Propriedades, nomenclatura e estrutura das funções oxigenadas carboniladas: Cetona, Aldeído, ácido carboxílico e éster

1. Professor MSc. Carlos Augusto Cabral Kramer
IFRN – São Paulo do Potengi
Química
Funções
oxigenadas

2. O que iremos aprender nesta aula?
 As principais funções oxigenadas;
 Regras de nomenclatura;
 Propriedades químicas e físicas;
 Reatividade;
 Principais formas de obtenção.

3. O que iremos aprender nesta aula?
 As principais funções oxigenadas;
 Regras de nomenclatura;
 Propriedades químicas e físicas;
 Reatividade;
 Principais formas de obtenção.

4. O que iremos aprender nesta aula?
 As principais funções oxigenadas;
 Regras de nomenclatura;
 Propriedades químicas e físicas;
 Reatividade;
 Principais formas de obtenção.

5. O que iremos aprender nesta aula?
 As principais funções oxigenadas;
 Regras de nomenclatura;
 Propriedades químicas e físicas;
 Reatividade;
 Principais formas de obtenção.

6. O que iremos aprender nesta aula?
 As principais funções oxigenadas;
 Regras de nomenclatura;
 Propriedades químicas e físicas;
 Reatividade;
 Principais formas de obtenção.

7. Cadeias
Estáveis
+
Versatilidade
de ligações
Mais de 19 milhões de
compostos orgânicos
conhecidos
Agrupados em
funções orgânicas
As funções
oxigenadas

8. Funções Orgânicas
Funções
Oxigenadas
Funções
Nitrogenadas
Funções
Hidrogenadas
Funções
Sulfuradas
Funções
Halogenadas
As funções
oxigenadas

9. Funções Oxigenadas
Carboniladas
Não
Carboniladas
Álcoois Éteres Aldeídos Cetonas
Ácidos
carboxílicos
Ésteres
As funções
oxigenadas
Fenóis

10. Funções Oxigenadas
Carboniladas
Não
Carboniladas
Álcoois Éteres Aldeídos Cetonas
Ácidos
carboxílicos
Ésteres
As funções
oxigenadas
Fenóis

11. R - CHO
Grupo “R” Ligado a uma carbonila terminal +
hidrogênio aldeídico
Exemplo
Metanal
(Formol)
Função aldeído | estrutura
Formol (45% em solução)Ressaca alcólica
(Etanal metabolizado)Vanilina
(Essência de
baunilha)

12. Estrutura
R - OH
Cadeia Orgânica Ligada a uma ou mais HIDROXILASVanilina Aldeído Cinâmico Etanal
Função Aldeído| algumas moléculas importantes

13. Estrutura
Exemplos
 Segue mesmas regras dos
hidrocarboneto para os prefixos e infixos;
 Sufixo: “Al”. Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
Ramificação + Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Qual o nome deste álcool?
2-METIL BUT 2-EN AL
PROP AN AL
OCT AN AL
Função Aldeido | nomenclatura

14. Estrutura
Exemplos
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
 Devido à polaridade da carbonila, são miscíveis em água;
 A temperatura ambiente os aldeídos de até 2 carbonos são gases,
de 3 a 11 são líquidos e os restante são sólidos;
 Possuem odores característicos, alguns são irritante e outros
agradáveis;
Densidade eletrônica do CH2O
Densidade eletrônica da H2O
Função aldeído | Propriedades físicas e químicas

15. R – COOH
Grupo “R” ligado a um carboxilato
Exemplo
Ácido Acético
(Ácido etanóico)
Propriedades
anestésicas
(Éter etílico)
Função ácido carboxílico | estrutura
VinagreAcidez natural das
frutas
Fadiga Muscular
(Ácido lático)

16. Estrutura
Anel aromático – OH
Um ou mais hidroxilas ligas a um ou mais anéis
aromáticos
Propriedades
anestésicas
(Éter etílico)
Ácido Acetilsalicílico Ácido cítrico Ácido Fórmico
Função ácido carboxílico | Alguns fenóis importantes

17. Estrutura
 Termo ´”ácido” + Prefixo, sufixo e infixo;
 Segue mesmas regras dos hidrocarboneto para os
prefixos e infixos;
 Sufixo: “óico”.
METOXI PROPANO
Exemplos
Exemplo:
Ácido hexanóico
Ácido 2-metilbut-2-enoico
Função ácido carboxílico | Nomenclatura
Ácido octanóico

18. Estrutura
Exemplos
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
 São ácidos fracos;
 Solúveis em água, dependendo da cadeia orgânica e substituintes;
 Fazem ligações de hidrogênio, inclusive entre eles mesmos (Dímeros);
 Ácidos de 4 a 28 (em geral, número pares) de carbono são chamados de
ácidos graxos e apresentam grande aplicação biológica e industrial
Função ácido carboxílico | Propriedades físicas e
químicas

19. R – CO – R’
Dois radicais orgânicos ligados a uma carbonila
Exemplo
Propanona
(Acetona)
Propriedades
anestésicas
(Éter etílico)
Função Cetona | estrutura
Removedor de
esmalte
Aroma da manteiga
(2,3 butanodiona)
Presente na progesterona

20. Estrutura
R - OH
Cadeia Orgânica Ligada a uma ou mais HIDROXILASProgesterona 2,3 butanodiona Propanona
Função Cetona| algumas moléculas importantes

21. Estrutura
 Segue mesmas regras para prefixo e
infixo que os hidrocarbonetos
Nome
1ª Regra
+ Nome do segundo radical
METOXI PROPANO
Exemplo:
Exemplos
Pentanona
3-metilbutanona
Função Cetona | Nomenclatura
Prefixo + Infixo + ona
Butanona

22. Estrutura
Exemplos
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
 São incolores e missíveis em solventes orgânicos;
 São polares, porém menos que os álcoois;
 Interagem via interações dipolo-dipolo;
 São menos solúveis que os álcoois em água;
Função Cetona | Propriedades físicas e químicas

23. R – C(O) –O R’
Radical alcooxila ligado a uma carbonila
Exemplo
Acetato de isopentila
(Aroma do morango)
Propriedades
anestésicas
(Éter etílico)
Função Éster| estrutura
Aroma de morangoCeras

24. Estrutura
R - OH
Cadeia Orgânica Ligada a uma ou mais HIDROXILASCeras Flavorizante da laranja Estearina
Função éster| algumas moléculas importantes

25. Estrutura
Todos ésteres podem ser obtidos através de uma reação entre um ácido
carboxílico e um álcool, chamada de REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
Nome
1ª Regra
+ Nome do segundo radical
METOXI PROPANO
Exemplo:
Exemplos
Pentanona
3-metilbutanona
Função éster | Principal reação de obtenção
+  + H2O
O Biodiesel pode ser obtido através uma reação de esterificação entre um ácido graxo (ácido
carboxílico de 4 a 28 carbonos, presente nos óleos e gorduras) e um álcool de cadeia curta

26. Estrutura
 Nome da parte derivado do ácido
carboxílico + ato + derivado do álcool +
ila
Nome
1ª Regra
+ Nome do segundo radical
METOXI PROPANO
Exemplo:
Exemplos
Etanoato de butila
Metanoato de etila
Função éster | Nomenclatura
Butanoato de Metila