O documento descreve as principais funções orgânicas, incluindo álcoois, fenóis, enóis, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, ésteres, aminas e derivados halogenados. Ele fornece definições, fórmulas gerais, classificações e nomenclaturas destas funções.
1. QUÍMICA
OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
1. ÁLCOOIS Monoálcool ou Monol → 1 -OH por molé-
cula
1.1. Definição
Exemplo:
São compostos orgânicos que apresentam uma
CH3 CH2 CH2 OH
ou mais hidroxilas (−OH) ligadas a um carbono satu-
Diálcool, diol ou glicol → 2 -OH por molé-
rado.
cula
Exemplos:
Exemplo:
H3 C OH, C C OH, OH OH
2 HC CH 2
H 3 H2
OH OH
CH2 CH2
Fórmula geral:
Triálcool, triol ou poliol → 3 –OH por mo-
R − OH lécula
Exemplo:
1.2. Classificação OH OH OH
Os álcoois são classificados de acordo com a
classificação do carbono ligado ao grupo funcional CH2 CH CH2
(−OH) . Glicerina (hidratante, lubrificante)
Primário: 1.3. Nomenclatura
A hidroxila (−OH) está ligada a carbono primá- Oficial: Prefixo + infixo + OL. (É preciso nu-
rio. merar a cadeia carbônica principal, a partir da extre-
midade mais próxima do grupo hidroxila).
Secundário: Exemplo
A hidroxila (−OH) está presa a carbono secun-
OH
dário.
CH2
1
CH2
2
C H 3 {1 - Propanol}
3
Terciário:
Usual:
A hidroxila (−OH) está presa a carbono terciá-
rio. álcool ICO
radical
Exemplos:
Exemplo:
P
CH3 CH2 OH {álcool etílico
H3C C OH
(Utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas,
H2
produtos de limpeza, combustíveis, fabricação de
perfumes).
H
S 2. FENÓIS
H3C C CH3
2.1. Definição
OH São compostos orgânicos que apresentam o
grupo funcional −OH (hidroxila) ligado diretamente a
CH3 um anel benzênico. Os fenóis possuem caráter ácido.
T Exemplo:
CH 3
H3C C CH3
OH OH
Os álcoois são classificados de acordo com o
número de hidroxilas (−OH) :
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2. Fórmula geral: 3.2. Nomenclatura
posição
OH da dupla +en
OL
prefixo infixo
2.2. Nomenclatura Exemplo:
hidroxi OH
nome do aromático
correspondente.
H3 C C = CH 2
Numera-se a cadeia principal a partir do car- 1-propen-2-ol
bono ligado ao grupo funcional (−OH) . Caso haja
mais de um grupo funcional, os mesmos devem ser 4. ALDEÍDOS
identificados nos carbonos de menores numerações
4.1. Definição
possíveis.
São compostos orgânicos que apresentam o
OH grupo funcional aldoxila na extremidade da cadeia.
O
Hidróxi – Benzeno (oficial)
Fenol (usual) C
H
OH Exemplo:
O
1
6 2
3-metil-hidroxi-benzeno
(Oficial) H3C C Etanal (Aldeído acético)
5 3 CH 3
4 H
6
OH
1,2 – Diidróxi – Benzeno (ofi-
5 1 O
cial)
4 2
OH Orto – Diidróxi – Benzeno (u- H 3C CH2 C Propanal
3
sual)
H
OH 1 – Hidróxi – Naftaleno (ofici- O
1
al)
α - Hidróxi – Naftaleno (usual) H C Metanal (Formaldeído ou aldeído fórmico)
H
1.2 - Nomenclatura Oficial
OH
P + I + AL
1
CH3
2
1 – Hidróxi – 2 Metilbenzeno 5. CETONAS
5.1. Definição
São compostos orgânicos que apresentam a
3. ENÓIS carbonila no interior da cadeia carbônica.
C
3.1. Definição
São compostos orgânicos que apresentam a hi- O
droxila ligada a um carbono insaturado; realiza uma Exemplo:
dupla ligação.
H3C C C H3 Propanona (Acetona ou Dimetil cetona)
São compostos instáveis e em constantes alte-
rações. O
Fórmula geral:
H 3C C CH3 Butanona (Metil propil cetona)
C=C C H2
O
HO
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3. O 7. SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
5 4 3 2 1
CH 3 CH CH2 C CH 3 4-Mentil 2-pentanoma São compostos orgânicos obtidos a partir das
CH3 reações de neutralização de ácidos carboxílicos.
