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Módulo Q7
Compostos orgânicos.
Reações químicas
Compostos orgânicos
- A expressão compostos orgânicos surgiu há mais de 200 anos,
inicialmente com o objetivo de identificar os compostos que eram
produzidos por organismos vivos.
Hoje, sabe-se que os compostos orgânicos podem ser, também,
sintetizados em laboratório e essa definição já não é utilizada.
- Os compostos orgânicos são compostos que têm carbono na
sua composição, podendo estes ser de origem natural ou sintética.
(existem limitações a esta definição: ex CO2)
- Os compostos orgânicos, ou compostos de carbono, são formados,
basicamente, por carbono e hidrogénio.
• A importância dos compostos orgânicos
Vídeo:
https://app.escolavirtual.pt/lms/playerteacher/resource/715574/E?se=&seType=&coId=13604207&b
kid=15981597
A química orgânica está presente em várias áreas
industriais:
- petroquímica;
- farmacêutica;
- têxtil;
- polímeros;
- alimentar.
Compostos orgânicos
• Hidrocarbonetos
- Os hidrocarbonetos são constituídos unicamente por átomos de
carbono e hidrogénio.
- A ligação entre átomos de carbono, ou entre átomos de carbono e
átomos de outros elementos, pode ser uma ligação covalente
simples, dupla ou tripla.
Alcanos Alcenos
Alcinos
Compostos orgânicos
• Tarefa 1
https://app.escolavirtual.pt/lms/playerteacher/resource/5001796/E?se=&seType=&coId=10976166&bkid=16016149
- Identifica três fontes de hidrocarbonetos.
- Indica três aplicações dos hidrocarbonetos.
Compostos orgânicos
Compostos orgânicos
Os hidrocarbonetos podem organizar-se em duas grandes classes,
conforme as ligações C–C nas respetivas moléculas.
Nos hidrocarbonetos saturados, cada átomo de C está ligado a
quatro outros átomos – C e/ou H – através de ligações simples.
Nos hidrocarbonetos insaturados, cada átomo de C está ligado a
menos de quatro outros átomos e há ligações múltiplas, C=C ou C ≡ C.
Os hidrocarbonetos saturados constituem a família dos alcanos.
• Hidrocarbonetos
• Alcanos
- Nos alcanos, cada átomo de carbono está ligado a
outros quatro átomos. O nome dos alcanos termina
sempre em -ano. O mais simples dos alcanos de
cadeia aberta é o metano, com apenas um átomo de
carbono, de fórmula molecular CH4 .
Compostos orgânicos
Compostos orgânicos
Compostos orgânicos
De forma mais esquemática, a estrutura de um alcano pode ser indicada por
uma linha quebrada, omitindo os átomos de H e correspondendo os átomos
de C aos extremos dos segmentos.
• Alcanos
Fórmulas racionais:
Fórmulas de estrutura
simplificadas:
• Tarefa 2
Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos
Compostos orgânicos
Para a nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada é necessário
especificar os grupos alquilo, que são os grupos de átomos que constituem
as ramificações das cadeias carbonadas.
Os nomes dos grupos alquilo obtêm-se a partir do nome do alcano que lhes
deu origem, substituindo a terminação -ano por -ilo.
 -CH3 é o grupo metilo.
 -C2H5 é o grupo etilo.
 -C3H7 é o grupo propilo.
Radical etilo
 -C4H9 é o grupo butilo.
 -C6H5 é o grupo fenilo.
Hidrocarbonetos alifáticos saturados
Compostos orgânicos
Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos alifáticos saturados
Regras de nomenclatura da IUPAC para alcanos
de cadeia ramificada:
1. O nome corresponde ao alcano que tem o
mesmo número de átomos de carbono do
que a cadeia linear mais comprida – cadeia
principal – presente no composto.
CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 –
CH3
CH3
CH3
CH2 hexano
2. Cada átomo de carbono da cadeia principal
é, em seguida, numerado sequencialmente,
começando pela extremidade que originará a
menor soma dos números dos átomos de
carbono (índices) ligados às ramificações.
CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 –CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6 1
2
3
4
5
6
Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos alifáticos saturados
3. Cada ramificação é indicada pelo nome
e posição do grupo alquilo na cadeia
principal, antes do nome desta.
4. A posição de cada ramificação é
separada do nome respetivo por um
hífen ( - ).
Regras de nomenclatura da IUPAC para alcanos
de cadeia ramificada: CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 –CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 1
2
3
4
3 - etil
4 - metil
Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos alifáticos saturados
5. Se existirem dois ou mais grupos alquilo iguais,
acrescenta-se um dos prefixos multiplicativos – di,
tri, tetra, etc. – ao nome do grupo alquilo. As
posições ocupadas pelos grupos alquilo são
assinaladas antes do respetivo prefixo e separadas
entre si por vírgulas.
