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É o co njunto de co mpo sto s q ue
     apre se ntam pro prie dade s
  QUÍ I S SEM
     M CA    ELHA TES.
                 N
Essa se me lhança é ide ntificada nas
     fó rmulas atravé s de um
      GRUPO FUN O N L
               CI A
É umátom ou grupo de átom
        o                os
   que é com a todos os
            um
 compostos da m a função
               esm
O                              O
 H3 C     C             H3 C     CH2     C
              OH                             OH



                   O                         O
H3 C    CH    C           H2 C     C     C
                   OH                        OH
        CH3                        CH3
HIDROCARBONETO                  ÁCIDO
                             CARBOXÍL ICO
                                          O
H2 C     CH         CH3
                          H3 C     C
                                          OH

       AL ÍDO
         DE                      CE ONA
                                   T

                O                  O
  H3 C    C
                          H3 C     C      CH3
                H
AMIDA
                       O
   H3 C        C                          ÁLCOOL
                       N 2
                        H
                                           OH

                                   H3 C    C       CH3
              ÉSTER

                   O                        CH3
H3 C      C
                   O         CH3
01) Considere as seguintes substâncias:
                                 O                                       O
                                       AL ÍDO
                                         DE                                           CE ONA
                                                                                        T
 HC
  3          CH2       C
                                                 HC
                                                  3        CH2           C            CH3
                 I
                                  H                                II
                                                                                  O
HC
 3        CH2         O          CH3            HC
                                                 3       CH2       C
                III        ÉE
                            TR                          É E
                                                         ST R      IV             O         CH3
 e as seguintes funções químicas:

 a – ácido carboxílico.          d – cetona.

 b – álcool.                       e – éster.

 c – aldeído.              f – éter.
 A opção que associa corretamente as substâncias com as funções químicas é:

 a) I - d ; II - c ; III - e ; IV - f.           I- c     II - d        III - f        IV - e
 b) I - d ; II - c ; III - f ; IV - e.
 c) I - c ; II - d ; III - e ; IV - a.
 d) I - a ; II - c ; III - e ; IV - d.
 e) I - c ; II - d ; III - f ; IV - e.
0 2) (UPE – 20 0 7 – Q1 ) N co mpo sto o rg ânico
                               o
     re pre se ntado pe la fó rmula abaixo , e stão
     pre se nte s as se g uinte s funçõ e s o rg ânicas:
                       H        H     H
                                                      O
           CH3         C       C       C      C
           CH3 – (CHO H)2 – CHN 2 – CO 2 H
                               H
                                                      OH
                       OH      OH      N 2
                                        H              Á DO
                                                        CI
                                                    CA O XÍ CO
                                                      RB LI
                     ÁLCOO L          A I A
                                       MN

       a) álco o l, ácido carbo xílico e amina.
       b) amida, alde ído e álco o l.
       c) álco o l, ce to na e fe no l.
       d) álco o l, carbilamina e alde ído .
       e ) fe no l, amina e ácido carbo xílico .
São co mpo sto s co nstituído s ape nas po r
                  áto mo s de
        CA O N e HI
          RB O     DRO GÊN O
                          I

H3 C    CH        CH3     H2 C       C       CH3

        CH3                          CH3
O s hidro carbo ne to s apre se ntam as se g uinte s
                  caracte rísticas:

          N co ndiçõ e s ambie nte s são :
           as
                       GA  SES
                  Po ssue m baixo s
Po ssue m mo lé culas praticame nte A LAPO RES,
         co m 1 a 4 áto mo s de carbo no s
         po nto s de fusão e de e bulição ,
     q ue se mantêLÍ unidas S r fo rças de
                      mQUI po
                            DO
               co mparado s co m o s
        co m 5 a Van De r Waals
                   1 7 áto mo s de carbo no s
                co mpo sto s po lare s
                      SÓ LI S
                            DO
     co m mais de 1 7 áto mo s de carbo no s
H3 C    CH2       CH3
       São hidro carbo ne to s q ue
 Fó rmula M le cular
           o
                po ssue m
       C3 H8                FÓ RMULAGERAL
       cade ia abe rta e saturada
H3 C     CH       CH3       Cn H      2n + 2
         H3 C      CH       CH3
         H3 C
         CH3       CH2      CH3
                   CH
 Fó rmula M le cular 3
           o
       C4H1 0
H2 C      CH       CH3
        São hidro carbo ne to s q ue
 Fó rmula M le cular
           o
       po ssue m cade ia abe rta co m
         C3 H6                FÓRMULAGERAL
            uma lig ação dupla
H2 C       C       CH3           Cn H   2n
          H2 C      C        CH3
          H2 C3
           CH       CH       CH3
                   CH
 Fó rmula M le cular 3
           o
         C4H8
HC        São hidro carbo ne to s q ue
             C      CH3
       Fó rmula Mm cade ia abe rta co m
           po ssueo le cular
                                  FÓ RMULAGERAL
             C3uma lig ação tripla
               H4
                                   Cn H    2n – 2
H3 C       C HCC        CH
                        C 3       CH3

   Fó rmula 3M le cular
         H Co       C         C      CH3
             C4H6
H2 hidro carbo neCH2q ue
 São  C      C      to s
  Fó rmula M le cular C3 H4
            o
po ssue m cade ia abe rta co m
H2 Cduas CHaçõ e CH
         lig     s duplasCH2
  Fó rmula M le cular C4H6
            o
    H2 C      C      CH2
        FÓ RMULAGERAL

