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QUÍMICA ORGÂNICA
 LIGAÇÕES QUÍMICAS
GEOMETRIA MOLECULAR
    HIBRIDIZAÇÃO




                      1
Geometria molecular
• O arranjo tri-dimensional dos átomos em
  uma molécula → geometria molecular


• A teoria da repulsão dos pares de elétrons
  (ligantes e não-ligantes) procura explicar o
  arranjo dos átomos numa molécula.


                                                 2
Teoria da repulsão dos elétrons
• Electrons são cargas carregadas negativamente,
  portanto se repelem mutuamente.
• Os elétrons ocuparão posições tais que minimizem os
  efeitos de suas repulsões (ocupando regiões o mais
  afastado possível uns dos outros).
• Num átomo os elétrons ocupam determinados
  espaços chamados orbitais (máximo 2e num orbital).
• Tipos de orbitais mais comuns: orbitais s ; p ;


                                                  3
REVENDO O ORBITAL s
   FORMA DOS ORBITAIS
            z
                    y



                        x




        orbital s
                            4
REVENDO OS 3 ORBITAIS p
             FORMAS DOS ORBITAIS
    z
                                               y


                              x




pz orbital       px orbital       py orbital


                                           5
Exemplo da geometria de uma molécula
   com mais de um átomo central
 • Observa-se que um dos carbonos da molécula é
   tetraédrico e o outro é trigonal plano (explicação
   fica para após o conceito de hibridação).




                                                        6
Momento dipolar
• A molécula de HF tem uma ligação polar –
  uma separação de cargas devido a diferença
  de eletronegatividade existente entre o F e o
  H.
• A forma da molécula e a grandeza do dipolo
  explicam a polaridade total da molécula.

                  δ+
                       H-Fδ−

                                              7
Momento dipolar e geometria
•   Moléculas diatômicas homonucleares → não
    apresentam momento dipolar (O2, F2, Cl2, etc)
•   Moléculas triatômicas ou maiores ( dependem
    do efeito resultante de todas ligações polares
    existentes na molécula).
•   Em moléculas como CCl4 (tetraédricas) BF3
    (trigonal planar) todos vetores das ligações
    polares individuais se cancelam ⇒ resultando
    em nenhum momento dipolar(zero).

                                                     8
O momento dipolar depende da
   geometria da molécula




                               9
Mais exemplos polaridade e geometria




                                 10
Ligações covalentes
• Resultam da sobreposição dos orbitais
  atômicos dos átomos que participam da
  ligação.
• Os átomos compartilham o par eletrônico
  existente na ligação.
• A ligação covalente pode ser polar ou
  apolar.
• Podem ser do tipo sigma ou pi.
                                            11
A molécula de H2
• Observa-se uma ligação covalente simples
  resultante da sobreposição de um orbital 1s
  de cada um dos átomos de hidrogênio.
• Observa-se que a ligação tem uma simetria
  cilíndrica sobre o eixo que une o centro dos dois
  átomos. Isto é conhecido como ligação σ.
• A ligação no H2 (H-H”) pode ser resumida em:
           1s (H) – 1s(H”)  ligação σ
                                                      12
A ligação covalente no H2
• Interpenetração de orbitais (ligação sigma s-s)




                    H        H


                     Região da sobreposição
                                                    13
A ligação no H2
• SIMETRIA CILÍNDRICA DA LIGAÇÃO SIGMA




                H     H


                                         14
2 átomos de H separados
               2 átomos de H separados




Cada átomo de H apresenta 1 eletron no orbital do subnível
1s. Este elétron encontra-se atraído pelo único próton
existente no núcleo do átomo de H.
                                                       15
Início da formação do H2
               Início da formação do H2




Os átomos de H se aproximam acontecendo a sobreposição
dos orbitais 1s. Cada elétron começa a sentir a força
atrativa de ambos prótons dos núcleos.
                                                  16
Ligação sigma s-s quase completa no H2
 Ligação sigma s-s quase completa no H2




                                          17
Molécula de H2 com seu orbital molecular
       Molécula de H2 com seu orbital molecular




Na molécula de H2 os dois orbitais atômicos 1 s dão origem
a um orbital molecular que engloba os dois elétrons
existentes na ligação covalente.
                                                      18
A molécula de Cl2
• Observa-se uma ligação simples originada
  da união de dois orbitais 3p, cada um
  pertencente a um dos átomos de cloro.

