONFÔRMEROS DEIXA-SE FIXO UM
DOS CARBONOS E GIRA-SE O OUTRO EM ÂNGULOS DE 60 em 60º.
B

B
60o

60o

60o

60o

B
A

A

60o B

B

A

A B

A

A

eclipsada
60o

CONFÔRMEROS

www.iq.ufrgs.br/biolab

6
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL: ETANO

H

H

H

H

H

H
H

H

H

H
H

H

www.iq.ufrgs.br/biolab

7
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL: ETANO
-ECLIPSADAS: 0o entre os substituintes próximos: maior energia (menos estável).
-ALTERNADAS: 60º entre os substituintes próximos: menor energia (mais estável).
ALTERNADAS

ECLIPSADAS

www.iq.ufrgs.br/biolab

8
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL ETANO: ENERGIA
• Tensão torsional: resistência a rotação
(proximidade de grupos).
• Para etano, apenas 3.0 kcal/mol

www.iq.ufrgs.br/biolab

9
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL: PROPANO

H
H

H

H

H
CH3

www.iq.ufrgs.br/biolab

10
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL: PROPANO

H
60o

60o

60o

H

H
60o

60o

H

H

H
CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

60o

CONFÔRMEROS

www.iq.ufrgs.br/biolab

11
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL PROPANO: ENERGIA
Aumento na tensão torsional devido ao grupo mais
Impedido metila (comparado com etano).

www.iq.ufrgs.br/biolab

12
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL: BUTANO
CH3
H

H

H

H
CH3

www.iq.ufrgs.br/biolab

13
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL BUTANO (1)
• Maior energia tem os grupos metilas eclipsados.
• Alta tensão estérica
• Ângulo entre as metilas = 0o

Totalmente eclipsada
www.iq.ufrgs.br/biolab

14
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL BUTANO (2)
• Menor energia entre as metilas anti (mais
afastadas).
• Menor tensão estérica
• Ângulo entre as metilas = 180O

anti
www.iq.ufrgs.br/biolab

15
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL BUTANO (3)
• Grupos metilas eclipsados com Hidrogênio
• Maior energia (tensão estérica) que a anti
• Ângulo entre as metilas = 120o

eclipsada
www.iq.ufrgs.br/biolab

16
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL BUTANO (4)
• Conformação Gauche é uma conformação
alternada não anti
• Metilas mais próximas que na conformação anti
• Ângulo entre as metilas = 60o

gauche
www.iq.ufrgs.br/biolab

17
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL PROPANO: ENERGIA

www.iq.ufrgs.br/biolab

18
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

Exercício
• Desenhe projeção de Newman para a conformação mais
e menos estável do butano.

www.iq.ufrgs.br/biolab

19
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL: CICLOALCANOS

www.iq.ufrgs.br/biolab

20
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
ESTABILIDADE
• Tensão angular: Em determinados anéis o ângulo
de ligação tem tendência a apresentar valor menor
do ângulo ideal para a hibridização sp3 (109.5o).
Esta diferença corresponde a tensão angular.
• Medida pela calor de combustão.
• Analisa-se as demais tensões de alcanos acíclicos.

www.iq.ufrgs.br/biolab

21
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

Calor de combustão
Alcano + O2  CO2 + H2O
166.6 164.0
157.4

158.7

158.3 158.6
157.4

Long-chain
www.iq.ufrgs.br/biolab

22
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
CICLOPROPANO

• Alta tensão angular devido ao ângulo de ligação (60o)
• Muito reativo, ligação fraca
• A sobreposição de orbitais não é efetiva

www.iq.ufrgs.br/biolab

23
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
CICLOPROPANO
Tensão torsional devido a proximidade dos hidrogênios

www.iq.ufrgs.br/biolab

24
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:

CICLOBUTANO
• Tensão angular (90o)
• Tensão torsional aliviada devido a distorção do
anel.

www.iq.ufrgs.br/biolab

25
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM
CICLOALCANOS: CICLOPENTANO
• Estrutura distorcida (não-planar) – 108o
• Distorção diminui a tensão angular e a tensão torsional.

