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Minicurso de Estereoquímica de com

O documento discute estereoquímica, incluindo isomeria, quiralidade e propriedades ópticas de compostos. Explica que a estereoquímica estuda a organização tridimensional de moléculas e como isso afeta suas propriedades. Também discute como o limoneno em laranjas e limões gera odores diferentes e como a quiralidade da talidomida causou defeitos de nascimento.

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Carlos A.C. Kramer PET-Química Orientadora: Prof. Drª Grazielle Malcher
A estereoquímica é resumidamente o ramo da Química que estuda da organização tridimensional dos átomos de moléculas, e como isto afeta suas propriedades e reatividade.
A estereoquímica é resumidamente o ramo da Química que estuda da organização tridimensional dos átomos de moléculas, e como isto afeta suas propriedades e reatividade. O estudo da estereoquímica pode explicar o porquê que o limoneno presente tanto na laranja quanto no limão gera odores diferentes
A estereoquímica é resumidamente o ramo da Química que estuda da organização tridimensional dos átomos de moléculas, e como isto afeta suas propriedades e reatividade. O estudo da estereoquímica pode explicar o porquê que o limoneno presente na tanto na laranja quanto no limão gera odores diferentes Limoneno
A estereoquímica é resumidamente o ramo da Química que estuda da organização tridimensional dos átomos de moléculas, e como isto afeta suas propriedades e reatividade. O estudo da estereoquímica pode explicar o porquê que o limoneno presente na tanto na laranja quanto no limão gera odores diferentes Limoneno
Mesma fórmula molecular e diferentes estruturas Exemplos: butano e 2-metilpropano, 1-cloropropano e 2-cloropropano, e etanol e o metóxi-metano (éter dietílico)
Focaremos o nosso estudo neste tipo de isômero (R/S)-limoneno Cis/Tran-dicloroeteno Enantiômeros Diasterisômeros São isômeros que diferem no arranjo espacial
Imagem especular um do outro Apresenta centro estereogênico
Do grego Kheir, mão
Do grego Kheir, mão
Do grego Kheir, mão
Do grego Kheir, mão
Propriedade de assimetria de compostos
Propriedade de assimetria de compostos
Assim como as mãos, os compostos quirais não são sobreponíveis
Assim como as mãos, os compostos quirais não são sobreponíveis A imagem especular de um composto quiral é o seu enantiômero
O (R)-limoneno e o (S)-limoneno são imagem especular um do outro e não são sobreponíveis, são enantiômeros um do outros e são classificados como estereoisômeros.
O modelo de chave-fechadura nas reações biológicas ilustra bem a importância da quiralidade
A vista grossa sobre o enantiômeros da talidomida, um remédio para aliviar dor de gestantes, causou isto:
A vista grossa sobre o enantiômeros da talidomida, um remédio para aliviar dor de gestantes, causou isto:
A vista grossa sobre o enantiômeros da talidomida, um remédio para aliviar dor de gestantes, causou isto:
A vista grossa sobre o enantiômeros da talidomida, um remédio para aliviar dor de gestantes, causou isto:
A vista grossa sobre o enantiômeros da talidomida, um remédio para aliviar dor de gestantes, causou isto:
A vista grossa sobre o enantiômeros da talidomida, um remédio para aliviar dor de gestantes, causou isto:
A vista grossa sobre o enantiômeros da talidomida, um remédio para aliviar dor de gestantes, causou isto:
O remédio é atualmente proibido à gestantes, ao contrário de 5 décadas atrás Utilizado no tratamento de câncer de medula e cerca de 60 outros tipos de tratamento
Fórmula do princípio ativo (S)-Talidomida atua inibindo a enzima Cereblon, importante no desenvolvimento dos membros no fetos
Embora os portadores da deficiência possam ter uma vida relativamente normal, leis brasileiras obrigamo pagamentos de indenizações mensais.
São estereoisômeros que não são imagem especular um do outro
O sapato é um objeto quiral?
O sapato é um objeto quiral? Sim, você experimentou pôr o sapato direito no pé esquerdo?!
A cadeira é um objeto quiral?
A cadeira é um objeto quiral? Não, tanto que a mesma serve para todos os lados da mesa
Entre o parafuso e o prego quem é quiral?
Entre o parafuso e o prego quem é quiral? Observe as imagens especulares
A Ferrari 458 Italia, assim como qualquer carro é um objeto quiral?
A Ferrari 458 Italia, assim como qualquer carro é um objeto quiral? Sim, trata-se de um objeto quiral
Ao olharmos a imagem especular vemos que boa parte do carro é sobreponível, porém o cavalinho da marca e volante não são sobreponíveis, portanto são objetos quirais
Bromo-cloro-fluorometano é um composto quiral?
Bromo-cloro-fluorometano é um composto quiral? Sim, trata-se de um composto quiral
Existe imagem especular, não é sobreponível Enantiômeros
1-bromopropano é um composto quiral?
