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Química   HIDROCARBONETOS
                   combustíveis
Hidrocarbonetos
       São compostos orgânicos constituídos apenas de
dois elementos químicos: carbono e hidrogênio.




                    Carbonos e hidrogênio
Alcanos OU Parafinas

            Fórmula Geral: Cn H2n+2

Características Físicas:

 CH4     até C4H 10        gases




 C5H12    até C17H 36     líquidos




 C18H38    em diante      sólidos
Alcenos, Alquenos, Olefinas
    ou Etilênicos
   Fórmula Geral: Cn H2n

Características Físicas:
 C2H4     até C4H 8      gases



 C5H10    até C16H 32   líquidos



 C17H34    em diante    sólidos
Alcinos, Alquinos OU
    Cetilênicos
     Fórmula Geral: Cn H2n-2

Características Físicas:
  C2H2     até C4H 6      gases



  C5H8     até C14H 26   líquidos



  C15H28    em diante    sólidos
Alcadienos, Dienos                  ou   Diolefinas
            Fórmula Geral: Cn H2n-2

 CICLOALCANOS, CICLANOS OU CICLOPARAFINAS
               Fórmula Geral: Cn H2n

 CICLOALCENOS, CICLENOS OU CICLOOLEFINAS
     Fórmula Geral: Cn H2n-2

 BENZÊNICOS OU AROMÁTICOS
  Fórmula Geral: Cn H2n-6
NOMENCLATURA DE
HIDROCARBONETOS DE
   CADEIA NORMAL

 Prefixo    +   Infixo     +   Sufixo

Número de       Tipos de        Função
 carbonos       ligação        orgânica
 PREFIXO

  Número C   Prefixo   Número C   Prefixo

     1       Met          5       Pent


     2       Et           6       Hex

     3       Prop         7       Hept

     4       But          8       Oct
 INFIXO
           Tipo de ligação   Infixo

              Simples         An

              Dupla           En

              Tripla          In

              2 Duplas       Adien


 SUFIXO
   NO CASO DOS HIDROCARBONETOS O SUFIXO É ―O‖
Nomenclatura de Compostos Orgânicos

Exemplos de Nomenclatura




6 Carbonos  HEX



Ligação Simples                       HEXANO
entre os átomos de
carbono        AN



Hidrocarboneto  O
Nomenclatura de Compostos Orgânicos

Exemplos de Nomenclatura




2 Carbonos  ET



Ligação Dupla                         ETENO
entre os átomos
de carbono     EN



Hidrocarboneto  O
Radicais Orgânicos
Radicais orgânicos
• Quando um composto orgânico sofre
  uma cisão homolítica, isto é, uma
  ruptura de ligação entre um átomo de
  carbono e um átomo de hidrogênio da
  cadeia, na qual cada átomo fica com
  um elétron da ligação; dizemos que se
  formou um radical.
  Assim, um radical orgânico é uma ramificação
  isolada, que não está ligada à cadeia
• Mas os radicais são espécies
  químicas altamente instáveis e
  reativas, podendo facilmente
  tomar o lugar de outro átomo
  (normalmente o hidrogênio), na
  cadeia carbônica. Quando isso
  ocorre, ele se torna um
  substituinte
Radicais Orgânicos
 RADICAIS ALQUILAS
 CH3 - = Metil ou Metila

 CH3 – CH2 - = Etil ou Etila
H3C-CH2-CH2-        n - Propil ou Propil

CH3-CH-CH3     Isopropil ou s-propil
                    CH3

               H3C - C - CH3 Terc-butil ou t-butil

    CH3
               Iso-butil
H3C-CH- CH2-

             CH3

       H3C-C-CH2     Neo-pentil
             CH3
Costuma-se usar prefixos nos nomes desses
substituintes para apresentar melhor a sua estrutura.

