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Prof. Agamenon Roberto
São compostos constituídos apenas por átomos de
CARBONO e HIDROGÊNIO
H3C CH3
CH3
CH H2C CH3
CH3
C
CH3
H3C C CH3CHHC
H2C
C
CH2
CH3
Prof. Agamenon Roberto
Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em:
ALCANOS
H3C CH3CH2
ALCENOS
H2C CH3CH
ALCINOS
HC CH3Ξ C
ALCADIENOS
H2C CH2C
CICLANOS ou CICLOALCANOS
H2C
H2C CH2
CH2
CICLENOS ou CICLOALCENOS
H2C
HC CH
CH2
AROMÁTICOS
Prof. Agamenon Roberto
ALCANOS
ALCENOS
ALCINOS
ALCADIENOS
CICLANOS ou CICLOALCANOS
CICLENOS ou CICLOALCENOS
ALIFÁTICA
CADEIA ABERTA
CICLO
CADEIA FECHADA
AN
EN
IN
Ligação
entre
carbonos
simples
tripla
dupla
Prof. Agamenon Roberto
FÓRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS
CnH2n + 2
CH C C C C C
HHHHH H
HHHHH H
H
alcanos
CH C C C C C
HHH H
HHHHH H
H
CnH2n alcenos
H C
C C H
C
H
H
H
HH
H
, ciclanos
H C C C H
H
H
CnH2n – 2 alcinos
CH C C C H
H H
HH
, alcadienos
H C
C C H
C
H
H
H
H
, ciclenos
Prof. Agamenon Roberto
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal
PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O
Indica a quantidade de átomos de carbono
presentes na cadeia
PREFIXONº DE ÁTOMOS
MET1
ET2
PROP3
BUT4
PENT5
PREFIXONº DE ÁTOMOS
HEX6
HEPT7
OCT8
NON9
DEC10
Prof. Agamenon Roberto
Indica o tipo de ligação entre os átomos de
carbono na cadeia
apenas ligações simples
uma ligação dupla
uma ligação tripla
duas ligações duplas
AN
EN
IN
DIEN
INTERMEDIÁRIOTIPO DE LIGAÇÃO
Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a
função química do composto é HIDROCARBONETO
Prof. Agamenon Roberto
PREFIXONº DE ÁTOMOS
MET1
ET2
PROP3
BUT4
PENT5
HEX6
HEPT7
OCT8
NON9
DEC10
simples
dupla
tripla
duas duplas
AN
EN
IN
DIEN
H3C – C CH
PROP INO
H2C = CH2
ETENO
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
PENTANO
Prof. Agamenon Roberto
PREFIXONº DE ÁTOMOS
MET1
ET2
PROP3
BUT4
PENT5
HEX6
HEPT7
OCT8
NON9
DEC10
simples
dupla
tripla
duas duplas
AN
EN
IN
DIEN
H3C – CH2 – CH = CH2
H3C – CH = CH – CH3
BUT
EN
O
BUT
EN
O
124 3
Quando existir mais uma
possibilidade de localização da
insaturação, deveremos indicar
o número do carbono
em que a mesma se localiza
A numeração dos carbonos da
cadeia deve ser iniciada
da extremidade mais próxima da
insaturação
1 – but – 1 – eno
431 2
2 – but – 2 – eno
A União Internacional de Química
Pura e Aplicada
(IUPAC)
recomenda que os números devem
vir antes do que eles indicam
Prof. Agamenon Roberto
PREFIXONº DE ÁTOMOS
MET1
ET2
PROP3
BUT4
PENT5
HEX6
HEPT7
OCT8
NON9
DEC10
simples
dupla
tripla
duas duplas
AN
EN
IN
DIEN
H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3
HEX
DIEN
O
431 2 5 6
1, 4 – hexa – 1, 4 – dieno
4
31
2
5
PENT
EN
O
2 – penta – 2 – dieno
Prof. Agamenon Roberto
Colocamos antes do nome do composto o termo
CICLO
e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal
HC CH
H2C CH2
CH2
H2C CH2
OANPROPCICLO
OENBUTCICLO
Prof. Agamenon Roberto
01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados
exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua
importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como
“esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as
seguintes afirmações:
I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados,
apresentando cadeias abertas e ligações simples entre
seus carbonos.