1-bromopropano é um composto quiral? Não, pois sua imagem especular é ele mesmo e é sobreponível
O carbono sp3 está ligado a dois grupos iguais
Encontre o carbono estereogênico tetraédrico (R/S)-limoneno
Encontre o centro estereogênico
As propriedades físicas e químicas dos compostos quirais são as mesmas, como ponto de fusão, ebulição, densidade, pka, etc, exceto às propriedade ópticas
A luz é um tipo de radiação eletromagnética que se propaga em linha reta em todas as direções
Já a luz polarizada é obtida através de filtros de polarímetros que a faz propagar em apenas um direção
A propriedade da luz polarizada que nos interessa é que Ela pode ser desviada para esquerda ou direita ao passar por certos compostos químicos devido a atividade óptica destas substâncias.
Geralmente é utilizada uma das linhas de emissão amarela no espectro de sódio, a linha D
O polarímetro é um equipamento que utiliza a luz polarizada Polarímetro antigo
Podemos classificar uma substância como levógira ou dextrógira quando apresentam atividade óptica Polarímetro moderno
O desvio da luz polarizada por compostos opticamente ativos depende de alguns fatores, como o comprimento do tubo e concentração do composto.
O desvio da luz polarizada por compostos opticamente ativos depende de alguns fatores, como o comprimento do tubo e concentração do composto. [α] = __α___ c.l [α] = a rotação específica α = a rotação observada c = concentração em g. ml-1 l = comprimento do tubo em dm
Na rotação do (R/S)-3-propanol
Na rotação do (R/S)-3-propanol Não existe co-relação no sistema R/S com os enantiômeros [(+) ou (-)]
Não existe co-relação no sistema R/S com os enantiômeros [(+) ou (-)]
Numa mistura racêmica não provoca rotação da luz polarizada no plano Exemplo de mistura racêmica: 50% de (R)-2-metil-1-butanol e 50% de (S)-2-metil-1-butanol
Numa mistura racêmica não provoca rotação da luz polarizada no plano Exemplo de mistura racêmica: 50% de (R)-2-metil-1-butanol e 50% de (S)-2-metil-1-butanol (+) -2-metil-1-butanol
Não é um mistura racêmica
Não é um mistura racêmica % do excesso enatiomérico =__Rotação específica observada x 100% Rotação específica do enantiômero puro
Não é um mistura racêmica % do excesso enatiomérico =__Rotação específica observada x 100% Rotação específica do enantiômero puro Por exemplo, observa-se a rotação específica do (+)-2-butanol é +6,76°, sabendo que a rotação específica do enantiômero puro é +13,52°
Não é um mistura racêmica % do excesso enantiomérico =__Rotação específica observada x 100% Rotação específica do enantiômero puro Por exemplo, observa-se a rotação específica do (+)-2-butanol é +6,76°, sabendo que a rotação específica do enantiômero puro é +13,52° % do excesso enantiomérico =_+6,76° x 100% = 50% +13,52°
Não é um mistura racêmica % do excesso enantiomérico =__Rotação específica observada x 100% Rotação específica do enantiômero puro Por exemplo, observa-se a rotação específica do (+)-2-butanol é +6,76°, sabendo que a rotação específica do enantiômero puro é +13,52° % do excesso enantiomérico =_+6,76° x 100% = 50% +13,52° Quer dizer que temos 50% da mistura corresponde ao enantiômero (+) e o outros 50% tratam-se de um mistura racêmica (25% dextrógiro e 25% levógiro)
Não é um mistura racêmica % do excesso enantiomérico =__Rotação específica observada x 100% Rotação específica do enantiômero puro Por exemplo, observa-se a rotação específica do (+)-2-butanol é +6,76°, sabendo que a rotação específica do enantiômero puro é +13,52° % do excesso enantiomérico =_+6,76° x 100% = 50% +13,52° Quer dizer que temos 50% da mistura corresponde ao enantiômero (+) e o outros 50% tratam-se de um mistura racêmica (25% dextrógiro e 25% levógiro)
Uma solução preparada pela dissolução de 400 mg de testosterona em 10,0 ml de etanol, foi colocada em um tudo de 10,0 cm de comprimento, a rotação observada a 25°C, usando a linha D de sódio, foi +4,36°. Qual a rotação específica?
Uma solução preparada pela dissolução de 400 mg de testosterona em 10,0 ml de etanol, foi colocada em um tudo de 10,0 cm de comprimento, a rotação observada a 25°C, usando a linha D de sódio, foi +4,36°. Qual a rotação específica? [α] = __α___ c.l [α] = __+4,36___ 1,00 x 0,0400 Nota: 1 dm = 10 cm
Uma solução preparada pela dissolução de 400 mg de testosterona em 10,0 ml de etanol, foi colocada em um tudo de 10,0 cm de comprimento, a rotação observada a 25°C, usando a linha D de sódio, foi +4,36°. Qual a rotação específica? [α] = __α___ c.l [α] = __+4,36___ 1,00 x 0,0400 Nota: 1 dm = 10 cm [α] = + 109
Esta projeção foi idealiza pelo químico alemão Hermann Emil Fisher , inicialmente para projeção de carboidratos
Esta projeção foi idealiza pelo químico alemão Hermann Emil Fisher , inicialmente para projeção de carboidratos A projeção é útil para expressar moléculas tridimensionais plano 2D, como no papel.
