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Estudo dos Álcoois
Prof. M J da Mata
2015
Os álccois são hidrocarbonetos que caracterizam-se
por:
∗apresentar na composição da sua molécula pelo
menos um grupo funcional hidroxila (– OH) ligado a
um átomo de carbono saturado.
H
H – C – OH ou R – OH
H
Ou seja, os álcoois podem ser considerados como
um derivados hidroxilados dos hidrocarbonetos.
introdução. dEfinição.
Grupo funcional
O átomo ou grupo de átomos característicos de
uma certa função química é denominado grupogrupo
funcionalfuncional.
R-OH é o grupo funcional dos álcoois.
Exemplos:
H3C-CH2-OH
H3C-CH2-CH2-CH2-OH
A parte em azul é representa por (RR)) é o resto de hidrocarboneto
Estrutura GEral dos
Álcoois:
r – oH
Obs: A letra Rsignifica o resto da cadeia
1º De acordo com o número de grupos hidroxilas na cadeia carbonada:
∗Monoálcool  1 grupo -OH H3C – CH2 – OH
∗Diálcool  2 grupos -OH H2C – CH2
OH OH
∗Poliálcool  n.. grupos -OH H2C – CH – CH2
OH OH OH
classificação dos Álcooisclassificação dos Álcoois
Os álcoois podem ser classificados tendo em conta os seguintes critérios:
2º dE acordo com a posição da Hidroxila na
cadEia carbonada
(em função do tipo de carbono que contém o grupo hidroxila):
• Primário: H3C – CH2 – OH
• Secundário: H3C – CH – CH3
OH
• Terciário: CH3
H3C – C – CH3
3º dE acordo com a naturEza do
rEsto dE HidrocarbonEto
Álcool alifático: quando o resto de hidrocarboneto
é de natureza alifática e pode ser de cadeia aberta
ou cadeia fechada.
Álcool aromático: quando o resto de
hidrocarboneto é de natureza aromática.
Álcool aromÁtico
FÓRMULA ESTRUTURA MODELO MOLECULAR
C6H5-OH
Se o grupo hidroxila ( –OH) estiver ligada directamente a um
anel benzénico, não se trata de um álcool e sim de um composto
orgânico denominado FENOL”.
Outros nomes para a mesma substância incluem: benzenol;
ácido carbólico; ácido fénico (ou ácido fénico); ácido fenílico;
hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno.
Prefixo Infixo Sufixo
nº de C tipo de ligação ol
Exemplos:
a) H3C – CH3– CH2 – OH  C3H7OH  C3H8O
1 – propanol
b) H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3  C5H11OH  C5H12O
OH
3 – pentanol
c) H2C = CH – CH2 – CH2 – OH  C4H7OH  C4H8O
3 – buteno – 1 – ol
nomEnclatura
• Se um monoálcool saturado apresentar
ramificações, o carbono ligado ao grupo
funcional deverá fazer parte da cadeia
principal, e a ele será atribuído o menor
número possível.
Isso é conseguido iniciando-se a numeração
da cadeia principal pela extremidade mais
próxima do grupo funcional.
nomEnclatura dE Álcoois
ramificados
∗ Exemplo:
OH CH3
H3C1– C2H –C3H2 –C4H –C5H2 – C6 – CH3
CH2 C7H2
CH3 C8H3
- Cadeia principal = octanol
- Posição do grupo OH = 2
- Radicais = dimetil (6,6) e etil (4)
4 – etil – 6,6 – dimetil – 2 - octanol
nomEnclatura dE Álcoois ciclicos
ramificados
∗Nos monoálcoois cíclicos ramificados, o
carbono que apresenta o grupo OH é
considerado como o carbono 1, e a
numeração deve ser feita de maneira a
se obterem os menores números
possíveis para os radicais.