6. Os diferentes grupos alquilo ligados à cadeia
principal devem ser indicados por ordem
alfabética.
3 - etil – 4 - metil - hexano
Regras de nomenclatura da IUPAC para alcanos
de cadeia ramificada:
3 - etil
4 - metil
CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 –CH3
CH3
CH2
1 2 1
2
3
4
CH3
Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos: alcanos, alcenos e alcinos
Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos: alcanos – algumas aplicações
O butano e o 2-
metilpropano estão
presentes no combustível
utilizado em isqueiros.
O metano, o etano, o
propano e o butano são
alcanos muito usados para
cozinhar e para
aquecimento.
O pentano, o decano e o
hexano são alcanos presentes
na gasolina.
Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos: alcenos – algumas aplicações
O propeno é utilizado na
produção do polipropileno,
presente em mangueiras e
noutros objetos de plástico
flexíveis.
O eteno (ou etileno) constitui a
matéria-prima para o fabrico de
um grande número de polímeros
(plásticos).
O buteno é utilizado na
produção de isobuteno,
presente em aditivos de
combustível.
Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos: alcinos – algumas aplicações
O propino, gás mais denso
do que o ar, é utilizado em
soldadura, em aplicações
industriais.
O etino (ou acetileno) é
usado em larga escala na
solda e no corte de metais
por maçarico.
O butino é utilizado em
produtos plásticos e
materiais de polietileno
de alta densidade
(PEAD).
Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos cíclicos: algumas aplicações
Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos: nomenclatura
Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos de cadeia fechada
Neste tipo de compostos, deve acrescentar-se a designação “ciclo” antes do prefixo.
C3H6
C4H6
C5H6
ciclopropano
ciclobuteno
ciclopentino
Fórmula de estrutura Fórmula molecular
Nome IUPAC
Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos- nomenclatura dos alcenos de cadeia aberta
1. Numera-se a cadeia principal de forma que sejam atribuídas às ligações duplas as
numerações mais baixas.
Exemplos
Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos- nomenclatura dos alcenos de cadeia aberta
2. Existindo mais do que uma ligação dupla, utilizam-se os prefixos di, tri, etc.,
tomando a designação de dieno, trieno, etc.
Exemplos
Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos- nomenclatura dos alcinos de cadeia aberta
1. Numera-se a cadeia principal de forma que sejam atribuídas às ligações triplas as
numerações mais baixas.
Exemplos
Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos- nomenclatura dos alcinos de cadeia aberta
Exemplos
2. Existindo mais do que uma ligação tripla, utilizam-se os prefixos di, tri, etc.,
tomando a designação de diino, triino, etc.
Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos de cadeia fechada - nomenclatura
Exemplos
Os cicloalcanos, cicloalcenos e cicloalcinos respeitam as mesmas regras que os
alcanos, alcenos e alcinos, respetivamente, antecedendo apenas o prefixo ciclo.
Compostos orgânicos
Exercícios:
Escreve o nome dos hidrocarbonetos seguintes:
Compostos orgânicos
Derivados halogenados dos hidrocarbonetos saturados
Quando um ou mais átomos de hidrogénio são substituídos por átomos de
halogéneos como o flúor, o cloro, o bromo ou o iodo, obtêm-se derivados
halogenados do alcano.
Os clorofluorocarbonetos (CFC) são derivados
halogenados que contribuem para a destruição da
camada do ozono. Nos CFC todos os átomos de
hidrogénio são substituídos por átomos de halogéneos.
https://www.youtube.com/watch?v=5wVJeq4mLL0
Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos são todos os compostos que têm na sua estrutura
um anel benzénico e são assim chamados devido ao odor, por vezes agradável, que
possuem.
O benzeno, C6H6 , é o
hidrocarboneto aromático
mais simples. É encontrado
naturalmente no carvão e no
petróleo, sendo encontrado
na gasolina e no diesel. O
fumo do tabaco também
contém benzeno. É
cancerígeno.
Outra forma de representar o benzeno
Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos aromáticos
Se existirem 2 ou mais grupos ligados ao anel
benzénico, numeram-se esses grupos com os
índices dos átomos de carbono a que estão
ligados, de modo a que a soma desses
números seja a menor possível.
Existem hidrocarbonetos aromáticos que
possuem dois ou mais anéis benzénicos
com dois átomos de carbono comuns. Os
mais simples são o naftaleno e o
antraceno.