               Cl         Cl

 Resumo    3pz (Cl ) – 3pz (Cl”)ligação sigma

                                                 19
A ligação σ p-p
• Simetria cilíndrica



              Cl        Cl


                              20
Uma Molécula Linear
    A molécula de BeH2

       Região da ligação


H          Be              H



                               21
22
GEOMETRIA DAS MOLÉCULAS
• Muitas propriedades (ex:reatividade) das
  moléculas estão relacionados com sua forma.

• A forma é dependente do ângulo das ligações
  e do comprimento das ligações.

• Utiliza-se o conceito de hibridização dos
  átomos numa molécula para explicar a forma
  dessa molécula.
                                           23
Hibridização de orbitais atômicos
• É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo
  átomo, originando novos orbitais iguais entre si,
  mas diferentes dos orbitais originais.
• A diferença destes novos orbitais atômicos,
  denominados orbitais híbridos, acontece tanto na
  geometria(forma) como no conteúdo energético.
• O número dos orbitais híbridos obtidos será o
  mesmo dos orbitais existentes antes de serem
  misturados.
                                                      24
ORBITAIS ANTES DA
            HIBRIDAÇÃO

                               x



                                   hibridização
 s orbital     px orbital
     z
                           y




                                                  25
pz orbital    py orbital
ORBITAIS APÓS
    HIBRIDAÇÃO (sp3)
z



                        x

         4 x sp3
    orbitais híbridos




                            26
Hibridização sp3
• É a mistura de 3 orbitais p “puros” com um
  orbital s “puro”, formando 4 novos orbitais
  “híbridos” denominados sp3.
• A geometria dos 4 orbitais sp3 é tetraédrica (os 4
  orbitais partem do centro do tetraédro e dirigem-
  se, cada um, para um dos vértices do tetraédro).
• O ângulo entre os orbitais sp3 será de aprox.109°
• Acontece no C que se liga através de 4 ligações
  simples ( o C é tetravalente).

                                                       27
A formação dos híbridos sp3




                              28
Exemplo de hibridação sp3 CH4
• No CH4, os 4 orbitais híbridos sp3 do C se
  ligam com os orbitais s de 4 átomos de H,
  formando 4 ligações sigma C-H

       [sp3 (C) – 1s (H) ] x 4 ligação σ



                                               29
.
                 .   C .
                     .
O carbono possui 4 elétrons de valência  2s22p2


O carbono é tetravalente.

O carbono pode formar ligações simples, duplas e
        triplas.

O carbono pode apresentar orbitais híbridos do tipo
sp, sp2 e sp3
                                                30
2p

          hibridação   sp3

                             31
     2s
H




            H
H
        H




                32
Fórmula molecular do metano: CH4
                                       H

   Fórmula estrutural do metano: H     C     H


                                       H

Lembrando, 4 ligações simples  sp3 ( 4 orbitais híbridos).
Hidrogênio possui  1s orbital não hibridizado.




                                                      33
Metano




         34
FORMA DAS MOLÉCULAS
                  sp3 - tetraédrica




    H


    C                     N
              H                        O
                                   H              H
H                    H
          H                    H             H
    sp3                  sp3           sp3   35
FORMA DAS MOLÉCULAS

                    esta ligação está se
           H         afastando de você


           C
                    H
    H
                H


 esta ligação está indo em sua direção
                                     36
MOLÉCULA DO CH4




                  37
38
A molécula de CH4




                    39
Hibridização sp2
• É a mistura de um orbital s com dois orbitais p
  (pertencentes a um mesmo átomo), resultando em
  3 novos orbitais denominados híbridos sp2.
• Os três orbitais híbridos sp2 situam-se num mesmo
  plano formando ângulos de 120° entre si
  (geometria plana triangular).
• Acontece com C que possua uma dupla ligação.
• Num C do tipo sp2 existirá um orbital p “puro” que
  será responsável pela ligação covalente do tipo pi.