=>
www.iq.ufrgs.br/biolab

26
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
CICLOEXANO

• Dados de combustão indica que o sistema
não é tensionado
• Na conformação cadeira, todos os
ângulos são de 109,5o e os H estão
alternados.
• Não há tensão angular e nem tensão
torsional.

www.iq.ufrgs.br/biolab

27
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
CICLOEXANO – CONFORMAÇÃO CADEIRA

=>

www.iq.ufrgs.br/biolab

28
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
CICLOEXANO – CONFORMAÇÃO BOTE (Barco)

=>
www.iq.ufrgs.br/biolab

29
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
CICLOEXANO – ENERGIAS

www.iq.ufrgs.br/biolab

30
=>
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
CICLOEXANO – ENERGIAS

www.iq.ufrgs.br/biolab

31
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

Desenhando as conformações para o
cicloexano

www.iq.ufrgs.br/biolab

32
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

Colocando os Hs axiais

Colocando Hs equatoriais

Erros comuns

www.iq.ufrgs.br/biolab

MeW

33
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
CICLOEXANO – H Axiais e Equatoriais

=>

www.iq.ufrgs.br/biolab

34
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
CICLOEXANO – MONOSUBSTITUÍDO

=>
www.iq.ufrgs.br/biolab

35
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS:
CICLOEXANO – MONOSUBSTITUÍDO
Posição equatorial com menor tensão estérica:
mais estável para substituintes volumosos.

Interação
estérica
1,3 diaxial
é grande
www.iq.ufrgs.br/biolab

36
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

Quanto maior o volume estérico do substituinte, maior será a
preferência pela posição equatorial
www.iq.ufrgs.br/biolab

37
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOEXANO
DISUBSTITUÍDO
A
E

2

E

1

E

3

A

2

A

1
A

1,3

1,2

Exercício 1:
Qual a reação cis/trans
entre os hidrogênios
equatoriais nos
cicloexanos 1,2; 1,3 e
1,4? Fazer o mesmo
para o axiais!

E

A

E

E

A

1,4

www.iq.ufrgs.br/biolab

Exercício 2:
Qual a reação cis/trans
entre os hidrogênios
equatoriais-axiais nos
cicloexanos 1,2; 1,3 e
1,4? Fazer o mesmo
para o axiais!
38
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM
CICLOEXANO 1,2-DISUBSTITUÍDO
A
E
E
A

SUBSTITUINTES VOLUMOSOS OCUPANDO POSIÇÃO
EQUATORIAL (MENOR TENSÃO ESTÉRICA) MAIS ESTÁVEL.

www.iq.ufrgs.br/biolab

39
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOEXANO 1,2DISUBSTITUÍDO (IGUAIS)
1,2 - TRANS
H
CH3

180o

CH3
CH3

H
H
H

CH3

1,2 - CIS
CH3
CH3

180o

H
CH3

CH3
H
H

H

www.iq.ufrgs.br/biolab

40
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOEXANO 1,2DISUBSTITUÍDO (DIFERENTES)

1,2 - TRANS
H

180o
H
H
H

1,2 - CIS

180o

H

H
H

H

www.iq.ufrgs.br/biolab

41
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOEXANO 1,3DISUBSTITUÍDO

E

E

A

A

www.iq.ufrgs.br/biolab

42
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOEXANO 1,3DISUBSTITUÍDO (IGUAIS)
1,3 - TRANS
H

180o
H
H
H

1,3 - CIS

180o

H
H

H

H

www.iq.ufrgs.br/biolab

43
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOEXANO 1,3DISUBSTITUÍDO (DIFERENTES)
1,3 - TRANS
H

180o
H
H
H

1,3 - CIS

180o

H
H

H

H

www.iq.ufrgs.br/biolab

44
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOEXANO 1,4-DISUBSTITUÍDO

A

E

E

A

1,4

www.iq.ufrgs.br/biolab

45
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOHEXANO 1,4DISUBSTITUÍDO (IGUAIS)

www.iq.ufrgs.br/biolab

46
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOHEXANO 1,4DISUBSTITUÍDO (DIFERENTES)
1,4 - TRANS
H

180o
H

H

H

1,4 - CIS

180o

H

H

H

H

www.iq.ufrgs.br/biolab

47
Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014

Prof. Gustavo Pozza Silveira

Exercício:
Escrever a estrutura da conformação mais
estável e menos estável do estereoisômero do
1-tert-butil-3-metilcicloexano!