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  • 2. Compostos orgânicos - A expressão compostos orgânicos surgiu há mais de 200 anos, inicialmente com o objetivo de identificar os compostos que eram produzidos por organismos vivos. Hoje, sabe-se que os compostos orgânicos podem ser, também, sintetizados em laboratório e essa definição já não é utilizada. - Os compostos orgânicos são compostos que têm carbono na sua composição, podendo estes ser de origem natural ou sintética. (existem limitações a esta definição: ex CO2) - Os compostos orgânicos, ou compostos de carbono, são formados, basicamente, por carbono e hidrogénio.
  • 3. • A importância dos compostos orgânicos Vídeo: https://app.escolavirtual.pt/lms/playerteacher/resource/715574/E?se=&seType=&coId=13604207&b kid=15981597 A química orgânica está presente em várias áreas industriais: - petroquímica; - farmacêutica; - têxtil; - polímeros; - alimentar. Compostos orgânicos
  • 4. • Hidrocarbonetos - Os hidrocarbonetos são constituídos unicamente por átomos de carbono e hidrogénio. - A ligação entre átomos de carbono, ou entre átomos de carbono e átomos de outros elementos, pode ser uma ligação covalente simples, dupla ou tripla. Alcanos Alcenos Alcinos Compostos orgânicos
  • 5. • Tarefa 1 https://app.escolavirtual.pt/lms/playerteacher/resource/5001796/E?se=&seType=&coId=10976166&bkid=16016149 - Identifica três fontes de hidrocarbonetos. - Indica três aplicações dos hidrocarbonetos. Compostos orgânicos
  • 6. Compostos orgânicos Os hidrocarbonetos podem organizar-se em duas grandes classes, conforme as ligações C–C nas respetivas moléculas. Nos hidrocarbonetos saturados, cada átomo de C está ligado a quatro outros átomos – C e/ou H – através de ligações simples. Nos hidrocarbonetos insaturados, cada átomo de C está ligado a menos de quatro outros átomos e há ligações múltiplas, C=C ou C ≡ C. Os hidrocarbonetos saturados constituem a família dos alcanos. • Hidrocarbonetos
  • 7. • Alcanos - Nos alcanos, cada átomo de carbono está ligado a outros quatro átomos. O nome dos alcanos termina sempre em -ano. O mais simples dos alcanos de cadeia aberta é o metano, com apenas um átomo de carbono, de fórmula molecular CH4 . Compostos orgânicos
  • 9. Compostos orgânicos De forma mais esquemática, a estrutura de um alcano pode ser indicada por uma linha quebrada, omitindo os átomos de H e correspondendo os átomos de C aos extremos dos segmentos. • Alcanos Fórmulas racionais: Fórmulas de estrutura simplificadas:
  • 12. Para a nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada é necessário especificar os grupos alquilo, que são os grupos de átomos que constituem as ramificações das cadeias carbonadas. Os nomes dos grupos alquilo obtêm-se a partir do nome do alcano que lhes deu origem, substituindo a terminação -ano por -ilo.  -CH3 é o grupo metilo.  -C2H5 é o grupo etilo.  -C3H7 é o grupo propilo. Radical etilo  -C4H9 é o grupo butilo.  -C6H5 é o grupo fenilo. Hidrocarbonetos alifáticos saturados Compostos orgânicos
  • 13. Compostos orgânicos Hidrocarbonetos alifáticos saturados Regras de nomenclatura da IUPAC para alcanos de cadeia ramificada: 1. O nome corresponde ao alcano que tem o mesmo número de átomos de carbono do que a cadeia linear mais comprida – cadeia principal – presente no composto. CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3 CH3 CH3 CH2 hexano 2. Cada átomo de carbono da cadeia principal é, em seguida, numerado sequencialmente, começando pela extremidade que originará a menor soma dos números dos átomos de carbono (índices) ligados às ramificações. CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 –CH3 CH3 CH3 CH2 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6
  • 14. Compostos orgânicos Hidrocarbonetos alifáticos saturados 3. Cada ramificação é indicada pelo nome e posição do grupo alquilo na cadeia principal, antes do nome desta. 4. A posição de cada ramificação é separada do nome respetivo por um hífen ( - ). Regras de nomenclatura da IUPAC para alcanos de cadeia ramificada: CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 –CH3 CH3 CH3 CH2 1 2 1 2 3 4 3 - etil 4 - metil
  • 15. Compostos orgânicos Hidrocarbonetos alifáticos saturados 5. Se existirem dois ou mais grupos alquilo iguais, acrescenta-se um dos prefixos multiplicativos – di, tri, tetra, etc. – ao nome do grupo alquilo. As posições ocupadas pelos grupos alquilo são assinaladas antes do respetivo prefixo e separadas entre si por vírgulas. 6. Os diferentes grupos alquilo ligados à cadeia principal devem ser indicados por ordem alfabética. 3 - etil – 4 - metil - hexano Regras de nomenclatura da IUPAC para alcanos de cadeia ramificada: 3 - etil 4 - metil CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 –CH3 CH3 CH2 1 2 1 2 3 4 CH3
  • 17. Compostos orgânicos Hidrocarbonetos: alcanos – algumas aplicações O butano e o 2- metilpropano estão presentes no combustível utilizado em isqueiros. O metano, o etano, o propano e o butano são alcanos muito usados para cozinhar e para aquecimento. O pentano, o decano e o hexano são alcanos presentes na gasolina.
