Química orgânica: propriedades do átomo de carbono
1. Pontifícia Universidade Católica de Goiás
Coordenação de Química
Disciplina 2740
Prof. (a): Ms. Monah Marques Magalhães
Formação:
Bacharel em Química (UFG 2008-2012).
Mestre em Química com concentração em Físico-Química com ênfase em
Eletroquímica (UFG 2012-2014).
Doutoranda em Química com concentração em Físico-Química com ênfase em
Eletroquímica Aplicada (UFG 2014-2018).
Linha de pesquisa:
Produção de eletrocatalisadores metálicos baseados em platina utilizados no
revestimento de eletrodos de células a combustível do tipo PEM, alimentadas com
etanol direto, para favorecer a oxidação completa do combustível.
2. Conteúdo programático
1. Átomo de Carbono: Características Gerais, Localização na Tabela Periódica, Classificação, Numero de
Ligaçoes, Átomo de carbono formador das moléculas Orgânicas.
2. Hibridização do Carbono: sp, sp2 e sp3, Estudo dos ângulos das ligações dos diferentes hibridizações do
átomo de Carbono, Geometria espacial das moléculas.
3. Hidrocarbonetos: Alcanos, Alcenos, Alcinos e seus derivados Cíclicos: Características físicas e químicas;
Nomenclatura e classificação, Fonte de obtenção.
4. Introdução às reações orgânicas: Ácidos e Bases; Definição de Acido e Base em química, Orgânica;
Exemplos; Meio Acido e Meio Básico, Visão de pH no animais de Grande Porte.
5. Principais Funções Orgânicas: Alcoóis, Éteres, Aldeídos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos e Aminas. Analise
das propriedades físicas e químicas. Exemplos de ocorrência dessas funções orgânicas em Agrotóxicos e
Defensivos Agrícolas.
6. Compostos Aromáticos; Características Físicas e Químicas; Nomenclatura, Ocorrência Natural.
7. Introdução à Macromoléculas: Carboidratos, Lipídeos, Aminoácidos e Proteínas, Características Físicas e
Químicas; Importância Nutricional;
Aula 1
Apresentação da Disciplina e metodologia de Avaliação, Átomo de Carbono
3. Avaliação
A nota N1 será composta de uma prova (50% da nota), uma atividade (10% da
nota) e o laboratório (40% da nota).
A nota N2 será composta de uma prova (40% da nota), uma atividade (10% da
nota), laboratório (40% da nota) e AI (10% da nota).
4. CRONOGRAMA
Preleção
1° Aula Apresentação da Disciplina e metodologia de Avaliação, Átomo de Carbono
2° Aula Átomo de Carbono
3° Aula Ligações Químicas do Átomo de Carbono e Hibridização
4° Aula Hidrocarbonetos - Alcanos;
5° Aula Alcanos – Conformações - Feromônios
6° Aula Hidrocarbonetos – Alcenos e Alcinos – isomeria cis-trans;
7° Aula Alcinos e Cicloalcinos;
8° Aula PROVA N1
9° Aula Compostos Aromáticos;
10° Aula Ácidos e Bases em Química Orgânica – Importância pH
11°Aula Principais Funções Orgânicas – Características Gerais
12° Aula Principais Funções Orgânicas, Defensivos Agrícolas e Agrotóxicos;
13° Aula Ácidos Carboxílicos e Aminas – Exemplos AA
14° Aula Carboidratos e Proteínas – Visão Geral em Animais de Grande Porte.
15° Aula – Lipídeos e Aminoácidos - Visão Geral em Animais de Grande Porte
16° Aula – Prova N2
17° Aula – Discussão e Resolução da Prova
18° Aula – Entrega das Notas aos Alunos e Secretaria
5. Química orgânica: a química do carbono.
Séc. XIX, acreditava-se que os compostos orgânicos eram obtidos a partir de organismos,
como vegetais e animais.
+ 2 H2O CH4 + CO2
6. Séc. XVIII, Carl Wihelm Sheel conseguiu isolar o ácido tartárico da uva, o ácido cítrico do
limão, o ácido lático do leite, a glicerina da gordura e a uréia da urina.
Em 1777, Bergam definiu que a Química Orgânica
era a química dos compostos nos organismos vivos e
que a Química Inorgânica era a química dos minerais.
Mesma época, Lavoisier analisou compostos
orgânicos e verificou a presença de carbono em todos.