H2 C     Cn H 2n – 2
         CH    CH         CH2
B ado na lo calização das lig açõ e s duplas e m
 ase
sua cade ia, o s alcadie no s são classificado s e m:
ACUMULA S, CO N
       DO      JUGA S e I LA S
                   DO    SO DO




 A ligAlig açõ eessduplas eestãocarbocarbo no sr s
  s As ligsaçõ duplas estão se m no s se parado
      açõ e duplas e stão m e paradas po
      s
            po r umavizinho s simple s
             carbo no lig ação
                       (s) saturado (s)
   H2 C H2 CH2 C CHCH2 CHCH2 CH2 CH2
            CH      C     CH
São hidro carbo ne L s q ue
        FÓ RMULAGERA to
           Cn H 2n
      po ssue m cade ia
   Fó fe chada oelesaturadaH8
      rmula M cular C4

H2 C     CH2
                  ou
H2 C     CH2
São hidro carbo ne L s q ue
          FÓ RMULAGERA to
            C H 2n – 2
po ssue m cadenia fe chada co m uma
          lig ação cular C4H6
     Fó rmula M le
                o  dupla

  HC      CH
                  ou
 H2 C     CH2
São hidro carbo ne to s q ue
  po ssue m um o u mais
    g rupo be nzê nico



B ZEN
 EN  O          N FTA
                 A LENO
01 ) Indiq ue q ual de ntre e stas é a fó rmula
  mo le cular de um hidro carbo ne to saturado
  de cade ia abe rta:

     a) C4H8
                              hidro carbo ne to saturado de
     b) C3 H4                 cade ia abe rta é um A N
                                                     LCA O

     c) C6 H6
                             po ssui fó rmula g e ral CnH2n + 2
     d) C5 H1 2
     e ) C2 H6 O
0 2) Um alcano e nco ntrado nas fo lhas do
   re po lho co nté m e m sua fó rmula 6 4
   áto mo s de hidro g ê nio . O nº de áto mo s
   de carbo no na fó rmula é :
                              Os alcano s po ssue m
    a) 29 .                fó rmula g e ral CnH2n + 2
    b) 32.              O nº de áto mo s de hidro g ê nio é
    c) 30 .                   dado po r “ 2n + 2 ”
    d) 33.         2n + 2 = 64                 2n = 64 – 2
    e ) 31 .                                  62
                   2n = 62             n =           = 31
                                                2
0 3) Um alcino te m pe so mo le cular ig ual a
     6 8 u. m. a. A fó rmula mo le cular de ste
     alcino é :
     Dado s: H = 1 u; C = 1 2 u
     a) C2 H4                Os alcino s po ssue m
                                           12   1
     b) C3 H4              fó rmula g e ral CnH2n – 2
     c) C5 H1 2            12n + 2n – 2 = 68

     d) C5 H1 0            14n = 68 + 2

     e ) C5 H8             14n = 70
                                70
                           n =      =       5 carbonos
                                14
                                 C5H8
0 4) Quanto s carbo no s e xiste m no ciclano
     de me no r pe so mo le cular?

     a) 3.
                      PA TERM S UMCA ACÍ CA
                        RA   O      DEI CLI
     b) 4.               ÉNECESSÁ O, N M N M
                                 RI   O Í I O,
                          3ÁTOM DE CA O N .
                               OS    RB O
     c) 5.
     d) 6 .
     e) 7.
Indica a q uantidade de áto mo s de
  carbo no pre se nte s na cade ia
N DE Á M S
 º    TO O   PREFIXO
    1        M ET
   2         ET
   3         PROP
   4         BUT
   5         PEN T
   6         HEX
   7         HEPT
   8         OCT
   9         NON
  10         DEC
Indica o tipo de lig ação e ntre o s áto mo s de
                carbo no na cade ia



A nas lig açõ e s simple s
 pe                                   AN
  uma lig ação dupla                  EN
  uma lig ação tripla                 IN
 duas lig açõ e s duplas              DIEN
Ate rminação “ O “ indica q ue a
   função q uímica do co mpo sto é
        HIDRO CA O N
                RB ETO


  CH4            H3C      CH2        CH3

MET AN O              PROP AN O
1    2        3         4
H2C     CH       CH2    CH3       1- BUT EN O
 H21C   2 CH     3 CH3  4          PROP EN O
H3C     CH       CH    CH3        2- BUT EN O


   Quando e xistir mais uma po ssibilidade de
   Anume ração do s carbo no s da cade ia de ve
                 lo calização da
                  se r iniciada
      insaturação , de ve re mo s indicar
      da e xtre midade mais pró xima da
            o núme ro do carbo no
                   insaturação
         e m q ue a me sma se lo caliza
0 1 ) O co mpo sto abaixo chama-se :
                       6          4       2



                   7          5       3       1


                             2, 4 - HEPT A DIEN O
   a) he ptano .
   b) 2-he pte no .
   c) 2, 4-he ptadie no .
   d) 3, 5-he ptadie no .
   e ) 2, 4-pe ntadie no .
AIUPA re co me nda q ue o s núme ro s
     C
      de ve m se r e scrito s ante s
        do q ue e le s indicam


      2, 4 - HEPT A DIEN O


         Se g undo a IUPAC
      HEPT - 2, 4 - DIEN O
0 2) Escre va o no me do co mpo sto de fó rmula:

             H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3


   8     7       6       5       4       3         2   1
       H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3



