Estudo da Química Orgânica

1. Estudo dos Éteres
Prof. M J da Mata
2015manueldamata.blogs.sapo.pt

2.  Éteres são compostos orgânicos, em que as suas
estruturas são caracterizadas pela presença de um
átomo de oxigênio ligado direitamente a dois átomos
de carbono na cadeia carbonada.
Ou seja, são compostos orgânicos derivados teoricamente
dos álcoois pela substituição do átomo de hidrgénio (H)
do grupo hidroxila (-OH) por um radical derivado de
hidrocarboneto.
 A maioria dos éteres são imiscíveis na água,
caracterizando como compostos de baixa polaridade e
apresentam um comportamento básico.
Estudo dos Éteres

3. Onde R e R' são radicais orgânicos (alquila ou arila).
A molécula em vermelho, ao centro, se refere ao Oxigênio, e as cadeias
laterais correspondem a cadeias de hidrocarbonetos (C-H).
Estrutura e modelo molecular

4.  Os Éteres apresentam ligações -C-O-C- definidas por
um ângulo entre as ligações de aproximadamente 120°
 A ligação C - O é de aproximadamente 1,5Å.
 A barreira à rotação sobre as ligações C - O é baixa.
 A ligação de oxigênios em álcoois e água são similares.
 Na linguagem da teoria da ligação de valência, a
hibridação no oxigénio é sp3.
 O Oxigénio é mais eletronegativo que o carbono, então
o hidrogênio alfa nos éteres são mais ácidos que nos
hidrocarbonetos simples.
O
C C
ângulo 120°

5.  Éter metilico é um composto orgânico que possue
como heteroátomo o oxigênio ligado a dois restos
metílicos.
Estrutura Modelo Molecular
Éter Metilico
ângulo 120°

6. O éter etílico
 conhecido comumente como éter etílico, Éter dietílico,
éter sulfúrico, éter de farmácia, éter de laboratório, ou
éter comum
Estrutura:
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
Modelos Molecular:

7. O éter etílico foi isolado pela primeira vez no século
XVI, por Valerius Cordus.
 É usado como solvente e anestésico geral.
 É um líquido que ferve a 35°C. O seu uso merece
precauções
 Seus vapores formam uma mistura explosiva com oxigênio
do ar;
 É combustível e altamente inflamável
 Quando inalado, age como anestésico.

8. Costuma-se dividir os éteres em dois
grupos:
 simples
( se os dois radicais ligados ao oxigênio forem iguais)
 simétricos ou mistos
(se os dois radicais ligados ao oxigênio forem diferentes).

9. Nomenclatura dos Éteres
A nomenclatura oficial dos éteres é bastante simples:
Nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi) +nome da cadeia mais complexa (prefixo +
infixo + o)
O infixo indica o tipo de ligação:
 Se for somente ligação simples usa-se "an".
 Se tiver uma dupla ligação, usa-se "en".
 Se houver uma tripla ligação, usa-se "in"
A nomenclatura Usual:
 Éter + Nome do radical mais simples + Nome do radical mais complexo + ico
A nomenclatura usual é bastante limitada, sendo feita assim:
 Éter + radicais em ordem alfabética + ico ou
 Éter + radical menor + radical maior + ico

10.  Metoximetano (IUPAC) ou éter dimetílico (usual)
CH3 – O – CH3
• Etóxietano (IUPAC) ou éter dimetílico (usual)
CH3-CH2 – O – CH2-CH3
• Metoxietano (IUPAC) ou Éter metiletílico (usual)
CH3 – CH2 – O – CH3
 Etóxipropano (IUPAC) ou éter etílpropilico (usual)
CH3-CH2 – O – CH2-CH2-CH3
Metoxibenzeno (IUPAC) ou Éter metilfetílico (usual)
Exemplos:

11.  Poliéteres são compostos com mais de um grupo éter. O termo
geralmente refere-se a polímeros como o polietilenoglicol e
polipropilenoglicol. Os compostos chamados de éteres coroa são
exemplos de poliéteres de baixo peso molecular.
 O Polietilenoglicol é um polímero encontrado em vários produtos
domésticos, por exemplo em pasta de dente. Devido à sua baixa
toxicidade e baixa periculosidade, ele é permitido para o uso em
diversos lubrificantes/laxantes. O polietileno glicol, de acordo com a
sua ficha de segurança, é “estável sob condições ordinárias”.
Polietilenoglicol
Poliéteres

12. Os éteres caracterizam-se por:
 À temperatura ambiente, os éteres com até três carbonos se encontram no
estado gasoso, os com mais de três carbonos são líquidos e os de massa
molecular maior são sólidos.
 No estado líquido são muito voláteis, incolores e de cheiro agradável,
 Não apresentam solubilidade em água, mas são solúveis em diversos
solventes orgânicos.
 Apresentam densidade menor que 1 g/l.
 Os pontos de ebulição dos termos inferiores são mais baixos que os dos
álcoois correspondentes.
Propriedades físicas dos éteres