Exemplo 1:Exemplo 1:
OH
C1 – H
H –C C2 – CH3
H H
2 – metil - ciclopropanol
CH3 H
H – C3 C2 – H
H – C C1 – OH
H H
3 – metil - ciclobutanol
Exemplo 2:Exemplo 2:
NomeNclatura de
álcoois Não saturados
∗ Os monoálcoois não saturados apresentam pelo menos uma
dupla ou tripla ligação entre átomos de carbonos que não
apresentam o grupo hidroxila (OH).
∗ No nome desses monoálcoois deverão constar as posições do
grupo funcional, da insaturação e das ramificações existentes.
∗ A cadeira deverá ser numerada a partir da extremidade mais
próxima do carbono que contém o grupo OH
Exemplo:
H2C4 = C3H – C2H2 – C1H2 – OH
 Prefixo: nº de C 4 (but)
 Infixo: 1 dupla ligação (en)
 Sufixo: álcool (ol)
 Localização do grupo OH = 1
 Localização da dupla = 3
Nome: 3 – buteno – 1 – ol
NomeNclatura de álcoois
poli-hidroxilados
∗ Nos álcoois com mais de um grupo OH, as posições desses
grupos são indicadas pelos menores números possíveis, em
quantidade igual ao número de grupos hidroxilas.
∗ Essas quantidades são indicadas pelos sufixos:
diol
triol
poliol
• Exemplo 1:
OH OH
H2C – CH2
- Prefixo: nº C 2 (et)
- Infixo: simples ligação (an)
- Sufixo: álcool com 2 OH (diol)
Nome: etanodiol
OH OH OH
H2C – CH – CH2
- Prefixo: nº C 3 (prop)
-Infixo: simples ligação (an)
-Sufixo: álcool com 3 grupos OH (triol)
Nome: propanotriol
Exemplo 2:
NomeNclatura Não oficial ou usual
∗ Usa-se a palavra álcool, seguido do nome do
radical orgânico(metil, etil, propil,etc.) ligado ao
grupo -OH acrescido do Sufixo ico.
Exemplo:
∗ H3C-OH álcool metílico
∗ H3C-CH2-OH álcool etílico
∗ H3C-CH2-CH2-OH álcool propílico
série homologa dos
álcooisFÓRMULA MOLECULAR FÓRMULA GLOBAL NOMENCLATURA
CH3 - OH C H4O metanol
H3C - CH2 - OH C2H6O etanol
H3C - CH2 - CH2 - OH C3H8O propanol
H3C - CH2 - CH2 - CH2 - OH C4H10O butanol
H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - OH C5H12O pentanol
H3C - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 - CH2 - OH C6H14O hexanol
H3C - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2- CH2 - OH C7H16O heptanol
H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2- CH2 - CH2- CH2 - OH C8H18O octanol
H3C- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2 -OH C9H20O nonanol
propriedades fisícas dos álcoois
1. São líquidos incolores,
2. São solúveis em água,
3. Possuem menor densidade que a água,
4. Têm pontos de ebulição mais elevados que os outros hidrocarbonetos
de igual massa,
5. São voláteis e ardem com uma chama practicamente invisível,
6. Têm cheiro caracterisco agradável,
7. Quanto mais a cadeia carbônica, mais viscosos e sólidos.
O Metanol ou Álcool metílico caracteriza-se por:
Fórmula: H3C – OH
-PF: - 97 ºC
-PE: 64,7 ºC
-Solubilidade em água: infinita
(a grande solubilidade em água é justificada pelo facto de
apresentar moléculas pequenas que interagem com as
moléculas de água devido às pontes de hidrogênio)
metaNol
∗ Altamente tóxico,líquido incolor, chama incolor, muito
inflamável.
∗ Combustível(gera metanal),alto rendimento, corrosivo.(usado em
carro de corrida)
∗ Solvente ( tintas..)
∗ Se inalados,ingeridos ou absorvidos pela pele causa:
-dor cabeça, náuseas, fadigas,cegueira, convulsão, morte.
Etanol
∗ Etanol (limpeza, combustíveis e presente nas bebidas).
∗ Bebidas alcoólicas ( água, etanol, açúcar, sabor, corante,etc.)
