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ÁLCOOIS
• Vinho, cerveja, aguardente e uísque são
    bebidas alcoólicas. Todos contém
  ETANOL, conhecido como ÁLCOOL.

    H3C – CH2 – OH          Etanol

• Cada bebida alcoólica contém um diferente
   teor de etanol. É comum encontrarmos no
   rótulo a graduação alcoólica expressa em
    o.
      GL, que se lê “graus Gay-Lussac”. Essa
  escala diz qual a porcentagem (em volume)
  de etanol na bebida. Alguns valores típicos
                       são:
•   Cerveja: 4o.GL
•   Vinho: 9 a 12 o. GL
•   Pinga, cachaça ou caninha: 40o. GL
•   Vodca: 40o. GL
•   Uísque: 43 o.GL

    Como dissemos, o etanol é chamado apenas
      de álcool. No entanto, para os químicos, o
     termo álcool engloba uma grande família de
        compostos, todos com uma semelhança
                      estrutural:
• Apresentam grupo OH ligado a um
        carbono saturado, isto é, aquele que
             só faz ligações simples.


    OH                        • O grupo OH é
                                 chamado de
    C           álcool           hidroxila ou
                                  oxidrila.
Carbono saturado
(ligações simples)
Note que de acordo com a definição, ao lado,
             estruturas do tipo,



          O
=C                           não são álcoois.

≡ C – OH .
Assim são exemplos de álcoois:

  H          H H          H H H
H C   OH   H C   C OH   H C   C C OH
  H          H H          H H H




       Carbonos saturados
E não são exemplos de álcoois:

  H   H          H
H C   C   OH   H C   C C   OH    OH
  H   H          H




          Carbonos insaturados
Para dar nome aos álcoois, de acordo com a
Iupac, devemos proceder como no caso dos
hidrocarbonetos, só que empregando o sufixo
ol:
          Sufixo          Indica que o
                        composto é um

             o          Hidrocarboneto


            ol              Álcool
Assim por exemplo:

• H3C – OH       Met an ol
                                 Álcool
                             Ligação simples
                         1 carbono


H3C – CH2 – OH       Et an ol
                                   Álcool
                                  Ligação simples
                                  2 carbonos
1    2      3
 H2C    CH2    CH3   Propan -1- ol         HO
  OH
                           Posição do OH




                                                OH
  1    2      3
H3C    CH     CH3    Propan-2-ol
       OH
                           Posição do OH
• Como você pode ver, quando há mais de uma
     possibilidade para a posição do OH é necessário
     indicá-la através da numeração dos carbonos. A
     numeração dos carbonos é feita começando pela
        extremidade mais próxima do grupo OH.


    1     2     3     4    5                  Numeração incorreta
    5     4     3     2    1                 Numeração correta
  H3C – CH2 – CH2 – CH – CH3
                    OH    Extremidade mais
                         próxima do OH



De acordo com a regra o correto é pentan-2-ol, e não Pentan-4-ol
                              OH
Nomenclatura de álcoois de cadeia
                ramificada.
• A nomenclatura de álcoois que apresentam ramificações é feita
de modo similar ao de hidrocarbonetos ramificados.

• A novidade é que a cadeia principal deve obrigatoriamente
incluir o carbono ligado à hidroxila (OH).

• A numeração da cadeia principal tem que ser feita de modo
que o carbono ligado à hidroxila receba o menor número de
carbonos possível.
• A prioridade é dada ao grupo OH, e não mais as
ramificações.

• Se, por acaso, o grupo de OH estiver posicionado a uma
mesma distância de ambas as extremidades da cadeia
principal, ela deve ser numerada de forma que deixe as
ramificações como menores números possíveis.
Assim:
Em um álcool ramificado, a cadeia principal é a
maior seqüência de carbonos que contêm aquele que
está ligado à hidroxila (OH). A numeração da cadeia
principal tem de começar pela extremidade mais
próxima do grupo OH. Como exemplos considere os
seguintes casos:
  1         2   3         4       5       Numeração incorreta
  5        4    3             2   1       Numeração correta
• H3C CH        CH2      CH       CH3
                                         4- metil-pentan-2-ol
       CH3              OH
                      Extremidade mais
                      próxima do OH
CH3
 4   3  2                    1
H3C C CH2                  CH2    OH       3,3- dimetil-butan-1-ol
    CH3
   3         2         1
   CH2 CH2 CH2 OH                       3- fenil-Propan-1-ol




                           OH
   5    4          3       2       1
H3C     CH        CH         CH   CH3       3-etil-4-metil-Pentan-2-ol

       CH3       CH2

                 CH3
OH
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     OH
      1
          2
          3