Nesta projeção em forma de cruz os grupos de maior prioridade estão lançado à frente e os de menos para trás
Nesta projeção em forma de cruz os grupos de maior prioridade estão lançado à frente e os de menos para trás
As prioridades dos grupos são atribuídas de acordo com os números atômicos quanto maior o número maior prioridade
As prioridades dos grupos são atribuídas de acordo com os números atômicos quanto maior o número maior prioridade Nesta molécula temos a ordem de prioridade 1. Cloro (17) 2. Flúor (9) 3. Oxigênio (8) 4. Hidrogênio (9)
Devemos visualizar os grupos de maior prioridade para fora do plano
Devemos visualizar os grupos de maior prioridade para fora do plano
Quando a prioridade não puder ser atribuída baseando-se nos átomos ligados diretamente ao carbono, a outra camada de átomo deve ser avaliada
Quando a prioridade não puder ser atribuída baseando-se nos átomos ligados diretamente ao carbono, a outra camada de átomo deve ser avaliada
Quando a prioridade não puder ser atribuída baseando-se nos átomos ligados diretamente ao carbono, a outra camada de átomo deve ser avaliada
Quando a prioridade não puder ser atribuída baseando-se nos átomos ligados diretamente ao carbono, a outra camada de átomo deve ser avaliada
Quando a prioridade não puder ser atribuída baseando-se nos átomos ligados diretamente ao carbono, a outra camada de átomo deve ser avaliada
Quando a prioridade não puder ser atribuída baseando-se nos átomos ligados diretamente ao carbono, a outra camada de átomo deve ser avaliada
Quando existe ligações duplas ou triplas nos grupos ligados ao carbono assimétrico, tratamos a prioridade como se seus átomos fossem duplicados ou triplicados
Quando existe ligações duplas ou triplas nos grupos ligados ao carbono assimétrico, tratamos a prioridade como se seus átomos fossem duplicados ou triplicados
1 – A rotação óptica depende de algumas condições que se é realizada a medida, qual são estes fatores?
2 – passe as molécula para projeção de Fisher e/ou perspectiva e Newman (conformação mais estável), representando o carbono assimétrico com *
2 – passe as molécula para projeção de Fisher e/ou perspectiva e Newman (conformação mais estável), representando o carbono assimétrico com * * Exemplo: *
Surgiu pela necessidade de nomear enantiômeros de forma que pudesse se distinguirum do outro
Por exemplo, na molécula abaixo Nomearia-se como 2-butanol para as duas estruturas
Por exemplo, na molécula abaixo Nomearia-se como 2-butanol para as duas estruturas Contudo não poderia distinguir um enantiômero do outro
R (rectus, sentido horário) e S (sinistrus, sentido anti-horário) As projeções de Fisher são úteis na denominação das configurações
R (rectus, sentido horário) e S (sinistrus, sentido anti-horário) As projeções de Fisher são úteis na denominação das configurações
R (rectus, sentido horário) e S (sinistrus, sentido anti-horário) As projeções de Fisher são úteis na denominação das configurações
R (rectus, sentido horário) e S (sinistrus, sentido anti-horário) As projeções de Fisher são úteis na denominação das configurações
R (rectus, sentido horário) e S (sinistrus, sentido anti-horário) (S)-bromo-cloro-fluormetano
Como melhor visualizar a molécula na projeção de Fisher Projeção de Fisher incorreta, porém de mais fácil visualização
Como melhor visualizar a molécula na projeção de Fisher Uma Troca (Flúor por cloro), inverte a configuração
Como melhor visualizar a molécula na projeção de Fisher Outra troca (flúor por Hidrogênio) inverte a configuração e volta à configuração original Uma Troca (Flúor por cloro), inverte a configuração
Como melhor visualizar a molécula na projeção de Fisher Outra troca (flúor por Hidrogênio) inverte a configuração e volta à configuração original (S)-bromo-cloro-1-fluormetano
Como determinar a configuração sem utilizar as projeções de Fisher 1º Localizar o estereocentro
Como determinar a configuração sem utilizar as projeções de Fisher 1º Localizar o estereocentro 2º atribuir prioridades (1º Cloro, 2º Hidroxila, 3º Metil, 4º Hidrogênio)
Como determinar a configuração sem utilizar as projeções de Fisher 1º Localizar o estereocentro 2º atribuir prioridades (1º Cloro, 2º Oxigênio, 3º Metil, 4º Hidrogênio) 3º Orientar o grupo de menor prioridade para trás
Como determinar a configuração sem utilizar as projeções de Fisher 1º Localizar o estereocentro 2º atribuir prioridades (1º Cloro, 2º Oxigênio, 3º Metil, 4º Hidrogênio) 3º Orientar o grupo de menor prioridade para trás
Como determinar a configuração sem utilizar as projeções de Fisher 1º Localizar o estereocentro 2º atribuir prioridades (1º Cloro, 2º Oxigênio, 3º Metil, 4º Hidrogênio) 3º Orientar o grupo de menor prioridade para trás 4º Traçar círculo imaginário seguindo a ordem de prioridade
Como determinar a configuração sem utilizar as projeções de Fisher 1º Localizar o estereocentro 2º atribuir prioridades (1º Cloro, 2º Oxigênio, 3º Metil, 4º Hidrogênio) 3º Orientar o grupo de menor prioridade para trás 4º Traçar círculo imaginário seguindo a ordem de prioridade 5º Determinar a configuração se S (anti-horário) ou R (horário)
Como determinar a configuração sem utilizar as projeções de Fisher (S)-1-cloroetanol
1- Nomeie às moléculas
1- Nomeie às moléculas (R)-1-clorometa-1-ol; (R)-propan-1,2-diol; (1S,2S)-1-bromo-1-cloro-propan-2-ol; (R)-3,4-dimetilbut-1-eno
1- Nomeie às moléculas (R)-1-clorometa-1-ol; (R)-propan-1,2-diol; (1S,2S)-1-bromo-1-cloro-propan-2-ol; (R)-3,4-dimetilbut-1-eno
Explique o porquê de nesta reação de substituição nucleofílica ocorre a inversão da configuração S para R, já que tanto o grupo (-OH) e (-Cl) tem prioridade 1 perante os demais grupos.
