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UNINASSAU
Disciplina: Química Orgânica
Professor: MARCONDES BARRETO DE SOUSA
HIDROCARBONETOS
CAMPUS CARUARU
HIDROCARBONETOS
Definição: São todos os compostos formados
unicamente por carbono e hidrogênio.
Fórmula Geral: R – H (C – H)
1- Principais Funções Orgânicas
1- Alcanos;
2- Alcenos;
3- Alcinos;
4- Ciclanos;
5- Ciclenos;
7- Aromáticos.
Classificação dos Hidrocarbonetos
Petróleo e seus derivados.
Hidrocardonetos,  Funções Oxigenadas,  Nitrogenada e Reações Organicas  NASSAU.pptx
1- ALCANOS - São hidrocarbonetos de cadeia
aberta, acíclica ou alifática e saturada.
Os alcanos ocorrem na natureza
presentes no petróleo, no gás natural, no xisto
betuminoso e na cera mineral.
Nos alcanos, todos os carbonos são híbridos em sp3.
Classificação dos Hidrocarbonetos
1- ALCANOS
Fórmula Geral: CnH2n + 2
Exemplos:
H3C – CH2 – CH3  C3H2.3 + 2  C3H8
H3C – CH2 – CH2 – CH3  C4H2.4 + 2  C4H10
Classificação dos Hidrocarbonetos
Características físicas dos alcanos
CH4 até C4H10 gases
C5H12 até C17H36 líquidos
C18H38 em diante sólidos
Obs: Os alcanos são utilizados, dentre outras
coisas, como matéria prima para a industria
petroquímica e também como combustíveis.
Classificação dos Hidrocarbonetos
2- ALCENOS - São hidrocarbonetos de cadeia
aberta, acíclica ou alifática e insaturada.
Os alcenos, ao contrario dos alcanos, são muito
raros na natureza.
Os gasosos, especialmente o eteno, participam
em pequena quantidade dos gases naturais.
Classificação dos Hidrocarbonetos
2- ALCENOS
Fórmula Geral: CnH2n
Exemplos:
H3C – CH = CH2  C3H2.3  C3H6
H3C – CH = CH – CH3  C4H2.4  C4H8
Classificação dos Hidrocarbonetos
Características físicas dos alcenos
C2H4 até C4H8 gases
C5H10 até C16H32 líquidos
C17H34 em diante sólidos
Obs: Os alcenos são utilizados na fabricação de plásticos,
borrachas sintéticas, corantes, explosivos, tecidos
sintéticos etc.
Classificação dos Hidrocarbonetos
3-ALCINOS- São hidrocarbonetos de cadeia
aberta, acíclica ou alifática e insaturada.
Os alcinos não são encontrados na natureza.
Dois carbonos são híbridos em sp quando
houver, em sp3.
Classificação dos Hidrocarbonetos
3- ALCINOS
Fórmula Geral: CnH2n – 2
Exemplos:
H3C – C ≡ CH  C3H2.3 – 2  C3H4
H3C – C ≡ C – CH3  C4H2.4 – 2  C4H6
Classificação dos Hidrocarbonetos
Características físicas dos alcinos
C2H2 até C4H6 gases
C5H8 até C14H26 líquidos
C15H28 em diante sólidos
Obs: O etino (acetileno) principal Alcino é utilizado na
fabricação de solventes não-inflamáveis, borrachas sintéticas,
plásticos (PVC, PVA), fios têxteis etc.
Classificação dos Hidrocarbonetos
4-CICLANOS- São hidrocarbonetos de cadeia
fechada ou mista e saturada.
Encontrados na natureza (cadeias com cinco e seis
átomos de carbono) em determinados tipos de petróleo.
Classificação dos Hidrocarbonetos
4- CICLANOS
Fórmula Geral: CnH2n
Exemplos:
a) CH2
H2C CH2  C3H2.3  C3H6
b) H2C – CH2
H2C – CH2  C4H2.4  C4H8
Classificação dos Hidrocarbonetos
Características físicas dos ciclanos
C3H6 até C4H8 gases
C5H10 até C9H18 líquidos
C10H20 em diante sólidos
Obs: Usado como solvente de tintas e vernizes, na
extração de óleos dos vegetais e na preparação de
compostos usados na síntese do náilon.
Classificação dos Hidrocarbonetos
5- CICLENOS
São hidrocarbonetos de cadeia fechada ou
mista e insaturada.
Fórmula Geral: Cn H2n-2
Exs. a) CH2
HC CH  C3H2.3 - 2  C3H4
b) HC = CH  C4H2.4 – 2  C4H6
H2C – CH2
Classificação dos Hidrocarbonetos
6- AROMÁTICOS Apresentam cadeia aromática,
ou seja, com um ou mais anéis benzênicos.
Fórmula Geral: CnH2n - 6
Exs.:
– CH2 – CH3
a) b)
C6H6 C8H10
Classificação dos Hidrocarbonetos
Etilbenzeno
Características físicas dos aromáticos
Os aromáticos mais simples são
líquidos e os mais complexos são sólidos,
Possuem cheiro agradável.
Classificação dos Hidrocarbonetos
HALETOS ORGÂNICOS
São compostos derivados de hidrocarbonetos
pela substituição de um ou mais hidrogênios por halogênios
(X = F, Cl, Br, I)
Fórmula Geral: R – X ou RX
Exs.: a) Cl3C – CH2 – Cl b)
Principais Funções Orgânicas
HIDROCARBONETOS AROMÁRICOS:
Apresentam ressonância dos elétrons pi () na cadeia
carbônica. O nome aromático tem origem no aroma (odor)
característico.
a) Benzeno ou ciclohexatrieno
b) Naftaleno; naftalina
c) Antraceno; antracito
1- A partir das fórmulas estruturais, classifique os
hidrocarbonetos em alcano, alceno, alcino e
alcadieno.