              CH    CH3
              CH3
3-isopropil-ciclo-pentanol
Metanol
       Apesar de todos os álcoois apresentarem OH, seus efeitos
no organismo podem ser muito diferentes. Assim, é importante
notar que nas bebidas alcoólicas está presente um álcool em
especial: o etanol.
       Existem álcoois que são perigosos se inalados ou
ingeridos. É o caso, por exemplo, do metanol. Ingerir a pequena
quantidade de 30 mL desse álcool leva à morte. Quantidades
menores, 10 mL ou 15 mL, causam cegueira.
       Apesar de tóxico, o metanol é muito importante em
laboratórios, indústrias e também como combustível.
Algumas aplicações do etanol
• Como solvente em perfumes, loções, desodorantes
  e medicamentos;
• Na limpeza doméstica. Para essa finalidade, o
  produto apresenta-se misturado a substâncias que
  alteram o sabor e o arama. Essas substâncias,
  chamadas agentes desnaturantes, são colcadas
  propositalmente para impedir o uso desse álcool
  (denominado álcool desnaturado) seja usado para
  a fabricação de perfumes e bebidas.
• Em automóveis, como combustível. Foi criado em
  14 de novembro de 1975 o Programa Nacional do
  Álcool (Proálcool), visando à utilização do etanol
  como combustível.
• Esse álcool é o etanol hidratado (álcool com água),
  que, por lei, deve estar entre 93,2 e 93,8 o.GL; a ele
  são adicionados agentes desnaturantes.
• Atualmente o programa passa por dificuldades,
  sendo alvo de muitas críticas.
• Esse álcool também é misturado na sua forma
  anidra (sema água) à gasolina na proporção de
  25% conforme legislação atual para diminuir o
  consumo de gasolina e reduzir o índice de polução
  em aproximadamente 30%.
Reação de combustão dos álcoois
• Do mesmo modo que os hidrocarbonetos,
  os álcoois são combustíveis e portanto
  sofrem reação de combustão.

Combustível + comburente →
 combustão

   álcool     +     O2     →   Produtos
Classificação das reações de
            combustão
Há três tipos de combustão que podem ocorrer.

• Combustão completa → produz gás carbônico
  (CO2) e água na forma de vapor (H2O).

• Combustão incompleta → com formação de
  monóxido de carbono (CO) e água (H2O)

• Combustão incompleta → com formação de
  carbono na forma de fuligem ( C ) e água.
Como escrever as reações ?
 • Completa
 Combustível +    O2   →    CO2 + H2O

 • Incompleta
Combustível +    O2    →   CO + H2O     ou

Combustível +    O2    →   C   + H2O
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   • Combustão completa