Os principais estão listados a seguir:




Iso: esse prefixo é
utilizado quando a
valência livre está
localizada no carbono
primário de uma
cadeia ramificada
Sec- ou s- : esse prefixo é utilizado
para indicar valência livre no carbono
secundário. Exemplos:
Terc- ou t- : esse prefixo é utilizado para
indicar que a valência livre está situada no
carbono terciário.
Neo- ou n- : esse prefixo indica que a
valência livre está localizada no
carbono primário e, geralmente,
indica a presença do seguinte grupo:
Radicais Alquenilas

• Os radicais alquenilas são radicais
 monovalentes decorrentes dos alcenos
              (alquenos).
Radicais Arila
Os radicais arilas são radicais monovalentes,
mas sua valência livre está presente em um
  carbono pertencente em um número de
                  benzênico.
Radicais Arila

O radical benzil é um radical aromático monovalente,
que possui um núcleo benzênico, mas a sua valência
livre não está nos carbonos do núcleo. Esta definição
           está de acordo com a I.U.P.A.C.
Nomenclatura de Compostos Orgânicos

Nomenclatura

      A partir de estruturas com 4 ou mais carbonos na
cadeia    principal   que    apresentam     insaturações,
ramificações e/ou funções*, faz-se necessário a utilização
de uma numeração para a localização das mesmas.

      Esta numeração é feita a partir do lado da cadeia
mais próximo da função, insaturação ou ramificação
(nesta ordem de prioridade).

      1º - FUNÇÃO  2º - INSATURAÇÃO  3º RAMIFICAÇÃO


*No caso das funções, isso já se faz necessário, em alguns casos, com 3
carbonos.
Nomenclatura iupac para
Alcanos, Alcenos, Alcinos,
Alcadienos, ramificados.
   REGRAS BÁSICAS
    1 Escolher a cadeia principal


    2   Numerar a cadeia principal


    3
        Dar os nomes dos radicais em ordem
        alfabética


    4   Dar o nome da cadeia principal.
1   2       3   4   5   6   7          8
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

            CH3     CH2

                    CH3         Etil
    Metil



    5-Etil – 3 – metil - octano
1   2   3       4   5      6    7

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
         CH3            CH3

        Metil           Metil
            Dimetil

    3,5-Dimetil - heptano
6    5     4       3     2    1
CH3- CH2- CH- CH- CH2- CH3

          M
            CH3 CH2

                    CH3
                        Numeração ordem
                        alfabética
                E


     3-Etil-4-metil-hexano
CH3     Metil
    1      2   3     4     5   6   7
   CH3-C-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
           CH3             CH2
dimetil
                           CH3         Etil
   Metil



 5-Etil – 2,2-dimetil - heptano
Para cadeias ramificadas quando
existe mais de uma possibilidade:
            CH3
              CH2          CH3
  6      5     4    3        2           1
 CH3
 1
         CH 3C CH2 5 H
         2     4
                   C                    CH3
                                        6

         CH3 CH3        3 – etil – 2,3,5 – trimetil– hexano


 1º Encontrar a cadeia principal:
 2º Numerar os carbonos:
 3º Dar o nome em ordem alfabética:
Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia
          principal é a maior seqüência de carbonos.

 H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
       CH3 CH2 CH3
             CH3                  A cadeia mais longa terá 6
                               carbonos, porém, temos 3 cadeias
  1ª possibilidade – 3 carbonos com 6 carbonos. Qual será a
                                          principal ?
  2ª possibilidade – 5 carbonos
3ª possibilidade – 5 carbonos Aquela que deixar para fora da
4ª possibilidade – 6 carbonos       cadeia principal o maior
                                  número de grupos orgânicos.
5ª possibilidade – 6 carbonos     Vamos analisar essas 3 com 6
6ª possibilidade – 4 carbonos              carbonos ?
7ª possibilidade – 6 carbonos
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
            CH3 CH2 CH3
                 CH3


• A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos

• A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos

• A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos
 Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda
 opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos.
Mais um exemplo para você :
                                       1º localizar a cadeia principal.
                   8   CH3
metil
                   7   CH2           2º numerar os carbonos da cadeia
                                     principal, de acordo com as regras
               CH3 6 CH2              dos menores números possíveis.
        3     4        5
H3C—CH—CH — C —CH — CH3

   2    CH2            CH2 CH3                  3º dar nomes aos grupos
                                                        orgânicos
   1    CH3            CH3        isopropil
                           etil
                                                 4º escrever o nome do
                                              hidrocarbonetos, de acordo
                                                     com as regras.