∗ Teor de álcool ( ºGL “graus Gay-Lussac”)g/100mL)
ProPriEdadEs químicas dos álcoois
O comportamento químico dos álcoois depende fundamentalmente
da presença do grupo funcional Hidroxila (OH) na sua molécula.
O grupo (-OH) dos álcoois é a sua parte mais reactiva, e estes
compostos podem reagir de duas maneiras:
1- Rompendo a ligação – C – O ---⌠H
2- Rompendo a ligação – C ---⌠OH
No segundo caso, sendo o grupo (-OH) um péssimo
abandonador, ou seja, difícil de retirar de uma molécula,
geralmente utiliza-se protonar o agrupamento, para facilitar a
sua saída.
Estudando o comportamento químico dos álcoois,
pode-se conhecer muito do comportamento químico do
grupo hidroxila em outros compostos.
Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras,
isto é, comportam-se às vezes como ácidos e às vezes
como base, ambos muito fracos. Isso vai depender
principalmente da natureza do outro reagente.
A acidicidade dos álcoois se deve ao facto de existir
um átomo de hidrogénio ligado a um átomo muito
electronegativo, que é o oxigénio.
O caráter ácido dos álcoois
segue a seguinte ordem de
intensidade:
Álcool primário
>
álcool secundário
>
álcool terciário
Variação do caráctEr
ácido nos álcoois
H R R
R C OH R C OH R C OH
H H R
Álcool primário > álcool secundário > álcool terciário
Caracter ácido Caracter básico
____________________________________________________________________________________________
Diminui o caracter ácido e aumenta o caracter básico
1º rEacção dE substituição do átomo dE
hidrogénio (-h) do gruPo hidroxila:
a) Por matais alcalinos ferrosos para formar alcóxidos
H3C–CH2–OH + Na(s)→ H3C–CH2–O-Na + 1/2H2(g)
Etanol Etóxido de sódio
b) Por ácidos carboxílicos formando ésteres
H3C–CH2–OH + H3C–CH2–COOH H→ 3C–CH2–CO-O-CH2–CH3 +H2O
Propanoato de etilo
c) Por clorEtos dE ácidos formando éstErEs
 
                                                 O                                 O
  
H3
C–CH2
 – OH   +  H3
C–CH2
 – C       →     H3
C–CH2
–C                          +          HCl(g)
                                                        
                                                           Cl                                 O-CH2
 – CH3
        
                                                 
                                                       Propanoato de etilo
2º rEacção dE substituição do gruPo
hidroxila (-oh) “caractEr básico”:
a) Por halogenetos de hidrogénio
H3C – CH2 – OH + HCl(g) → H3C – CH2 –Cl + H2O
Cloro etano
b) Por haletos de fósforo (III)
3H3C – CH2 – OH + PBr3 → 3H3C – CH2 –Br + H3PO3
Bromo etano
c) Por ácidos
H3C – CH2 – OH + H2SO4(aq) → H3C – CH2 –O-SO3H + H2O
Sulfato ácido de etilo
H3C – CH2 – OH + HNO3(aq) → H3C – CH2 –O-NO2 + H2O
nitrato de etilo
3º rEacção dE
Eliminação
b) rEacção dE Eliminação
intErmolEcular:
4º rEacção dE rEdução
1) ObtençãO dO MetanOl
∗ Por destilação seca da madeira com pouco oxigênio ( ausência
de ar, o que tornou o metanol conhecido como o álcool da madeira).
∗ Transformação química a partir do petróleo e carvão
mineral.
∗ C(s) + H2O CO→ (g) + H2(g)
carvão gás de síntese
∗ CO(g) + 2H2 (g) → catalisador CH→ 2OH(l)
300 atm 300ºC metanol
O processo de obtenção do metanol,
desenvolvido na década de 1930, consiste
na oxidação controlada do metano:
CH4 + ½ O2  H3C – OH
Metano oxigénio metanol
2) ObtençãO dO MetanOl
ObtençãO dO etanOl
MOdelOs MOleculares dO MetanOl Ou
ÁlcOOl MetílicO
aplicações – MetanOl Ou
ÁlcOOl MetílicO
∗ O metanol é matéria-prima de várias outras substâncias, como o formol,
utilizado na produção de fórmica. Também é utilizado como combustível de
aviões a jato, carros de corrida (Fórmula Mundial) e, nos EUA, como aditivo
da gasolina.
