O documento discute vários tópicos da química orgânica, incluindo hidrocarbonetos, álcoois, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres. Ele fornece detalhes sobre a estrutura, nomenclatura e propriedades destes compostos, além de descrever métodos de síntese como a oxidação de álcoois e a esterificação. O documento também aborda isômeros e reações de compostos orgânicos.

1. Química Orgânica

2. sair
3- OUTROS COMPOSTOS ORGÂNICOS
3.1- ÁLCOOIS
3.2- ALDEÍDOS E CETONAS
3.2.1- SÍNTESE DO ETANAL
3.2.2- IDENTIFICAÇÃO DO ETANAL
3.3- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
3.4- ÉSTERES
3.5- ÉTERES
3.6- AMINAS E AMIDAS
4- ISÔMEROS
5- REAÇÕES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
6- PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS

3. sair
QUÍMICA INORGÂNICA - ocupa-se das substâncias
que contêm qualquer elemento , exceto o carbono .

4. sair
QUÍMICA ORGÂNICA - ocupa-se dos
compostos de carbono.

5. Qualquer perfume comercial contêm , pelo menos 20
compostos diferentes .
Quase todos os compostos contêm um elemento
muito especial , o carbono , pois este átomo é dos
mais imaginativos na hora de formar moléculas .

6. As substâncias que
compõem o petróleo são
constituídas
essencialmente por
átomos de carbono e
hidrogênio . Por isso , são
a matéria-prima da
fabricação de
combustíveis .

7. Hidrocarbonetos – São compostos
formados exclusivamente por carbono e
hidrogênio.
Saturados - Alcanos
Hidrocarbonetos
Insaturados – Alcenos e Alcinos

8. HIDROCARBONETOS
ALIFÁTICOS AROMÁTICOS
Cadeia aberta Cadeia fechada
Alcanos Ciclo-alcanos
Alcenos Ciclo-alcenos
Alcinos Ciclo-alcinos

9. Alcanos – Hidrocarbonetos saturados de
cadeia aberta e apresentam apenas ligações
simples entre os seus átomos de carbono .
Fórmula geral dos alcanos – CnH 2n + 2

10. Alcenos – Hidrocarbonetos insaturados de
cadeia aberta e apresentam uma única
ligação dupla .
Fórmula geral dos alcenos – CnH 2n

11. Alcinos – Hidrocarbonetos insaturados de
cadeia aberta e apresentam uma única
ligação tripla .
Fórmula geral dos alcinos – CnH 2n - 2

12. Cicloalcanos – Hidrocarbonetos cíclicos que
apresentam apenas ligações simples .
Fórmula geral dos cicloalcanos – CnH 2n

13. Cicloalcenos – Hidrocarbonetos cíclicos que
apresentam apenas uma ligação dupla .
Fórmula geral dos cicloalcenos – CnH 2n - 2

14. Cicloalcinos – Hidrocarbonetos cíclicos que
apresentam apenas uma ligação tripla .
Fórmula geral dos cicloalcinos – CnH 2n - 4

15. Hidrocarbonetos aromáticos - Hidrocarbonetos
que possuem um ou mais anéis benzênicos ( aneis
aromáticos ) .
Benzeno – C6H 6

16. O benzeno foi isolado pela 1ª vez em 1825 , contudo a sua estrutura permaneceu obscura durante 40 anos. Em 1865
o químico alemão August Kekulé ( 1829-1896 ) propôs uma estrutura compatível .
Em 1890 Kekulé relata o seu estado de espirito na altura em que teve a ideia da fórmula cíclica do benzeno :
... uma das serpentes mordia a própria cauda e
rodopiava perante os meus olhos em tom de chacota .
Acordei ; como que iluminado …
Inspiração … com muita transpiração !

17. Designação tradicional :
orto-xileno ;
o-xileno
o-dimetilbenzeno
Designação IUPAC
1,2-dimetilbenzeno

18. Designação tradicional :
meta-xileno ;
m-xileno
m-dimetilbenzeno
Designação IUPAC
1,3-dimetilbenzeno

19. Designação tradicional :
para-xileno ;
p-xileno
p-dimetilbenzeno
Designação IUPAC
1,4-dimetilbenzeno

21. A- Etanol
B- Lã de vidro
C- Óxido de alumínio (alumina)
D- Eteno
E- Água

22. A equação química que traduz a obtenção do eteno por este método :
Calor
C2H5OH ( l ) C2H4 ( g ) + H2O ( g )
Al2O3

23. ... não se deve recolher as primeiras bolhas gasosas que saiem pela
extremidade do tubo ( ar ) ;
…o eteno ( gás incolor ), por ser muito pouco solúvel em água pode
recolher-se por deslocação deste líquido que enche o tubo de ensaio
;

24. … o óxido de alumínio ( alumina ) funciona como catalisador ;
… antes de retirar o aquecimento , deve retirar-se o tubo de saída do
interior do copo com água , para evitar a sucção de água , pois a
pressão dentro do tubo reactor diminui .

