O documento descreve as propriedades e classificação dos álcoois. Os álcoois são definidos como hidrocarbonetos que contêm pelo menos um grupo funcional hidroxila ligado a um átomo de carbono. São classificados de acordo com o número de grupos hidroxila, a posição do grupo hidroxila na cadeia carbônica e a natureza do radical orgânico. O documento também discute a nomenclatura, propriedades físicas e químicas e métodos de obtenção dos álcoois.

1. os Álcoois
Prof. M J da Mata
2016
UNiDADE #UNiDADE #
33TEMA:

2. Estudo dOS ÁLCOOIS
 Introdução. Definição
 Grupo Funcional
 Estrutura geral
 ClassificaçãoClassificação
 Nomenclatura
 Série homologa
 Propriedades físicas
 Propriedades químicas
 Métodos de Obtenção
 Aplicações

3. Os álccois são hidrocarbonetos que caracterizam-se
por:
apresentar na composição da sua molécula pelo
menos um grupo funcional hidroxila (– OH) ligado a
um átomo de carbono saturado.
H
H – C – OH
H
Ou seja, os álcoois podem ser considerados como
um derivados hidroxilados dos hidrocarbonetos.
iNtroDUção. DEfiNição.
ou R – OH

4. GrUpo fUNcioNAl
O átomo ou grupo de átomos característicos de
uma certa função química é denominado grupogrupo
funcionalfuncional.
R-OH é o grupo funcional dos álcoois.
Exemplos:
H3C-CH2-OH
H3C-CH2-CH2-CH2-OH
A parte em azul é representa por (RR)) é o resto de hidrocarboneto

5. EstrUtUrA GErAl Dos
Álcoois:
r – oH
Obs: A letra Rsignifica o resto da cadeia

6. 1º De acordo com o número de grupos hidroxilas na cadeia carbonada:
Monoálcool 
Diálcool 
Poliálcool 
clAssificAção Dos ÁlcooisclAssificAção Dos Álcoois
Os álcoois podem ser classificados tendo em
conta os seguintes critérios:
1 grupo -OH H3C – CH2 – OH
2 grupos -OH H2C – CH2
│ │
OH OH
n.. grupos -OH H2C – CH – CH – CH2
│ │ │ │
OH OH OH OH

7. 2º DE AcorDo com A posição Do GrUpo
HiDroxilA NA cADEiA cArboNADA
(em função do tipo de carbono que contém o grupo hidroxila):
• Primário:
• Secundário:
• Terciário:
H3C – CH2 – OH
H3C – CH – CH3
│
OH
CH3
│
H3C – C – CH3
│
OH

8. 3º DE AcorDo com A NAtUrEzA Do
rADicAl oU rEsto DE HiDrocArboNEto
Álcool alifático:
quando o resto de hidrocarboneto é de natureza
alifática e pode ser de cadeia aberta ou cadeia
fechada.
Álcool aromático:
quando o resto de hidrocarboneto é de natureza
aromática.

9. Álcool AromÁtico
Se o grupo hidroxila ( –OH) estiver ligada directamente a um
anel benzénico, não se trata de um álcool e sim de um composto
orgânico denominado FENOL”.
Outros nomes para a mesma substância incluem:
benzenol; ácido carbólico; ácido fénico; ácido fenílico;
hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno.
FÓRMULA ESTRUTURA MODELO MOLECULAR
C6H5-OH

10. Exemplos:
 H3C – CH3– CH2 – OH
1 – propanol
 H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3
│
OH
3 – pentanol
 H2C = CH – CH2 – CH2 – OH
but-3en–11ol
NomENclAtUrA Dos
Álcoois
 C3H7OH  C3H8O
 C5H11OH  C5H12O
Prefixo Infixo Sufixo
nº de C tipo de ligação ol
 C4H7OH  C4H8O