                     Se g undo a IUPAC
                     OCT - 2 - EN O
CH2
  Co lo camo s ante s doCI me do PRO P sto oO
                         no
                          CLO co mpo A   N
  H2 C        CH2     te rmo
                     CICLO
     HC         CH
e , pro sse g uimo s co mo se o co mpo sto fo sse de
                          CI CLO B   UT EN O
    H2 C         CH2 ia no rmal
                   cade
Os
     CO M STO S A M TI S
         PO      RO Á CO
B ZEN
 EN  O     N FTA O
            A LEN               A TRA
                                 N   CENO
 po ssue m no me nclatura particular, não
           se g uindo ne nhum
              tipo de re g ra TREN
                      FEN NA      O
De ve mo s inicialme nte co nhe ce r o
   É q ualq ueve mrupo r um mo s
        q ue r g a se de áto
    GRUPOapareSTI m N
      q ue SUBça co
                 TUI TE
    fre q üê ncia DI mo lé culas
             (RAnas L)
                    CA
Ano me nclatura do s g rupo s substituinte s
          se g ue a se g uinte re g ra:




H3C          MET IL            ou METILA
H3C            MET IL


 H3C       CH2
       ET IL
H3C       CH2      CH2
PROP IL     ou    n - PROP IL
  H3C       CH       CH3

        H    H     H

  H iso - PROP C
      C    C   IL       H

        H    H     H
H3C   CH2    CH2     CH2
        BUT IL


H3C   CH2     CH     CH3

      sec - BUT IL
H3C   CH     CH2

       CH3
  iso - BUT IL

H3C    C    CH3

        CH3
  terc - BUT IL
CH2                CH3              CH3


                                           –

                                                            –

fenil          benzil            o - toluil     m - toluil

        CH3


                                                            –




  p - toluil        α - naftil                 β - naftil
0 1 ) O s no me s do s radicais o rg ânico s:
                                                            TERCB L
                                                                 UTI

  I) H3C           M L
                    ETI                 II) H3C        C     CH3
                                                       CH3
                       I PRO PI
                        SO     L
 III) H3C         C     CH3            IV)                 FEN L
                                                              I
                  H
São , re spe ctivame nte :
       a) me til, se c-butil, n-pro pil, fe nil.
       b) me til, n-butil, iso -pro pil, be nzil.
       c) me til, te rc-butil, iso -pro pil, fe nil.
       d) e til, te rc-butil, iso -pro pil, fe nil.
       e ) e til, iso -butil, n-pro pil, be nzil.
0 2) Co m re lação ao co mpo sto a se g uir, o s no me s
     do s radicais lig ado s ao carbo no te rciário são :
                                              CH3
              n-PRO PIL                               t-B L
                                                         UTI

    H3C        CH2         CH2          CH    C     CH3
                                        CH2   CH3
                               ETIL
                                        CH3

        a) e til, n-pro pil, t-butil.
        b) e til, n-pro pil, s-butil.
        c) me til, e til, n-pro pil.
        d) me til, 3-he xil.
        e ) e til, n-pro pil, iso butil.
Acade ia principal é a se q üê ncia de
áto mo s de carbo no q ue po ssua o maio r
   núme ro de insaturaçõ e s e maio r
              q uantidade
         de áto mo s de carbo no
H3C      CH2         CH2       CH      CH    CH2    CH3

                               CH2     CH3
 7 áto mo s de carbo no
                               CH3


                                 CH3

      H3C        CH2       C   CH      CH2

                           CH2         CH    CH3
  7 áto mo s de carbo no
                                       CH2    CH3
0 1 ) Quanto s áto mo s de carbo no po ssui a cade ia
      principal da mo lé cula re pre se ntada abaixo ?

                   CH3
           1          2   3         4          5
       H3C        C       CH       CH          CH        CH3
                                                   6
                  CH3 CH3           CH3        CH2
        a) 5.
                                           7   CH3
        b) 3.
        c) 6 .                          7 áto mo s de carbo no

        d) 7 .
        e) 1 0.
0 2) Unindo -se o s radicais me til e e til o bté m-se o :

a) pro pano .
b) butano .           H3C                    CH2        CH3
c) e tano .
                      M L
                       ETI                 PROP ETI O
                                                AL
                                                 N
d) e te no .
e ) e tino .
0 3) (Unirio -RJ) O s g rupo s lig ado s ao o xig ê nio do
     co mpo sto abaixo são :
        fe nila                       CH3




                                 O
                                            m - to luila
    a) be nzila e o -to luíla.
    b) be nzila e m-to luíla.
    c) fe nila e o -to luíla.
    d) fe nila e be nzila.
    e ) fe nila e m-to luíla.
O s g rupo s q ue não pe rte nce m
         à cade ia principal são o s
        GRUPO S SUB TUI TES
                   STI N
               ( RA CAS )
                   DI I

                        CH3     M L
                                 ETI

H3C     CH2      C    CH       CH2          M L
                                             ETI

      ETIL        CH2         CH       CH3

                              CH2          CH3
N ERA O DACA APRI CI L
         UM  ÇÃ     DEI  N PA
Acade ia principal de ve se r nume rada a partir da
e xtre midade mais pró xima da caracte rística mais
            impo rtante no co mpo sto
            (insaturação > radicais)

           CH3           CH3
                     2            4
    1        2   3        4           5
H3C
H3C       CH2 CH CH CH2
          C    C
                 3
                   CH CH                          CH3
                                          6
           CH3 CH3 2 CH3 CH 2 CH3
                CH
                 1     5
                          CH
                                              7
                              6   CH2
                                  7 CH3
                                        CH3
HEPT A O
                                  N
    7     6            5          4          3        2     1
HC
 3        CH2          CH2        CH         CH       CH2   CH3