EXEMPLO
Hidrocardonetos,  Funções Oxigenadas,  Nitrogenada e Reações Organicas  NASSAU.pptx
Nomenclatura dos hidrocarbonetos
Função orgânica
É um conjunto de substâncias com propriedades
químicas semelhantes.
Para estudo das funções, é preciso iniciarmos o
estudo da sua nomenclatura, que exige o cumprimento
de normas estabelecidas pela IUPAC.
Primeiras noções de Nomenclatura
Estrutura dos Nomes
Nome: é formado por três partes:
Prefixo – diz o número de carbonos Parte intermediária – diz o tipo de ligação
Sufixo – diz a função orgânica
Número de C Nome
1 MET
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
9 NON
Número de
Ligações Nome
Simples AN
Dupla EN
Tripla IN
Dupla+Dupla DIEN
Prefixo
Parte intermediária
Grupo Funcional Nome
Hidrocarboneto NO
Álcool OL
Cetona ONA
Adeído AL
Fenol HIDROXI
Éteres ATO de Radical
Ac. Carboxílicos ÁC.___ ÓICO
Éteres ETER ___ICO
Amina INA
Amida IDA
Sufixo
Observe atentamente os dois compostos abaixo, com seus
respectivos nomes oficiais, segundo as regras.
1 2 3 4 5
H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 2-metil-pentano
CH3 Grupo orgânico - metil
1 2 3 4 5 6
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 2,4 -dimetil -3-etil-hexano
CH3 CH2 CH3
CH3
Grupos orgânicos - metil
Grupo orgânico - etil
Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados
Para dar nomes a hidrocarbonetos com cadeia
ramificada, devemos conhecer e seguir algumas regras :
1 º conceito de Cadeia Principal
2º Numerar a cadeia carbônica
3º Regras para colocar o nome
1º - Cadeia Principal
• É a maior seqüência de carbonos que contenha se
houver, as ligações duplas, ou triplas.
• No caso de 2 cadeias terem o mesmo número de
carbonos na cadeia principal, será considerada como
principal aquela que deixar de fora o maior número
de grupos orgânicos.
H3C—CH—CH2—CH2 —CH3
CH3
A cadeia principal tem 5
carbonos, e tem 1 grupo
orgânico fora da cadeia
principal
Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é
a maior seqüência de carbonos.
1ª possibilidade – 3 carbonos
2ª possibilidade – 5 carbonos
3ª possibilidade – 5 carbonos
No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, será a principal
aquela de deixar para fora o maior número de grupos orgânicos. Se
ambas forem iguais, nesse caso tanto faz, qual será a cadeia
principal.
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é
a maior seqüência de carbonos.
1ª possibilidade – 3 carbonos
2ª possibilidade – 5 carbonos
3ª possibilidade – 5 carbonos
4ª possibilidade – 6 carbonos
5ª possibilidade – 6 carbonos
6ª possibilidade – 4 carbonos
7ª possibilidade – 6 carbonos
A cadeia mais longa terá 6
carbonos, porém, temos 3 cadeias
com 6 carbonos. Qual será a
principal ?
Aquela que deixar para fora da
cadeia principal o maior
número de grupos orgânicos.
Vamos analisar essas 3 com 6
carbonos ?
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
• A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos
• A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos
• A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos
Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda
opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos.
2º - Numerar a cadeia carbônica
Numerar os carbonos da cadeia principal, significa, dar
números aos carbonos da cadeia para indicar a posição das
ramificações (lugares onde estão pendurados os grupos orgânicos),
ou indicar a posição das insaturações (ligações duplas ou triplas).
Para decidir que qual lado começar a numeração, baseie-se
nos seguintes critérios:
a) Cadeias insaturadas (possuem ligações dupla ou tripla)
b) Cadeias saturadas (possuem somente ligações simples)
H3C—CH=C = CH —CH2 — CH3
Se a cadeia for insaturada (tiver ligações duplas ou triplas),
inicie pela extremidade mais próxima de uma das insaturações.
Se houver mais de 1 insaturação, inicie pela extremidade que
permita dar às insaturações os menores números possíveis.
Ex :
a) Cadeias insaturadas :
1 2 3 4 5 6
1
2
3
4
5
6
incorreto (3,4-hexadieno)
correto (2,3-hexadieno)
Se a cadeia for saturada (contenha somente ligações simples),
inicie pela extremidade mais próxima da ramificação.
Se houver mais que uma ramificação, inicie pela extremidade
que permita dar as ramificações os menores números possíveis.
Ex:
a) Cadeias saturadas :
1 2 3 4 5 6 (correto, as ramificações estão nos C (2,3)
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
6 5 4 3 2 1 (errado, as ramificações estão nos C(4,5)
CH3 CH3
Essa regra chama-se : REGRA DOS
MENORES NÚMEROS.
1 2 3 4 5
H3C—CH—CH2—CH2 —CH3
CH3
correto : 2-metil-pentano
incorreto : 4-metil-pentano
1 2 3 4 5 6
H3C—CH — CH — CH2 —CH2 — CH3
CH3 CH3 correto : 2,3-dimetil-hexano
incorreto : 4,5-dimetil-hexano
1 2 3 4 5 6
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
correto : 3-etil - 2,4-dimetil - hexano
incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano
Mais um exemplo para você :
CH3
CH2
CH3 CH2
H3C—CH—CH — C —CH — CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
1º localizar a cadeia principal.