11. Se um monoálcool saturado apresentar
ramificações, o carbono ligado ao grupo funcional
deverá fazer parte da cadeia principal, e a ele
será atribuído o menor número possível.
Isso é conseguido iniciando-se a numeração da
cadeia principal pela extremidade mais próxima
do grupo funcional.
NomENclAtUrA DE Álcoois
rAmificADos

12. Exemplo:Exemplo:
OH CH3
│ │
H3C1– C2H –C3H2 –C4H –C5H2 – C6 – CH3
│ │
CH2 C7H2
│ │
CH3 C8H3
Cadeia principal =
Posição do grupo OH =
Radicais =
Oct + an + ol
átomo de carbono nº2
dimetil (6,6) e etil (4)

13. NomeNclatura de álcoois ciclicos
ramificados
Nos monoálcoois cíclicos ramificados, o
carbono que apresenta o grupo OH é
considerado como o carbono 1, e a
numeração deve ser feita de maneira a se
obterem os menores números possíveis
para os radicais.

14. Exemplo 1:Exemplo 1:
OH
│
C1 – H
H –C C2 – CH3
│ │
H H
2 – metil - ciclopropanol

15. CH3 H
H – C3 — C2 – H
│ │
H – C4 — C1 – OH
H H
Exemplo 2:Exemplo 2:

16. NomeNclatura de
álcoois Não saturados
∗ Os monoálcoois não saturados apresentam pelo menos uma
dupla ou tripla ligação entre átomos de carbonos que não
apresentam o grupo hidroxila (-OH).
∗ No nome desses monoálcoois deverão constar as posições do
grupo funcional, da insaturação e das ramificações
existentes.
∗ A cadeia carbonada deverá ser numerada a partir da
extremidade mais próxima do carbono que contém o grupo
funcional hidróxila (-OH)

17.  Prefixo:
 Infixo:
 Sufixo:
 Posição do grupo OH
 Posição da dupla
 Nome:
Exemplo:
H2C4 = C3H – C2H2 – C1H2 – OH
nº de át. carbono 4 (but)
1 dupla ligação (en)
álcool (ol)
át. de carbono nº 1
át. de carbono nº 3
but-but-33enen–– 11olol

18. NomeNclatura de álcoois
poli-hidroxilados
∗ Os álcoois que possuem mais de um grupo OH, as posições
desses grupos são indicadas pelos menores números
possíveis, em quantidade igual ao número de grupos
hidroxilas.
∗ Essas quantidades são indicadas pelos sufixos:
diol
triol
poliol

19. Exemplo 1:
OH OH
H2C – CH2
-Prefixo:
-Infixo:
-Sufixo:
-Nome:
2 (et)nº C
simples ligação (an)
álcool com 2 OH (diol)
etanodiol

20. OH OH OH
H2C – CH – CH2
-Prefixo:
Infixo:
Sufixo:
Nome:
Exemplo 2:
nº C 3 (prop)
simples ligação (an)
álcool com 3 grupos OH (triol)
propanotriol

21. NomeNclatura Não oficial ou usual
∗ Escreve-se a palavra álcool, seguido do nome do
radical orgânico(metil, etil, propil,etc.) ligado ao
grupo -OH acrescido do Sufixo ico.
Exemplo:
∗ H3C-OH
∗ H3C-CH2-OH
∗ H3C-CH2-CH2-OH
álcool metílico
álcool etílico
álcool propílico

22. série homologa dos
álcooisFÓRMULA MOLECULAR FÓRMULA GLOBAL NOMENCLATURA
CH3 - OH C H4O metanol
H3C - CH2 - OH C2H6O etanol
H3C - CH2 - CH2 - OH C3H8O propanol
H3C - CH2 - CH2 - CH2 - OH C4H10O butanol
H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - OH C5H12O pentanol
H3C - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 - CH2 - OH C6H14O hexanol
H3C - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2- CH2 - OH C7H16O heptanol
H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2- CH2 - CH2- CH2 - OH C8H18O octanol
H3C- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2 -OH C9H20O nonanol

23. propriedades fisícas dos
álcoois
1. São líquidos incolores,
2. São solúveis em água,
3. Possuem menor densidade que a água,
4. Têm pontos de ebulição mais elevados que os outros hidrocarbonetos
de igual massa,
5. São voláteis e ardem com uma chama practicamente invisível,
6. Têm cheiro caracterisco agradável,
7. Quanto maior for a cadeia carbônica, mais viscosos e sólidos.