                                  CH2        CH3
                                             3 – me til
                                   CH3
                                 4 – e til
           4 – e til       – 3 – me til          he ptano
          O no me co mple to do co mpo sto de ve
              se g uir a se g uinte se q üê ncia:
N me s do s radicais, e m o rde m alfabé tica, pre ce dido do
 o
       N me do hidro carbo ne to co rre spo nde nte
        o
   núme ro do carbocade ia cade ia principal o nde se
                   à no da principal.
                    e nco ntra lig ado .
CH3         3 – me til
          2 – e til                       4
                            2
   H3C          CH2       C     CH        CH2
                                3                   5 – me til
                      1     CH2       5   CH          CH3
                                                       7
         he pt – 1 – e no
                                     6    CH2         CH3

    2 – e til    – 3, 5 – di me til           he pt – 1 – e no

Quando um me smo radical apare ce re pe tido , usamo s o s
 pre fixo s di, tri, te tra, pe nta, he xa, e tc. para indicar a
                  q uantidade de radicais
0 1 ) O no me o ficial (IUPA do co mpo sto abaixo
                            C)
      é:
            CH3
   1          2    3           4         5
H3 C     C         CH2         CH        CH3

            CH3                CH3
             2, 2, 4 –   tri me til pe nt an o
       a)   2, 2 – dime til – 4 - iso pro pil pe ntano .
       b)   2, 4, 4 – trime til pe ntano .
       c)   I pro pil – te rcbutil pe ntano .
             so
       d)   2, 2, 4 – trime til pe ntano .
       e)   I pro pil - iso butil me tano .
             so
0 2) Para o co mpo sto o rg ânico a se g uir
   fo rmulado , aplicando a no me nclatura
  IUPA o se u no me co rre to é :
      C,
         4      3        2       1
    H3 C        C       C        CH2

                CH3          3 – me til – 1 , 2 –   but a di e n o

        a) 2 – me til - 2, 3 - butadie no .
        b) 3 – me til - 1 , 2 - butadie no .
        c) 2 – me til – 2 - butino .
        d) 3 – me til – 2 - butino .
        e ) 2 – me til - 1 , 2 - butadie no .
0 3) Co m re lação à fó rmula do 1 , 2-dime til ciclo pro pano :

0 0     Po ssui se is hidro g ê nio s pre so s e m carbo no s
        primário s.
1 1         A se nta cinco carbo no s.
             pre
2 2          Po ssui trê s carbo no s se cundário s.
3 3   A se nta to do s carbo no s unido s po r lig ação do tipo
        pre
      sig ma.
4 4       Po ssui q uinze lig açõ e s sig ma.co mo to das as lig açõ e s
                        3
                        4                           são simple s
           H σ          σ 3
                        CH                 as me smas se rão do tipo
                1 σ
                C              3                       sig ma
            σ         σ        5                   Po ssuis ape nas
                                                    Te mo
    H σ                        σ
                        2 σ CH     3         1 1 carbo no se cundário
                                               5 lig açõ e s sig ma
                σ
          C             C σ
         σ3
    H                          H
04) (Covest-2004) De acordo com a estrutura do composto orgânico, cuja
    fórmula está esquematizada a seguir, podemos dizer:
                                                  7
                      CH3                         CH3
                                4         5                       O composto é um hidrocarboneto
                                                                  Como todos os carbonos possuem
            HC
             3       C          CH        CH2     CH2          O composto não é aromático e como
                                                                      da subfunção ALCANO
                                                  6                    apenas ligações simples
                                                             2 - só tem ligaçõesisopropil não 2nheptano
                                                                 metiltem fórmula geral CnH possui 3
                                                                  que      – 4 – simples         +2
                                                                     as hibridações são todas sp
                      H     3   CH2                              carboidratos possui átomos de
                                                                              ligações pi
                                                               Como “n = 11 “ a fórmula molecular
                                                                             oxigênio
                                                                             será C11H24
                   HC
                    3           C2    H

                            1   CH3


  V 0 0 O composto acima é um hidrocarboneto de fórmula molecular
        C11H24.
  V 1 1 O composto acima apresenta somente carbonos sp .                        3

  V   2 2 O nome correto do composto ao lado, segundo a IUPAC, é
          2 – metil – 4 – isopropil heptano.
  F   3 3 O composto acima é um carboidrato de fórmula C11H24.
  F   4 4 O hidrocarboneto aromático citado possui ligações sigma e pi.
0 5) (Co ve st – 20 0 7 ) A g aso lina é um co mbustíve l
    co nstituído basicame nte po r hidro carbo ne to s e , e m
    me no r q uantidade , po r pro duto s o xig e nado s, de
    e nxo fre , de nitro g ê nio e co mpo sto s me tálico s.
    Esse s hidro carbo ne to s são fo rmado s po r mo lé culas
    de cade ia carbô nica e ntre 4 a 1 2 áto mo s. Ve ja
    abaixo alg uns co nstituinte s da g aso lina.