5-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetil - octano
Alcenos ou Oleofinas:
                                 1 Ligação dupla
F.G.= CnH2n

          CH2=CH2 Eteno (Etileno*)
             CH2=CH-CH3 Propeno
         1      2     3     4
         CH2=CH-CH2-CH3 But-1- eno
         1      2     3     4
         CH3-CH=CH-CH3 But -2-eno
     *Monômero do polietileno (saco plástico)
5    4     3       2     1
    CH3-CH2-CH2— C = CH2

                       CH2

2-Etil – 1 – penteno   CH3
           Ou
2-Etil – pent-1-eno
7    6     5   4   3    2    1
CH3-CH-CH=C-CH=CH-CH3
     CH3       CH CH3
               CH3
                            isopropil

4-Isopropil-6-metil-2,4-heptadieno
                Ou
4-Isopropil-6-metil-hept-2,4-dieno
Alcinos ou Acetilênicos:

  F.G.= CnH2n - 2                 1 Ligação tripla

           CH CH Etino (Acetileno*)
           CH C-CH3 Propino
            1    2   3       4
           CH C - CH2-CH3 Butino-1
            1    2   3   4
           CH3- CC- CH3         Butino-2

*Gás incolor usado como combustível para maçaricos e na
maturação de frutas.
Para cadeias ramificadas:

                    CH3
                    CH2             CH3
 7         6        5      4        3        2       1
 CH3       CH2 C CH2 CH C                            CH
                     CH3

     5 – etil – 3,5 – dimetil – hept – 1 – ino

OBS: Cadeia principal deve conter a tripla ligação
Alcadienos:
F.G.= CnH2n - 2                            2 ligações duplas

                 CH2=C=CH2 Propadieno
                 4    3      2     1
             CH3 – CH = C = CH2 Butadieno – 1,2

             1        2      3         4
             CH2 = CH - CH = CH2 Butadieno – 1,3

*Para alcadienos acrescenta-se a letra ―a‖ ao radical do
número de carbonos.
Para cadeias ramificadas:

                             5   CH3
                             4
                                 CH
                             3         2     1
   CH3       CH2 CH2 CH C                        CH

                                           CH3
      2 – metil – 3 - n-propilpent – 1,4 – dieno

OBS: Cadeia principal deve conter as duplas ligações
Hidrocarbonetos aromáticos:
      São aqueles que possuem o núcleo ou anel
benzênico. São extraídos do alcatrão da hulha* ou
fabricados sinteticamente pela indústria petroquímica.
     Ciclização do etino

                           CH
                  HC            CH
 3 CH CH
                  HC            CH
                                              Benzeno
                           CH
                  *Hulha é o carvão mineral
Nomenclatura:
        X             CH3
orto          orto          - CH3
meta          meta           1,2-dimetilbenzeno
       para                   ou orto - Tolueno
        CH3           CH3


              - CH3         1,4-dimetilbenzeno
 1,3-dimetilbenzeno          ou para-Tolueno
                      CH3
  ou meta- Tolueno
Nomenclaturas especiais:
  CH3 Tolueno ou
      Metil-benzeno




Naftaleno
Ciclanos:   F.G.= CnH2n
    CH2
                       C3H6
CH2    CH2
Ciclopropano
                   CH3- CH = CH2
                       Propeno
Ciclenos: F.G.= CnH2n-2