• Há alguns anos, quando a produção de etanol (álcool da
cana-de-açúcar) era menor do que a necessária para o
consumo, o metanol foi importado principalmente dos EUA
para ser utilizado, aqui no Brasil, como combustível de carros
adicionado à gasolina. Essa mistura recebia a adição de um
corante rosado, utilizado para diferenciá-lo de outros
combustíveis.
Outras aplicaçóes dOs
ÁlcOOis
∗ Solvente ( perfumes, loções).
∗ Agentes desnaturantes. (finalidade alterar o gosto e o
odor do produto, para que não seja ingerido).
∗ Álcool gel ( diminui a inflamabilidade).
∗ Etanol hidratado (O álcool anidro tem99,5% de pureza e o
álcool hidratado 94,5%, este último é o que colocamos em nossos
carros).
efeitOs dO ÁlcOOl
∗ O etanol é formado por moléculas pequenas e de fácil absorção.
∗ No estômago vazio o efeito é seis vezes maior.
∗ No fígado o álcool é convertido em CO2 e H2O.
∗ A combustão (queima) completa do metanol pode ser
representada pela equação a seguir:
CH3OH + 3/2 O2  CO2 + 2 H2O
∗ Durante a queima do metanol é produzida uma chama
invisível a olho nu.
∗ O seu uso como combustível apresenta alguns
inconvenientes: sua capacidade de corrosão de aço e sua
grande toxicidade. Esse álcool é extremamente tóxico e sua
ingestão pode produzir cegueira e até a morte. A dose letal é
de 0,07g por Kg de massa corpórea. Isso significa que meia
colher de sopa de metanol pode causar a morte de uma
pessoa de 60 Kg.
Fim
∗Junho/ 2015
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Estudo dos álcoois 1

  • 1. Estudo dos Álcoois Prof. M J da Mata 2015
  • 2. Os álccois são hidrocarbonetos que caracterizam-se por: ∗apresentar na composição da sua molécula pelo menos um grupo funcional hidroxila (– OH) ligado a um átomo de carbono saturado. H H – C – OH ou R – OH H Ou seja, os álcoois podem ser considerados como um derivados hidroxilados dos hidrocarbonetos. introdução. dEfinição.
  • 3. Grupo funcional O átomo ou grupo de átomos característicos de uma certa função química é denominado grupogrupo funcionalfuncional. R-OH é o grupo funcional dos álcoois. Exemplos: H3C-CH2-OH H3C-CH2-CH2-CH2-OH A parte em azul é representa por (RR)) é o resto de hidrocarboneto
  • 4. Estrutura GEral dos Álcoois: r – oH Obs: A letra Rsignifica o resto da cadeia
  • 5. 1º De acordo com o número de grupos hidroxilas na cadeia carbonada: ∗Monoálcool  1 grupo -OH H3C – CH2 – OH ∗Diálcool  2 grupos -OH H2C – CH2 OH OH ∗Poliálcool  n.. grupos -OH H2C – CH – CH2 OH OH OH classificação dos Álcooisclassificação dos Álcoois Os álcoois podem ser classificados tendo em conta os seguintes critérios:
  • 6. 2º dE acordo com a posição da Hidroxila na cadEia carbonada (em função do tipo de carbono que contém o grupo hidroxila): • Primário: H3C – CH2 – OH • Secundário: H3C – CH – CH3 OH • Terciário: CH3 H3C – C – CH3
  • 7. 3º dE acordo com a naturEza do rEsto dE HidrocarbonEto Álcool alifático: quando o resto de hidrocarboneto é de natureza alifática e pode ser de cadeia aberta ou cadeia fechada. Álcool aromático: quando o resto de hidrocarboneto é de natureza aromática.