                          H       CH3
       CH 3                   C                     H           H                     CH2
                          H                             C
H 3C       CH 3                                                     H
       C                                    H                                 H       C
                              C                 C               C
                      H                 H                            H            C         CH3
  H                       C        C        H                                 H
       C       CH 3                         H                       H
                                                C               C          H 3C   C
  H        C
       H                                    H                       H      H 3C       CH3
                          C        C                    C
                      H
           CH 3
                                        H
                              C                             H
                                                                         2,4,4-trimetl-1-penteno
                                                    H
  iso-octano                                    cicloexano
                               H
                          etilbenzeno
0 0
      Se g undo a IUPA o no me do iso -o ctano se ria
                      C,
                         2, 4, 4-trime tilpe ntano .
           1
           CH3
H3C                  CH3
           C2
                                    2, 2, 4 –   tri me til pe ntano
 H
          C3         4
                             CH3
 H                   C
          H
               5     CH3
      iso -o ctano
1 1

    O e tilbe nze no é um co mpo sto aro mático
    H           CH3
          C
     H                             Po r po ssui o g rupo
H         C             H             B ZÊN CO
                                       EN  I
     C          C
                                     é um co mpo sto

    C           C
                                     AROM TI
                                         Á CO
H         C             H
                e tilbe nze no
          H
2 2


O ciclo e xano é um co mpo sto cíclico ; po rtanto ,
    també m po de se r chamado de aro mático

      H                 H
H             C             H     Po r N O po ssuir o g rupo
                                        Ã
     C                  C
H                           H           B ZÊN CO
                                         EN  I

H                           H       N O é um co mpo sto
                                     Ã
     C                  C
H             C             H          AROM TI
                                           Á CO
     H                  H
         ciclo e xano
3 3

                    O 2, 4, 4-trime til-1 -pe nte no
              é uma “ o le fina” de cade ia abe rta

                   CH2                  O hidro carbo ne to po ssui
                                           uma lig ação dupla
 H                 C
          C                 CH3                (ALCENO)
  H                                      e, os ALCEN també m
                                                    OS
H3C
         C                               po de m se r chamado s de
H3C                CH3
                                        ALQUEN o u OLEFI A
                                              OS        NS
 2, 4, 4-trime til-1 -pe nte no
4 4

To do s o s co mpo sto s acima po de m se r
    chamado s de hidro carbo ne to s
             “ insaturado s”


   O hidro carbo ne to CICLOEXA O po ssui
                               N
         ape nas lig açõ e s SI PLES,
                               M
                   e ntão é
     HIDROCA ON
            RB ETO SATURADO