2º numerar os carbonos da cadeia
principal, de acordo com as regras
dos menores números possíveis.
3º dar nomes aos grupos
orgânicos
4º escrever o nome do
hidrocarbonetos, de acordo
com as regras.
1
2
3 4
6
5
7
8
metil
etil
isopropil
5-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetil - octano
Vamos ver exemplos com cadeias insaturadas ?
H3C—CH — CH —CH = CH2
CH3 CH3
Inicia-se a numeração pela
extremidade mais próxima
da insaturação (ligação
dupla ou tripla)
1
2
3
4
5
Correto : 3,4 – dimetil – pent-1-eno
Incorreto : 2,3-dimetil-pent-4-eno
H3C—CH — CH — C  C — CH3
CH3 CH3
1
2
3
4
5
6
Correto : 4,5 – dimetil – hex-2-ino
Incorreto : 2,3-dimetil-hex-4-ino
1 2 3 4 5
6
Correto : 4,5-dimetil-hexa-2,3-dieno
Incorreto : 2,3-dimetil-hexa-3,4-dieno
Cuidado : não existe ramificação na ponta da cadeia. Observe
H3C—CH—CH2—CH2
CH3 CH3
2 3 4
5
Correto : 2-metil pentano
Incorreto : 2,4-dimetil-butano
Não é ramificação pois está
na ponta da cadeia.
CH3
H3C—CH = C = C —CH — CH3
CH3
Vamos ver a nomenclatura de cadeias mistas ?
Lembrando que cadeias mistas, são cadeias fechadas ou
cíclicas que contém pelo menos 1 carbonos fora do ciclo.
A nomenclatura segue as mesmas regras que utilizamos até
agora.
CH3
Correto : Metil-ciclo-pentano
Incorreto : 1-metil-ciclopentano
CH2—CH3
Correto : Etil-ciclo-butano
Incorreto : 1-etil-ciclobutano
Observe que não foi indicado a posição do grupo metil, ou do etil,
pois quando existe somente 1 grupo orgânico ligado a uma cadeia
fechada, este grupo estará ligado sempre no carbono número 1.
CH3
CH3
1
2
3
4
6
5
Havendo mais de um grupo orgânico,
ligado a um ciclo, deve-se numerar a
cadeia carbônica no sentido horário ou
anti-horário, de modo a obedecer a
regra dos menores números.
Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 3 = 4
Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 5 = 6
CH2—CH3
CH3
Correto : 4-etil – 1 – metil - ciclo-octano
Incorreto : 6-etil -1-metil-ciclo-octano
1
2
3
4
5
6
7
8
CADEIAS CÍLICAS COM UMA DUPLA LIGAÇÃO
(CICLENOS)
CH3
Compostos cíclicos com ligação dupla entre dois carbonos, a
numeração do ciclo deve obrigatoriamente iniciar nos carbonos
da dupla ligação, sendo carbonos 1 e 2 respectivamente, porém o
sentido depende do grupo orgânico que estiver ligado ao ciclo, se
existir.
3
4
2
1 Correto : 3-metil-ciclo-buteno
Incorreto : 4-metil-ciclo-buteno ou
1-metil-2-ciclo-buteno
CH3
CH3
Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexeno
Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexeno
1
2
3
4
6
5
Correto : 1-etil-3-metil-ciclo-buteno
Incorreto : 1-etil-4-metil-ciclo-hexeno
3 4
2 CH2 — CH3
CH3
1
CH3 Havendo apenas um grupo orgânico ligado
a um ciclo, não é necessário indicar a
posição desse grupo, pois sempre estará
ligado no carbono número 1.
Correto : metil-benzeno ou TOLUENO
Incorreto: 1-metil-benzeno
Tolueno : composto ativo da cola de sapateiro, causa
dependência e alucinações. .
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-dimetil-benzeno
4
1
2
3
1 1
1,3dimetil-benzeno
1,4-dimetil-benzeno
Compostos aromáticos com mais de um grupo orgânico
ligado ao anel aromático, obedecem as mesmas regras dos
hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores
números (numerar os carbonos do ciclo, no sentido horário ou
anti-horário, para dar aos grupos orgânicos os menores números
possíveis.
2 2
3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-dimetil-benzeno
ou
Orto-dimetil-benzeno
4
1
2
3
1 1
1,3-dimetil-benzeno
ou
Meta-dimetil-benzeno
1,4-dimetil-benzeno
ou
Para-dimetil-benzeno
2 2
3
Em compostos aromáticos, existe uma nomenclatura diferenciada
que pode ser usada, portanto é importante conhecer.
Quando houver 2 grupos orgânicos ligados ao anel aromático e estes
estiverem nas posições 1 e 2, 1 e 3 ou 1 e 4, podemos trocar as
posições 1,2 – 1,3 – ou 1,4 pela palavras orto, meta, para, portanto :
2 - QUEM VEM PRIMEIRO NA HORA DE ESCREVER,
METIL, ETIL
Considere os grupos metil, etil e propil. Se estes
grupos forem listados em ordem de complexidade
(número de carbonos), teremos:
Metil < etil < propil
Se forem listados em ordem alfabética, teremos :
Etil < metil < propil
4 – As classes estudadas (alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos,
ciclanos, ciclenos e aromáticos, continuam a serem usadas
mesmo em cadeias ramificadas?
• Sim, todos os exemplos que vimos de cadeias ramificadas, são
exemplos de classes dos hidrocarbonetos e portanto valem as
mesmas regras (fórmulas gerais). Lembra-se delas?