Moléculas com mais de um carbono quiral apresentam ao máximo 2n estereoisômeros onde n representa o número de carbonos assimétricos
Moléculas com mais de um carbono quiral apresentam ao máximo 2n estereoisômeros onde n representa o número de carbonos assimétricos 3-amino-butan-2-ol
Assim como as moléculas com um centro estereogênico, um giro de 180° não faz as imagens especulares se sobreporem 3-amino-butan-2-ol
São composto que possuem centros assimétricos, mas a molécula possui um plano de simetria, tornando-a aquiral
São composto que possuem centros assimétricos, mas a molécula possui um plano de simetria, tornando-a aquiral Este composto não desvia a luz plano polarizada, pois enquanto um centro desvia a luz para direita o outro desvia para esquerda na mesma proporção.
Qual destas estruturas representa um composto meso? Lembre do plano de simetria – Passe para perspectiva o composto meso
Neste caso deve-se analisar cada centro separadamente, definindo-o como R ou S, depois numeramos a cadeia principal, por exemplo considere a molécula
Neste caso deve-se analisar cada centro separadamente, definindo-o como R ou S, depois numeramos a cadeia principal, por exemplo considere a molécula A numeração da cadeia deve ser atribuída aos carbonos com grupos substituintes de maior número atômico.
Neste caso deve-se analisar cada centro separadamente, definindo-o como R ou S, depois numeramos a cadeia principal, por exemplo considere a molécula A numeração da cadeia deve ser atribuída aos carbonos com grupos substituintes de maior número atômico.
Neste caso deve-se analisar cada centro separadamente, definindo-o como R ou S, depois numeramos a cadeia principal, por exemplo considere a molécula A numeração da cadeia deve ser atribuída aos carbonos com grupos substituintes de maior número atômico. (2R,3R)-3-Aminobutan-2-ol
Nomeie o composto
Nomeie o composto (2R,3S)-2-bromobutan-3-ol
Algumas moléculas sofrem o enantiomerismo conformacional devido a grande repulsão estérica ou tensão angular de sua forma simétrica aquiral 2,2-dibromo-6,6-dimetil-bifenil
Uma reação estereoseletiva leva a predominância de um estereoisômero sobre outro Ação enzima lipase
Esta reação, por exemplo, não é uma reação estereoseletiva
Quando nenhuma ligação do centro quiral é quebrada em uma reação, dizemos que a houve a retenção de configuração Neste caso, a configuração se manteve, assim como a designação R/S
Nesta reação ocorre retenção de configuração, porém inversão da designação R/S
Nesta reação ocorre retenção de configuração, porém inversão da designação R/S
Solomons, T.W. Graham.; Química orgânica.; 9ª Ed. Rio de Janeiro, 2009 Duarte, Humberto C.; Souto, Carlos Roberto O; Química da vida, EDUFRN, 2006.
Minicurso de Estereoquímica de com

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Minicurso de Estereoquímica de com

  • 1.
    Carlos A.C. KramerPET-Química Orientadora: Prof. Drª Grazielle Malcher
  • 2.
    A estereoquímica éresumidamente o ramo da Química que estuda da organização tridimensional dos átomos de moléculas, e como isto afeta suas propriedades e reatividade.
  • 3.
    A estereoquímica éresumidamente o ramo da Química que estuda da organização tridimensional dos átomos de moléculas, e como isto afeta suas propriedades e reatividade. O estudo da estereoquímica pode explicar o porquê que o limoneno presente tanto na laranja quanto no limão gera odores diferentes
  • 4.
    A estereoquímica éresumidamente o ramo da Química que estuda da organização tridimensional dos átomos de moléculas, e como isto afeta suas propriedades e reatividade. O estudo da estereoquímica pode explicar o porquê que o limoneno presente na tanto na laranja quanto no limão gera odores diferentes Limoneno
  • 5.