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  • 1. É o co njunto de co mpo sto s q ue apre se ntam pro prie dade s QUÍ I S SEM M CA ELHA TES. N Essa se me lhança é ide ntificada nas fó rmulas atravé s de um GRUPO FUN O N L CI A
  • 2. É umátom ou grupo de átom o os que é com a todos os um compostos da m a função esm
  • 3. O O H3 C C H3 C CH2 C OH OH O O H3 C CH C H2 C C C OH OH CH3 CH3
  • 4. HIDROCARBONETO ÁCIDO CARBOXÍL ICO O H2 C CH CH3 H3 C C OH AL ÍDO DE CE ONA T O O H3 C C H3 C C CH3 H
  • 5. AMIDA O H3 C C ÁLCOOL N 2 H OH H3 C C CH3 ÉSTER O CH3 H3 C C O CH3
  • 6. 01) Considere as seguintes substâncias: O O AL ÍDO DE CE ONA T HC 3 CH2 C HC 3 CH2 C CH3 I H II O HC 3 CH2 O CH3 HC 3 CH2 C III ÉE TR É E ST R IV O CH3 e as seguintes funções químicas: a – ácido carboxílico. d – cetona. b – álcool. e – éster. c – aldeído. f – éter. A opção que associa corretamente as substâncias com as funções químicas é: a) I - d ; II - c ; III - e ; IV - f. I- c II - d III - f IV - e b) I - d ; II - c ; III - f ; IV - e. c) I - c ; II - d ; III - e ; IV - a. d) I - a ; II - c ; III - e ; IV - d. e) I - c ; II - d ; III - f ; IV - e.
  • 7. 0 2) (UPE – 20 0 7 – Q1 ) N co mpo sto o rg ânico o re pre se ntado pe la fó rmula abaixo , e stão pre se nte s as se g uinte s funçõ e s o rg ânicas: H H H O CH3 C C C C CH3 – (CHO H)2 – CHN 2 – CO 2 H H OH OH OH N 2 H Á DO CI CA O XÍ CO RB LI ÁLCOO L A I A MN a) álco o l, ácido carbo xílico e amina. b) amida, alde ído e álco o l. c) álco o l, ce to na e fe no l. d) álco o l, carbilamina e alde ído . e ) fe no l, amina e ácido carbo xílico .
  • 8. São co mpo sto s co nstituído s ape nas po r áto mo s de CA O N e HI RB O DRO GÊN O I H3 C CH CH3 H2 C C CH3 CH3 CH3
  • 9. O s hidro carbo ne to s apre se ntam as se g uinte s caracte rísticas: N co ndiçõ e s ambie nte s são : as GA SES Po ssue m baixo s Po ssue m mo lé culas praticame nte A LAPO RES, co m 1 a 4 áto mo s de carbo no s po nto s de fusão e de e bulição , q ue se mantêLÍ unidas S r fo rças de mQUI po DO co mparado s co m o s co m 5 a Van De r Waals 1 7 áto mo s de carbo no s co mpo sto s po lare s SÓ LI S DO co m mais de 1 7 áto mo s de carbo no s
  • 10.
  • 11. H3 C CH2 CH3 São hidro carbo ne to s q ue Fó rmula M le cular o po ssue m C3 H8 FÓ RMULAGERAL cade ia abe rta e saturada H3 C CH CH3 Cn H 2n + 2 H3 C CH CH3 H3 C CH3 CH2 CH3 CH Fó rmula M le cular 3 o C4H1 0
  • 12. H2 C CH CH3 São hidro carbo ne to s q ue Fó rmula M le cular o po ssue m cade ia abe rta co m C3 H6 FÓRMULAGERAL uma lig ação dupla H2 C C CH3 Cn H 2n H2 C C CH3 H2 C3 CH CH CH3 CH Fó rmula M le cular 3 o C4H8
  • 13. HC São hidro carbo ne to s q ue C CH3 Fó rmula Mm cade ia abe rta co m po ssueo le cular FÓ RMULAGERAL C3uma lig ação tripla H4 Cn H 2n – 2 H3 C C HCC CH C 3 CH3 Fó rmula 3M le cular H Co C C CH3 C4H6
  • 14. H2 hidro carbo neCH2q ue São C C to s Fó rmula M le cular C3 H4 o po ssue m cade ia abe rta co m H2 Cduas CHaçõ e CH lig s duplasCH2 Fó rmula M le cular C4H6 o H2 C C CH2 FÓ RMULAGERAL H2 C Cn H 2n – 2 CH CH CH2
  • 15. B ado na lo calização das lig açõ e s duplas e m ase sua cade ia, o s alcadie no s são classificado s e m: ACUMULA S, CO N DO JUGA S e I LA S DO SO DO A ligAlig açõ eessduplas eestãocarbocarbo no sr s s As ligsaçõ duplas estão se m no s se parado açõ e duplas e stão m e paradas po s po r umavizinho s simple s carbo no lig ação (s) saturado (s) H2 C H2 CH2 C CHCH2 CHCH2 CH2 CH2 CH C CH
  • 16. São hidro carbo ne L s q ue FÓ RMULAGERA to Cn H 2n po ssue m cade ia Fó fe chada oelesaturadaH8 rmula M cular C4 H2 C CH2 ou H2 C CH2
  • 17. São hidro carbo ne L s q ue FÓ RMULAGERA to C H 2n – 2 po ssue m cadenia fe chada co m uma lig ação cular C4H6 Fó rmula M le o dupla HC CH ou H2 C CH2
  • 18. São hidro carbo ne to s q ue po ssue m um o u mais g rupo be nzê nico B ZEN EN O N FTA A LENO
  • 19. 01 ) Indiq ue q ual de ntre e stas é a fó rmula mo le cular de um hidro carbo ne to saturado de cade ia abe rta: a) C4H8 hidro carbo ne to saturado de b) C3 H4 cade ia abe rta é um A N LCA O c) C6 H6 po ssui fó rmula g e ral CnH2n + 2 d) C5 H1 2 e ) C2 H6 O
  • 20. 0 2) Um alcano e nco ntrado nas fo lhas do re po lho co nté m e m sua fó rmula 6 4 áto mo s de hidro g ê nio . O nº de áto mo s de carbo no na fó rmula é : Os alcano s po ssue m a) 29 . fó rmula g e ral CnH2n + 2 b) 32. O nº de áto mo s de hidro g ê nio é c) 30 . dado po r “ 2n + 2 ” d) 33. 2n + 2 = 64 2n = 64 – 2 e ) 31 . 62 2n = 62 n = = 31 2
  • 21. 0 3) Um alcino te m pe so mo le cular ig ual a 6 8 u. m. a. A fó rmula mo le cular de ste alcino é : Dado s: H = 1 u; C = 1 2 u a) C2 H4 Os alcino s po ssue m 12 1 b) C3 H4 fó rmula g e ral CnH2n – 2 c) C5 H1 2 12n + 2n – 2 = 68 d) C5 H1 0 14n = 68 + 2 e ) C5 H8 14n = 70 70 n = = 5 carbonos 14 C5H8