  • 8. Álcool aromÁtico FÓRMULA ESTRUTURA MODELO MOLECULAR C6H5-OH Se o grupo hidroxila ( –OH) estiver ligada directamente a um anel benzénico, não se trata de um álcool e sim de um composto orgânico denominado FENOL”. Outros nomes para a mesma substância incluem: benzenol; ácido carbólico; ácido fénico (ou ácido fénico); ácido fenílico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno.
  • 9. Prefixo Infixo Sufixo nº de C tipo de ligação ol Exemplos: a) H3C – CH3– CH2 – OH  C3H7OH  C3H8O 1 – propanol b) H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3  C5H11OH  C5H12O OH 3 – pentanol c) H2C = CH – CH2 – CH2 – OH  C4H7OH  C4H8O 3 – buteno – 1 – ol nomEnclatura
  • 10. • Se um monoálcool saturado apresentar ramificações, o carbono ligado ao grupo funcional deverá fazer parte da cadeia principal, e a ele será atribuído o menor número possível. Isso é conseguido iniciando-se a numeração da cadeia principal pela extremidade mais próxima do grupo funcional. nomEnclatura dE Álcoois ramificados
  • 11. ∗ Exemplo: OH CH3 H3C1– C2H –C3H2 –C4H –C5H2 – C6 – CH3 CH2 C7H2 CH3 C8H3 - Cadeia principal = octanol - Posição do grupo OH = 2 - Radicais = dimetil (6,6) e etil (4) 4 – etil – 6,6 – dimetil – 2 - octanol
  • 12. nomEnclatura dE Álcoois ciclicos ramificados ∗Nos monoálcoois cíclicos ramificados, o carbono que apresenta o grupo OH é considerado como o carbono 1, e a numeração deve ser feita de maneira a se obterem os menores números possíveis para os radicais.
  • 13. Exemplo 1:Exemplo 1: OH C1 – H H –C C2 – CH3 H H 2 – metil - ciclopropanol
  • 14. CH3 H H – C3 C2 – H H – C C1 – OH H H 3 – metil - ciclobutanol Exemplo 2:Exemplo 2:
  • 15. NomeNclatura de álcoois Não saturados ∗ Os monoálcoois não saturados apresentam pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre átomos de carbonos que não apresentam o grupo hidroxila (OH). ∗ No nome desses monoálcoois deverão constar as posições do grupo funcional, da insaturação e das ramificações existentes. ∗ A cadeira deverá ser numerada a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém o grupo OH
  • 16. Exemplo: H2C4 = C3H – C2H2 – C1H2 – OH  Prefixo: nº de C 4 (but)  Infixo: 1 dupla ligação (en)  Sufixo: álcool (ol)  Localização do grupo OH = 1  Localização da dupla = 3 Nome: 3 – buteno – 1 – ol
  • 17. NomeNclatura de álcoois poli-hidroxilados ∗ Nos álcoois com mais de um grupo OH, as posições desses grupos são indicadas pelos menores números possíveis, em quantidade igual ao número de grupos hidroxilas. ∗ Essas quantidades são indicadas pelos sufixos: diol triol poliol
  • 18. • Exemplo 1: OH OH H2C – CH2 - Prefixo: nº C 2 (et) - Infixo: simples ligação (an) - Sufixo: álcool com 2 OH (diol) Nome: etanodiol
  • 19. OH OH OH H2C – CH – CH2 - Prefixo: nº C 3 (prop) -Infixo: simples ligação (an) -Sufixo: álcool com 3 grupos OH (triol) Nome: propanotriol Exemplo 2:
  • 20. NomeNclatura Não oficial ou usual ∗ Usa-se a palavra álcool, seguido do nome do radical orgânico(metil, etil, propil,etc.) ligado ao grupo -OH acrescido do Sufixo ico. Exemplo: ∗ H3C-OH álcool metílico ∗ H3C-CH2-OH álcool etílico ∗ H3C-CH2-CH2-OH álcool propílico
  • 21. série homologa dos álcooisFÓRMULA MOLECULAR FÓRMULA GLOBAL NOMENCLATURA CH3 - OH C H4O metanol H3C - CH2 - OH C2H6O etanol H3C - CH2 - CH2 - OH C3H8O propanol H3C - CH2 - CH2 - CH2 - OH C4H10O butanol H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - OH C5H12O pentanol H3C - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 - CH2 - OH C6H14O hexanol H3C - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2- CH2 - OH C7H16O heptanol H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2- CH2 - CH2- CH2 - OH C8H18O octanol H3C- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2 -OH C9H20O nonanol
  • 22. propriedades fisícas dos álcoois 1. São líquidos incolores, 2. São solúveis em água, 3. Possuem menor densidade que a água, 4. Têm pontos de ebulição mais elevados que os outros hidrocarbonetos de igual massa, 5. São voláteis e ardem com uma chama practicamente invisível, 6. Têm cheiro caracterisco agradável, 7. Quanto mais a cadeia carbônica, mais viscosos e sólidos.