    A estereoquímica éresumidamente o ramo da Química que estuda da organização tridimensional dos átomos de moléculas, e como isto afeta suas propriedades e reatividade. O estudo da estereoquímica pode explicar o porquê que o limoneno presente na tanto na laranja quanto no limão gera odores diferentes Limoneno
  • 7.
    Mesma fórmula moleculare diferentes estruturas Exemplos: butano e 2-metilpropano, 1-cloropropano e 2-cloropropano, e etanol e o metóxi-metano (éter dietílico)
  • 8.
    Focaremos o nossoestudo neste tipo de isômero (R/S)-limoneno Cis/Tran-dicloroeteno Enantiômeros Diasterisômeros São isômeros que diferem no arranjo espacial
  • 9.
    Imagem especular umdo outro Apresenta centro estereogênico
  • 10.
  • 11.
  • 12.
  • 13.
  • 14.
  • 15.
  • 17.
    Assim como asmãos, os compostos quirais não são sobreponíveis
  • 18.
    Assim como asmãos, os compostos quirais não são sobreponíveis A imagem especular de um composto quiral é o seu enantiômero
  • 20.
    O (R)-limoneno eo (S)-limoneno são imagem especular um do outro e não são sobreponíveis, são enantiômeros um do outros e são classificados como estereoisômeros.
  • 21.
    O modelo dechave-fechadura nas reações biológicas ilustra bem a importância da quiralidade
  • 24.
    A vista grossasobre o enantiômeros da talidomida, um remédio para aliviar dor de gestantes, causou isto:
  • 25.
    A vista grossasobre o enantiômeros da talidomida, um remédio para aliviar dor de gestantes, causou isto:
  • 26.
    A vista grossasobre o enantiômeros da talidomida, um remédio para aliviar dor de gestantes, causou isto:
  • 27.
    A vista grossasobre o enantiômeros da talidomida, um remédio para aliviar dor de gestantes, causou isto:
  • 28.
    A vista grossasobre o enantiômeros da talidomida, um remédio para aliviar dor de gestantes, causou isto:
  • 29.
    A vista grossasobre o enantiômeros da talidomida, um remédio para aliviar dor de gestantes, causou isto:
  • 30.
    A vista grossasobre o enantiômeros da talidomida, um remédio para aliviar dor de gestantes, causou isto:
  • 31.
    O remédio éatualmente proibido à gestantes, ao contrário de 5 décadas atrás Utilizado no tratamento de câncer de medula e cerca de 60 outros tipos de tratamento
  • 32.
    Fórmula do princípioativo (S)-Talidomida atua inibindo a enzima Cereblon, importante no desenvolvimento dos membros no fetos
  • 33.
    Embora os portadoresda deficiência possam ter uma vida relativamente normal, leis brasileiras obrigamo pagamentos de indenizações mensais.
  • 34.
    São estereoisômeros quenão são imagem especular um do outro
  • 36.
    O sapato éum objeto quiral?
  • 37.
    O sapato éum objeto quiral? Sim, você experimentou pôr o sapato direito no pé esquerdo?!
  • 38.
    A cadeira éum objeto quiral?
  • 39.
    A cadeira éum objeto quiral? Não, tanto que a mesma serve para todos os lados da mesa
  • 40.
    Entre o parafusoe o prego quem é quiral?
  • 41.
    Entre o parafusoe o prego quem é quiral? Observe as imagens especulares
  • 42.
    A Ferrari 458Italia, assim como qualquer carro é um objeto quiral?
  • 43.
    A Ferrari 458Italia, assim como qualquer carro é um objeto quiral? Sim, trata-se de um objeto quiral
  • 44.
    Ao olharmos aimagem especular vemos que boa parte do carro é sobreponível, porém o cavalinho da marca e volante não são sobreponíveis, portanto são objetos quirais
  • 45.
  • 46.
    Bromo-cloro-fluorometano é umcomposto quiral? Sim, trata-se de um composto quiral
  • 47.
    Existe imagem especular,não é sobreponível Enantiômeros
  • 48.
    1-bromopropano é umcomposto quiral?
  • 49.
    1-bromopropano é umcomposto quiral? Não, pois sua imagem especular é ele mesmo e é sobreponível
  • 50.
    O carbono sp3está ligado a dois grupos iguais
  • 51.
    Encontre o carbonoestereogênico tetraédrico (R/S)-limoneno
  • 52.
    Encontre o centroestereogênico
  • 53.
    As propriedades físicase químicas dos compostos quirais são as mesmas, como ponto de fusão, ebulição, densidade, pka, etc, exceto às propriedade ópticas
  • 54.
    A luz éum tipo de radiação eletromagnética que se propaga em linha reta em todas as direções
  • 55.
    Já a luzpolarizada é obtida através de filtros de polarímetros que a faz propagar em apenas um direção
  • 56.
    A propriedade daluz polarizada que nos interessa é que Ela pode ser desviada para esquerda ou direita ao passar por certos compostos químicos devido a atividade óptica destas substâncias.