13. Os éteres são substâncias neutras e quimicamente quase
inertes, pois todos os átomos de hidrogénio estão ligados a
átomos de carbono, o que torna sua capacidade de reacção
muito limitada.
Os éteres são altamente inflamáveis, apesar da pouca
reactividade.
Devido à existência de pares de electrões isolados (livres)
no átomo de oxigénio, esses compostos comportam-se
como bases de Lewis, capazes, portanto, de reagir com
alguns tipos de ácidos, dando origem a sais de oxónio.
Podem ser dissolvidos em ácido sulfúrico a 0oC de
temperatura, ao contrário dos halogenetos de alquila e dos
alcanos.
Propriedades químicas dos éteres

14. À temperaturas mais elevadas, o ácido sulfúrico pode
provocar o rompimento dos éteres.
Outros reagentes podem efectuar rupturas desse tipo,
como, por exemplo, AlCl3 e HI. O emprego desse último
reagente possibilita detectar quantitativamente os
agrupamentos CH3-O (metóxila) e C2H5-O (etóxila), já
que os iodetos de metila e de etila, devido a sua grande
volatilidade, podem ser separados da mistura reagente e
recebidos numa solução de nitrato de prata, onde se
precipita AgI.
Os éteres, especialmente o éter etílico, oxidam-se na
presença do ar, dando origem a peróxidos de estrutura
variada, altamente explosivos, que podem ser eliminados
por aquecimento do éter com zinco/NaOH ou com sais
ferrosos.

15. Reacção com o HI (ocorre uma redução):
H3C–O–CH3 + HI → H3C–OH + H3C–I
Metanol iodo,metano
Reacção com halogénios:
H3C–O–CH3 + Cl2 (g) → H3C–O–CH2-Cl + HCl
Metaóxi-metano cloreto de hidrogénio
Reacções químicas dos éteres

16. Reacções básicas
Os éteres têm comportamento de base de Lewis; reagem com
ácidos:
a) Com ácido sulfúrico (H2SO4)
H3C–O–CH3 + H2SO4(aq) → [H3C–O–CH3] HSO4
hidrogeno-sulfato de dimetil-oxônio
b) Com trifluoreto de boro (BF3)
H3C–O–CH3 + BF3 → [H3C–O–CH3]
eterato,fluoreto de Boro
H
̤
BF3
̤

17. Formação de Peróxidos
Outra reacção dos éteres, que depende do par de electrões
livres no oxigénio é a que experimenta a temperatura
ambiente com o oxigénio atmosférico para formar Peróxidos:
H3C–O–CH3 + O2(g) → [H3C–O–CH3]
peróxido dimetílico
Esta reacção não tem nenhuma aplicação prática, mais representa
um grande perigo ao manusear éteres, porque os peróxidos são instáveis e
ao aquecer decompõem explosivamente
O2
̤

18.  Os éteres podem obter-se em geral pelo método de
Williamson.
Síntese de Williamson é a reacção de obtenção de éteres por
meio da substituição de halogénios de haletos orgânicos por
outro grupo negativo. A síntese de Williamson ocorre entre
haletos orgânicos e alcóxidos de sódio (R—ONa)
 A reacção de Williamson ou síntese de éteres de
Williamson, foi desenvolvida por Alexander Williamson
em 1850.
 Tipicamente ela envolve a reacção de um ião alcóxido com
um haleto de alquila primário. Esta reacção é importante
na história da química orgânica porque ela ajuda a provar a
estrutura dos éteres.
Obtenção dos éteres

19. O mecanismo geral da reacção da Síntese de Williamson
é a seguinte:
C2H5—O−— Na+ + C2H5—Cl → C2H5—O—C2H5 + Na+Cl−
Etóxido de sódio Cloro etano Etóxi-etano Cloreto de sódio
Ião alcóxido
Haleto de alquila
Éter
EXEMPLO:
A reacção de Williamson é amplamente usada tanto em sínteses laboratorial, como
industrial, lembrando o mais simples e popular método de preparação de éter.
Tanto éteres simétricos e assimétricos são facilmente preparados, por reacções
intramoleculares.

20. Aplicações dos éteres
 A aplicação desses compostos é variada, podem ser
usados para fabricar seda artificial, celulóide e ainda
como solvente na obtenção de gorduras, óleos, resinas,
graxas, etc.
 Na medicina os éteres são usados como anestésico e
para preparar outros medicamentos.
 Uma conhecida forma de éter, muito usada em nosso
cotidiano e na medicina, é o éter comum ou éter
etílico, um líquido altamente volátil que actualmente
entrou em desuso em razão dos perigos de se inflamar
e causar incêndios

21. Fim
 Junho/ 2015
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