  1 C2H6O +       3 O2     → 2 CO2 + 3 H2O
combustível     comburente
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  • 2. • Vinho, cerveja, aguardente e uísque são bebidas alcoólicas. Todos contém ETANOL, conhecido como ÁLCOOL. H3C – CH2 – OH Etanol • Cada bebida alcoólica contém um diferente teor de etanol. É comum encontrarmos no rótulo a graduação alcoólica expressa em o. GL, que se lê “graus Gay-Lussac”. Essa escala diz qual a porcentagem (em volume) de etanol na bebida. Alguns valores típicos são:
  • 3. Cerveja: 4o.GL • Vinho: 9 a 12 o. GL • Pinga, cachaça ou caninha: 40o. GL • Vodca: 40o. GL • Uísque: 43 o.GL Como dissemos, o etanol é chamado apenas de álcool. No entanto, para os químicos, o termo álcool engloba uma grande família de compostos, todos com uma semelhança estrutural:
  • 4. • Apresentam grupo OH ligado a um carbono saturado, isto é, aquele que só faz ligações simples. OH • O grupo OH é chamado de C álcool hidroxila ou oxidrila. Carbono saturado (ligações simples)
  • 5. Note que de acordo com a definição, ao lado, estruturas do tipo, O =C não são álcoois. ≡ C – OH .
  • 6. Assim são exemplos de álcoois: H H H H H H H C OH H C C OH H C C C OH H H H H H H Carbonos saturados
  • 7. E não são exemplos de álcoois: H H H H C C OH H C C C OH OH H H H Carbonos insaturados
  • 8. Para dar nome aos álcoois, de acordo com a Iupac, devemos proceder como no caso dos hidrocarbonetos, só que empregando o sufixo ol: Sufixo Indica que o composto é um o Hidrocarboneto ol Álcool
  • 9. Assim por exemplo: • H3C – OH Met an ol Álcool Ligação simples 1 carbono H3C – CH2 – OH Et an ol Álcool Ligação simples 2 carbonos
  • 10. 1 2 3 H2C CH2 CH3 Propan -1- ol HO OH Posição do OH OH 1 2 3 H3C CH CH3 Propan-2-ol OH Posição do OH
  • 11. • Como você pode ver, quando há mais de uma possibilidade para a posição do OH é necessário indicá-la através da numeração dos carbonos. A numeração dos carbonos é feita começando pela extremidade mais próxima do grupo OH. 1 2 3 4 5 Numeração incorreta 5 4 3 2 1 Numeração correta H3C – CH2 – CH2 – CH – CH3 OH Extremidade mais próxima do OH De acordo com a regra o correto é pentan-2-ol, e não Pentan-4-ol OH
  • 12. Nomenclatura de álcoois de cadeia ramificada. • A nomenclatura de álcoois que apresentam ramificações é feita de modo similar ao de hidrocarbonetos ramificados. • A novidade é que a cadeia principal deve obrigatoriamente incluir o carbono ligado à hidroxila (OH). • A numeração da cadeia principal tem que ser feita de modo que o carbono ligado à hidroxila receba o menor número de carbonos possível.
  • 13. • A prioridade é dada ao grupo OH, e não mais as ramificações. • Se, por acaso, o grupo de OH estiver posicionado a uma mesma distância de ambas as extremidades da cadeia principal, ela deve ser numerada de forma que deixe as ramificações como menores números possíveis.
  • 14. Assim: Em um álcool ramificado, a cadeia principal é a maior seqüência de carbonos que contêm aquele que está ligado à hidroxila (OH). A numeração da cadeia principal tem de começar pela extremidade mais próxima do grupo OH. Como exemplos considere os seguintes casos: 1 2 3 4 5 Numeração incorreta 5 4 3 2 1 Numeração correta • H3C CH CH2 CH CH3 4- metil-pentan-2-ol CH3 OH Extremidade mais próxima do OH
  • 15. CH3 4 3 2 1 H3C C CH2 CH2 OH 3,3- dimetil-butan-1-ol CH3 3 2 1 CH2 CH2 CH2 OH 3- fenil-Propan-1-ol OH 5 4 3 2 1 H3C CH CH CH CH3 3-etil-4-metil-Pentan-2-ol CH3 CH2 CH3
  • 16. OH 1 2 CH3 2-metil-ciclo-hexanol OH 1 2 3 CH CH3 CH3 3-isopropil-ciclo-pentanol
  • 17. Metanol Apesar de todos os álcoois apresentarem OH, seus efeitos no organismo podem ser muito diferentes. Assim, é importante notar que nas bebidas alcoólicas está presente um álcool em especial: o etanol. Existem álcoois que são perigosos se inalados ou ingeridos. É o caso, por exemplo, do metanol. Ingerir a pequena quantidade de 30 mL desse álcool leva à morte. Quantidades menores, 10 mL ou 15 mL, causam cegueira. Apesar de tóxico, o metanol é muito importante em laboratórios, indústrias e também como combustível.
  • 18. Algumas aplicações do etanol • Como solvente em perfumes, loções, desodorantes e medicamentos; • Na limpeza doméstica. Para essa finalidade, o produto apresenta-se misturado a substâncias que alteram o sabor e o arama. Essas substâncias, chamadas agentes desnaturantes, são colcadas propositalmente para impedir o uso desse álcool (denominado álcool desnaturado) seja usado para a fabricação de perfumes e bebidas.
  • 19. • Em automóveis, como combustível. Foi criado em 14 de novembro de 1975 o Programa Nacional do Álcool (Proálcool), visando à utilização do etanol como combustível. • Esse álcool é o etanol hidratado (álcool com água), que, por lei, deve estar entre 93,2 e 93,8 o.GL; a ele são adicionados agentes desnaturantes. • Atualmente o programa passa por dificuldades, sendo alvo de muitas críticas. • Esse álcool também é misturado na sua forma anidra (sema água) à gasolina na proporção de 25% conforme legislação atual para diminuir o consumo de gasolina e reduzir o índice de polução em aproximadamente 30%.
  • 20. Reação de combustão dos álcoois • Do mesmo modo que os hidrocarbonetos, os álcoois são combustíveis e portanto sofrem reação de combustão. Combustível + comburente → combustão álcool + O2 → Produtos
  • 21. Classificação das reações de combustão Há três tipos de combustão que podem ocorrer. • Combustão completa → produz gás carbônico (CO2) e água na forma de vapor (H2O). • Combustão incompleta → com formação de monóxido de carbono (CO) e água (H2O) • Combustão incompleta → com formação de carbono na forma de fuligem ( C ) e água.
  • 22. Como escrever as reações ? • Completa Combustível + O2 → CO2 + H2O • Incompleta Combustível + O2 → CO + H2O ou Combustível + O2 → C + H2O
  • 23. etanol H3C—CH2—OH (C2H6O) • Combustão completa 1 C2H6O + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O combustível comburente • Combustão incompleta 1 C2H6O + 2 O2 → 2 CO + 3 H2O combustível comburente 1 C2H6O + 1 O2 → 2 C + 3 H2O combustível comburente