5.2. Nomenclatura Fórmula Geral
Oficial: Prefixo + Infixo + Ona O
Numera-se a cadeia principal a partir da ex-
tremidade mais próxima ao grupo funcional R C
+
O M
O
Exemplo:
( C ) O
Usual: Nome dos radicais ligados à carbonila, H3C C Etanoato de sódio
seguidos da palavra cetona.
O - Na
+
1 2 3 4 5 2-pentanona O
H3C C C C CH3 (Metil-propil-cetona)
|| H2 H2 H C Metanoato de potássio
O - +
O K
6. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Nomenclatura Oficial:
6.1. Definição oato de
prefixo infixo metal
São compostos orgânicos que apresentam o
grupo carboxila na extremidade da cadeia
O 8. ÉTERES
C Carboxila 8.1. Definição
São compostos orgânicos de cadeia heterogê-
OH nea, que apresenta o grupo funcional (−O−), ligados a
Exemplo: dois radicais orgânicos.
O
4 3 2 1
Fórmula geral
CH CH C H2 C Ácido 3-Metil - Butanóico
3
R−O−R
CH 3 OH
6.2. Nomenclatura Oficial 8.2. Nomenclatura
Oficial:
ácido ÓICO
prefixo infixo Prefixo que indica o número de carbonos do
menor radical + óxi + nome do hidrocarboneto cor-
respondente ao maior radical.
O
Usual:
H3 C C Ácido Etanóico (Acético)
Éter + nomes dos radicais (do menor para o
OH maior +ICO)
O Exemplo:
H C Metanótico (fórmico) H3C O CH3 Metoximetano
(Éter dimetílico)
OH
O O
H3C C O CH3 Metoxi-etano
H2 (Éter metil-etílico)
C C Ácido Etanodióico (Oxálico)
H3C C O CH3 Metóxi-etano
HO OH
H2 (Éter metil-etílico)
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4. 9. ÉSTERES H3C C N CH3 Metil etilanima
H2 H
9.1. Definição
São compostos orgânicos obtidos a partir da 11. AMIDAS
reação que ocorre entre um ácido carboxílico e álco-
11.1. Definição
ol.
São compostos orgânicos que possuem grupo
Ácido carboxílico + álcool ÉSTER + água. funcional amídico.
Exemplo: O
II
C N
I
I
I
O I
H 3C C A cetado de mentila Exemplo:
O
O CH 3
O H3 C C
N H2
H C Metanoato de etila
O CH CH3 O
2
H3 C C C
H2
9.2. Nomenclatura Oficial N H2
ILA 11.2. Nomenclatura Oficial
oato de
prefixo infixo radical
Amida
prefixo infixo
Exemplos:
O Exemplo:
H O
H3C CH C C {3-Metil - Butanoato de vinila} 5 4 3 2 1
=
H2 C H3 CH CH C H2 C
CH3 O C CH 2
H C H 3 C H3 N H2
10. AMINAS 3,4 - Dimetilpentanamida
H2 H O
=
10.1. Definição H 3
C C C C
São compostos considerados as bases da Quí- C H3 N H2
mica orgânica. Derivados da amônia (NH3) pela 2-METILBUTANAMIDA
substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por
radicais orgânicos. 12. DERIVADOS HALOGENADOS
10.2. Classificação 12.1. Definição
Classifica-se a amina de acordo com o número São compostos derivados de hidrocarbonetos
de radicais presos ao nitrogênio. pela substituição de um ou mais átomos de hidrogê-
nio por halogênios (F, Cl, Br, I):
-1H R NH2 amina primária R – X, onde x = F, Cl, Br ou I
Exemplo:
NH 3 F
-2H R N R amina secundária
(amônia) H C C CH3
H3 H
-3H R N R
amina terciária 12.2. Nomenclatura oficial
R
Halogênio Hidrocarboneto
10.3. Nomenclatura (localizado) correspondente
Nomes dos radicais + AMINA
H3C NH2 Metilamina
NH 2
Fenilamina (anilina)
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5. Exemplo: EXERCÍCIOS RESOLVIDOS
Br
C
4
C
3
C
2
C
1 1 As auxinas correspondem a um grupo de subs-
H3 H2 H H3 2- Bromo-butano tâncias que agem no crescimento das plantas e
controlam muitas outras atividades fisiológicas.