24. O Metanol ou Álcool metílico caracteriza-se por:
Fórmula: H3C – OH
-PF: - 97 ºC
-PE: 64,7 ºC
-Solubilidade em água: infinita
(a grande solubilidade em água é justificada pelo facto de
apresentar moléculas pequenas que interagem com as
moléculas de água devido às pontes de hidrogênio)

25. Metanol
∗ Altamente tóxico,líquido incolor, chama incolor, muito
inflamável.
∗ Combustível(gera metanal),alto rendimento, corrosivo.(usado em
carro de corrida)
∗ Solvente ( tintas..)
∗ Se inalados,ingeridos ou absorvidos pela pele causa:
-dor cabeça, náuseas, fadigas,cegueira, convulsão, morte.

26. etanol
∗ Etanol (limpeza, combustíveis e presente nas bebidas).
∗ Bebidas alcoólicas ( água, etanol, açúcar, sabor, corante,etc.)
∗ Teor de álcool ( ºGL “graus Gay-Lussac”)g/100mL)

27. ProPriedades quíMicas
dos álcooisO comportamento químico dos álcoois depende fundamentalmente da
presença do grupo funcional Hidroxila (OH) na sua molécula.
O grupo (-OH) dos álcoois é a sua parte mais reactiva e estes
compostos podem reagir de duas maneiras:
1- Rompendo a ligação que se estabelece entre a átomo de
oxigénio e o átomo de hidrogénio do grupo hidróxila, libertando o
hidrogénio em forma de protão, manifestando um comportamentocomportamento
ácidoácido:
H3C – O--Hᶝ+
H3C – O -ᶝ

28. 2- Rompendo a ligação que se estabelece entre o átomo de
carbono e o grupo hidróxila, neste caso o grupo hidróxila
abandona a molécula, manifestando uma comportamento
básico:
CH3
H3C – C ---OHᶝ-
CH3
Sendo o grupo (-OH) um péssimo abandonador, ou seja, difícil
de se retirar de uma molécula, geralmente utiliza-se o metódo
de protonar o agrupamento (Oᶝ-
Hᶝ+
), para facilitar a sua
saída.
CH3
H3C – C ᶝ+
CH3

29. Estudando o comportamento químico dos álcoois,
pode-se conhecer muito do comportamento químico do
grupo hidroxila em outros compostos.
Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras,
isto é, comportam-se às vezes como ácidos e às vezes
como base, ambos muito fracos. Isso vai depender
principalmente da natureza do outro reagente.
A acidicidade dos álcoois se deve ao facto de existir
um átomo de hidrogénio ligado a um átomo muito
electronegativo, que é o oxigénio.

30. O caráter ácido dos álcoois
segue a seguinte ordem de
intensidade:
Álcool primário
>
álcool secundário
>
álcool terciário

31. Variação do carácter
ácido nos álcoois
H
R—C —OH
H
R
R—C — OH
H
R
R—C — OH
R
álcool terciárioálcool secundário >Álcool primário >
Caracter básicoCaracter ácido

32. 1º reacção de substituição do átoMo de
hidrogénio (-h) do gruPo hidroxila:
a) Por metais alcalinos ferrosos para formar alcóxidos
b) Por ácidos carboxílicos formando ésteres
Propanoato de etilo
+ 1/2H2(g)H3C–CH2–O-Na+ Na(s)H3C–CH2–OH
Etóxido de sódioEtanol sódio hidrogénio
+H2OH3C–CH2–CO-O-CH2–CH3+ H3C–CH2–COOHH3C–CH2–OH