www.iq.ufrgs.br/biolab

48

Mais conteúdo relacionado

Mais procurados

Reação de adição
Reação de adiçãoReação de adição
Reação de adição
jorgehenriqueangelim
 
Reações de Aldeídos e Cetonas
Reações de Aldeídos e CetonasReações de Aldeídos e Cetonas
Reações de Aldeídos e Cetonas
José Nunes da Silva Jr.
 
Reações de Subst. Nucleofïlicas em Compostos Aromáticos
Reações de Subst. Nucleofïlicas em Compostos AromáticosReações de Subst. Nucleofïlicas em Compostos Aromáticos
Reações de Subst. Nucleofïlicas em Compostos Aromáticos
José Nunes da Silva Jr.
 
Reações orgânicas em power point
Reações orgânicas em power pointReações orgânicas em power point
Reações orgânicas em power point
JulianaGimenes
 
Estereoquimica - Pós-graduação
Estereoquimica - Pós-graduaçãoEstereoquimica - Pós-graduação
Estereoquimica - Pós-graduação
José Nunes da Silva Jr.
 
Aula 21 24 adição eletrofílica a alcenos
Aula 21 24 adição eletrofílica a alcenosAula 21 24 adição eletrofílica a alcenos
Aula 21 24 adição eletrofílica a alcenos
Gustavo Silveira
 
Reações de Substituição Eletrofílica em Aromáticos
Reações de Substituição Eletrofílica em AromáticosReações de Substituição Eletrofílica em Aromáticos
Reações de Substituição Eletrofílica em Aromáticos
José Nunes da Silva Jr.
 
Unidade 04 - Ácidos e Bases
Unidade 04 - Ácidos e BasesUnidade 04 - Ácidos e Bases
Unidade 04 - Ácidos e Bases
José Nunes da Silva Jr.
 
Substituição aromática eletrofilíca
Substituição aromática eletrofilícaSubstituição aromática eletrofilíca
Substituição aromática eletrofilíca
Adrianne Mendonça
 
Ciclo de born_haber
Ciclo de born_haberCiclo de born_haber
Ciclo de born_haber
Fernando Cunha
 
Acidez e basicidade na química orgânica
Acidez e basicidade na química orgânicaAcidez e basicidade na química orgânica
Acidez e basicidade na química orgânica
Profª Alda Ernestina
 
Aula 11 13 estereoquímica
Aula 11   13 estereoquímicaAula 11   13 estereoquímica
Aula 11 13 estereoquímica
Gustavo Silveira
 
Ácidos e Bases
Ácidos e BasesÁcidos e Bases
Ácidos e Bases
José Nunes da Silva Jr.
 
Reações de Substituição Nucleofílica e de Eliminação
Reações de Substituição Nucleofílica e de EliminaçãoReações de Substituição Nucleofílica e de Eliminação
Reações de Substituição Nucleofílica e de Eliminação
José Nunes da Silva Jr.
 
Introdução às Reações Orgânicas
Introdução às Reações OrgânicasIntrodução às Reações Orgânicas
Introdução às Reações Orgânicas
José Nunes da Silva Jr.
 
Unidade 01 Teoria Estrutural
Unidade 01   Teoria EstruturalUnidade 01   Teoria Estrutural
Unidade 01 Teoria Estrutural
José Nunes da Silva Jr.
 