  • 22. 0 4) Quanto s carbo no s e xiste m no ciclano de me no r pe so mo le cular? a) 3. PA TERM S UMCA ACÍ CA RA O DEI CLI b) 4. ÉNECESSÁ O, N M N M RI O Í I O, 3ÁTOM DE CA O N . OS RB O c) 5. d) 6 . e) 7.
  • 23. Indica a q uantidade de áto mo s de carbo no pre se nte s na cade ia
  • 24. N DE Á M S º TO O PREFIXO 1 M ET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PEN T 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON 10 DEC
  • 25. Indica o tipo de lig ação e ntre o s áto mo s de carbo no na cade ia A nas lig açõ e s simple s pe AN uma lig ação dupla EN uma lig ação tripla IN duas lig açõ e s duplas DIEN
  • 26. Ate rminação “ O “ indica q ue a função q uímica do co mpo sto é HIDRO CA O N RB ETO CH4 H3C CH2 CH3 MET AN O PROP AN O
  • 27. 1 2 3 4 H2C CH CH2 CH3 1- BUT EN O H21C 2 CH 3 CH3 4 PROP EN O H3C CH CH CH3 2- BUT EN O Quando e xistir mais uma po ssibilidade de Anume ração do s carbo no s da cade ia de ve lo calização da se r iniciada insaturação , de ve re mo s indicar da e xtre midade mais pró xima da o núme ro do carbo no insaturação e m q ue a me sma se lo caliza
  • 28. 0 1 ) O co mpo sto abaixo chama-se : 6 4 2 7 5 3 1 2, 4 - HEPT A DIEN O a) he ptano . b) 2-he pte no . c) 2, 4-he ptadie no . d) 3, 5-he ptadie no . e ) 2, 4-pe ntadie no .
  • 29. AIUPA re co me nda q ue o s núme ro s C de ve m se r e scrito s ante s do q ue e le s indicam 2, 4 - HEPT A DIEN O Se g undo a IUPAC HEPT - 2, 4 - DIEN O
  • 30. 0 2) Escre va o no me do co mpo sto de fó rmula: H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 Se g undo a IUPAC OCT - 2 - EN O
  • 31. CH2 Co lo camo s ante s doCI me do PRO P sto oO no CLO co mpo A N H2 C CH2 te rmo CICLO HC CH e , pro sse g uimo s co mo se o co mpo sto fo sse de CI CLO B UT EN O H2 C CH2 ia no rmal cade
  • 32. Os CO M STO S A M TI S PO RO Á CO B ZEN EN O N FTA O A LEN A TRA N CENO po ssue m no me nclatura particular, não se g uindo ne nhum tipo de re g ra TREN FEN NA O
  • 33. De ve mo s inicialme nte co nhe ce r o É q ualq ueve mrupo r um mo s q ue r g a se de áto GRUPOapareSTI m N q ue SUBça co TUI TE fre q üê ncia DI mo lé culas (RAnas L) CA
  • 34. Ano me nclatura do s g rupo s substituinte s se g ue a se g uinte re g ra: H3C MET IL ou METILA
  • 35. H3C MET IL H3C CH2 ET IL
  • 36. H3C CH2 CH2 PROP IL ou n - PROP IL H3C CH CH3 H H H H iso - PROP C C C IL H H H H
  • 37. H3C CH2 CH2 CH2 BUT IL H3C CH2 CH CH3 sec - BUT IL
  • 38. H3C CH CH2 CH3 iso - BUT IL H3C C CH3 CH3 terc - BUT IL
  • 39. CH2 CH3 CH3 – – fenil benzil o - toluil m - toluil CH3 – p - toluil α - naftil β - naftil
  • 40. 0 1 ) O s no me s do s radicais o rg ânico s: TERCB L UTI I) H3C M L ETI II) H3C C CH3 CH3 I PRO PI SO L III) H3C C CH3 IV) FEN L I H São , re spe ctivame nte : a) me til, se c-butil, n-pro pil, fe nil. b) me til, n-butil, iso -pro pil, be nzil. c) me til, te rc-butil, iso -pro pil, fe nil. d) e til, te rc-butil, iso -pro pil, fe nil. e ) e til, iso -butil, n-pro pil, be nzil.
  • 41. 0 2) Co m re lação ao co mpo sto a se g uir, o s no me s do s radicais lig ado s ao carbo no te rciário são : CH3 n-PRO PIL t-B L UTI H3C CH2 CH2 CH C CH3 CH2 CH3 ETIL CH3 a) e til, n-pro pil, t-butil. b) e til, n-pro pil, s-butil. c) me til, e til, n-pro pil. d) me til, 3-he xil. e ) e til, n-pro pil, iso butil.
  • 42. Acade ia principal é a se q üê ncia de áto mo s de carbo no q ue po ssua o maio r núme ro de insaturaçõ e s e maio r q uantidade de áto mo s de carbo no
  • 43. H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 7 áto mo s de carbo no CH3 CH3 H3C CH2 C CH CH2 CH2 CH CH3 7 áto mo s de carbo no CH2 CH3
  • 44. 0 1 ) Quanto s áto mo s de carbo no po ssui a cade ia principal da mo lé cula re pre se ntada abaixo ? CH3 1 2 3 4 5 H3C C CH CH CH CH3 6 CH3 CH3 CH3 CH2 a) 5. 7 CH3 b) 3. c) 6 . 7 áto mo s de carbo no d) 7 . e) 1 0.
  • 45. 0 2) Unindo -se o s radicais me til e e til o bté m-se o : a) pro pano . b) butano . H3C CH2 CH3 c) e tano . M L ETI PROP ETI O AL N d) e te no . e ) e tino .
  • 46. 0 3) (Unirio -RJ) O s g rupo s lig ado s ao o xig ê nio do co mpo sto abaixo são : fe nila CH3 O m - to luila a) be nzila e o -to luíla. b) be nzila e m-to luíla. c) fe nila e o -to luíla. d) fe nila e be nzila. e ) fe nila e m-to luíla.
  • 47. O s g rupo s q ue não pe rte nce m à cade ia principal são o s GRUPO S SUB TUI TES STI N ( RA CAS ) DI I CH3 M L ETI H3C CH2 C CH CH2 M L ETI ETIL CH2 CH CH3 CH2 CH3