25. A preparação do eteno
também pode ser feita
por desidratação do
etanol , por acção do
H2SO4 concentrado ,
que funciona como
agente desidratante .

26. C2H5OH + H2SO4  C2H5HSO4 + H2O
> 150º C
C2H5HSO4 C2H4 + H2SO4

27. A temperatura a que se dá a desidratação deve ser
superior a 150 º C , porque se for inferior , forma-se um
éter de acordo com a equação :
< 150º C
2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O

28. temperatura elevada ( > 150 º) alceno + água
Etanol
temperatura moderada ( < 150 º ) éter + água

29. Método 1 Método 2
O método 1 é mais vantajoso , porque dá
origem a menor número de produtos
secundários .

30. A presença do eteno ( ou outro hidrocarboneto insaturado ) pode
reconhecer-se fazendo-o reagir com água de bromo . Verifica-se que a
cor vermelho-acastanhada da água de bromo desaparece , porque o
Br2 é adicionado ao eteno :
C2H4 + Br2 CH2BrCH2Br

31. Quando se faz borbulhar etileno numa
solução aquosa de bromo , a cor
castanho-avermelhada desaparece .

32. As soluções de bromo só descoram na
presença de compostos insaturados .

33. Os álcoois contêm , nas
suas moléculas , o grupo
hidroxilo :
–OH
O álcool mais conhecido é
o etanol vulgarmente
designado por álcool
etílico .

34. Fabricação industrial de etanol
Enquanto que um processo laboratorial de síntese tem como
objectivo principal o acesso , o mais directo possível, ao composto
final , sendo o custo um tanto secundário , dadas as pequenas
quantidades a produzir , num processo industrial de sintese o custo
é um factor primordial , dadas as enormes quantidades que vão ser
produzidas .

35. O nome é dado pelo nº de átomos de carbono da cadeia
principal – a maior que contém o grupo hidroxilo –
acrescido da terminação ol .

36. Oxidação dos álcoois primários
Álcool primário Aldeído Ácido carboxílico
Oxidação a temperatura elevada

37. Oxidação dos álcoois secundários
Álcool secundário Cetona Ácido carboxílico

38. Quando numa reacção os reagentes são um
ácido carboxílico e um álcool , é eliminada
uma molécula de água e forma-se um éster .
meio
Ácido carboxílico + Álcool Éster + Água
ácido

39. O nome dos aldeídos e das cetonas forma-
se juntando ao nome da cadeia carbonada a
terminação al e ona , respectivamente .
Aldeído Cetona

40. No caso das cetonas o nome contém , quando
necessário , a posição do grupo funcional .

41. Legenda :
A- Funil de carga com uma solução de etanol e
ácido sulfúrico diluído
B- Termómetro
C- Condensador
D- K2Cr2O7 ( agente oxidante )
E- Balão
F- Saída de água
G- Entrada de água
H– Balão de recolha
I- Bico de Bunsen

42. … para que a condensação seja mais eficaz , a entrada
de água fria faz-se pela tubuladura inferior; devido a
transferências de calor , ela sai tépida pela tubuladura
superior ;

43. … se o aquecimento for forte ( exceder os 60ºC ) o etanol
origina ácido etanóico ;
… o etanal deve ser recolhido num balão em gelo, porque o
etanal tem um ponto de ebulição muito baixo ( 21ºC , à p = 1
atm ) ;

44. … quando começa a obter-se etanal , sente-
se um cheiro agradável a maçãs .

45. Quando ao etanal juntamos Ag ( l ) em meio
amoniacal – reagente de Tollens o etanal
oxida-se a ácido etanóico , formando-se
prata metalica - Ag ( s ) nas paredes do
recipiente ( espelho de prata ).

47. O etanal é capaz de reduzir o licor
de Fehling (solução Cu 2+ em meio
tartárico) , oxidando-se a ácido
etanóico, formando um precipitado
cor de tijolo de Cu2O.
Cu2+ Cu+

48. Os ácidos carboxílicos encontram-se nos
mais diversos produtos alimentares e
medicamentos.

49. O grupo característico dos ácidos carboxílicos é o grupo
carboxilo , COOH e apresenta a seguinte estrutura :

50. As suas moléculas podem ainda agregar-
se duas a duas por ligações de hidrogénio
, o que faz com que as suas temperaturas
de ebulição sejam relativamente altas .

51. O nome dos ácidos carboxílicos forma-se
juntando ao nome da cadeia carbonada a
terminação óico e inicia-se sempre com a
palavra ácido .

52. Nos ésteres o grupo característico
encontra-se ligado a duas cadeias
carbonadas e apresenta a seguinte
estrutura :

53. Na natureza encontram-se inúmeros
ésteres que entram na composição de
essências de plantas e frutos .

54. O nome dos ésteres obtêm-se considerando-os
derivados dos ácidos carboxílicos . O nome é
obtido por substituição do sufixo – ico do
correspondente ácido carboxílico , por – ato
, seguido da indicação do grupo alquilo .