Síntese e caracterização do cloreto de hexaamminníquel (ii)
Síntese e caracterização do cloreto de hexaamminníquel (ii)Síntese e caracterização do cloreto de hexaamminníquel (ii)
Síntese e caracterização do cloreto de hexaamminníquel (ii)
Cybele Sobrenome
 
Aula de química para o Enem - Reação de Neutralização e Óxidos - Módulo 3
Aula de química para o Enem - Reação de Neutralização e Óxidos - Módulo 3Aula de química para o Enem - Reação de Neutralização e Óxidos - Módulo 3
Aula de química para o Enem - Reação de Neutralização e Óxidos - Módulo 3
Maiquel Vieira
 
Aula sobre tcc estágio a docência mestrado
Aula sobre tcc estágio a docência mestradoAula sobre tcc estágio a docência mestrado
Aula sobre tcc estágio a docência mestrado
Juno Dio
 
Reações orgânicas reação de substituição
Reações orgânicas   reação de substituiçãoReações orgânicas   reação de substituição
Reações orgânicas reação de substituição
Rafael Nishikawa
 

Mais procurados (20)

Reação de adição
Reação de adiçãoReação de adição
Reação de adição
 
Reações de Aldeídos e Cetonas
Reações de Aldeídos e CetonasReações de Aldeídos e Cetonas
Reações de Aldeídos e Cetonas
 
Reações de Subst. Nucleofïlicas em Compostos Aromáticos
Reações de Subst. Nucleofïlicas em Compostos AromáticosReações de Subst. Nucleofïlicas em Compostos Aromáticos
Reações de Subst. Nucleofïlicas em Compostos Aromáticos
 
Reações orgânicas em power point
Reações orgânicas em power pointReações orgânicas em power point
Reações orgânicas em power point
 
Estereoquimica - Pós-graduação
Estereoquimica - Pós-graduaçãoEstereoquimica - Pós-graduação
Estereoquimica - Pós-graduação
 
Aula 21 24 adição eletrofílica a alcenos
Aula 21 24 adição eletrofílica a alcenosAula 21 24 adição eletrofílica a alcenos
Aula 21 24 adição eletrofílica a alcenos
 
Reações de Substituição Eletrofílica em Aromáticos
Reações de Substituição Eletrofílica em AromáticosReações de Substituição Eletrofílica em Aromáticos
Reações de Substituição Eletrofílica em Aromáticos
 
Unidade 04 - Ácidos e Bases
Unidade 04 - Ácidos e BasesUnidade 04 - Ácidos e Bases
Unidade 04 - Ácidos e Bases
 
Substituição aromática eletrofilíca
Substituição aromática eletrofilícaSubstituição aromática eletrofilíca
Substituição aromática eletrofilíca
 
Ciclo de born_haber
Ciclo de born_haberCiclo de born_haber
Ciclo de born_haber
 
Acidez e basicidade na química orgânica
Acidez e basicidade na química orgânicaAcidez e basicidade na química orgânica
Acidez e basicidade na química orgânica
 
Aula 11 13 estereoquímica
Aula 11   13 estereoquímicaAula 11   13 estereoquímica
Aula 11 13 estereoquímica
 
Ácidos e Bases
Ácidos e BasesÁcidos e Bases
Ácidos e Bases
 
Reações de Substituição Nucleofílica e de Eliminação
Reações de Substituição Nucleofílica e de EliminaçãoReações de Substituição Nucleofílica e de Eliminação
Reações de Substituição Nucleofílica e de Eliminação
 
Introdução às Reações Orgânicas
Introdução às Reações OrgânicasIntrodução às Reações Orgânicas
Introdução às Reações Orgânicas
 
Unidade 01 Teoria Estrutural
Unidade 01   Teoria EstruturalUnidade 01   Teoria Estrutural
Unidade 01 Teoria Estrutural
 
Síntese e caracterização do cloreto de hexaamminníquel (ii)
Síntese e caracterização do cloreto de hexaamminníquel (ii)Síntese e caracterização do cloreto de hexaamminníquel (ii)
Síntese e caracterização do cloreto de hexaamminníquel (ii)
 
Aula de química para o Enem - Reação de Neutralização e Óxidos - Módulo 3
Aula de química para o Enem - Reação de Neutralização e Óxidos - Módulo 3Aula de química para o Enem - Reação de Neutralização e Óxidos - Módulo 3
Aula de química para o Enem - Reação de Neutralização e Óxidos - Módulo 3
 