Foram os primeiros hormônios descobertos nos
vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido
indolil acético (AIA), um composto orgânico
Cl cloro-benzeno simples, com a seguinte fórmula estrutural:
ESTUDO DIRIGIDO
1 O éster responsável pelo aroma de rum tem a se-
guinte fórmula estrutural:
Quais são as funções presentes na molécula?
Resolução:
Está presente a função amina, pois a função ami-
na terá o nitrogênio ligado a radicais orgânicos
Escreva os nomes do ácido e do álcool a partir e à função ácido carboxílico, que é representa-
dos quais o éster poderia ser formado. do pelo grupo funcional carboxila (COOH).
2 O processo de revelação fotográfica envolve a
oxidação da hidroquinona com sais de prata em
meio básico, representado pela equação seguinte:
2 Algumas substâncias são adicionadas a certos a-
limentos que contêm óleos e gorduras (como ba-
tatas fritas e toucinho) com a finalidade de
impedir sua oxidação no ar, produzindo compos-
tos com sabores rançosos. Essas substâncias são Este processo é bastante parecido com o da rea-
denominadas antioxidantes e as mais comuns são ção que ocorre com a tintura preta para cabe-
derivadas do fenol. Uma delas está representada a los:
seguir. Indique seu nome oficial e se essa subs-
tância possui caráter ácido ou básico.
A oxidação da hidroquinona também é usada para
tratamentos de pele com manchas e marcas de
acne, o chamado peeling químico.
Em relação aos compostos envolvidos nas rea-
ções descritas acima, indique:
Que grupos funcionais estão presentes nos rea-
gentes e nos produtos orgânicos das reações?
Resolução:
Estão presentes os grupos funcionais Fenol nos
reagentes e Cetona nos produtos.
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6. EXERCÍCIOS 2 Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial da
glicerina é 1,2,3 – propanotriol.
1 3 Ácidos graxos pertencem à função ácido car-
boxílico.
4 O triglicerídeo é uma substância que pertence
a função éster.
3 Relacione:
1. Etanol
2. Álcool secundário
3. Metanol
4. Diol
5. Triálcool
( ) OH OH
CH 2 CH 2
( ) CH CH (OH ) CH
3 3
( ) C 2 H5 OH
Considerando as estruturas representadas aci- ( ) OH OH OH
ma, relativas a compostos de grande utilização em
indústrias químicas e farmacêuticas, julgue os itens CH 2 CH CH 2
que se seguem. ( ) CH3 OH
1 Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial do
mentol é 3 – metil – 6 – isopropilciclohexanol.
2 No salicilato de metila, são encontradas as 4 Dê a nomenclatura dos compostos abaixo:
funções fenol e éster. a)
3 A vanilina é um composto aromático. H OH
4 No acetato de isopentila, existe apenas um H3C C C CH3
carbono terciário.
H H
2 Os sabões compreendem sais de sódio ou potás- b)
sio de diversos ácidos graxos. O procedimento OH OH OH
moderno de fabricação de sabões envolve duas
2HC
etapas: a primeira é a hidrólise da gordura (trigli- C CH2
H
cerídeo); a segunda é a de obtenção do sabão a
partir dos ácidos graxos, conforme mostra o es-
c)
quema abaixo. OH
CH3
d) H H
/
C = C
/
H OH
5 Dê a nomenclatura oficial dos compostos abaixo:
a) C C C CHO
H3 H2 H2
Com relação ao texto e ao esquema apresenta-
do, julgue os itens a seguir. b) C C C CH3
1 A etapa II consiste em uma reação de neutra- H3 H2
lização. O
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7. H O a) éter, álcool e amida.
c) C C C C C b) éster, fenol, cetona e amina.
H3 H2 H2
OH c) éter, fenol e amida.
CH3
d) éster, álcool, cetona e amida.
e) éter, fenol, cetona e amina.