II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica.
III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
ligação tripla em sua cadeia carbônica.
IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos,
respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno.
São corretas:
a) I e II.
b) I e III.
c) I e IV.
d) III e IV.
e) I, II, III e IV.
Pág. 79
Ex.18
V
F
V
F
Prof. Agamenon Roberto
Pág. 80
Ex.28
02) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH2)n e cuja
fórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o:
a) propano
b) propino.
c) propeno.
d) isopropano.
e) propil.
(CH2)n = CnH2n
alceno ou ciclano
H2C = CH – CH3
propeno
Prof. Agamenon Roberto
03) Escreva o nome do composto de fórmula:
H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
12345678
OCT ENO- 2 -
Segundo a IUPAC
Prof. Agamenon Roberto
Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
possuem nomenclatura particular, não seguindo
nenhum tipo de regra
NAFTALENO
FENANTRENO
BENZENO ANTRACENO
Prof. Agamenon Roberto
Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um
GRUPO SUBSTITUINTE
(RADICAL)
É qualquer grupo de átomos
que apareça com
freqüência nas moléculas
Prof. Agamenon Roberto
A nomenclatura dos grupos substituintes
segue a seguinte regra:
H3C METIL ou METILA
H3C CH2 ETIL ou ETILA
Prof. Agamenon Roberto
C
H
H
C
H
C
H
H
H
OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES
H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 –
H
H
propiliso propiln –
C
H
C
H
C
H
H C
H
H
H
H
H3C – CH – CH2 – CH3
butil
H
H
butil
H3C – CH2 – CH2 – CH2 –
C
H
C
H
C
H
H
H
C
H
HH
H
H
butil
H3C – CH – CH2 –
CH3 butil
H3C – C – CH3
CH3
sec n –
iso terc
OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES
Prof. Agamenon Roberto
fenil
CH2
benzil
CH3
–
o - toluil
CH3
–
m - toluil
CH3
p - toluil - naftilαααα
–
- naftilββββ
Prof. Agamenon Roberto
Prof. Agamenon Roberto
01) No composto de fórmula:
HC 2H C3 HC 2 HC 2 C HC
HC 2
HC
3
C HC
3
H C3
H
HC
3
C HC
3
H C3
HC
3
HC 2
1
2
3
4
Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente:
a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil.
b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil.
c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil.
d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil.
e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.
Pág. 86
Ex. 02
Prof. Agamenon Roberto
Cadeia Principal
A cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha ...
... maior número de INSATURAÇÕES.
... maior número de RAMIFICAÇÕES.
... maior número de ÁTOMOS DE CARBONO.
H3C CH2 C CH3CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
Prof. Agamenon Roberto
8 átomos de carbono
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3
H3C
CH2
CH2 CH2 CH CH3CH
CH3
CH2 CH3
7 átomos de carbono
Prof. Agamenon Roberto
Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os
GRUPOS SUBSTITUINTES
( RADICAIS )
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3
Prof. Agamenon Roberto
NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL
A cadeia principal deve ser numerada a partir da
extremidade mais próxima da característica
mais importante no composto
(insaturação > radicais)
2
8
3
5
4
6 7
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3
1
Prof. Agamenon Roberto
H3C
CH2
CH2 CH2 CH
CH3
CH
CH3
CH2 CH3
7 6 5 4 3 2 1
NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO
Determinar a cadeia principal.
Numerar os carbonos da cadeia principal.
Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cadeia
principal em se encontra ligado, em ordem alfabética.
3 – metil
4 – etil
4 – etil – 3 – metil
Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à
cadeia principal.
heptano
Prof. Agamenon Roberto
C – CH – CH2
||
CH2
|
CH
|
CH2 – CH2 – CH3
CH3
|
H3C – CH2 –
– CH3
1
2
3
4
5
6 7 8
2 – etil
3 – metil
5 – metil
oct – 1 – eno
2 – etil – 3, 5 – metildi oct – 1 – eno
Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos
di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais
Prof. Agamenon Roberto
01) Dado composto
CH3C C
CH3
CCH3 H
2H
CH3
CH3
a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia
principal é:
a) 4.
b) 6.
c) 8.
d) 10.
e) 12.