  • 23. O Metanol ou Álcool metílico caracteriza-se por: Fórmula: H3C – OH -PF: - 97 ºC -PE: 64,7 ºC -Solubilidade em água: infinita (a grande solubilidade em água é justificada pelo facto de apresentar moléculas pequenas que interagem com as moléculas de água devido às pontes de hidrogênio)
  • 24. metaNol ∗ Altamente tóxico,líquido incolor, chama incolor, muito inflamável. ∗ Combustível(gera metanal),alto rendimento, corrosivo.(usado em carro de corrida) ∗ Solvente ( tintas..) ∗ Se inalados,ingeridos ou absorvidos pela pele causa: -dor cabeça, náuseas, fadigas,cegueira, convulsão, morte.
  • 25. Etanol ∗ Etanol (limpeza, combustíveis e presente nas bebidas). ∗ Bebidas alcoólicas ( água, etanol, açúcar, sabor, corante,etc.) ∗ Teor de álcool ( ºGL “graus Gay-Lussac”)g/100mL)
  • 26. ProPriEdadEs químicas dos álcoois O comportamento químico dos álcoois depende fundamentalmente da presença do grupo funcional Hidroxila (OH) na sua molécula. O grupo (-OH) dos álcoois é a sua parte mais reactiva, e estes compostos podem reagir de duas maneiras: 1- Rompendo a ligação – C – O ---⌠H 2- Rompendo a ligação – C ---⌠OH No segundo caso, sendo o grupo (-OH) um péssimo abandonador, ou seja, difícil de retirar de uma molécula, geralmente utiliza-se protonar o agrupamento, para facilitar a sua saída.
  • 27. Estudando o comportamento químico dos álcoois, pode-se conhecer muito do comportamento químico do grupo hidroxila em outros compostos. Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras, isto é, comportam-se às vezes como ácidos e às vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente. A acidicidade dos álcoois se deve ao facto de existir um átomo de hidrogénio ligado a um átomo muito electronegativo, que é o oxigénio.