Aula sobre tcc estágio a docência mestrado
Aula sobre tcc estágio a docência mestradoAula sobre tcc estágio a docência mestrado
Aula sobre tcc estágio a docência mestrado
 
Reações orgânicas reação de substituição
Reações orgânicas   reação de substituiçãoReações orgânicas   reação de substituição
Reações orgânicas reação de substituição
 

Semelhante a Aula 9 11 analise conformacional

Aula 8 9 nomenclatura compostos orgânicos
Aula 8   9  nomenclatura compostos orgânicosAula 8   9  nomenclatura compostos orgânicos
Aula 8 9 nomenclatura compostos orgânicos
Gustavo Silveira
 
Aula5 setas curvas-e_ressonancia
Aula5 setas curvas-e_ressonanciaAula5 setas curvas-e_ressonancia
Aula5 setas curvas-e_ressonancia
Pam Pires
 
Aula 7 8 propriedades físicas - forças intermoleculares
Aula 7   8 propriedades físicas - forças intermolecularesAula 7   8 propriedades físicas - forças intermoleculares
Aula 7 8 propriedades físicas - forças intermoleculares
Gustavo Silveira
 
Analise conformacional
Analise conformacionalAnalise conformacional
Analise conformacional
Hugo Braibante
 
Aula 14 15 analisando uma reação
Aula 14   15 analisando uma reaçãoAula 14   15 analisando uma reação
Aula 14 15 analisando uma reação
Gustavo Silveira
 
Lista 1 2 e 3 gabarito
Lista 1 2 e 3 gabaritoLista 1 2 e 3 gabarito
Lista 1 2 e 3 gabarito
Anyzete Galdino
 
Aula4 5 ácidos e bases
Aula4 5 ácidos e basesAula4 5 ácidos e bases
Aula4 5 ácidos e bases
Pam Pires
 
Aula 2 3 estrutura, ligação, hibridização
Aula 2   3 estrutura,  ligação, hibridizaçãoAula 2   3 estrutura,  ligação, hibridização
Aula 2 3 estrutura, ligação, hibridização
Gustavo Silveira
 
AULA AP PREDIAL.bla bla EM 190324.pdfessa aula.
AULA AP PREDIAL.bla bla EM 190324.pdfessa aula.AULA AP PREDIAL.bla bla EM 190324.pdfessa aula.
AULA AP PREDIAL.bla bla EM 190324.pdfessa aula.
hugocalves1
 
Aula 4 5 acidos e bases, efeitos eletrônicos
Aula 4   5 acidos e bases, efeitos eletrônicosAula 4   5 acidos e bases, efeitos eletrônicos
Aula 4 5 acidos e bases, efeitos eletrônicos
Gustavo Silveira
 
Alcanos e Cicloalcanos - Nomenclatura, estrutura e propriedades
Alcanos e Cicloalcanos - Nomenclatura, estrutura e propriedadesAlcanos e Cicloalcanos - Nomenclatura, estrutura e propriedades
Alcanos e Cicloalcanos - Nomenclatura, estrutura e propriedades
Ricardo Stefani
 
Cinetica quimica
Cinetica quimicaCinetica quimica
Cinetica quimica
Liana Maia
 
HGTEO_Cap-1-_Aula1.pptx
HGTEO_Cap-1-_Aula1.pptxHGTEO_Cap-1-_Aula1.pptx
HGTEO_Cap-1-_Aula1.pptx
pedroivoguedesbarbos1
 

Semelhante a Aula 9 11 analise conformacional (13)

Aula 8 9 nomenclatura compostos orgânicos
Aula 8   9  nomenclatura compostos orgânicosAula 8   9  nomenclatura compostos orgânicos
Aula 8 9 nomenclatura compostos orgânicos
 
Aula5 setas curvas-e_ressonancia
Aula5 setas curvas-e_ressonanciaAula5 setas curvas-e_ressonancia
Aula5 setas curvas-e_ressonancia
 