   CH2
                       C3H4
CH=CH
Ciclopropeno

                  CH2 C         CH2
                     Propadieno
                   CH3 C        CH
                      Propino
FRAÇÃO                             Nº de
                                       carbonos


            gás                      de 1 a 4



      gasolina                      de 5 a 10


    querosene                      de 11 a 14


   Óleo diesel                        + de 15

      Óleo                            + de 17
   lubrificante                    com estrutura cíclicas


Resíduo sólido:                       + de 20
Parafinas, ceras, asfalto, piche
Fonte de pesquisa
• Google
• Portal Impacto
• Faculdade Dom Bosco

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  • 1. Química HIDROCARBONETOS combustíveis
  • 2. Hidrocarbonetos São compostos orgânicos constituídos apenas de dois elementos químicos: carbono e hidrogênio. Carbonos e hidrogênio
  • 3. Alcanos OU Parafinas Fórmula Geral: Cn H2n+2 Características Físicas: CH4 até C4H 10 gases C5H12 até C17H 36 líquidos C18H38 em diante sólidos
  • 4. Alcenos, Alquenos, Olefinas ou Etilênicos Fórmula Geral: Cn H2n Características Físicas: C2H4 até C4H 8 gases C5H10 até C16H 32 líquidos C17H34 em diante sólidos
  • 5. Alcinos, Alquinos OU Cetilênicos Fórmula Geral: Cn H2n-2 Características Físicas: C2H2 até C4H 6 gases C5H8 até C14H 26 líquidos C15H28 em diante sólidos
  • 6. Alcadienos, Dienos ou Diolefinas Fórmula Geral: Cn H2n-2  CICLOALCANOS, CICLANOS OU CICLOPARAFINAS Fórmula Geral: Cn H2n  CICLOALCENOS, CICLENOS OU CICLOOLEFINAS Fórmula Geral: Cn H2n-2  BENZÊNICOS OU AROMÁTICOS Fórmula Geral: Cn H2n-6
  • 7. NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS DE CADEIA NORMAL Prefixo + Infixo + Sufixo Número de Tipos de Função carbonos ligação orgânica
  • 8.  PREFIXO Número C Prefixo Número C Prefixo 1 Met 5 Pent 2 Et 6 Hex 3 Prop 7 Hept 4 But 8 Oct
  • 9.  INFIXO Tipo de ligação Infixo Simples An Dupla En Tripla In 2 Duplas Adien  SUFIXO NO CASO DOS HIDROCARBONETOS O SUFIXO É ―O‖
  • 10. Nomenclatura de Compostos Orgânicos Exemplos de Nomenclatura 6 Carbonos  HEX Ligação Simples HEXANO entre os átomos de carbono  AN Hidrocarboneto  O
  • 11. Nomenclatura de Compostos Orgânicos Exemplos de Nomenclatura 2 Carbonos  ET Ligação Dupla ETENO entre os átomos de carbono  EN Hidrocarboneto  O
  • 13. Radicais orgânicos • Quando um composto orgânico sofre uma cisão homolítica, isto é, uma ruptura de ligação entre um átomo de carbono e um átomo de hidrogênio da cadeia, na qual cada átomo fica com um elétron da ligação; dizemos que se formou um radical. Assim, um radical orgânico é uma ramificação isolada, que não está ligada à cadeia
  • 14. • Mas os radicais são espécies químicas altamente instáveis e reativas, podendo facilmente tomar o lugar de outro átomo (normalmente o hidrogênio), na cadeia carbônica. Quando isso ocorre, ele se torna um substituinte
  • 15. Radicais Orgânicos  RADICAIS ALQUILAS CH3 - = Metil ou Metila CH3 – CH2 - = Etil ou Etila