• Alcanos CnH2n+2
• Alcenos e Ciclanos CnH2n
• Alcinos, Alcadienos e Ciclenos CnH2n-2
• Aromáticos não tem
FUNÇÕES
OXIGENADAS
1- Álcoois;
2- Enóis;
3- Fenóis;
4- Aldeídos;
5- Cetonas;
6- Éteres;
7- Ácidos Carboxílicos;
8- Ésteres;
Principais Funções Orgânicas
FUNÇÕES OXIGENADAS
ÁLCOOIS
São compostos orgânicos que possuem uma ou
mais hidroxilas ou oxidrilas (OH) ligadas diretamente a
uma cadeia carbônica que não pertença a um anel
aromático.
NOMENCLATURA
OFICIAL  Hidrocarboneto + Ol
VULGAR  Álcool + Radical + Ico
KOLBE  Deriva-se em função do álcool mais simples
que é o Carbinol.
CH3- CH2- OH
Álcool Primário
CH3- CH- CH2- CH3
OH
Álcool Secundário
Álcool Terciário CH3- C- CH3
OH
CH3
Classificação
NO = Metanol
NV = Álcool metílico
NK = Carbinol
NO = Etanol
NV = Álcool etílico
NK = Metil-carbinol
NO = Propanol-2
NV = Álcool isopropílico
NK = Dimetil-carbinol
4) CH2=CH-CH2-OH
NO = Propen-2-ol-1
NV = Álcool alílico
5
)
O
H
NO = Ciclohexanol
NV = Álcool Ciclohexílico
C H 2 -O H
6 ) NO = Fenil-metanol
NV = Álcool Benzílico
Pontes de hidrogênio
R
O
H
H
O
R R
H
O O
H
R
O
H
R
Enol:
CH2=CH-OH Etenol
CH3-CH=CH-OH Propenol
OH – “C” insaturado
Sufixo - OL
*Os enóis são obtidos por hidratação de
alcinos!
CH  CH + H2O 
(H+, OH-)
CH2 = CH - OH
FENÓIS
São compostos que contêm um ou mais
grupos hidroxilas diretamente ligados a núcleos
aromáticos.
NOMENCLATURA
OFICIAL  Hidroxi + Benzeno
VULGAR  Radical + Fenol
1) O
H
C
H
3
2
)
O
H
OH
OH
3)
OH
OH
4)
NO = Hidróxi-benzeno
NV = Fenol
NO = 1-hidróxi-2-metil-benzeno
NV = o-metil-fenol
NO = 1,2-dihidróxi-benzeno
NV = o-hidróxi-fenol
NO = 1,3-dihidróxi-benzeno
NV = m-hidróxi-fenol
ÉTER
Os éteres, representados genericamente por (R-O-R),
podem ser definidos de várias maneiras; apresentaremos
apenas três destes conceitos:
a) São compostos que apresentam um átomo de oxigênio
ligado a dois radicais orgânicos.
CH3-O-CH3
b) São compostos derivados da água, pela substituição de
seus dois átomos de hidrogênio por igual número de
radicais orgânicos.
H2O  R-O-R’
NO = Metóxi-metano
NV = Éter metílico
NO = Metóxi-etano
NV = Éter etílico-metílico
NO = Etóxi-etano
NV = Éter etílico
NV = Éter sulfúrico
NO = 2-metóxi-propano
NV = Éter isopropílico-metílico
ALDEÍDOS
São compostos orgânicos que se
caracterizam pela presença na estrutura de um
grupo carbonila ligado a um átomo de hidrogênio,
formando:
NOMENCLATURA
OFICIAL  Hidrocarboneto + Al
NO = Metanal
NV = Aldeído fórmico
NV = Formol
NO = Etanal
NV = Aldeído acético
NO = 2,2-dimetil-propanal
NV = Aldeído 2,2-dimetil-propiônico
4)
CHO NO = Fenil-metanal
NV = Aldeído benzóico
CETONAS
São compostos que se caracterizam pela presença
de um grupo carbonila ligado a dois radicais de
hidrocarbonetos. Obedecem às fórmulas gerais:
Podem ser definidos, ainda, como produtos da oxidação
dos álcoois secundários.
R
-
C
-
R
'
O
O
H
R
-
C
H
-
R
'
[
O
]
NOMENCLATURA
OFICIAL  Hidrocarboneto + Ona
VULGAR  Radical menor + Radical maior + Cetona
C
H
3
C
O
C
H
3
1
) NO = Propanona
NV = Dimetil-cetona
NV = Acetona
C
H
3
C
H
2
C
O
C
H
3
2
)
4)
C-CH3
O
NO = Butanona
NV = Metil-etil-cetona
NO = 2-metil-pentanona-3
NV = Etil-isopropil-cetona
NO = Metil-ciclohexil-cetona
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
São compostos que possuem um ou mais
grupos carboxílicos na molécula.
Radicais Acila:
O
H
O
C
R
R
C
O
Á
c
i
d
o
A
c
i
l
a
1 ) H - C O O H 2) CH3COOH
3
)
C
H
3
-
C
H
2
-
C
H
2
-
C
O
O
H
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
O
O
H
4
)
NO = Ácido metanóico
NV = Ácido fórmico
NO = Ácido etanóico
NV = Ácido acético
NO = Ácido butanóico
NV = Ácido butírico
NO = Ácido pentanóico
NV = Ácido valérico
ÉSTERES
São compostos resultantes da reação de um ácido
carboxílico com um álcool ou fenol, com eliminação de
água.
R
C
O
O
H
+
R
'
O
H
R
C
O
O
H
+
A
r
O
H
R
C
O
O
R
'+
H
2
O
R
C
O
O
A
r
+
H
2
O
Os ésteres podem, ainda, ser definidos como
compostos resultantes da substituiçao do hidrogênio
ionizável de um ácido por radicais de hidrocarbonetos.