Aula 7 8 propriedades físicas - forças intermoleculares
Aula 7   8 propriedades físicas - forças intermolecularesAula 7   8 propriedades físicas - forças intermoleculares
Aula 7 8 propriedades físicas - forças intermoleculares
 
Analise conformacional
Analise conformacionalAnalise conformacional
Analise conformacional
 
Aula 14 15 analisando uma reação
Aula 14   15 analisando uma reaçãoAula 14   15 analisando uma reação
Aula 14 15 analisando uma reação
 
Lista 1 2 e 3 gabarito
Lista 1 2 e 3 gabaritoLista 1 2 e 3 gabarito
Lista 1 2 e 3 gabarito
 
Aula4 5 ácidos e bases
Aula4 5 ácidos e basesAula4 5 ácidos e bases
Aula4 5 ácidos e bases
 
Aula 2 3 estrutura, ligação, hibridização
Aula 2   3 estrutura,  ligação, hibridizaçãoAula 2   3 estrutura,  ligação, hibridização
Aula 2 3 estrutura, ligação, hibridização
 
AULA AP PREDIAL.bla bla EM 190324.pdfessa aula.
AULA AP PREDIAL.bla bla EM 190324.pdfessa aula.AULA AP PREDIAL.bla bla EM 190324.pdfessa aula.
AULA AP PREDIAL.bla bla EM 190324.pdfessa aula.
 
Aula 4 5 acidos e bases, efeitos eletrônicos
Aula 4   5 acidos e bases, efeitos eletrônicosAula 4   5 acidos e bases, efeitos eletrônicos
Aula 4 5 acidos e bases, efeitos eletrônicos
 
Alcanos e Cicloalcanos - Nomenclatura, estrutura e propriedades
Alcanos e Cicloalcanos - Nomenclatura, estrutura e propriedadesAlcanos e Cicloalcanos - Nomenclatura, estrutura e propriedades
Alcanos e Cicloalcanos - Nomenclatura, estrutura e propriedades
 
Cinetica quimica
Cinetica quimicaCinetica quimica
Cinetica quimica
 
HGTEO_Cap-1-_Aula1.pptx
HGTEO_Cap-1-_Aula1.pptxHGTEO_Cap-1-_Aula1.pptx
HGTEO_Cap-1-_Aula1.pptx
 

