Química do Petróleo - Características Gerais das Moléculas Orgânicas

Faculdade de Ciências Cultura e Extensão do RNFaculdade de Ciências, Cultura e Extensão do RN
CST em Petróleo e Gás
QUÍMICA DO PETRÓLEOQUÍMICA DO PETRÓLEO
Prof. a Amanda Duarte Gondim
Aula 01 – Características Gerais das Moléculas Orgânicas
e‐mail: amandagondim@facex.com.br

ELEMENTOS ORGANÓGENOSELEMENTOS ORGANÓGENOS
Mais de 30 milhões de compostos químicos atualmente conhecidos mais de 99% delesMais de 30 milhões de compostos químicos atualmente conhecidos, mais de 99% deles
contêm o átomo de carbono.
O átomo de carbono é capaz de formar uma diversidade imensa de compostos doO átomo de carbono é capaz de formar uma diversidade imensa de compostos, do
metano até o DNA, com mais de 100 mil milhões carbonos.
Características Gerais das Moléculas Orgânicas (Aula 01)
Prof.a Amanda Duarte Gondim

TEORIA ESTRUTURALTEORIA ESTRUTURAL
Augusto Kekulé (1858) e Couper (1861) lançaram as bases de uma das idéias mais
fundamentais em química orgânica: a teoria estrutural.
Postulados de Kekulé‐Couper:
Propõe que o carbono é tetravalente;
Hidrogênio e os halogênios (flúor, cloro, bromo e iodo) têm valência 1, o oxigênio tem
valência 2 e o nitrogênio tem valência 3;
Carbono pode usar uma ou mais de suas valências para formar ligações com outros
átomos de carbono;
Carbono é o único elemento com habilidade de formar ligações covalentes estáveis
com outros elementos em variações infinitas.

O ÁTOMO DE CARBONOO ÁTOMO DE CARBONO
O carbono é o elemento essencial para todas as formas de vida.
Juntamente com ele o oxigênio o hidrogênio e o nitrogênio perfazem 98% de todoJuntamente com ele o oxigênio, o hidrogênio e o nitrogênio perfazem 98% de todo
tecido vivo.
Capacidade de compartilhar elétrons com outros átomos de carbono para formarp p p
ligações carbono‐carbono, permitindo a formação de estruturas lineares, ramificadas,
cíclicas e etc.
Orbitais atômicos ‐ o átomo de carbono tem 6 elétrons distribuídos da seguinteOrbitais atômicos ‐ o átomo de carbono tem 6 elétrons distribuídos da seguinte
forma:

HIBRIDIZAÇÃOHIBRIDIZAÇÃO
Número de coordenação: número de átomos ligados ao átomo de referência .
Conceito de hibridização: em que os orbitais atômicos sofrem operações matemáticas
para formar novos orbitais (hibridizados) Estes orbitais hibridizados explicariam então apara formar novos orbitais (hibridizados). Estes orbitais hibridizados explicariam então a
geometria e certas propriedades dos compostos covalentes e moleculares. De acordo com
Linus Pauling

Hibridização sp3
Geometria: Tetraédrica;
Apenas Ligação sigma (σ);Apenas Ligação sigma (σ);
Força de ligação CH: 436 kJ.mol‐1;
Átomo de Carbono tetra coordenado;
Ângulo : 109,5º;
Todas as ligações tem o mesmo comprimento.
Metano
Forma Tetraédrica

Hibridização sp2
Geometria: Trigonal plana ;
Ângulo: 120oÂngulo: 120
Três ligação sigma (σ) e uma ligação (π).
Formaldeído
Trigonal Plana

Hibridização sp
Geometria: Linear ;
Ângulo: 180oÂngulo: 180
Duas ligação sigma (σ) e duas ligação (π).

REPRESENTAÇÃO DOS COMPOSTOS
ÂORGÂNICOS

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONOCLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
Carbono primário : 1, 10, 11, 12, 15, 16
Classificação:
Carbono secundário: 3, 5, 6, 9, 14
Carbono terciário : 4,7, 8, 13
Carbono quaternário: 2

Classificação da Cadeia
bô iCarbônica

PROPRIEDADESPROPRIEDADES
Estabilidade
Carbono forma ligações fortes com outros C e com H, O, N e halogênios.
Estabilidade
Carbono pode formar estruturas estáveis de cadeias longas (polímeros) ou de anéis.
A força da ligação aumenta e o comprimento diminui na seguinte ordem:ç g ç p g
simples < dupla < tripla
Os grupos funcionais ‐OH, ‐COOH, ‐ NH2: introduz reatividade às moléculas orgânicas.
A presença de insaturações (ligações duplas e triplas) também favorece a reatividade
dessas moléculas.

Polaridade e Solubilidade
Compostos que contém C‐C e C‐H são apolares. Logo, são solúveis em moléculas
apolares e não em água (polar).
Moléculas orgânica que contém grupos funcionais polares, formados por
heteroatomos ( O, N e S).
Alguns compostos orgânicos são solúveis em água devido à formação de ligações de
hidrogênio entre a água e as moléculas orgânicas (por exemplo a glicose e o ácido
)acético).
Combustibilidade
Regra geral os compostos orgânicos são bons combustíveis, ou seja, queimam‐se com
facilidade.

Regra geral : “semelhante dissolve semelhante”. Ou seja, polar dissolve polar e
apolar dissolve apolar.
Compostos que contém C‐C e C‐H são apolares. No entanto:
de 1 a 3 são solúveis em água;
de 4 e 5 limite da solubilidade;
de 6 ou mais são insolúveis.
Esta regra não é seguida para compostos hidrofílicos. Como sacarídeos, proteínas e
ácido nucleícos.
M lé l â i té f i i l f dMoléculas orgânica que contém grupos funcionais polares, formados por
heteroatomos ( O, N e S).
Alguns compostos orgânicos são solúveis em água devido à formação de ligações deAlguns compostos orgânicos são solúveis em água devido à formação de ligações de
hidrogênio entre a água e as moléculas orgânicas (por exemplo a glicose e o ácido
acético). Características Gerais das Moléculas Orgânicas (Aula 01)

Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição
Geralmente os compostos orgânicos apresentam pontos de fusão e de ebulição baixos.
Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição
Os principais fatores que influenciam o ponto de ebulição e de fusão de uma substância
são o tamanho, a geometria da molécula e a polaridade da molécula.
Quanto mais forte forem as forças intermoleculares, maior será o ponto de ebulição.
Combustibilidade
Regra geral os compostos orgânicos são bons combustíveis, ou seja, queimam‐se com
facilidade.

Exercícios !!!Exercícios !!!

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