5 4 3 2 1
2 + 2 + 4 = 8
Pág. 95
Ex.14
Prof. Agamenon Roberto
02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura
CH2CH3
CH2CH3
H3C – C C – CH3
CH3
H
está indicado em:
a) 2 – secbutil – pentano.
b) 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano.
c) 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano.
d) dimetil – isohexil – carbinol.
e) 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano.
CH2 – CH3
H3C – C CH – CH3
CH3CH2 – CH3
123
4 5
3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano
Pág. 95
Ex.16
Prof. Agamenon Roberto
03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é:
CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3
CH3CH2CH3 CH3
CH2
CH3
a) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano.
b) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano.
c) 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano.
d) 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano.
e) tridecano.
1 2 3 4 5 6 7
2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano
Pág. 96
Ex.23
Prof. Agamenon Roberto
04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do
composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC:
CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
a) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano.
b) 2, 3, 5 – trimetl – 4 – propil – heptano.
c) 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano.
d) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano.
e) 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano.
12
3
4
5
67
2 – metil
3 – metil5 – metil
4 – propil
heptano
2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano
CH2
Pág. 96
Ex.29
Prof. Agamenon Roberto
05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema
da IUPAC é:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3
CH2 – CH2 – CH3
CH3
CH3
a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano.
b) 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano.
c) 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano.
d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano.
e) 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano.
123
45678910
4, 5 – dimetil – 4 – etildecano
4 – metil
5 – metil
4 – etil
decano
Pág. 96
Ex.31
Prof. Agamenon Roberto
Hidrocarbonetos de Cadeia Mista
CH3 metil – ciclo – pentano
CH3
metil – benzeno (tolueno)
Prof. Agamenon Roberto
1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano
1 – etil – 3 – metil – benzeno
CH3
CH2 – CH3
Havendo dois substituintes diferentes
a numeração é dada pela ordem alfabética
CH3
CH2 – CH3
1
2
3
4 5
1
2
3
4
5
6
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Havendo mais de dois substituintes
a numeração é dada de modo que o segundo tenha
o menor valor possível
CH3
CH2 – CH3
CH3
1
2
3
4
5
6
2 – etil – 1, 2 – dimetil – ciclo – hexano
Prof. Agamenon Roberto
Prefixos ORTO, META e PARA
São usados quando um anel benzênico possui dois substituintes
ORTO indica posições 1, 2.
META indica posições 1, 3.
PARA indica posições 1, 4.
1
2
3
4
5
6
CH3
CH2 – CH3
para – etil – metil – benzeno
CH3
CH2 – CH3
1
2
3
4
5
6
meta – etil – metil – benzeno
CH3
CH3
1
2
3
4
5
6
orto – dimetil – benzeno
Prof. Agamenon Roberto
Substituintes no NAFTALENO
α
β
α
β
α
β
α
β
CH3
α - metil – naftaleno
CH3
β - metil – naftaleno
Indica a posição dos substituintes pelas letras gregas α e β
(restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno)
Prof. Agamenon Roberto
Substituintes no NAFTALENO (IUPAC)
CH3
1 - metil – naftaleno
Indica a posição dos substituintes por números fixos
(qualquer número de grupos no naftaleno)
7
8 1
2
3
45
6
CH3
2, 5 - dimetil – naftaleno
CH3
Prof. Agamenon Roberto
01)(Osec-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura
do metilbenzeno?
a) 7.
b) 6.
c) 5.
d) 3.
e) 1.
CH3
CH3
C
C
CC
C
C
H
H
H
H
H
Pág. 100
Ex.35
Prof. Agamenon Roberto
Pág. 100
Ex.37
02) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído
basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por
produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos
metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de
cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns
constituintes da gasolina.