Aula 9 11 analise conformacional

  • 1. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira COMPOSTOS ORGÂNICOS: ALCANOS E CICLOALCANOS ANÁLISE CONFORMACIONAL www.iq.ufrgs.br/biolab 1
  • 2. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ÍNDICE ANÁLISE CONFORMACIONAL - Alcanos símples - Estrutura dos cicloalcanos – Tensão angular - Análise conformacional do cicloexano - Compostos do cicloexano substituido: hidrogênios axiais e equatoriais www.iq.ufrgs.br/biolab 2
  • 3. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL -Estruturas resultantes de uma símples rotação em torno de uma ligação símples C-C. -Podem apresentar diferentes energias. A estrutura (conformação) de menor energia é a mais estável. - Moléculas estão constantemente girando e passando através de diferentes confôrmeros. www.iq.ufrgs.br/biolab 3
  • 4. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL INFLUÊNCIA NA ESTABILIDADE: FATOR ESTÉRICO (PROXIMIDADE DE GRUPOS). QUANTO MAIOR A DISTÂNCIA ENTRE GRUPAMENTOS VOLUMOSOS, MENOR O IMPEDIMENTO E A INTERAÇÃO ESTÉRICA E MAIOR É A ESTABILIDADE. www.iq.ufrgs.br/biolab 4
  • 5. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL: PROJEÇÃO DE NEWMAN H H H H H Projeção de Newman H www.iq.ufrgs.br/biolab 5
  • 6. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL: CONFÔRMEROS - PARA A FORMAÇÃO DOS CONFÔRMEROS DEIXA-SE FIXO UM DOS CARBONOS E GIRA-SE O OUTRO EM ÂNGULOS DE 60 em 60º. B B 60o 60o 60o 60o B A A 60o B B A A B A A eclipsada 60o CONFÔRMEROS www.iq.ufrgs.br/biolab 6
  • 7. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL: ETANO H H H H H H H H H H H H www.iq.ufrgs.br/biolab 7
  • 8. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL: ETANO -ECLIPSADAS: 0o entre os substituintes próximos: maior energia (menos estável). -ALTERNADAS: 60º entre os substituintes próximos: menor energia (mais estável). ALTERNADAS ECLIPSADAS www.iq.ufrgs.br/biolab 8
  • 9. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL ETANO: ENERGIA • Tensão torsional: resistência a rotação (proximidade de grupos). • Para etano, apenas 3.0 kcal/mol www.iq.ufrgs.br/biolab 9
  • 10. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL: PROPANO H H H H H CH3 www.iq.ufrgs.br/biolab 10
  • 11. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL: PROPANO H 60o 60o 60o H H 60o 60o H H H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 60o CONFÔRMEROS www.iq.ufrgs.br/biolab 11
  • 12. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL PROPANO: ENERGIA Aumento na tensão torsional devido ao grupo mais Impedido metila (comparado com etano). www.iq.ufrgs.br/biolab 12
  • 13. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL: BUTANO CH3 H H H H CH3 www.iq.ufrgs.br/biolab 13
  • 14. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL BUTANO (1) • Maior energia tem os grupos metilas eclipsados. • Alta tensão estérica • Ângulo entre as metilas = 0o Totalmente eclipsada www.iq.ufrgs.br/biolab 14
  • 15. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL BUTANO (2) • Menor energia entre as metilas anti (mais afastadas). • Menor tensão estérica • Ângulo entre as metilas = 180O anti www.iq.ufrgs.br/biolab 15
  • 16. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL BUTANO (3) • Grupos metilas eclipsados com Hidrogênio • Maior energia (tensão estérica) que a anti • Ângulo entre as metilas = 120o eclipsada www.iq.ufrgs.br/biolab 16
  • 17. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL BUTANO (4) • Conformação Gauche é uma conformação alternada não anti • Metilas mais próximas que na conformação anti • Ângulo entre as metilas = 60o gauche www.iq.ufrgs.br/biolab 17
  • 18. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL PROPANO: ENERGIA www.iq.ufrgs.br/biolab 18
  • 19. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Exercício • Desenhe projeção de Newman para a conformação mais e menos estável do butano. www.iq.ufrgs.br/biolab 19
  • 20. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL: CICLOALCANOS www.iq.ufrgs.br/biolab 20
  • 21. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS: ESTABILIDADE • Tensão angular: Em determinados anéis o ângulo de ligação tem tendência a apresentar valor menor do ângulo ideal para a hibridização sp3 (109.5o). Esta diferença corresponde a tensão angular. • Medida pela calor de combustão. • Analisa-se as demais tensões de alcanos acíclicos. www.iq.ufrgs.br/biolab 21
  • 22. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Calor de combustão Alcano + O2  CO2 + H2O 166.6 164.0 157.4 158.7 158.3 158.6 157.4 Long-chain www.iq.ufrgs.br/biolab 22