                                                   40
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2

                      H             H
     Etileno
                          C     C
                      H             H

     Cada carbono é hibrido sp2 . O hidrogênio é 1s.

     Uma ligação da dupla é sp2 - sp2. A outra é p - p.


2p                                                2p

                      hibridação

                                                          41
         2s                                sp 2
C              C




Observe que a dupla ligação consiste numa ligação
do tipo σ e outra do tipo π.

                                                    42
H         H
        C C
    H         H




H                     H

    C             C
H                     H
                          43
Exemplo de hibridação sp2 H2C=CH2

 • Molécula de eteno (etileno).
 • Os dois átomos de C encontram-se ligados
   por uma dupla ligação Uma ligação sigma
   sp2-sp2 e uma ligação pi).
 • Cada átomo de C encontra-se ligado a dois
   átomos de H (duas ligações sigma s-sp2).


                                               44
A Molécula de C2H4




                     45
Os ângulos de ligações no C2H4
 • Como os átomos centrais são dois carbonos
   de hibridação sp2 o ângulo entre as ligações
   sigma será de ≈ 120°. observe que a
   ligação π é perpendicular ao plano que
   contém a molécula.
 • C com uma dupla ligação  hibridação sp2

Numa dupla ligação → uma ligação σ e uma ligação π
                                                 46
HIBRIDIZAÇÃO sp2
                sp2 - trigonal planar

                            π ligação       120°
H           H       H            H      H           H
    C   C               C    C              C   C
H           H       H            H      H           H

eteno               σ ligação
(etileno)


                                                    47
FORMA DA MOLÉCULA
            sp2 - trigonal planar




                         C          C π ligação




σ ligação                           H           H
                                        C   C
            orbital p vazio
                                    H           H
                                                48
49
50
OUTRAS MOLÉCULAS PLANAS
           TRIGONAIS
hibridação sp2 geometria trigonal planar


                                H
    H
      C O                  H          H
    H

                           H          H
    H                            H
      C N
    H     H             neste exemplo, cada
                           carbono é sp2

                                          51
Hibridação sp
• É a mistura de um orbital s com 1 orbital p,
  produzindo dois novos orbitais denominados
  híbridos sp.
• Os orbitais híbridos sp formam um ângulo de 180°
  entre si.
• A geometria molecular será linear.
• Surge em C com duas duplas ou C com uma tripla
  ligação.
• Numa tripla ligação ter-se-á uma ligação sigma e
  duas pi.                                     52
Etino (Acetileno)




                    53
Exemplo de hibridação sp C2H2
• Etino (acetileno)
• Em torno dos átomos de C existem dois orbitais híbridos sp
  e dois orbitais p “puros”.
• Os dois orbitais híbridos se ligarão através de ligações
  sigma s-sp (H-C) e sigma sp-sp(C-C).
• Os dois orbitais p de cada carbono se ligarão produzindo
  duas ligações pi entre os carbonos (resultando numa tripla
  ligação entre os dois carbonos).
• Liga tripla → uma ligação σ e duas ligações π

                                                       54
Fórmula estrutural do acetileno



                     H C        C    H
     Cada átomo de carbono é um híbrido sp.
     Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não hibridizados.