  • 16. H3C-CH2-CH2- n - Propil ou Propil CH3-CH-CH3 Isopropil ou s-propil CH3 H3C - C - CH3 Terc-butil ou t-butil CH3 Iso-butil H3C-CH- CH2- CH3 H3C-C-CH2 Neo-pentil CH3
  • 17. Costuma-se usar prefixos nos nomes desses substituintes para apresentar melhor a sua estrutura. Os principais estão listados a seguir: Iso: esse prefixo é utilizado quando a valência livre está localizada no carbono primário de uma cadeia ramificada
  • 18. Sec- ou s- : esse prefixo é utilizado para indicar valência livre no carbono secundário. Exemplos:
  • 19. Terc- ou t- : esse prefixo é utilizado para indicar que a valência livre está situada no carbono terciário.
  • 20. Neo- ou n- : esse prefixo indica que a valência livre está localizada no carbono primário e, geralmente, indica a presença do seguinte grupo:
  • 21. Radicais Alquenilas • Os radicais alquenilas são radicais monovalentes decorrentes dos alcenos (alquenos).
  • 22. Radicais Arila Os radicais arilas são radicais monovalentes, mas sua valência livre está presente em um carbono pertencente em um número de benzênico.
  • 23.
  • 24. Radicais Arila O radical benzil é um radical aromático monovalente, que possui um núcleo benzênico, mas a sua valência livre não está nos carbonos do núcleo. Esta definição está de acordo com a I.U.P.A.C.
  • 25. Nomenclatura de Compostos Orgânicos Nomenclatura A partir de estruturas com 4 ou mais carbonos na cadeia principal que apresentam insaturações, ramificações e/ou funções*, faz-se necessário a utilização de uma numeração para a localização das mesmas. Esta numeração é feita a partir do lado da cadeia mais próximo da função, insaturação ou ramificação (nesta ordem de prioridade). 1º - FUNÇÃO  2º - INSATURAÇÃO  3º RAMIFICAÇÃO *No caso das funções, isso já se faz necessário, em alguns casos, com 3 carbonos.
  • 26. Nomenclatura iupac para Alcanos, Alcenos, Alcinos, Alcadienos, ramificados.  REGRAS BÁSICAS 1 Escolher a cadeia principal 2 Numerar a cadeia principal 3 Dar os nomes dos radicais em ordem alfabética 4 Dar o nome da cadeia principal.
  • 27. 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH2 CH3 Etil Metil 5-Etil – 3 – metil - octano
  • 28. 1 2 3 4 5 6 7 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 Metil Metil Dimetil 3,5-Dimetil - heptano
  • 29. 6 5 4 3 2 1 CH3- CH2- CH- CH- CH2- CH3 M CH3 CH2 CH3 Numeração ordem alfabética E 3-Etil-4-metil-hexano
  • 30. CH3 Metil 1 2 3 4 5 6 7 CH3-C-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 CH2 dimetil CH3 Etil Metil 5-Etil – 2,2-dimetil - heptano
  • 31. Para cadeias ramificadas quando existe mais de uma possibilidade: CH3 CH2 CH3 6 5 4 3 2 1 CH3 1 CH 3C CH2 5 H 2 4 C CH3 6 CH3 CH3 3 – etil – 2,3,5 – trimetil– hexano 1º Encontrar a cadeia principal: 2º Numerar os carbonos: 3º Dar o nome em ordem alfabética:
  • 32. Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos. H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 A cadeia mais longa terá 6 carbonos, porém, temos 3 cadeias 1ª possibilidade – 3 carbonos com 6 carbonos. Qual será a principal ? 2ª possibilidade – 5 carbonos 3ª possibilidade – 5 carbonos Aquela que deixar para fora da 4ª possibilidade – 6 carbonos cadeia principal o maior número de grupos orgânicos. 5ª possibilidade – 6 carbonos Vamos analisar essas 3 com 6 6ª possibilidade – 4 carbonos carbonos ? 7ª possibilidade – 6 carbonos