  • 23. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS: CICLOPROPANO • Alta tensão angular devido ao ângulo de ligação (60o) • Muito reativo, ligação fraca • A sobreposição de orbitais não é efetiva www.iq.ufrgs.br/biolab 23
  • 24. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS: CICLOPROPANO Tensão torsional devido a proximidade dos hidrogênios www.iq.ufrgs.br/biolab 24
  • 25. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS: CICLOBUTANO • Tensão angular (90o) • Tensão torsional aliviada devido a distorção do anel. www.iq.ufrgs.br/biolab 25
  • 26. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS: CICLOPENTANO • Estrutura distorcida (não-planar) – 108o • Distorção diminui a tensão angular e a tensão torsional. => www.iq.ufrgs.br/biolab 26
  • 27. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS: CICLOEXANO • Dados de combustão indica que o sistema não é tensionado • Na conformação cadeira, todos os ângulos são de 109,5o e os H estão alternados. • Não há tensão angular e nem tensão torsional. www.iq.ufrgs.br/biolab 27
  • 28. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS: CICLOEXANO – CONFORMAÇÃO CADEIRA => www.iq.ufrgs.br/biolab 28
  • 29. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS: CICLOEXANO – CONFORMAÇÃO BOTE (Barco) => www.iq.ufrgs.br/biolab 29
  • 30. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS: CICLOEXANO – ENERGIAS www.iq.ufrgs.br/biolab 30 =>
  • 31. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS: CICLOEXANO – ENERGIAS www.iq.ufrgs.br/biolab 31
  • 32. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Desenhando as conformações para o cicloexano www.iq.ufrgs.br/biolab 32
  • 33. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Colocando os Hs axiais Colocando Hs equatoriais Erros comuns www.iq.ufrgs.br/biolab MeW 33
  • 34. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS: CICLOEXANO – H Axiais e Equatoriais => www.iq.ufrgs.br/biolab 34
  • 35. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS: CICLOEXANO – MONOSUBSTITUÍDO => www.iq.ufrgs.br/biolab 35
  • 36. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS: CICLOEXANO – MONOSUBSTITUÍDO Posição equatorial com menor tensão estérica: mais estável para substituintes volumosos. Interação estérica 1,3 diaxial é grande www.iq.ufrgs.br/biolab 36
  • 37. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Quanto maior o volume estérico do substituinte, maior será a preferência pela posição equatorial www.iq.ufrgs.br/biolab 37
  • 38. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOEXANO DISUBSTITUÍDO A E 2 E 1 E 3 A 2 A 1 A 1,3 1,2 Exercício 1: Qual a reação cis/trans entre os hidrogênios equatoriais nos cicloexanos 1,2; 1,3 e 1,4? Fazer o mesmo para o axiais! E A E E A 1,4 www.iq.ufrgs.br/biolab Exercício 2: Qual a reação cis/trans entre os hidrogênios equatoriais-axiais nos cicloexanos 1,2; 1,3 e 1,4? Fazer o mesmo para o axiais! 38
  • 39. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOEXANO 1,2-DISUBSTITUÍDO A E E A SUBSTITUINTES VOLUMOSOS OCUPANDO POSIÇÃO EQUATORIAL (MENOR TENSÃO ESTÉRICA) MAIS ESTÁVEL. www.iq.ufrgs.br/biolab 39
  • 40. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOEXANO 1,2DISUBSTITUÍDO (IGUAIS) 1,2 - TRANS H CH3 180o CH3 CH3 H H H CH3 1,2 - CIS CH3 CH3 180o H CH3 CH3 H H H www.iq.ufrgs.br/biolab 40
  • 41. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOEXANO 1,2DISUBSTITUÍDO (DIFERENTES) 1,2 - TRANS H 180o H H H 1,2 - CIS 180o H H H H www.iq.ufrgs.br/biolab 41
  • 42. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOEXANO 1,3DISUBSTITUÍDO E E A A www.iq.ufrgs.br/biolab 42
  • 43. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOEXANO 1,3DISUBSTITUÍDO (IGUAIS) 1,3 - TRANS H 180o H H H 1,3 - CIS 180o H H H H www.iq.ufrgs.br/biolab 43
  • 44. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOEXANO 1,3DISUBSTITUÍDO (DIFERENTES) 1,3 - TRANS H 180o H H H 1,3 - CIS 180o H H H H www.iq.ufrgs.br/biolab 44
  • 45. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOEXANO 1,4-DISUBSTITUÍDO A E E A 1,4 www.iq.ufrgs.br/biolab 45
  • 46. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOHEXANO 1,4DISUBSTITUÍDO (IGUAIS) www.iq.ufrgs.br/biolab 46
  • 47. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOHEXANO 1,4DISUBSTITUÍDO (DIFERENTES) 1,4 - TRANS H 180o H H H 1,4 - CIS 180o H H H H www.iq.ufrgs.br/biolab 47
  • 48. Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Exercício: Escrever a estrutura da conformação mais estável e menos estável do estereoisômero do 1-tert-butil-3-metilcicloexano! www.iq.ufrgs.br/biolab 48