  • 28. O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade: Álcool primário > álcool secundário > álcool terciário
  • 29. Variação do caráctEr ácido nos álcoois H R R R C OH R C OH R C OH H H R Álcool primário > álcool secundário > álcool terciário Caracter ácido Caracter básico ____________________________________________________________________________________________ Diminui o caracter ácido e aumenta o caracter básico
  • 30. 1º rEacção dE substituição do átomo dE hidrogénio (-h) do gruPo hidroxila: a) Por matais alcalinos ferrosos para formar alcóxidos H3C–CH2–OH + Na(s)→ H3C–CH2–O-Na + 1/2H2(g) Etanol Etóxido de sódio b) Por ácidos carboxílicos formando ésteres H3C–CH2–OH + H3C–CH2–COOH H→ 3C–CH2–CO-O-CH2–CH3 +H2O Propanoato de etilo
  • 31. c) Por clorEtos dE ácidos formando éstErEs                                                    O                                 O    H3 C–CH2  – OH   +  H3 C–CH2  – C       →     H3 C–CH2 –C                          +          HCl(g)                                                                                                                     Cl                                 O-CH2  – CH3                                                                                                                   Propanoato de etilo
  • 32. 2º rEacção dE substituição do gruPo hidroxila (-oh) “caractEr básico”: a) Por halogenetos de hidrogénio H3C – CH2 – OH + HCl(g) → H3C – CH2 –Cl + H2O Cloro etano b) Por haletos de fósforo (III) 3H3C – CH2 – OH + PBr3 → 3H3C – CH2 –Br + H3PO3 Bromo etano
  • 33. c) Por ácidos H3C – CH2 – OH + H2SO4(aq) → H3C – CH2 –O-SO3H + H2O Sulfato ácido de etilo H3C – CH2 – OH + HNO3(aq) → H3C – CH2 –O-NO2 + H2O nitrato de etilo
  • 35. b) rEacção dE Eliminação intErmolEcular:
  • 36. 4º rEacção dE rEdução
  • 37. 1) ObtençãO dO MetanOl ∗ Por destilação seca da madeira com pouco oxigênio ( ausência de ar, o que tornou o metanol conhecido como o álcool da madeira). ∗ Transformação química a partir do petróleo e carvão mineral. ∗ C(s) + H2O CO→ (g) + H2(g) carvão gás de síntese ∗ CO(g) + 2H2 (g) → catalisador CH→ 2OH(l) 300 atm 300ºC metanol
  • 38. O processo de obtenção do metanol, desenvolvido na década de 1930, consiste na oxidação controlada do metano: CH4 + ½ O2  H3C – OH Metano oxigénio metanol 2) ObtençãO dO MetanOl
  • 40. MOdelOs MOleculares dO MetanOl Ou ÁlcOOl MetílicO
  • 41. aplicações – MetanOl Ou ÁlcOOl MetílicO ∗ O metanol é matéria-prima de várias outras substâncias, como o formol, utilizado na produção de fórmica. Também é utilizado como combustível de aviões a jato, carros de corrida (Fórmula Mundial) e, nos EUA, como aditivo da gasolina.
  • 42. • Há alguns anos, quando a produção de etanol (álcool da cana-de-açúcar) era menor do que a necessária para o consumo, o metanol foi importado principalmente dos EUA para ser utilizado, aqui no Brasil, como combustível de carros adicionado à gasolina. Essa mistura recebia a adição de um corante rosado, utilizado para diferenciá-lo de outros combustíveis.
  • 43. Outras aplicaçóes dOs ÁlcOOis ∗ Solvente ( perfumes, loções). ∗ Agentes desnaturantes. (finalidade alterar o gosto e o odor do produto, para que não seja ingerido). ∗ Álcool gel ( diminui a inflamabilidade). ∗ Etanol hidratado (O álcool anidro tem99,5% de pureza e o álcool hidratado 94,5%, este último é o que colocamos em nossos carros).
  • 44. efeitOs dO ÁlcOOl ∗ O etanol é formado por moléculas pequenas e de fácil absorção. ∗ No estômago vazio o efeito é seis vezes maior. ∗ No fígado o álcool é convertido em CO2 e H2O.
  • 45. ∗ A combustão (queima) completa do metanol pode ser representada pela equação a seguir: CH3OH + 3/2 O2  CO2 + 2 H2O ∗ Durante a queima do metanol é produzida uma chama invisível a olho nu. ∗ O seu uso como combustível apresenta alguns inconvenientes: sua capacidade de corrosão de aço e sua grande toxicidade. Esse álcool é extremamente tóxico e sua ingestão pode produzir cegueira e até a morte. A dose letal é de 0,07g por Kg de massa corpórea. Isso significa que meia colher de sopa de metanol pode causar a morte de uma pessoa de 60 Kg.