  • 57.
    Geralmente é utilizadauma das linhas de emissão amarela no espectro de sódio, a linha D
  • 58.
    O polarímetro éum equipamento que utiliza a luz polarizada Polarímetro antigo
  • 59.
    Podemos classificar umasubstância como levógira ou dextrógira quando apresentam atividade óptica Polarímetro moderno
  • 61.
    O desvio daluz polarizada por compostos opticamente ativos depende de alguns fatores, como o comprimento do tubo e concentração do composto.
  • 62.
    O desvio daluz polarizada por compostos opticamente ativos depende de alguns fatores, como o comprimento do tubo e concentração do composto. [α] = __α___ c.l [α] = a rotação específica α = a rotação observada c = concentração em g. ml-1 l = comprimento do tubo em dm
  • 63.
    Na rotação do(R/S)-3-propanol
  • 64.
    Na rotação do(R/S)-3-propanol Não existe co-relação no sistema R/S com os enantiômeros [(+) ou (-)]
  • 65.
    Não existe co-relaçãono sistema R/S com os enantiômeros [(+) ou (-)]
  • 66.
    Numa mistura racêmicanão provoca rotação da luz polarizada no plano Exemplo de mistura racêmica: 50% de (R)-2-metil-1-butanol e 50% de (S)-2-metil-1-butanol
  • 67.
    Numa mistura racêmicanão provoca rotação da luz polarizada no plano Exemplo de mistura racêmica: 50% de (R)-2-metil-1-butanol e 50% de (S)-2-metil-1-butanol (+) -2-metil-1-butanol
  • 68.
    Não é ummistura racêmica
  • 69.
    Não é ummistura racêmica % do excesso enatiomérico =__Rotação específica observada x 100% Rotação específica do enantiômero puro
  • 70.
    Não é ummistura racêmica % do excesso enatiomérico =__Rotação específica observada x 100% Rotação específica do enantiômero puro Por exemplo, observa-se a rotação específica do (+)-2-butanol é +6,76°, sabendo que a rotação específica do enantiômero puro é +13,52°
  • 71.
    Não é ummistura racêmica % do excesso enantiomérico =__Rotação específica observada x 100% Rotação específica do enantiômero puro Por exemplo, observa-se a rotação específica do (+)-2-butanol é +6,76°, sabendo que a rotação específica do enantiômero puro é +13,52° % do excesso enantiomérico =_+6,76° x 100% = 50% +13,52°
  • 72.
    Não é ummistura racêmica % do excesso enantiomérico =__Rotação específica observada x 100% Rotação específica do enantiômero puro Por exemplo, observa-se a rotação específica do (+)-2-butanol é +6,76°, sabendo que a rotação específica do enantiômero puro é +13,52° % do excesso enantiomérico =_+6,76° x 100% = 50% +13,52° Quer dizer que temos 50% da mistura corresponde ao enantiômero (+) e o outros 50% tratam-se de um mistura racêmica (25% dextrógiro e 25% levógiro)
  • 73.
    Não é ummistura racêmica % do excesso enantiomérico =__Rotação específica observada x 100% Rotação específica do enantiômero puro Por exemplo, observa-se a rotação específica do (+)-2-butanol é +6,76°, sabendo que a rotação específica do enantiômero puro é +13,52° % do excesso enantiomérico =_+6,76° x 100% = 50% +13,52° Quer dizer que temos 50% da mistura corresponde ao enantiômero (+) e o outros 50% tratam-se de um mistura racêmica (25% dextrógiro e 25% levógiro)
  • 74.
    Uma solução preparadapela dissolução de 400 mg de testosterona em 10,0 ml de etanol, foi colocada em um tudo de 10,0 cm de comprimento, a rotação observada a 25°C, usando a linha D de sódio, foi +4,36°. Qual a rotação específica?
  • 75.
    Uma solução preparadapela dissolução de 400 mg de testosterona em 10,0 ml de etanol, foi colocada em um tudo de 10,0 cm de comprimento, a rotação observada a 25°C, usando a linha D de sódio, foi +4,36°. Qual a rotação específica? [α] = __α___ c.l [α] = __+4,36___ 1,00 x 0,0400 Nota: 1 dm = 10 cm
  • 76.
    Uma solução preparadapela dissolução de 400 mg de testosterona em 10,0 ml de etanol, foi colocada em um tudo de 10,0 cm de comprimento, a rotação observada a 25°C, usando a linha D de sódio, foi +4,36°. Qual a rotação específica? [α] = __α___ c.l [α] = __+4,36___ 1,00 x 0,0400 Nota: 1 dm = 10 cm [α] = + 109
  • 77.
    Esta projeção foiidealiza pelo químico alemão Hermann Emil Fisher , inicialmente para projeção de carboidratos
  • 78.
    Esta projeção foiidealiza pelo químico alemão Hermann Emil Fisher , inicialmente para projeção de carboidratos A projeção é útil para expressar moléculas tridimensionais plano 2D, como no papel.
  • 79.