R
C
O
O
H
R
C
O
O
R
'
1 ) H C O O C H 3 2
) C
H
3
C
O
O
C
2
H
5
3
)
C
H
3
C
O
O
C
H
(
C
H
3
)
2
4
) C
H
3
-
C
H
-
C
O
O
C
6
H
5
C
H
3
NO = Metanoato de metila
NV = Formiato de metila
NO = Etanoato de etila
NV = Acetato de etila
NO = Etanoato de isopropila
NV = Acetato de isopropila NO = 2-metil-propanoato de fenila
NV = 2-metil-propionato de fenila
Hidrocardonetos,  Funções Oxigenadas,  Nitrogenada e Reações Organicas  NASSAU.pptx
AMINAS
São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição de um ou
mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes derivados dos
hidrocarbonetos
N – H
I
H
H –
I
CH3
CH3 – CH3
I
CH3
CH3 –
N – H
I
H
H –
AMÔNIA
amina primária amina secundária amina terciária
N – H
– N –
H –
CH3 –
A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra
AMINA
após os nomes dos radicais
NH – CH2 – CH3
I
CH3
CH3 –
N
CH3 –
etil metil amina
fenil metilamina
di
AMIDAS PRIMÁRIAS
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do grupo (–
OH) do grupo funcional pelo radical (– NH2)
H3C – CH2 – C
O
H3C – CH – C
O
I
CH3
NH2
NH2
H3C – CH2 – C
O
NH2
A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra
AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente
propanoamida
I
CH3
H3C – CH2 – C
O
NH2
metil propanoamida
NITRILOS
São compostos que apresentam o grupo funcional:
– C N
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome do
hidrocarboneto correspondente
etanonitrilo
H3C C Ξ N
O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao
grupo funcional, antecedido da palavra cianeto
H3C C N
cianeto de metila
cianeto de vinila
H2C CH C N
NITROCOMPOSTOS
São compostos que possuem o grupo funcional – NO2,
denominado de NITRO
H3C NO2
H3C CH2 NO2
H3C CH CH3
NO2
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro
seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado
metano
nitro
1
2
3
H3C NO2
H3C CH NO2 etano
nitro
H3C CH CH2
NO2
CH3
– 2 – metil propano
1 – nitro
HALETOS ORGÂNICOS
São compostos obtidos quando
se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do
hidrocarboneto por átomos dos halogênios
H3C Br
H3C Br
CH2
H3C
Br
CH CH2
CH3
A nomenclatura IUPAC
considera o halogênio como sendo um radical
H3C Br
H3C Br
CH2
metano
bromo
1
etano
bromo
H3C
Br
CH CH CH3
CH3
2 3 4
2 – bromo – 3 – metil butano
A nomenclatura usual é dada com o
nome do halogeneto
antepondo-se ao nome do radical a ele ligado
metila
brometo de
etila
brometo de
H3C Br
H3C Br
CH2
FUNÇÕES MISTAS
É quando temos a presença de vários grupos funcionais
AMINA
NH2
C
O
CH
OH
H3C ÁCIDO CARBOXÍLICO
Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades
A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é:
ÁCIDO
CARBOXÍLICO > AMIDA > ALDEÍDO > CETONA > AMINA > ÁLCOOL
ácido amino
– 2 – propanóico
NH2
C
O
CH
OH
H3C
1
2
3
Tipos de reações orgânicas
Podem ser por meio de :
- Adição;
- Substituição;
- Eliminação;
ADIÇÃO AOS ALCENOS E ALCINOS
É feita em alcenos ou alcinos, onde são
adicionadas moléculas de H2. (HIDROGENAÇÃO).
A hidrogenação do ciclopropano forma o
propano, constatando-se a abertura do anel.
ADIÇÃO AOS CICLO ALCANOS
REAÇÕES DE ADIÇÃO (ALCENOS)
Halogenação: adição de halogênios (F, Cl, Br e
I) a cadeias de alcenos. A insaturação se rompe
e forma-se um di-haleto vicinal.
C
H2 CH2 + Cl Cl CH2 CH2
Cl Cl
1,2 dicloroetano
C
H CH
C
H2 CH2
+ Br Br
CH CH
C
H2 CH2
Br
Br
REAÇÕES DE ADIÇÃO (ALCENOS)
Adição de haletos de hidrogênio (HX): para alcenos
menos complexos, basta romper a ligação dupla e
adicionar o átomo de hidrogênio e o halogênio.
+ H Br
C
H2 CH2 CH2 CH2
H Br
bromoetano
Para cadeias mais completas, é necessário observar uma
regra chamada REGRA DE MARKOVNIKOV.
REGRA DE MARKOVNIKOV
O átomo de hidrogênio (ou qualquer
eletrófilo) se adicionará preferencialmente ao
carbono mais hidrogenado.
+ H I
C
H2 CH CH3
C
H2 C
H CH3
H I
C
H2 C
H CH3
I H
SIM
NÃO
ADIÇÃO AOS ALCINOS
Os alcinos sofrem os mesmos tipos de reações
que os alcenos.
Hidrogenação catalítica: a molécula de hidrogênio é
adicionada a um alcino. A reação acontece em etapas e
utilizam-se metais como catalisadores (Ni, Pt ou Pd).
C
H CH + H H
Ni

C
H2 CH2
C
H2 CH2 + H H
Ni

C
H3 CH3
eteno
etano
Halogenação: também ocorre em etapas. No
primeiro momento, ocorre a formação de um
di-haleto vicinal e, dando sequência, mais
halogênios são incorporados à molécula.
