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Nitrilos ou Nitrilas
Isonitrilos
Ácidos sulfônicos
C N
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Prefixo + Intermediário + Nitrila
CH3 CH2 CH2 CN BUTANONITRILA
NITRILAS
As nitrilas são compostos orgânicos que apresentam o
grupo funcional cianeto ( - CN)
CH2 CH CH2 CH2 CN
12345
PENT – 4 –ENONITRILA
PROPRIEDADES
 Apresentam interações do tipo dipolo-dipolo permanente.
 Em condições ambientes, os nitrilos que possuem de 2 a
14 átomos de carbono na molécula são líquidos; os que
possuem 15 ou mais são sólidos.
 São praticamente insolúveis em água.
ISONITRILAS
Os isonitrilos também são chamados de isocianetos de
alquila ou carbilaminas.
Isonitrilo é todo composto orgânico derivado do isocianeto de
hidrogênio ou ácido isocianídrico, HNC, devido à troca do
hidrogênio por um substituinte de hidrocarboneto.
Grupo Carbilamina
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Nome do substituinte + Carbilamina
Nomenclatura Usual
Isocianeto de + Nome do substituinte
CH3 NC IUPAC: METILCARBILAMINA
USUAL: ISOCIANETO DE METILA
CH3 CH2 NC
IUPAC: ETILCARBILAMINA
USUAL: ISOCIANETO DE ETILA
PROPRIEDADES
 São isômeras das nitrilas, porém menos estáveis;
 São líquidos incolores, pouco solúveis em água, muito
tóxicos e de cheiro extremamente desagradável.
 São polares e apresentam forças de dipolo permanente.
ÁCIDOS SULFÔNICOS
Ácidos sulfônicos são compostos
orgânicos que apresentam o
grupo sulfônico, - SO3H, ligado a
um substituinte.
S O H
O
O
Grupo Sulfônico
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Ácido + Prefixo + Intermediário + Sulfônico
CH3 CH2 CH
SO3H
CH
CH3
CH2 CH3
1 2 3 4 5 6
Ácido 4 – metil – hexan – 3 – sulfônico
PROPRIEDADES
 Apresentam interações por ligações de hidrogênio;
 São bastante solúveis em água;
 Apresentam pontos de fusão e ebulição bem elevados.
TIOCOMPOSTOS
TIOÁLCOOL
É todo composto que possui o grupo -SH ligado a um
átomo de carbono saturado.
S H
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Prefixo + Infixo + TIOL
CH3 CH2 SH ETANOTIOL
CH3 CH2 CH2 CH2 SH
4 3 2 1
BUTAN-1-TIOL
PROPRIEDADES
 Apresentam interações do tipo dipolo dipolo
permanente e são menos polares que os alcoóis;
 São pouco solúveis em água, mas são solúveis em
soluções básicas devido seu caráter ácido;
 Possuem´pontos de fusão e ebulição menores que os
dos alcoóis correspondentes.
TIOÉTER
Tioéter é todo composto que possui o átomo de enxofre como
heteroátomo, isto é, entre dois átomos de carbono.
C S C
Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Prefixo + IL + TIO + Prefixo + Infixo + O
CH3 S CH2 CH3 Metil-tioetano
CH2 S CH2 CH3CH3 Etil-tioetano
PROPRIEDADES
 Apresentam polaridade muito pequena devido à
geometria angular;
 São solúveis em água, mas são solúveis em solventes
orgânicos comuns;
 Possuem pontos de fusão e ebulição mais baixos que
os dos éteres correspondentes.