    Nesta projeção emforma de cruz os grupos de maior prioridade estão lançado à frente e os de menos para trás
  • 80.
    Nesta projeção emforma de cruz os grupos de maior prioridade estão lançado à frente e os de menos para trás
  • 82.
    As prioridades dosgrupos são atribuídas de acordo com os números atômicos quanto maior o número maior prioridade
  • 83.
    As prioridades dosgrupos são atribuídas de acordo com os números atômicos quanto maior o número maior prioridade Nesta molécula temos a ordem de prioridade 1. Cloro (17) 2. Flúor (9) 3. Oxigênio (8) 4. Hidrogênio (9)
  • 84.
    Devemos visualizar osgrupos de maior prioridade para fora do plano
  • 85.
    Devemos visualizar osgrupos de maior prioridade para fora do plano
  • 86.
    Quando a prioridadenão puder ser atribuída baseando-se nos átomos ligados diretamente ao carbono, a outra camada de átomo deve ser avaliada
  • 87.
    Quando a prioridadenão puder ser atribuída baseando-se nos átomos ligados diretamente ao carbono, a outra camada de átomo deve ser avaliada
  • 88.
    Quando a prioridadenão puder ser atribuída baseando-se nos átomos ligados diretamente ao carbono, a outra camada de átomo deve ser avaliada
  • 89.
    Quando a prioridadenão puder ser atribuída baseando-se nos átomos ligados diretamente ao carbono, a outra camada de átomo deve ser avaliada
  • 90.
    Quando a prioridadenão puder ser atribuída baseando-se nos átomos ligados diretamente ao carbono, a outra camada de átomo deve ser avaliada
  • 91.
    Quando a prioridadenão puder ser atribuída baseando-se nos átomos ligados diretamente ao carbono, a outra camada de átomo deve ser avaliada
  • 92.
    Quando existe ligaçõesduplas ou triplas nos grupos ligados ao carbono assimétrico, tratamos a prioridade como se seus átomos fossem duplicados ou triplicados
  • 93.
    Quando existe ligaçõesduplas ou triplas nos grupos ligados ao carbono assimétrico, tratamos a prioridade como se seus átomos fossem duplicados ou triplicados
  • 94.
    1 – Arotação óptica depende de algumas condições que se é realizada a medida, qual são estes fatores?
  • 95.
    2 – passeas molécula para projeção de Fisher e/ou perspectiva e Newman (conformação mais estável), representando o carbono assimétrico com *
  • 96.
    2 – passeas molécula para projeção de Fisher e/ou perspectiva e Newman (conformação mais estável), representando o carbono assimétrico com * * Exemplo: *
  • 97.
    Surgiu pela necessidadede nomear enantiômeros de forma que pudesse se distinguirum do outro
  • 98.
    Por exemplo, namolécula abaixo Nomearia-se como 2-butanol para as duas estruturas
  • 99.
    Por exemplo, namolécula abaixo Nomearia-se como 2-butanol para as duas estruturas Contudo não poderia distinguir um enantiômero do outro
  • 100.
    R (rectus, sentidohorário) e S (sinistrus, sentido anti-horário) As projeções de Fisher são úteis na denominação das configurações
  • 101.
    R (rectus, sentidohorário) e S (sinistrus, sentido anti-horário) As projeções de Fisher são úteis na denominação das configurações
  • 102.
    R (rectus, sentidohorário) e S (sinistrus, sentido anti-horário) As projeções de Fisher são úteis na denominação das configurações
  • 103.
    R (rectus, sentidohorário) e S (sinistrus, sentido anti-horário) As projeções de Fisher são úteis na denominação das configurações
  • 104.
    R (rectus, sentidohorário) e S (sinistrus, sentido anti-horário) (S)-bromo-cloro-fluormetano
  • 105.
    Como melhor visualizara molécula na projeção de Fisher Projeção de Fisher incorreta, porém de mais fácil visualização
  • 106.
    Como melhor visualizara molécula na projeção de Fisher Uma Troca (Flúor por cloro), inverte a configuração
  • 107.
    Como melhor visualizara molécula na projeção de Fisher Outra troca (flúor por Hidrogênio) inverte a configuração e volta à configuração original Uma Troca (Flúor por cloro), inverte a configuração
  • 108.
    Como melhor visualizara molécula na projeção de Fisher Outra troca (flúor por Hidrogênio) inverte a configuração e volta à configuração original (S)-bromo-cloro-1-fluormetano
  • 109.
    Como determinar aconfiguração sem utilizar as projeções de Fisher 1º Localizar o estereocentro
  • 110.
    Como determinar aconfiguração sem utilizar as projeções de Fisher 1º Localizar o estereocentro 2º atribuir prioridades (1º Cloro, 2º Hidroxila, 3º Metil, 4º Hidrogênio)
  • 111.
    Como determinar aconfiguração sem utilizar as projeções de Fisher 1º Localizar o estereocentro 2º atribuir prioridades (1º Cloro, 2º Oxigênio, 3º Metil, 4º Hidrogênio) 3º Orientar o grupo de menor prioridade para trás
  • 112.