2p                                  2p


                      hibridação
                                          sp
            2s
Observe que a tripla ligação consiste de uma σ e 2π .
As duas ligações π provem dos orbitais p, não hibridizados.
                                                      55
H C C H




H   C      C      H

                  56
A Molécula de C2H2




                     57
Tipos de ligações no C2H2
• No acetileno existem 3 tipos de ligações:
  ligações sigma s-sp; ligação sigma sp-sp;
  ligações pi
     [sp (C 1 ) – 1s (H) ] x 2    tipo σ
     [sp (C 1 ) – sp (C 2 ) ]     tipo σ
      [2py (C 1 ) – 2py (C 2 ) ] tipo π
     [2pz (C 1 ) – 2pz (C 2 ) ]   tipo π
                                              58
ISTO É TUDO, PESSOAL !!




                          59

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Hibridização

  • 1. QUÍMICA ORGÂNICA LIGAÇÕES QUÍMICAS GEOMETRIA MOLECULAR HIBRIDIZAÇÃO 1
  • 2. Geometria molecular • O arranjo tri-dimensional dos átomos em uma molécula → geometria molecular • A teoria da repulsão dos pares de elétrons (ligantes e não-ligantes) procura explicar o arranjo dos átomos numa molécula. 2
  • 3. Teoria da repulsão dos elétrons • Electrons são cargas carregadas negativamente, portanto se repelem mutuamente. • Os elétrons ocuparão posições tais que minimizem os efeitos de suas repulsões (ocupando regiões o mais afastado possível uns dos outros). • Num átomo os elétrons ocupam determinados espaços chamados orbitais (máximo 2e num orbital). • Tipos de orbitais mais comuns: orbitais s ; p ; 3
  • 4. REVENDO O ORBITAL s FORMA DOS ORBITAIS z y x orbital s 4
  • 5. REVENDO OS 3 ORBITAIS p FORMAS DOS ORBITAIS z y x pz orbital px orbital py orbital 5
  • 6. Exemplo da geometria de uma molécula com mais de um átomo central • Observa-se que um dos carbonos da molécula é tetraédrico e o outro é trigonal plano (explicação fica para após o conceito de hibridação). 6
  • 7. Momento dipolar • A molécula de HF tem uma ligação polar – uma separação de cargas devido a diferença de eletronegatividade existente entre o F e o H. • A forma da molécula e a grandeza do dipolo explicam a polaridade total da molécula. δ+ H-Fδ− 7
  • 8. Momento dipolar e geometria • Moléculas diatômicas homonucleares → não apresentam momento dipolar (O2, F2, Cl2, etc) • Moléculas triatômicas ou maiores ( dependem do efeito resultante de todas ligações polares existentes na molécula). • Em moléculas como CCl4 (tetraédricas) BF3 (trigonal planar) todos vetores das ligações polares individuais se cancelam ⇒ resultando em nenhum momento dipolar(zero). 8
  • 9. O momento dipolar depende da geometria da molécula 9
  • 10. Mais exemplos polaridade e geometria 10
  • 11. Ligações covalentes • Resultam da sobreposição dos orbitais atômicos dos átomos que participam da ligação. • Os átomos compartilham o par eletrônico existente na ligação. • A ligação covalente pode ser polar ou apolar. • Podem ser do tipo sigma ou pi. 11
  • 12. A molécula de H2 • Observa-se uma ligação covalente simples resultante da sobreposição de um orbital 1s de cada um dos átomos de hidrogênio. • Observa-se que a ligação tem uma simetria cilíndrica sobre o eixo que une o centro dos dois átomos. Isto é conhecido como ligação σ. • A ligação no H2 (H-H”) pode ser resumida em: 1s (H) – 1s(H”)  ligação σ 12