C
H CH
Cl2
C
H CH
Cl Cl
Cl2
C C
Cl Cl
Cl Cl
H
H
ADIÇÃO AOS ALCINOS
Adição de halogenidretos: também ocorre em
etapas. É importante observar a regra de
Markovnikov na segunda etapa da adição.
ADIÇÃO AOS ALCINOS
C
H CH C
H CH
H Br
C C
H Br
H Br
H
H
HBr HBr
Observar a regra
de Makovnikov.
ADIÇÃO AOS DIENOS
Como têm duas duplas ligações, os dienos darão
reações de adição em dobro. Os dienos conjugados
merecem destaque, pois são de dois tipos: adição 1,2
e adição 1,4.
Adição 1,2: C
H2
CH
CH
CH2 + H Br
C
H2
CH
CH
CH2
H
Br
Adição 1,4: C
H2
CH
CH
CH2 + H Br
C
H2
CH
CH
CH2
H
Br
ADIÇÃO AOS AROMÁTICOS
Existe uma reação em que é possível obter o
BHC (hexacloro-ciclohexano), um pesticida formado
por adição ao anel benzênico realizada com auxílio de
luz ultravioleta.
+ Cl Cl
3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
BHC
REAÇÕES
DE
SUBSTITUIÇÃO
Reações de substituição nos alcanos
As reações de substituição são aquelas em
que um átomo ou um grupo de átomos de uma
molécula orgânica é substituído por outro átomo
ou grupo de átomos.
As principais reações de substituição são:
• halogenação;
• nitração;
• sulfonação.
Reações de substituição são aquelas nas quais
um átomo, ou grupo de átomos da molécula
orgânica é substituído por outro átomo (ou grupo
de átomos).
H H
| |
H –– C –– H + CƖ –– CƖ H — C — CƖ + H — CƖ
| |
H Ligações que são quebradas H Ligações que são formadas
Nitração
A reação de nitração é aquela onde reagimos
um hidrocarboneto com ácido nítrico (HNO3).
Exemplo:
CH3 – CH2 + HO – NO3 → CH3 – CH2 – NO2 + H2O
| nitroetano
H
etano
Sulfonação
A reação de sulfonação é aquela onde reagimos
um hidrocarboneto com ácido sulfúrico (H2SO4).
Exemplo:
CH3 – CH2 + HO – SO3H → CH3 – CH2 – SO3H + H2O
| ácido etano - sulfútico
H
etano
Eliminação de Hidrogênio
H2C – CH2 H2C ═ CH2 + H2
Calor
Catalisador
H H
‫׀‬ ‫׀‬
ALCANO
ALCENO
• Ocorre a eliminação de uma molécula de hidrogênio (H2), ao
contrário da hidrogenação.
• Através da DESIDROGENAÇÃO é possível converter gorduras
saturadas em insaturadas, álcoois em cetonas ou aldeídos
(oxidação), alcanos em alcenos e aminas em nitrilas.
Eliminação de Halogênio
H2C – CH2 + Zn H2C ═ CH2 + ZnBr2
Álcool
Br Br
‫׀‬ ‫׀‬
DI-HALETO
ALCENO
• A eliminação dos halogênios (ELETRONEGATIVOS) é
facilitada pela ação de um metal, no exemplo, o zinco
(ELETROPOSITIVO).
Eliminação de Halogenidreto
H2C – CH2 H2C ═ CH2 + HBr
KOH
Álcool
H Br
‫׀‬ ‫׀‬
HALETO
ALCENO
• Ocorre a eliminação de HBr, HCl ou HI.
• Emprega-se uma BASE para arrancar um ÁCIDO.
Eliminação de Halogenidreto
H3C – CH – CH – CH3 H3C – HC ═ CH – CH3 + HBr
Álcool
Br H
‫׀‬ ‫׀‬
Este produto é predominante.
H2C – CH – CH2 – CH3 H2C ═ HC – CH2 – CH3 + HBr
KOH
Álcool
H Br
‫׀‬ ‫׀‬
Este produto é MÍNIMO.
KOH
• Segue a regra de Saytzef: o hidrogênio a ser eliminado,
sai do carbono menos hidrogenado.
Eliminação de Água - DESIDRATAÇÃO
H2C – CH2 H2C ═ CH2 + H2O
170 ºC
H2SO4
H OH
‫׀‬ ‫׀‬
ÁLCOOL
ALCENO
• Partindo-se de álcoois maiores há obediência à regra de Saytzef.
• A ordem de reatividade é a seguinte:
Álcool
PRIMÁRIO
Álcool
SECUNDÁRIO
Álcool
TERCIÁRIO
< <
Eliminação de Água
DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR
H3C – CH2 – OH + HO – CH2 – CH3 H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O
170 ºC
H2SO4
ÁLCOOL ÉTER
ÁLCOOL
• A reação ocorre entre duas moléculas de álcool.
• Reação importante na produção de éteres.
• Comum para álcoois primários.
Eliminações MÚLTIPLAS
DI-HALETO
H3C − C − C − CH3 H3C − C ≡ C − CH3 + 2 HBr
KOH
Álcool
ALCINO
‫׀‬
H Br
‫׀‬
‫׀‬
H Br
‫׀‬
• Partindo de um di-haleto, se a eliminação ocorrer duas vezes
na mesma molécula, teremos a formação de ligação tripla.
Referências bibliográficas
• BROWN, T. L.; LEMAY, H. E.; BURSTEN, B.E.; Química – A ciência
central, 9a Edição, São Paulo, Pearson Prentice-Hall, 2005.
• BRUICE, P. Y. Química Orgânica. Vol. 1. 4ª.ed., São Paulo: Pearson
Prentice Hall, 2006.
• SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química Orgânica, vol.
1 e 2. 10 ed. LTC, 2012.
• ATKINS, P e. Jones, L. Princípios de Química: Questionando a vida
moderna e o meio ambiente. 5ª ed. Porto Alegre: Bookman. 2012.
• RUSSEL, J. B. Química Geral. 2 ed., São Paulo: Makron Books, 1994,
v. 1 e 2.
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Hidrocardonetos, Funções Oxigenadas, Nitrogenada e Reações Organicas NASSAU.pptx

  • 1. UNINASSAU Disciplina: Química Orgânica Professor: MARCONDES BARRETO DE SOUSA HIDROCARBONETOS CAMPUS CARUARU
  • 2. HIDROCARBONETOS Definição: São todos os compostos formados unicamente por carbono e hidrogênio. Fórmula Geral: R – H (C – H) 1- Principais Funções Orgânicas
  • 3. 1- Alcanos; 2- Alcenos; 3- Alcinos; 4- Ciclanos; 5- Ciclenos; 7- Aromáticos. Classificação dos Hidrocarbonetos
  • 4. Petróleo e seus derivados.
  • 6. 1- ALCANOS - São hidrocarbonetos de cadeia aberta, acíclica ou alifática e saturada. Os alcanos ocorrem na natureza presentes no petróleo, no gás natural, no xisto betuminoso e na cera mineral. Nos alcanos, todos os carbonos são híbridos em sp3. Classificação dos Hidrocarbonetos
  • 7. 1- ALCANOS Fórmula Geral: CnH2n + 2 Exemplos: H3C – CH2 – CH3  C3H2.3 + 2  C3H8 H3C – CH2 – CH2 – CH3  C4H2.4 + 2  C4H10 Classificação dos Hidrocarbonetos
  • 8. Características físicas dos alcanos CH4 até C4H10 gases C5H12 até C17H36 líquidos C18H38 em diante sólidos Obs: Os alcanos são utilizados, dentre outras coisas, como matéria prima para a industria petroquímica e também como combustíveis. Classificação dos Hidrocarbonetos
  • 9. 2- ALCENOS - São hidrocarbonetos de cadeia aberta, acíclica ou alifática e insaturada. Os alcenos, ao contrario dos alcanos, são muito raros na natureza. Os gasosos, especialmente o eteno, participam em pequena quantidade dos gases naturais. Classificação dos Hidrocarbonetos
  • 10. 2- ALCENOS Fórmula Geral: CnH2n Exemplos: H3C – CH = CH2  C3H2.3  C3H6 H3C – CH = CH – CH3  C4H2.4  C4H8 Classificação dos Hidrocarbonetos
  • 11. Características físicas dos alcenos C2H4 até C4H8 gases C5H10 até C16H32 líquidos C17H34 em diante sólidos Obs: Os alcenos são utilizados na fabricação de plásticos, borrachas sintéticas, corantes, explosivos, tecidos sintéticos etc. Classificação dos Hidrocarbonetos
  • 12. 3-ALCINOS- São hidrocarbonetos de cadeia aberta, acíclica ou alifática e insaturada. Os alcinos não são encontrados na natureza. Dois carbonos são híbridos em sp quando houver, em sp3. Classificação dos Hidrocarbonetos
  • 13. 3- ALCINOS Fórmula Geral: CnH2n – 2 Exemplos: H3C – C ≡ CH  C3H2.3 – 2  C3H4 H3C – C ≡ C – CH3  C4H2.4 – 2  C4H6 Classificação dos Hidrocarbonetos
  • 14. Características físicas dos alcinos C2H2 até C4H6 gases C5H8 até C14H26 líquidos C15H28 em diante sólidos Obs: O etino (acetileno) principal Alcino é utilizado na fabricação de solventes não-inflamáveis, borrachas sintéticas, plásticos (PVC, PVA), fios têxteis etc. Classificação dos Hidrocarbonetos
  • 15. 4-CICLANOS- São hidrocarbonetos de cadeia fechada ou mista e saturada. Encontrados na natureza (cadeias com cinco e seis átomos de carbono) em determinados tipos de petróleo. Classificação dos Hidrocarbonetos
  • 16. 4- CICLANOS Fórmula Geral: CnH2n Exemplos: a) CH2 H2C CH2  C3H2.3  C3H6 b) H2C – CH2 H2C – CH2  C4H2.4  C4H8 Classificação dos Hidrocarbonetos
  • 17. Características físicas dos ciclanos C3H6 até C4H8 gases C5H10 até C9H18 líquidos C10H20 em diante sólidos Obs: Usado como solvente de tintas e vernizes, na extração de óleos dos vegetais e na preparação de compostos usados na síntese do náilon. Classificação dos Hidrocarbonetos
  • 18. 5- CICLENOS São hidrocarbonetos de cadeia fechada ou mista e insaturada. Fórmula Geral: Cn H2n-2 Exs. a) CH2 HC CH  C3H2.3 - 2  C3H4 b) HC = CH  C4H2.4 – 2  C4H6 H2C – CH2 Classificação dos Hidrocarbonetos
  • 19. 6- AROMÁTICOS Apresentam cadeia aromática, ou seja, com um ou mais anéis benzênicos. Fórmula Geral: CnH2n - 6 Exs.: – CH2 – CH3 a) b) C6H6 C8H10 Classificação dos Hidrocarbonetos Etilbenzeno
  • 20. Características físicas dos aromáticos Os aromáticos mais simples são líquidos e os mais complexos são sólidos, Possuem cheiro agradável. Classificação dos Hidrocarbonetos
  • 21. HALETOS ORGÂNICOS São compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais hidrogênios por halogênios (X = F, Cl, Br, I) Fórmula Geral: R – X ou RX Exs.: a) Cl3C – CH2 – Cl b) Principais Funções Orgânicas
  • 22. HIDROCARBONETOS AROMÁRICOS: Apresentam ressonância dos elétrons pi () na cadeia carbônica. O nome aromático tem origem no aroma (odor) característico. a) Benzeno ou ciclohexatrieno b) Naftaleno; naftalina c) Antraceno; antracito
  • 23. 1- A partir das fórmulas estruturais, classifique os hidrocarbonetos em alcano, alceno, alcino e alcadieno. EXEMPLO
  • 26. Função orgânica É um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes. Para estudo das funções, é preciso iniciarmos o estudo da sua nomenclatura, que exige o cumprimento de normas estabelecidas pela IUPAC.