3CH
C
H C
H
C
C
H
CH
C
C
C
C
C
C
3CH
3
3CH
H
3CH
iso-octano
3CHH
H
H
H H
etilbenzeno
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
cicloexano
2CH
C
H C C
H
H
C
3
3CHH C3
3CH
2,4,4-trimetl-1-penteno
H
H
H
H
H
H
Prof. Agamenon Roberto
Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano
0 0
H3C
H
CH3
C
C
CH3
CH3
H C
CH3
H
Iso – octano
2, 2, 4 – trimetil pentano
4
5
1
2
3
Prof. Agamenon Roberto
O etilbenzeno é um composto aromático
1 1
etilbenzeno
H
H
CH3
C
C
C
C
H C
H
H
C
C
H
H Por possui o grupo
BENZÊNICO
é um composto
AROMÁTICO
Prof. Agamenon Roberto
O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também
pode ser chamado de aromático
2 2
H
H
C
C
C
C
H C
H
H
cicloexano
C
H H
H
H H
H
H
Por NÃO possuir o grupo
BENZÊNICO
NÃO é um composto
AROMÁTICO
Prof. Agamenon Roberto
O 2,4,4-trimetil-1-penteno
é uma “olefina” de cadeia aberta
3 3
2, 4, 4 – trimetil – 1 – penteno
H
C
C
C
H
H3C
H3C
CH3
CH3
CH2
O hidrocarboneto possui
uma ligação dupla
(ALCENO)
e, os ALCENOS também
podem ser chamados de
ALQUENOS ou OLEFINAS
Prof. Agamenon Roberto
Todos os compostos acima podem ser
chamados de hidrocarbonetos
“insaturados”
4 4
O hidrocarboneto CICLOEXANO possui
apenas ligações SIMPLES, então é
HIDROCARBONETO SATURADO
Prof. Agamenon Roberto
03) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente
como isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento
do poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno,
cuja estrutura é:
CH CH 2
Uma outra denominação válida para este composto é:
a) metil – benzeno
b) etil – benzeno
c) xileno
d) antraceno
e) vinil – benzeno
Pág. 100
Ex.36
Prof. Agamenon Roberto
Pág. 101
Ex.40
04)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substâncias formadas pelos
compostos representados pelas fórmulas (1), (2) e (3), respectivamente
são:
a) ciclo – hexano, fenol e naftaleno.
b) ciclo – hexeno, metil – ciclo – hexeno e cresol.
c) benzeno, fenol e cresol.
d) benzina, tolueno e antraceno.
e) benzeno, tolueno e xileno.
CH3
CH3
CH3
CH3CH3 CH3
(3)
(3) (3)
H3C
(1) (2)
05) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizada
para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola
de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se
drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é
cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse
solvente orgânico?
Pág. 101
Ex.32
HC
HC
C
CH
CH
C
H
CH3Prof. Agamenon Roberto

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  • 1. Prof. Agamenon Roberto São compostos constituídos apenas por átomos de CARBONO e HIDROGÊNIO H3C CH3 CH3 CH H2C CH3 CH3 C CH3 H3C C CH3CHHC H2C C CH2 CH3
  • 2. Prof. Agamenon Roberto Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em: ALCANOS H3C CH3CH2 ALCENOS H2C CH3CH ALCINOS HC CH3Ξ C ALCADIENOS H2C CH2C CICLANOS ou CICLOALCANOS H2C H2C CH2 CH2 CICLENOS ou CICLOALCENOS H2C HC CH CH2 AROMÁTICOS
  • 3. Prof. Agamenon Roberto ALCANOS ALCENOS ALCINOS ALCADIENOS CICLANOS ou CICLOALCANOS CICLENOS ou CICLOALCENOS ALIFÁTICA CADEIA ABERTA CICLO CADEIA FECHADA AN EN IN Ligação entre carbonos simples tripla dupla
  • 4. Prof. Agamenon Roberto FÓRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS CnH2n + 2 CH C C C C C HHHHH H HHHHH H H alcanos CH C C C C C HHH H HHHHH H H CnH2n alcenos H C C C H C H H H HH H , ciclanos H C C C H H H CnH2n – 2 alcinos CH C C C H H H HH , alcadienos H C C C H C H H H H , ciclenos
  • 5. Prof. Agamenon Roberto Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O Indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia PREFIXONº DE ÁTOMOS MET1 ET2 PROP3 BUT4 PENT5 PREFIXONº DE ÁTOMOS HEX6 HEPT7 OCT8 NON9 DEC10
  • 6. Prof. Agamenon Roberto Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono na cadeia apenas ligações simples uma ligação dupla uma ligação tripla duas ligações duplas AN EN IN DIEN INTERMEDIÁRIOTIPO DE LIGAÇÃO Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a função química do composto é HIDROCARBONETO