O
CH3
d) C C C C CH3
H3 H H2 9 (ITA) Ordenando a 1ª coluna com a 2ª:
( ) C6H4(CH3)OH (1) álcool
H H
e) C C C C CH3
( ) C6H5CH2OH (2) fenol
H3 H2 ( ) C6H5COCH3 (3) cetona
CH3 ( ) C6H5CH2COH (4) ácido
COOH
( ) C6H5CH2COOH (5) aldeído
Teremos:
6 Julgue os itens abaixo: a) 1, 2, 3, 4, 5
1 CH3 CHO é um aldeído; b) 2, 1, 3, 5, 4
2 CH3 COOCH3 é um éter; c) 2, 1, 3, 4, 2
3 CH3 OCH3 é um éster; d) 5, 1, 3, 4, 2
4 CH3 COCH3 é uma cetona; e) 1, 3, 5, 4, 3
5 fsCH2CH2 e o CHCH são hidrocarbonetos in-
saturados.
10 (UBERLÂNDIA) As estruturas CH3CONH2,
CH3CHNH2COOH, CH3COCH3, CH3OCH3 e
7 Escreva o nome dos compostos abaixo, segundo C6H5COOCH3 correspondem às seguintes fun-
a IUPAC. ções, respectivamente:
O a) Amina, amida, cetona, éter, éster.
// b) Amida, aminoácido, éter, cetona, éster.
a) C– C–C c) Amina, amida, éter, éster, cetona.
H3 H2 d) Amida, aminoácido, cetona, éter, éster.
O- Na+ e) Amina, amida, aldeído, cetona, éster.
b)
11 (FUVEST) Dentre as fórmulas abaixo, aquela
CH3 CH2 O que representa uma substância utilizada como
combustível, solvente e componente de bebidas
é:
O
a)
//
c) C – C – C
H3 H2
O – C – CH3
b) CH3 -CH2OH
H2
c) CH3- CHO
d) HO-CH2-CH2-OH
d)
e) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
12 (AMAN) O composto:
CH3CH2COCH2COOC2H5
apresenta as funções:
8 (UFES) O estimulante cardíaco e respiratório a) álcool e aldeído.
Metamivam, cuja fórmula estrutural é: b) cetona e éter.
c) cetona e éster.
OCH2 CH3 d) aldeído e ácido.
HO CH2 CH3 e) ácido e éster.
N CH2 CH3
O
apresenta as funções
Editora Exato 20
8. GABARITO 13. BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA
GERKEN, Otto Dieter. Química.. Vitória-Régia. E-
Estudo dirigido ditora IBEP.
1 Ácido etanóico e 2-metil-propanol. MACEDO, Magno Urbano de. CARVALHO, An-
tônio. Química – Curso Completo.. Horizontes.
2 2,6-terc-butil-4-metil- hidroxi-benzeno. Caracte- Editora IBEP.
rística básica. CARVALHO, Antônio. Sistema de Ensino IBEP -
Exercícios Apostila – Química.. Editora IBEP.
1 E, C, C, C CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira-
gaia. Coleção Base Química - 2ª edição,. Edito-
2 C, C, C, C ra Moderna.
3 4, 2, 1, 5, 3 FELTRE, Ricardo. Fundamentos da Química - Vo-
lume único. 4ª edição,. Editora Moderna.
4 CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira-
a) 2-Butanol gaia. Química - Na abordagem do cotidiano -
b) 1, 2, 3-propanotriol. Volume 1. Química geral e inorgânica,. Editora
c) 1-hidróx-3-3 metil-benzeno. Moderna.
d) Etenol. CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira-
5 gaia. Química - Na abordagem do cotidiano -
a) Butanal. Volume 2. Físico-química - 3ª edição, Editora
b) Butanona. Moderna.
c) Ácido 3-metil pentanóico. CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira-
d) 4-metil-2-pentanona gaia. Química - Na abordagem do cotidiano -
e) Ácido 2-etil-3-metil-butanóico. Volume 3 . Química orgânica. Editora Moder-
na.
6 C, E, E, C, C SARDELLA, Antônio Curso Completo de Química -
7 Volume Único.. Editora Ática.
a) Propanoato de sódio. SARDELLA, Antônio Curso de Química - Química
b) Etóxibenzeno. Geral.. Editora Ática.
c) Propanoato de etila. LEMBO, Antônio. Química - Realidade e Contexto -
d) Fenoxi – benzeno. Volume Único.. Editora Ática.
8 C
9 B
10 D
11 B
12 C
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