  • 13. A ligação covalente no H2 • Interpenetração de orbitais (ligação sigma s-s) H H Região da sobreposição 13
  • 14. A ligação no H2 • SIMETRIA CILÍNDRICA DA LIGAÇÃO SIGMA H H 14
  • 15. 2 átomos de H separados 2 átomos de H separados Cada átomo de H apresenta 1 eletron no orbital do subnível 1s. Este elétron encontra-se atraído pelo único próton existente no núcleo do átomo de H. 15
  • 16. Início da formação do H2 Início da formação do H2 Os átomos de H se aproximam acontecendo a sobreposição dos orbitais 1s. Cada elétron começa a sentir a força atrativa de ambos prótons dos núcleos. 16
  • 17. Ligação sigma s-s quase completa no H2 Ligação sigma s-s quase completa no H2 17
  • 18. Molécula de H2 com seu orbital molecular Molécula de H2 com seu orbital molecular Na molécula de H2 os dois orbitais atômicos 1 s dão origem a um orbital molecular que engloba os dois elétrons existentes na ligação covalente. 18
  • 19. A molécula de Cl2 • Observa-se uma ligação simples originada da união de dois orbitais 3p, cada um pertencente a um dos átomos de cloro. Cl Cl Resumo 3pz (Cl ) – 3pz (Cl”)ligação sigma 19
  • 20. A ligação σ p-p • Simetria cilíndrica Cl Cl 20
  • 21. Uma Molécula Linear A molécula de BeH2 Região da ligação H Be H 21
  • 22. 22
  • 23. GEOMETRIA DAS MOLÉCULAS • Muitas propriedades (ex:reatividade) das moléculas estão relacionados com sua forma. • A forma é dependente do ângulo das ligações e do comprimento das ligações. • Utiliza-se o conceito de hibridização dos átomos numa molécula para explicar a forma dessa molécula. 23
  • 24. Hibridização de orbitais atômicos • É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas diferentes dos orbitais originais. • A diferença destes novos orbitais atômicos, denominados orbitais híbridos, acontece tanto na geometria(forma) como no conteúdo energético. • O número dos orbitais híbridos obtidos será o mesmo dos orbitais existentes antes de serem misturados. 24
  • 25. ORBITAIS ANTES DA HIBRIDAÇÃO x hibridização s orbital px orbital z y 25 pz orbital py orbital
  • 26. ORBITAIS APÓS HIBRIDAÇÃO (sp3) z x 4 x sp3 orbitais híbridos 26
  • 27. Hibridização sp3 • É a mistura de 3 orbitais p “puros” com um orbital s “puro”, formando 4 novos orbitais “híbridos” denominados sp3. • A geometria dos 4 orbitais sp3 é tetraédrica (os 4 orbitais partem do centro do tetraédro e dirigem- se, cada um, para um dos vértices do tetraédro). • O ângulo entre os orbitais sp3 será de aprox.109° • Acontece no C que se liga através de 4 ligações simples ( o C é tetravalente). 27
  • 28. A formação dos híbridos sp3 28
  • 29. Exemplo de hibridação sp3 CH4 • No CH4, os 4 orbitais híbridos sp3 do C se ligam com os orbitais s de 4 átomos de H, formando 4 ligações sigma C-H [sp3 (C) – 1s (H) ] x 4 ligação σ 29
  • 30. . . C . . O carbono possui 4 elétrons de valência  2s22p2 O carbono é tetravalente. O carbono pode formar ligações simples, duplas e triplas. O carbono pode apresentar orbitais híbridos do tipo sp, sp2 e sp3 30
  • 31. 2p hibridação sp3 31 2s
  • 32. H H H H 32
  • 33. Fórmula molecular do metano: CH4 H Fórmula estrutural do metano: H C H H Lembrando, 4 ligações simples  sp3 ( 4 orbitais híbridos). Hidrogênio possui  1s orbital não hibridizado. 33
  • 34. Metano 34
  • 35. FORMA DAS MOLÉCULAS sp3 - tetraédrica H C N H O H H H H H H H sp3 sp3 sp3 35
  • 36. FORMA DAS MOLÉCULAS esta ligação está se H afastando de você C H H H esta ligação está indo em sua direção 36