33. c) Por cloretos de ácidos forMando ésteres
O O
H3
C–CH2
– OH + H3
C–CH2
– C → H3
C–CH2
–C + HCl(g)
Cl O-CH2
– CH3
Propanoato de etilo

34. 2º reacção de substituição do gruPo
hidroxila (-oh) “caracter básico”:
a) Por halogenetos de hidrogénio
H3C – CH2 – OH + HCl(g) → H3C – CH2 –Cl + H2O
Cloro etano
b) Por haletos de fósforo (III)
3H3C – CH2 – OH + PBr3 → 3H3C – CH2 –Br + H3PO3
Bromo etano

35. c) Por ácidos
H3C – CH2 – OH + H2SO4(aq) → H3C – CH2 –O-SO3H + H2O
Sulfato ácido de etilo
H3C – CH2 – OH + HNO3(aq) → H3C – CH2 –O-NO2 + H2O
nitrato de etilo

36. 3º reacção de
eliMinação

37. b) Reacção de eliminação
inteRmoleculaR:

38. 4º Reacção de Redução

39. 1) obtenção do metanol
∗ Por destilação seca da madeira com pouco oxigênio ( ausência
de ar, o que tornou o metanol conhecido como o álcool da madeira).
∗ Transformação química a partir do petróleo e carvão
mineral.
∗ C(s) + H2O CO→ (g) + H2(g)
carvão gás de síntese
∗ CO(g) + 2H2 (g) → catalisador CH→ 2OH(l)
300 atm 300ºC metanol

40. O processo de obtenção do metanol,
desenvolvido na década de 1930, consiste
na oxidação controlada do metano:
CH4 + ½ O2  H3C – OH
Metano oxigénio metanol
2) obtenção do metanol

41. obtenção do etanol

42. modelos moleculaRes do metanol ou
Álcool metílico

43. aplicações – metanol ou
Álcool metílico
∗ O metanol é matéria-prima de várias outras substâncias, como o formol,
utilizado na produção de fórmica. Também é utilizado como combustível de
aviões a jato, carros de corrida (Fórmula Mundial) e, nos EUA, como aditivo
da gasolina.

44. • Há alguns anos, quando a produção de etanol (álcool da
cana-de-açúcar) era menor do que a necessária para o
consumo, o metanol foi importado principalmente dos EUA
para ser utilizado, aqui no Brasil, como combustível de carros
adicionado à gasolina. Essa mistura recebia a adição de um
corante rosado, utilizado para diferenciá-lo de outros
combustíveis.

45. outRas aplicaçóes dos
Álcoois
∗ Solvente ( perfumes, loções).
∗ Agentes desnaturantes. (finalidade alterar o gosto e o
odor do produto, para que não seja ingerido).
∗ Álcool gel ( diminui a inflamabilidade).
∗ Etanol hidratado (O álcool anidro tem99,5% de pureza e o
álcool hidratado 94,5%, este último é o que colocamos em nossos
carros).

46. efeitos do Álcool
∗ O etanol é formado por moléculas pequenas e de fácil absorção.
∗ No estômago vazio o efeito é seis vezes maior.
∗ No fígado o álcool é convertido em CO2 e H2O.

47. ∗ A combustão (queima) completa do metanol pode ser
representada pela equação a seguir:
CH3OH + 3/2 O2  CO2 + 2 H2O
∗ Durante a queima do metanol é produzida uma chama
invisível a olho nu.
∗ O seu uso como combustível apresenta alguns
inconvenientes: sua capacidade de corrosão de aço e sua
grande toxicidade. Esse álcool é extremamente tóxico e sua
ingestão pode produzir cegueira e até a morte. A dose letal é
de 0,07g por Kg de massa corpórea. Isso significa que meia
colher de sopa de metanol pode causar a morte de uma
pessoa de 60 Kg.

48. Fim
∗Junho/ 2015
manueldamata.blogs.sapo.pt