55. Muitos ésteres de cheiro agradável que existem nos
produtos naturais podem ser produzidos a partir da
reacção entre álcoois e ácidos carboxílicos , o que tem
enormes aplicações práticas na produção de perfumes , de
armas para confeitaria .

56. Quando numa reacção os reagentes são um
ácido carboxílico e um álcool , é eliminada
uma molécula de água e forma-se um éster .
meio
Ácido carboxílico + Álcool Éster + Água
ácido

57. meio
Ácido carboxílico + Álcool Éster + Água
ácido
1. As esterificações são lentas e só se
processam na presença de um catalisador
ácido .
2. A reacção inversa da esterificação tem o
nome de hidrólise .

58. CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3
Butanoato de pentilo

59. Butanoato de etilo
CH3CH2CH2COOCH2CH3

60. Nos éteres o átomo de oxigénio está
ligado a duas cadeias carbonadas .
-O-
O nome dos éteres pode ser formado pela
palavra éter acompanhada do nome dos
dois radicais ligados ao oxigénio , por
ordem alfabética .

61. sair
São compostos orgânicos azotados
derivados do amoníaco por
substituição de átomos de H por
alquilos ou derivados de
hidrocarbonetos por substituição de
átomos de H por grupos – NH2 .

62. As aminas ( e as amidas ) são compostos com
cheiro normalmente desagradável ; são
muitas vezes nocivas à saude , mesmo por
absorção através da pele .
As aminas aromáticas utilizam-se
, principalmente , na síntese de corantes ; das
alifáticas é importante a hexametilenodiamina
, utilizada na síntese de poliamidas , como os
nylons .

63. N
CH3 CH3 CH3
Trimetilamina
( cheiro a cão )

64. As amidas podem derivar estruturalmente dos ácidos
carboxílicos substituindo o grupo OH por NH2 .
O nome das amidas obtém-se do nome do
hidrocarnoneto correspondente utilizando o sufixo
amida .

65. Isômeros – Compostos com a
mesma fórmula molecular e que
apresentam propriedades
diferentes devido a fórmulas de
estrutura ou estereoquímicas
diferentes .

66. Isômeros de cadeia
Constitucionais Isômeros de posição
Isômeros de grupo funcional
Isômeros Cis
Geométricos
Trans
Estereoquímicos
Ópticos #

67. Este tipo de isomeria ocorre quando há
alteração na cadeia carbonada .
Exemplos :
CH3-CH2-CH2-CH3 e CH3-CH-CH3
CH3
Butano 2- metilpropano

68. Este tipo de isomeria ocorre quando há
alteração de posição de radicais e/ou de
substituintes na cadeia carbonada .
Exemplos :
CH2=CH-CH2-CH3 e CH3-CH=CH-CH3
1-buteno 2-buteno

69. Os casos mais comuns de isomeria de
grupo funcional ocorrem entre :
- álcoois e éteres ;
- aldéidos e cetonas ;
- ácidos carboxílicos e ésteres .

70. Exemplos :
Álcool CH3-CH2OH
Fórmula molecular
C2H6O
Éter CH3-O-CH3

71. Exemplos :
Aldeído CH3-CH2CHO
Fórmula molecular
C3H6O
Cetona CH3-CO-CH3

72. Exemplos :
Ácido carboxílico CH3-CH2COOH
Fórmula molecular
C3H6O2
Éster CH3-COOCH3

73. Isômeros geométricos – Ocorrem em compostos com
ligação dupla e que apresentem a estrutura :
R1 R3
C=C
R2 R4
sendo , obrigatoriamente , R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4

74. 5.1- Reações de adição
5.2- Reações de condensação

75. As reações de adição são aquelas em que
duas moléculas , ao reagirem entre si ,
originam uma só molécula como produto
de reação .
Estas reações estão limitadas aos
compostos insaturados .

76. REACÇÕES DE ADIÇÃO
Hidrogenação Hidratação Halogenação

77. Meio ácido
+ H2O Álcoois
Catalisador
Composto + H2 Alcanos
insaturado
+ Br2 Haletos de alquilo
( ou Cl2 ou I2 ou F2 )

78. Nas reações de condensação , duas
moléculas relativamente pequenas
combinam-se , originando uma molécula de
maiores dimensões e eliminando uma
molécula de pequenas dimensões ,
frequentemente , uma molécula de água .

79. Reacções de Condensação
Esterificação Ligação peptídica entre aminoácidos

80. meio
Ácido carboxílico + Álcool Éster + Água
ácido

81. Cor – A cor de um composto orgânico depende das
radiações visíveis que são absorvidas . Estes compostos
para serem corados devem ter um número razoável de
ligações duplas ou triplas alternadas com ligações
simples ou grupos especiais responsáveis pela absorção .

82. Aroma e sabor – Há compostos orgânicos
com aroma e sabor característicos , como
é o caso dos ésteres , aminas , aldeídos
, etc .