Em 1807, o químico sueco, Berzeluis defendeu a teoria da Força Vital onde somente os
seres vivos são capazes de produzir os compostos orgânicos.
7. Porém, esta teoria da Força Vital foi derrubada pelo químico alemão Friedrich Wöhler.
Em 1828, Wöhler sintetizou a uréia, a partir de um composto mineral:
A partir do cianato de amônio, foi possível sintetizar a uréia, que antes só podia ser obtida
através da urina dos animais.
Outras sínteses também foram feitas, como a do metanol e acetileno, também por Wöhler.
Em 1845, Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe Sintetizou então o ácido acético (vinagre).
Kekulé, em 1858 propôs um novo conceito para Química Orgânica, utilizado até hoje.
“ Química Orgânica é a parte da Química que estuda
os compostos que contém carbono.”
8. Nem toda substância que contém carbono é parte da Química Orgânica.
Há algumas exceções, porque apesar de conter carbono, tem comportamento de uma
substância inorgânica. São eles: C(grafite), C(diamante), CO, CO2, HCN, H2CO3, Na2CO3.
Os compostos orgânicos são, na sua maioria, formados por C, H, O e N.
Os átomos diferentes do carbono, em uma substância orgânica, são chamados de
heteroátomos.
Fenantreno
Nicotina
9. ...Mas por que estudar Química
Orgânica??? Não estou totalmente
convencido que essa disciplina
pode ser útil...
10. Os compostos orgânicos existem em maior quantidade aos inorgânicos.
Até 2005 já eram conhecidos 18.000.000 (18 Milhões)
compostos orgânicos e hoje é uma das áreas mais estudadas na indústria
química, e na indústria do petróleo.
Foi possível fabricar plásticos, como o
náilon, poliéster, teflon, raiom, etc.
Como compostos naturais orgânicos
podemos citar o petróleo, gás natural, carvão
mineral, etc.
Como compostos orgânicos sintéticos
podemos citar os plásticos, corantes,
medicamentos, inseticidas, roupas, etc.
11. ÁTOMO DE CARBONO
O átomo de carbono possui massa atômica (A) igual a 12,01u e número atômico (Z) igual a 6.
Configuração eletrônica:
O átomo de carbono possui 6 elétrons, sendo 4 elétrons na última camada (camada de
valência). Por esse motivo, chamamos o átomo de carbono de tetravalente.
12. POSTULADOS DE KEKULÉ
O químico alemão Friedrich August Kekulé foi quem estudou as principais características do
átomo de carbono. Explicou as propriedades em forma de três postulados:
1° Postulado de Kekulé: O carbono é tetravalente
Como o átomo de carbono possui 4 elétrons na sua última camada, ele tem quatro valências
livres e pode fazer quatro ligações covalentes, formando moléculas.
13. 2° Postulado de Kekulé: O carbono tem 4 valências livres
O átomo de carbono tem as quatro valências livres. A posição do heteroátomo não difere os
compostos. Ex: clorofórmio (CH3Cl)
14. 3° Postulado de Kekulé: O carbono forma cadeias carbônicas
Os átomos de carbono agrupam-se entre si, formando estruturas de carbono, ou cadeias
carbônicas.
Alguns elementos (enxofre e fósforo) também conseguem formar cadeias, assim como o
carbono, mas não cadeias tão longas, estáveis e variadas como o carbono.
15. Propriedade Geral dos Compostos Orgânicos
Por apresentarem ligação predominantes covalente, são moléculas e possuem as seguintes
propriedades:
- P.F. e P.E. baixos
- Solubilidade em solventes apolares
- Solução aquosa não conduz eletricidade
- Podem apresentar polimeria e isomeria
16. Tipos de União entre Átomos de Carbono
Dois átomos de carbono podem se ligar entre si através de um, dois ou três pares de ligação.
1 par eletrônico – ligação simples C – C
2 pares eletrônicos – ligação dupla C = C
3 pares eletrônicos – ligação tripla C ≡ C
17. Fórmulas
Para representar uma molécula pode-se usar diversas fórmulas:
- fórmula eletrônica
- fórmula estrutural
- fórmula molecular
- fórmula geométrica
Para representar o gás metano, podemos utilizar:
Fórmula Eletrônica: Mostra na fórmula os pares
eletrônicos entre as ligações dos átomos. É a
chamada fórmula de Lewis.
Fórmula Estrutural: Fórmula mais utilizada do que a
eletrônica. Os pares eletrônicos são representados por
um traço. Indicam a ligação covalentes entre os átomos.