  • 7. Prof. Agamenon Roberto PREFIXONº DE ÁTOMOS MET1 ET2 PROP3 BUT4 PENT5 HEX6 HEPT7 OCT8 NON9 DEC10 simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN H3C – C CH PROP INO H2C = CH2 ETENO H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 PENTANO
  • 8. Prof. Agamenon Roberto PREFIXONº DE ÁTOMOS MET1 ET2 PROP3 BUT4 PENT5 HEX6 HEPT7 OCT8 NON9 DEC10 simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN H3C – CH2 – CH = CH2 H3C – CH = CH – CH3 BUT EN O BUT EN O 124 3 Quando existir mais uma possibilidade de localização da insaturação, deveremos indicar o número do carbono em que a mesma se localiza A numeração dos carbonos da cadeia deve ser iniciada da extremidade mais próxima da insaturação 1 – but – 1 – eno 431 2 2 – but – 2 – eno A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) recomenda que os números devem vir antes do que eles indicam
  • 9. Prof. Agamenon Roberto PREFIXONº DE ÁTOMOS MET1 ET2 PROP3 BUT4 PENT5 HEX6 HEPT7 OCT8 NON9 DEC10 simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3 HEX DIEN O 431 2 5 6 1, 4 – hexa – 1, 4 – dieno 4 31 2 5 PENT EN O 2 – penta – 2 – dieno
  • 10. Prof. Agamenon Roberto Colocamos antes do nome do composto o termo CICLO e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal HC CH H2C CH2 CH2 H2C CH2 OANPROPCICLO OENBUTCICLO
  • 11. Prof. Agamenon Roberto 01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como “esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as seguintes afirmações: I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados, apresentando cadeias abertas e ligações simples entre seus carbonos. II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica. III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ligação tripla em sua cadeia carbônica. IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos, respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno. São corretas: a) I e II. b) I e III. c) I e IV. d) III e IV. e) I, II, III e IV. Pág. 79 Ex.18 V F V F
  • 12. Prof. Agamenon Roberto Pág. 80 Ex.28 02) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH2)n e cuja fórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o: a) propano b) propino. c) propeno. d) isopropano. e) propil. (CH2)n = CnH2n alceno ou ciclano H2C = CH – CH3 propeno
  • 13. Prof. Agamenon Roberto 03) Escreva o nome do composto de fórmula: H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 12345678 OCT ENO- 2 - Segundo a IUPAC
  • 14. Prof. Agamenon Roberto Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS possuem nomenclatura particular, não seguindo nenhum tipo de regra NAFTALENO FENANTRENO BENZENO ANTRACENO
  • 15. Prof. Agamenon Roberto Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um GRUPO SUBSTITUINTE (RADICAL) É qualquer grupo de átomos que apareça com freqüência nas moléculas
  • 16. Prof. Agamenon Roberto A nomenclatura dos grupos substituintes segue a seguinte regra: H3C METIL ou METILA H3C CH2 ETIL ou ETILA
  • 17. Prof. Agamenon Roberto C H H C H C H H H OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 – H H propiliso propiln –
  • 18. C H C H C H H C H H H H H3C – CH – CH2 – CH3 butil H H butil H3C – CH2 – CH2 – CH2 – C H C H C H H H C H HH H H butil H3C – CH – CH2 – CH3 butil H3C – C – CH3 CH3 sec n – iso terc OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES Prof. Agamenon Roberto
  • 19. fenil CH2 benzil CH3 – o - toluil CH3 – m - toluil CH3 p - toluil - naftilαααα – - naftilββββ Prof. Agamenon Roberto
  • 20. Prof. Agamenon Roberto 01) No composto de fórmula: HC 2H C3 HC 2 HC 2 C HC HC 2 HC 3 C HC 3 H C3 H HC 3 C HC 3 H C3 HC 3 HC 2 1 2 3 4 Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente: a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil. b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil. c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil. d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil. e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil. Pág. 86 Ex. 02