  • 38. 38
  • 39. A molécula de CH4 39
  • 40. Hibridização sp2 • É a mistura de um orbital s com dois orbitais p (pertencentes a um mesmo átomo), resultando em 3 novos orbitais denominados híbridos sp2. • Os três orbitais híbridos sp2 situam-se num mesmo plano formando ângulos de 120° entre si (geometria plana triangular). • Acontece com C que possua uma dupla ligação. • Num C do tipo sp2 existirá um orbital p “puro” que será responsável pela ligação covalente do tipo pi. 40
  • 41. HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2 H H Etileno C C H H Cada carbono é hibrido sp2 . O hidrogênio é 1s. Uma ligação da dupla é sp2 - sp2. A outra é p - p. 2p 2p hibridação 41 2s sp 2
  • 42. C C Observe que a dupla ligação consiste numa ligação do tipo σ e outra do tipo π. 42
  • 43. H H C C H H H H C C H H 43
  • 44. Exemplo de hibridação sp2 H2C=CH2 • Molécula de eteno (etileno). • Os dois átomos de C encontram-se ligados por uma dupla ligação Uma ligação sigma sp2-sp2 e uma ligação pi). • Cada átomo de C encontra-se ligado a dois átomos de H (duas ligações sigma s-sp2). 44
  • 45. A Molécula de C2H4 45
  • 46. Os ângulos de ligações no C2H4 • Como os átomos centrais são dois carbonos de hibridação sp2 o ângulo entre as ligações sigma será de ≈ 120°. observe que a ligação π é perpendicular ao plano que contém a molécula. • C com uma dupla ligação  hibridação sp2 Numa dupla ligação → uma ligação σ e uma ligação π 46
  • 47. HIBRIDIZAÇÃO sp2 sp2 - trigonal planar π ligação 120° H H H H H H C C C C C C H H H H H H eteno σ ligação (etileno) 47
  • 48. FORMA DA MOLÉCULA sp2 - trigonal planar C C π ligação σ ligação H H C C orbital p vazio H H 48
  • 49. 49
  • 50. 50
  • 51. OUTRAS MOLÉCULAS PLANAS TRIGONAIS hibridação sp2 geometria trigonal planar H H C O H H H H H H H C N H H neste exemplo, cada carbono é sp2 51
  • 52. Hibridação sp • É a mistura de um orbital s com 1 orbital p, produzindo dois novos orbitais denominados híbridos sp. • Os orbitais híbridos sp formam um ângulo de 180° entre si. • A geometria molecular será linear. • Surge em C com duas duplas ou C com uma tripla ligação. • Numa tripla ligação ter-se-á uma ligação sigma e duas pi. 52
  • 54. Exemplo de hibridação sp C2H2 • Etino (acetileno) • Em torno dos átomos de C existem dois orbitais híbridos sp e dois orbitais p “puros”. • Os dois orbitais híbridos se ligarão através de ligações sigma s-sp (H-C) e sigma sp-sp(C-C). • Os dois orbitais p de cada carbono se ligarão produzindo duas ligações pi entre os carbonos (resultando numa tripla ligação entre os dois carbonos). • Liga tripla → uma ligação σ e duas ligações π 54
  • 55. Fórmula estrutural do acetileno H C C H Cada átomo de carbono é um híbrido sp. Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não hibridizados. 2p 2p hibridação sp 2s Observe que a tripla ligação consiste de uma σ e 2π . As duas ligações π provem dos orbitais p, não hibridizados. 55
  • 56. H C C H H C C H 56
  • 57. A Molécula de C2H2 57
  • 58. Tipos de ligações no C2H2 • No acetileno existem 3 tipos de ligações: ligações sigma s-sp; ligação sigma sp-sp; ligações pi [sp (C 1 ) – 1s (H) ] x 2 tipo σ [sp (C 1 ) – sp (C 2 ) ] tipo σ [2py (C 1 ) – 2py (C 2 ) ] tipo π [2pz (C 1 ) – 2pz (C 2 ) ] tipo π 58
  • 59. ISTO É TUDO, PESSOAL !! 59

Notas do Editor

  1. 3
  2. 3
  3. 3
  4. 3