  • 48. N ERA O DACA APRI CI L UM ÇÃ DEI N PA Acade ia principal de ve se r nume rada a partir da e xtre midade mais pró xima da caracte rística mais impo rtante no co mpo sto (insaturação > radicais) CH3 CH3 2 4 1 2 3 4 5 H3C H3C CH2 CH CH CH2 C C 3 CH CH CH3 6 CH3 CH3 2 CH3 CH 2 CH3 CH 1 5 CH 7 6 CH2 7 CH3 CH3
  • 49. HEPT A O N 7 6 5 4 3 2 1 HC 3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 3 – me til CH3 4 – e til 4 – e til – 3 – me til he ptano O no me co mple to do co mpo sto de ve se g uir a se g uinte se q üê ncia: N me s do s radicais, e m o rde m alfabé tica, pre ce dido do o N me do hidro carbo ne to co rre spo nde nte o núme ro do carbocade ia cade ia principal o nde se à no da principal. e nco ntra lig ado .
  • 50. CH3 3 – me til 2 – e til 4 2 H3C CH2 C CH CH2 3 5 – me til 1 CH2 5 CH CH3 7 he pt – 1 – e no 6 CH2 CH3 2 – e til – 3, 5 – di me til he pt – 1 – e no Quando um me smo radical apare ce re pe tido , usamo s o s pre fixo s di, tri, te tra, pe nta, he xa, e tc. para indicar a q uantidade de radicais
  • 51. 0 1 ) O no me o ficial (IUPA do co mpo sto abaixo C) é: CH3 1 2 3 4 5 H3 C C CH2 CH CH3 CH3 CH3 2, 2, 4 – tri me til pe nt an o a) 2, 2 – dime til – 4 - iso pro pil pe ntano . b) 2, 4, 4 – trime til pe ntano . c) I pro pil – te rcbutil pe ntano . so d) 2, 2, 4 – trime til pe ntano . e) I pro pil - iso butil me tano . so
  • 52. 0 2) Para o co mpo sto o rg ânico a se g uir fo rmulado , aplicando a no me nclatura IUPA o se u no me co rre to é : C, 4 3 2 1 H3 C C C CH2 CH3 3 – me til – 1 , 2 – but a di e n o a) 2 – me til - 2, 3 - butadie no . b) 3 – me til - 1 , 2 - butadie no . c) 2 – me til – 2 - butino . d) 3 – me til – 2 - butino . e ) 2 – me til - 1 , 2 - butadie no .
  • 53. 0 3) Co m re lação à fó rmula do 1 , 2-dime til ciclo pro pano : 0 0 Po ssui se is hidro g ê nio s pre so s e m carbo no s primário s. 1 1 A se nta cinco carbo no s. pre 2 2 Po ssui trê s carbo no s se cundário s. 3 3 A se nta to do s carbo no s unido s po r lig ação do tipo pre sig ma. 4 4 Po ssui q uinze lig açõ e s sig ma.co mo to das as lig açõ e s 3 4 são simple s H σ σ 3 CH as me smas se rão do tipo 1 σ C 3 sig ma σ σ 5 Po ssuis ape nas Te mo H σ σ 2 σ CH 3 1 1 carbo no se cundário 5 lig açõ e s sig ma σ C C σ σ3 H H
  • 54. 04) (Covest-2004) De acordo com a estrutura do composto orgânico, cuja fórmula está esquematizada a seguir, podemos dizer: 7 CH3 CH3 4 5 O composto é um hidrocarboneto Como todos os carbonos possuem HC 3 C CH CH2 CH2 O composto não é aromático e como da subfunção ALCANO 6 apenas ligações simples 2 - só tem ligaçõesisopropil não 2nheptano metiltem fórmula geral CnH possui 3 que – 4 – simples +2 as hibridações são todas sp H 3 CH2 carboidratos possui átomos de ligações pi Como “n = 11 “ a fórmula molecular oxigênio será C11H24 HC 3 C2 H 1 CH3 V 0 0 O composto acima é um hidrocarboneto de fórmula molecular C11H24. V 1 1 O composto acima apresenta somente carbonos sp . 3 V 2 2 O nome correto do composto ao lado, segundo a IUPAC, é 2 – metil – 4 – isopropil heptano. F 3 3 O composto acima é um carboidrato de fórmula C11H24. F 4 4 O hidrocarboneto aromático citado possui ligações sigma e pi.
  • 55. 0 5) (Co ve st – 20 0 7 ) A g aso lina é um co mbustíve l co nstituído basicame nte po r hidro carbo ne to s e , e m me no r q uantidade , po r pro duto s o xig e nado s, de e nxo fre , de nitro g ê nio e co mpo sto s me tálico s. Esse s hidro carbo ne to s são fo rmado s po r mo lé culas de cade ia carbô nica e ntre 4 a 1 2 áto mo s. Ve ja abaixo alg uns co nstituinte s da g aso lina. H CH3 CH 3 C H H CH2 H C H 3C CH 3 H C H H C C C C H H H C CH3 H C C H H C CH 3 H H C C H 3C C H C H H H H 3C CH3 C C C H CH 3 H C H 2,4,4-trimetl-1-penteno H iso-octano cicloexano H etilbenzeno
  • 56. 0 0 Se g undo a IUPA o no me do iso -o ctano se ria C, 2, 4, 4-trime tilpe ntano . 1 CH3 H3C CH3 C2 2, 2, 4 – tri me til pe ntano H C3 4 CH3 H C H 5 CH3 iso -o ctano
  • 57. 1 1 O e tilbe nze no é um co mpo sto aro mático H CH3 C H Po r po ssui o g rupo H C H B ZÊN CO EN I C C é um co mpo sto C C AROM TI Á CO H C H e tilbe nze no H
  • 58. 2 2 O ciclo e xano é um co mpo sto cíclico ; po rtanto , també m po de se r chamado de aro mático H H H C H Po r N O po ssuir o g rupo à C C H H B ZÊN CO EN I H H N O é um co mpo sto à C C H C H AROM TI Á CO H H ciclo e xano
  • 59. 3 3 O 2, 4, 4-trime til-1 -pe nte no é uma “ o le fina” de cade ia abe rta CH2 O hidro carbo ne to po ssui uma lig ação dupla H C C CH3 (ALCENO) H e, os ALCEN també m OS H3C C po de m se r chamado s de H3C CH3 ALQUEN o u OLEFI A OS NS 2, 4, 4-trime til-1 -pe nte no
  • 60. 4 4 To do s o s co mpo sto s acima po de m se r chamado s de hidro carbo ne to s “ insaturado s” O hidro carbo ne to CICLOEXA O po ssui N ape nas lig açõ e s SI PLES, M e ntão é HIDROCA ON RB ETO SATURADO