  • 18. Compostos orgânicos Hidrocarbonetos: alcenos – algumas aplicações O propeno é utilizado na produção do polipropileno, presente em mangueiras e noutros objetos de plástico flexíveis. O eteno (ou etileno) constitui a matéria-prima para o fabrico de um grande número de polímeros (plásticos). O buteno é utilizado na produção de isobuteno, presente em aditivos de combustível.
  • 19. Compostos orgânicos Hidrocarbonetos: alcinos – algumas aplicações O propino, gás mais denso do que o ar, é utilizado em soldadura, em aplicações industriais. O etino (ou acetileno) é usado em larga escala na solda e no corte de metais por maçarico. O butino é utilizado em produtos plásticos e materiais de polietileno de alta densidade (PEAD).
  • 22. Compostos orgânicos Hidrocarbonetos de cadeia fechada Neste tipo de compostos, deve acrescentar-se a designação “ciclo” antes do prefixo. C3H6 C4H6 C5H6 ciclopropano ciclobuteno ciclopentino Fórmula de estrutura Fórmula molecular Nome IUPAC
  • 23. Compostos orgânicos Hidrocarbonetos- nomenclatura dos alcenos de cadeia aberta 1. Numera-se a cadeia principal de forma que sejam atribuídas às ligações duplas as numerações mais baixas. Exemplos
  • 24. Compostos orgânicos Hidrocarbonetos- nomenclatura dos alcenos de cadeia aberta 2. Existindo mais do que uma ligação dupla, utilizam-se os prefixos di, tri, etc., tomando a designação de dieno, trieno, etc. Exemplos
  • 25. Compostos orgânicos Hidrocarbonetos- nomenclatura dos alcinos de cadeia aberta 1. Numera-se a cadeia principal de forma que sejam atribuídas às ligações triplas as numerações mais baixas. Exemplos
  • 26. Compostos orgânicos Hidrocarbonetos- nomenclatura dos alcinos de cadeia aberta Exemplos 2. Existindo mais do que uma ligação tripla, utilizam-se os prefixos di, tri, etc., tomando a designação de diino, triino, etc.
  • 27. Compostos orgânicos Hidrocarbonetos de cadeia fechada - nomenclatura Exemplos Os cicloalcanos, cicloalcenos e cicloalcinos respeitam as mesmas regras que os alcanos, alcenos e alcinos, respetivamente, antecedendo apenas o prefixo ciclo.
  • 28. Compostos orgânicos Exercícios: Escreve o nome dos hidrocarbonetos seguintes:
  • 29. Compostos orgânicos Derivados halogenados dos hidrocarbonetos saturados Quando um ou mais átomos de hidrogénio são substituídos por átomos de halogéneos como o flúor, o cloro, o bromo ou o iodo, obtêm-se derivados halogenados do alcano. Os clorofluorocarbonetos (CFC) são derivados halogenados que contribuem para a destruição da camada do ozono. Nos CFC todos os átomos de hidrogénio são substituídos por átomos de halogéneos. https://www.youtube.com/watch?v=5wVJeq4mLL0
  • 30. Compostos orgânicos Hidrocarbonetos aromáticos Os hidrocarbonetos aromáticos são todos os compostos que têm na sua estrutura um anel benzénico e são assim chamados devido ao odor, por vezes agradável, que possuem. O benzeno, C6H6 , é o hidrocarboneto aromático mais simples. É encontrado naturalmente no carvão e no petróleo, sendo encontrado na gasolina e no diesel. O fumo do tabaco também contém benzeno. É cancerígeno. Outra forma de representar o benzeno
  • 31. Compostos orgânicos Hidrocarbonetos aromáticos Se existirem 2 ou mais grupos ligados ao anel benzénico, numeram-se esses grupos com os índices dos átomos de carbono a que estão ligados, de modo a que a soma desses números seja a menor possível. Existem hidrocarbonetos aromáticos que possuem dois ou mais anéis benzénicos com dois átomos de carbono comuns. Os mais simples são o naftaleno e o antraceno.