Fórmula Molecular: É uma representação mais
simplificada da molécula. Indica os átomos e a
sua quantidade na substância.
Fórmula Geométrica: Essas fórmulas indicam
como poderia ser vista a molécula no espaço.
Mostra os ângulos e as suas ligações.
18. Classificação do Átomo de Carbono
Classificamos o átomo de carbono de acordo com o número de carbonos que estão ligados a
ele. Ex:
Neste caso, as ligações que faltam são completadas com hidrogênio, porque o carbono sempre
deve fazer 4 ligações.
O carbono 1,4,5,6 e 8 estão ligados a somente um carbono, então são chamados de Carbonos
Primários.
O carbono 3 está ligado a dois carbonos, então é chamado de Carbono Secundário.
O carbono 7 está ligado a três carbonos, então é chamado de Carbono Terciário.
O carbono 2 está ligado a quatro carbonos, então é chamado de Carbono Quaternário.
19. CADEIAS CARBÔNICAS
O átomo de carbono tem a propriedade de
formar cadeias carbônicas. Elas são
classificadas em aberta, fechada ou mista.
Cadeias Abertas
As cadeias abertas são chamadas também de
cadeias acíclicas ou alifáticas.
Apresentam duas extremidades ou pontas de
cadeia. Classificam-se de acordo com a
presença de um heteroátomo ou não entre
carbonos.
- homogênea – não possui heteroátomos entre
carbonos.
- heterogênea – possui heteroátomo entre
carbonos.
As cadeias abertas também podem ser
classificadas de acordo com a presença de
radicais (ramificações) na cadeia carbônica.
- normal – não possui radicais.
- ramificada – possui radicais
As cadeias carbônicas abertas podem ser
classificadas de acordo com o tipo de ligação
química.
Saturada – quando há na cadeia carbônica
apenas ligações simples.
Insaturada – quando há nas cadeias
carbônicas ligações duplas ou triplas.
20. Cadeias Fechadas
Apresentam seus átomos ligados entre si
formando um ciclo figura geométrica ou anel.
Podem ser classificadas quanto à presença
de uma anel aromático ou não.
- alicíclica ou não aromática – são cadeias
fechadas que não possuem o anel bezênico.
- aromática – são cadeias fechadas que
possuem o anel aromático.
As cadeias aromáticas podem ser
classificadas de acordo com o número de
anéis aromáticos:
- mononuclear: quando possui apenas um
núcleo (anel aromático)
- polinuclear: quando possui vários anéis
aromáticos.
Os aromáticos polinucleares podem ser
classificados em:
- polinucleares isolados: quando os anéis não
possuem átomo de carbono em comum.
- polinuclear condensado: quando os anéis
possuem átomos de carbono em comum.
21. As cadeias carbônicas fechadas ou alicíclicas
podem ser classificadas de acordo com à
saturação:
- Saturada: cadeia que possui apenas ligações
simples entre os átomos.
- Insaturada: cadeia que possui uma dupla
ligação entre carbonos.
Podem ser classificadas de acordo com a
presença ou não de um heteroátomo:
- homogênea ou homocíclicas: possuem
somente átomos de carbonos ligados entre si.
- heterogênea ou heterocíclica: possuem
um heteroátomos entre átomos de carbono.
Cadeias Mistas
As cadeias carbônicas mistas são
abertas e também fechadas.
23. Exercício:
1. O linalol é uma substância isolada do óleo de alfazema e possui a seguinte fórmula estrutural:
Como poderia ser classificada esta estrutura?
Resposta
- acíclica
- ramificada
- insaturada
- homogênea
24. Ressonância
É a deslocalização dos pares eletrônicos π (pi) das ligações duplas do anel aromático,
exercendo um efeito igual em todas as regiões da estrutura.
Este deslocamento é representado por um círculo no centro do anel.
Cada anel possui três ligações π (pi).
O comprimento da ligação dupla é menor do que a ligação simples.
C = C é equivalente a 1,40Å
C – C é equivalente a 1,54Å
O anel aromático, que contém a ressonância, pode ser chamado de híbrido de ressonância ou
híbrido ressonante.
O modo como se monta a estrutura do anel aromático é uma forma canônica.
25. Home Work
N
Ã
O
A
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1. A cafeína é uma substância isolada do grão de café, entre outras fontes e
possui a seguinte fórmula estrutural:
Como poderia ser classificada esta estrutura?