  • 21. Prof. Agamenon Roberto Cadeia Principal A cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha ... ... maior número de INSATURAÇÕES. ... maior número de RAMIFICAÇÕES. ... maior número de ÁTOMOS DE CARBONO. H3C CH2 C CH3CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH
  • 22. Prof. Agamenon Roberto 8 átomos de carbono H3C CH2 CH2 CH2 C CH CH CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH CH3CH CH3 CH2 CH3 7 átomos de carbono
  • 23. Prof. Agamenon Roberto Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADICAIS ) H3C CH2 CH2 CH2 C CH CH CH3 CH2 CH3 CH2 CH3
  • 24. Prof. Agamenon Roberto NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto (insaturação > radicais) 2 8 3 5 4 6 7 H3C CH2 CH2 CH2 C CH CH CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 1
  • 25. Prof. Agamenon Roberto H3C CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH CH3 CH2 CH3 7 6 5 4 3 2 1 NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO Determinar a cadeia principal. Numerar os carbonos da cadeia principal. Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cadeia principal em se encontra ligado, em ordem alfabética. 3 – metil 4 – etil 4 – etil – 3 – metil Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à cadeia principal. heptano
  • 26. Prof. Agamenon Roberto C – CH – CH2 || CH2 | CH | CH2 – CH2 – CH3 CH3 | H3C – CH2 – – CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 2 – etil 3 – metil 5 – metil oct – 1 – eno 2 – etil – 3, 5 – metildi oct – 1 – eno Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais
  • 27. Prof. Agamenon Roberto 01) Dado composto CH3C C CH3 CCH3 H 2H CH3 CH3 a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia principal é: a) 4. b) 6. c) 8. d) 10. e) 12. 5 4 3 2 1 2 + 2 + 4 = 8 Pág. 95 Ex.14
  • 28. Prof. Agamenon Roberto 02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura CH2CH3 CH2CH3 H3C – C C – CH3 CH3 H está indicado em: a) 2 – secbutil – pentano. b) 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano. c) 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano. d) dimetil – isohexil – carbinol. e) 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano. CH2 – CH3 H3C – C CH – CH3 CH3CH2 – CH3 123 4 5 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano Pág. 95 Ex.16
  • 29. Prof. Agamenon Roberto 03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é: CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3 CH3CH2CH3 CH3 CH2 CH3 a) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano. b) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano. c) 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano. d) 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano. e) tridecano. 1 2 3 4 5 6 7 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano Pág. 96 Ex.23
  • 30. Prof. Agamenon Roberto 04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC: CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 a) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano. b) 2, 3, 5 – trimetl – 4 – propil – heptano. c) 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano. d) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano. e) 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano. 12 3 4 5 67 2 – metil 3 – metil5 – metil 4 – propil heptano 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano CH2 Pág. 96 Ex.29
  • 31. Prof. Agamenon Roberto 05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema da IUPAC é: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3 CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH3 a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano. b) 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano. c) 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano. d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano. e) 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano. 123 45678910 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano 4 – metil 5 – metil 4 – etil decano Pág. 96 Ex.31
  • 32. Prof. Agamenon Roberto Hidrocarbonetos de Cadeia Mista CH3 metil – ciclo – pentano CH3 metil – benzeno (tolueno)