    Como determinar aconfiguração sem utilizar as projeções de Fisher 1º Localizar o estereocentro 2º atribuir prioridades (1º Cloro, 2º Oxigênio, 3º Metil, 4º Hidrogênio) 3º Orientar o grupo de menor prioridade para trás
  • 113.
    Como determinar aconfiguração sem utilizar as projeções de Fisher 1º Localizar o estereocentro 2º atribuir prioridades (1º Cloro, 2º Oxigênio, 3º Metil, 4º Hidrogênio) 3º Orientar o grupo de menor prioridade para trás 4º Traçar círculo imaginário seguindo a ordem de prioridade
  • 114.
    Como determinar aconfiguração sem utilizar as projeções de Fisher 1º Localizar o estereocentro 2º atribuir prioridades (1º Cloro, 2º Oxigênio, 3º Metil, 4º Hidrogênio) 3º Orientar o grupo de menor prioridade para trás 4º Traçar círculo imaginário seguindo a ordem de prioridade 5º Determinar a configuração se S (anti-horário) ou R (horário)
  • 115.
    Como determinar aconfiguração sem utilizar as projeções de Fisher (S)-1-cloroetanol
  • 116.
    1- Nomeie àsmoléculas
  • 117.
    1- Nomeie àsmoléculas (R)-1-clorometa-1-ol; (R)-propan-1,2-diol; (1S,2S)-1-bromo-1-cloro-propan-2-ol; (R)-3,4-dimetilbut-1-eno
  • 118.
    1- Nomeie àsmoléculas (R)-1-clorometa-1-ol; (R)-propan-1,2-diol; (1S,2S)-1-bromo-1-cloro-propan-2-ol; (R)-3,4-dimetilbut-1-eno
  • 119.
    Explique o porquêde nesta reação de substituição nucleofílica ocorre a inversão da configuração S para R, já que tanto o grupo (-OH) e (-Cl) tem prioridade 1 perante os demais grupos.
  • 120.
    Moléculas com maisde um carbono quiral apresentam ao máximo 2n estereoisômeros onde n representa o número de carbonos assimétricos
  • 121.
    Moléculas com maisde um carbono quiral apresentam ao máximo 2n estereoisômeros onde n representa o número de carbonos assimétricos 3-amino-butan-2-ol
  • 122.
    Assim como asmoléculas com um centro estereogênico, um giro de 180° não faz as imagens especulares se sobreporem 3-amino-butan-2-ol
  • 123.
    São composto quepossuem centros assimétricos, mas a molécula possui um plano de simetria, tornando-a aquiral
  • 124.
    São composto quepossuem centros assimétricos, mas a molécula possui um plano de simetria, tornando-a aquiral Este composto não desvia a luz plano polarizada, pois enquanto um centro desvia a luz para direita o outro desvia para esquerda na mesma proporção.
  • 125.
    Qual destas estruturasrepresenta um composto meso? Lembre do plano de simetria – Passe para perspectiva o composto meso
  • 126.
    Neste caso deve-seanalisar cada centro separadamente, definindo-o como R ou S, depois numeramos a cadeia principal, por exemplo considere a molécula
  • 127.
    Neste caso deve-seanalisar cada centro separadamente, definindo-o como R ou S, depois numeramos a cadeia principal, por exemplo considere a molécula A numeração da cadeia deve ser atribuída aos carbonos com grupos substituintes de maior número atômico.
  • 128.
    Neste caso deve-seanalisar cada centro separadamente, definindo-o como R ou S, depois numeramos a cadeia principal, por exemplo considere a molécula A numeração da cadeia deve ser atribuída aos carbonos com grupos substituintes de maior número atômico.
  • 129.
    Neste caso deve-seanalisar cada centro separadamente, definindo-o como R ou S, depois numeramos a cadeia principal, por exemplo considere a molécula A numeração da cadeia deve ser atribuída aos carbonos com grupos substituintes de maior número atômico. (2R,3R)-3-Aminobutan-2-ol
  • 130.
  • 131.
    Nomeie o composto (2R,3S)-2-bromobutan-3-ol
  • 132.
    Algumas moléculas sofremo enantiomerismo conformacional devido a grande repulsão estérica ou tensão angular de sua forma simétrica aquiral 2,2-dibromo-6,6-dimetil-bifenil
  • 133.
    Uma reação estereoseletivaleva a predominância de um estereoisômero sobre outro Ação enzima lipase
  • 134.
    Esta reação, porexemplo, não é uma reação estereoseletiva
  • 135.
    Quando nenhuma ligaçãodo centro quiral é quebrada em uma reação, dizemos que a houve a retenção de configuração Neste caso, a configuração se manteve, assim como a designação R/S
  • 136.
    Nesta reação ocorreretenção de configuração, porém inversão da designação R/S
  • 137.
    Nesta reação ocorreretenção de configuração, porém inversão da designação R/S
  • 138.
    Solomons, T.W. Graham.;Química orgânica.; 9ª Ed. Rio de Janeiro, 2009 Duarte, Humberto C.; Souto, Carlos Roberto O; Química da vida, EDUFRN, 2006.