  • 33. H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 • A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos • A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos • A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos.
  • 34. Mais um exemplo para você : 1º localizar a cadeia principal. 8 CH3 metil 7 CH2 2º numerar os carbonos da cadeia principal, de acordo com as regras CH3 6 CH2 dos menores números possíveis. 3 4 5 H3C—CH—CH — C —CH — CH3 2 CH2 CH2 CH3 3º dar nomes aos grupos orgânicos 1 CH3 CH3 isopropil etil 4º escrever o nome do hidrocarbonetos, de acordo com as regras. 5-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetil - octano
  • 35. Alcenos ou Oleofinas: 1 Ligação dupla F.G.= CnH2n CH2=CH2 Eteno (Etileno*) CH2=CH-CH3 Propeno 1 2 3 4 CH2=CH-CH2-CH3 But-1- eno 1 2 3 4 CH3-CH=CH-CH3 But -2-eno *Monômero do polietileno (saco plástico)
  • 36. 5 4 3 2 1 CH3-CH2-CH2— C = CH2 CH2 2-Etil – 1 – penteno CH3 Ou 2-Etil – pent-1-eno
  • 37. 7 6 5 4 3 2 1 CH3-CH-CH=C-CH=CH-CH3 CH3 CH CH3 CH3 isopropil 4-Isopropil-6-metil-2,4-heptadieno Ou 4-Isopropil-6-metil-hept-2,4-dieno
  • 38. Alcinos ou Acetilênicos: F.G.= CnH2n - 2 1 Ligação tripla CH CH Etino (Acetileno*) CH C-CH3 Propino 1 2 3 4 CH C - CH2-CH3 Butino-1 1 2 3 4 CH3- CC- CH3 Butino-2 *Gás incolor usado como combustível para maçaricos e na maturação de frutas.
  • 39. Para cadeias ramificadas: CH3 CH2 CH3 7 6 5 4 3 2 1 CH3 CH2 C CH2 CH C CH CH3 5 – etil – 3,5 – dimetil – hept – 1 – ino OBS: Cadeia principal deve conter a tripla ligação
  • 40. Alcadienos: F.G.= CnH2n - 2 2 ligações duplas CH2=C=CH2 Propadieno 4 3 2 1 CH3 – CH = C = CH2 Butadieno – 1,2 1 2 3 4 CH2 = CH - CH = CH2 Butadieno – 1,3 *Para alcadienos acrescenta-se a letra ―a‖ ao radical do número de carbonos.
  • 41. Para cadeias ramificadas: 5 CH3 4 CH 3 2 1 CH3 CH2 CH2 CH C CH CH3 2 – metil – 3 - n-propilpent – 1,4 – dieno OBS: Cadeia principal deve conter as duplas ligações
  • 42. Hidrocarbonetos aromáticos: São aqueles que possuem o núcleo ou anel benzênico. São extraídos do alcatrão da hulha* ou fabricados sinteticamente pela indústria petroquímica. Ciclização do etino CH HC CH 3 CH CH HC CH Benzeno CH *Hulha é o carvão mineral
  • 43. Nomenclatura: X CH3 orto orto - CH3 meta meta 1,2-dimetilbenzeno para ou orto - Tolueno CH3 CH3 - CH3 1,4-dimetilbenzeno 1,3-dimetilbenzeno ou para-Tolueno CH3 ou meta- Tolueno
  • 44. Nomenclaturas especiais: CH3 Tolueno ou Metil-benzeno Naftaleno
  • 45. Ciclanos: F.G.= CnH2n CH2 C3H6 CH2 CH2 Ciclopropano CH3- CH = CH2 Propeno
  • 46. Ciclenos: F.G.= CnH2n-2 CH2 C3H4 CH=CH Ciclopropeno CH2 C CH2 Propadieno CH3 C CH Propino
  • 47. FRAÇÃO Nº de carbonos gás de 1 a 4 gasolina de 5 a 10 querosene de 11 a 14 Óleo diesel + de 15 Óleo + de 17 lubrificante com estrutura cíclicas Resíduo sólido: + de 20 Parafinas, ceras, asfalto, piche
  • 48. Fonte de pesquisa • Google • Portal Impacto • Faculdade Dom Bosco