  • 33. Prof. Agamenon Roberto 1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano 1 – etil – 3 – metil – benzeno CH3 CH2 – CH3 Havendo dois substituintes diferentes a numeração é dada pela ordem alfabética CH3 CH2 – CH3 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6
  • 34. Prof. Agamenon Roberto Havendo mais de dois substituintes a numeração é dada de modo que o segundo tenha o menor valor possível CH3 CH2 – CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 2 – etil – 1, 2 – dimetil – ciclo – hexano
  • 35. Prof. Agamenon Roberto Prefixos ORTO, META e PARA São usados quando um anel benzênico possui dois substituintes ORTO indica posições 1, 2. META indica posições 1, 3. PARA indica posições 1, 4. 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 – CH3 para – etil – metil – benzeno CH3 CH2 – CH3 1 2 3 4 5 6 meta – etil – metil – benzeno CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 orto – dimetil – benzeno
  • 36. Prof. Agamenon Roberto Substituintes no NAFTALENO α β α β α β α β CH3 α - metil – naftaleno CH3 β - metil – naftaleno Indica a posição dos substituintes pelas letras gregas α e β (restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno)
  • 37. Prof. Agamenon Roberto Substituintes no NAFTALENO (IUPAC) CH3 1 - metil – naftaleno Indica a posição dos substituintes por números fixos (qualquer número de grupos no naftaleno) 7 8 1 2 3 45 6 CH3 2, 5 - dimetil – naftaleno CH3
  • 38. Prof. Agamenon Roberto 01)(Osec-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do metilbenzeno? a) 7. b) 6. c) 5. d) 3. e) 1. CH3 CH3 C C CC C C H H H H H Pág. 100 Ex.35
  • 39. Prof. Agamenon Roberto Pág. 100 Ex.37 02) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina. 3CH C H C H C C H CH C C C C C C 3CH 3 3CH H 3CH iso-octano 3CHH H H H H etilbenzeno H C C C C C C H H H H H H cicloexano 2CH C H C C H H C 3 3CHH C3 3CH 2,4,4-trimetl-1-penteno H H H H H H
  • 40. Prof. Agamenon Roberto Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano 0 0 H3C H CH3 C C CH3 CH3 H C CH3 H Iso – octano 2, 2, 4 – trimetil pentano 4 5 1 2 3
  • 41. Prof. Agamenon Roberto O etilbenzeno é um composto aromático 1 1 etilbenzeno H H CH3 C C C C H C H H C C H H Por possui o grupo BENZÊNICO é um composto AROMÁTICO
  • 42. Prof. Agamenon Roberto O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode ser chamado de aromático 2 2 H H C C C C H C H H cicloexano C H H H H H H H Por NÃO possuir o grupo BENZÊNICO NÃO é um composto AROMÁTICO
  • 43. Prof. Agamenon Roberto O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma “olefina” de cadeia aberta 3 3 2, 4, 4 – trimetil – 1 – penteno H C C C H H3C H3C CH3 CH3 CH2 O hidrocarboneto possui uma ligação dupla (ALCENO) e, os ALCENOS também podem ser chamados de ALQUENOS ou OLEFINAS
  • 44. Prof. Agamenon Roberto Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos “insaturados” 4 4 O hidrocarboneto CICLOEXANO possui apenas ligações SIMPLES, então é HIDROCARBONETO SATURADO
  • 45. Prof. Agamenon Roberto 03) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente como isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento do poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno, cuja estrutura é: CH CH 2 Uma outra denominação válida para este composto é: a) metil – benzeno b) etil – benzeno c) xileno d) antraceno e) vinil – benzeno Pág. 100 Ex.36
  • 46. Prof. Agamenon Roberto Pág. 101 Ex.40 04)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substâncias formadas pelos compostos representados pelas fórmulas (1), (2) e (3), respectivamente são: a) ciclo – hexano, fenol e naftaleno. b) ciclo – hexeno, metil – ciclo – hexeno e cresol. c) benzeno, fenol e cresol. d) benzina, tolueno e antraceno. e) benzeno, tolueno e xileno. CH3 CH3 CH3 CH3CH3 CH3 (3) (3) (3) H3C (1) (2)
  • 47. 05) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizada para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse solvente orgânico? Pág. 101 Ex.32 HC HC C CH CH C H CH3Prof. Agamenon Roberto