  • 27. Primeiras noções de Nomenclatura Estrutura dos Nomes Nome: é formado por três partes: Prefixo – diz o número de carbonos Parte intermediária – diz o tipo de ligação Sufixo – diz a função orgânica Número de C Nome 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PENT 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON Número de Ligações Nome Simples AN Dupla EN Tripla IN Dupla+Dupla DIEN Prefixo Parte intermediária Grupo Funcional Nome Hidrocarboneto NO Álcool OL Cetona ONA Adeído AL Fenol HIDROXI Éteres ATO de Radical Ac. Carboxílicos ÁC.___ ÓICO Éteres ETER ___ICO Amina INA Amida IDA Sufixo
  • 28. Observe atentamente os dois compostos abaixo, com seus respectivos nomes oficiais, segundo as regras. 1 2 3 4 5 H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 2-metil-pentano CH3 Grupo orgânico - metil 1 2 3 4 5 6 H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 2,4 -dimetil -3-etil-hexano CH3 CH2 CH3 CH3 Grupos orgânicos - metil Grupo orgânico - etil
  • 29. Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados Para dar nomes a hidrocarbonetos com cadeia ramificada, devemos conhecer e seguir algumas regras : 1 º conceito de Cadeia Principal 2º Numerar a cadeia carbônica 3º Regras para colocar o nome
  • 30. 1º - Cadeia Principal • É a maior seqüência de carbonos que contenha se houver, as ligações duplas, ou triplas. • No caso de 2 cadeias terem o mesmo número de carbonos na cadeia principal, será considerada como principal aquela que deixar de fora o maior número de grupos orgânicos.
  • 31. H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 CH3 A cadeia principal tem 5 carbonos, e tem 1 grupo orgânico fora da cadeia principal Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos. 1ª possibilidade – 3 carbonos 2ª possibilidade – 5 carbonos 3ª possibilidade – 5 carbonos No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, será a principal aquela de deixar para fora o maior número de grupos orgânicos. Se ambas forem iguais, nesse caso tanto faz, qual será a cadeia principal.
  • 32. H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos. 1ª possibilidade – 3 carbonos 2ª possibilidade – 5 carbonos 3ª possibilidade – 5 carbonos 4ª possibilidade – 6 carbonos 5ª possibilidade – 6 carbonos 6ª possibilidade – 4 carbonos 7ª possibilidade – 6 carbonos A cadeia mais longa terá 6 carbonos, porém, temos 3 cadeias com 6 carbonos. Qual será a principal ? Aquela que deixar para fora da cadeia principal o maior número de grupos orgânicos. Vamos analisar essas 3 com 6 carbonos ?
  • 33. H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 • A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos • A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos • A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos.
  • 34. 2º - Numerar a cadeia carbônica Numerar os carbonos da cadeia principal, significa, dar números aos carbonos da cadeia para indicar a posição das ramificações (lugares onde estão pendurados os grupos orgânicos), ou indicar a posição das insaturações (ligações duplas ou triplas). Para decidir que qual lado começar a numeração, baseie-se nos seguintes critérios: a) Cadeias insaturadas (possuem ligações dupla ou tripla) b) Cadeias saturadas (possuem somente ligações simples)
  • 35. H3C—CH=C = CH —CH2 — CH3 Se a cadeia for insaturada (tiver ligações duplas ou triplas), inicie pela extremidade mais próxima de uma das insaturações. Se houver mais de 1 insaturação, inicie pela extremidade que permita dar às insaturações os menores números possíveis. Ex : a) Cadeias insaturadas : 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 incorreto (3,4-hexadieno) correto (2,3-hexadieno)
  • 36. Se a cadeia for saturada (contenha somente ligações simples), inicie pela extremidade mais próxima da ramificação. Se houver mais que uma ramificação, inicie pela extremidade que permita dar as ramificações os menores números possíveis. Ex: a) Cadeias saturadas : 1 2 3 4 5 6 (correto, as ramificações estão nos C (2,3) H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 6 5 4 3 2 1 (errado, as ramificações estão nos C(4,5) CH3 CH3 Essa regra chama-se : REGRA DOS MENORES NÚMEROS.
  • 37. 1 2 3 4 5 H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 CH3 correto : 2-metil-pentano incorreto : 4-metil-pentano 1 2 3 4 5 6 H3C—CH — CH — CH2 —CH2 — CH3 CH3 CH3 correto : 2,3-dimetil-hexano incorreto : 4,5-dimetil-hexano 1 2 3 4 5 6 H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 correto : 3-etil - 2,4-dimetil - hexano incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano
  • 38. Mais um exemplo para você : CH3 CH2 CH3 CH2 H3C—CH—CH — C —CH — CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 1º localizar a cadeia principal. 2º numerar os carbonos da cadeia principal, de acordo com as regras dos menores números possíveis. 3º dar nomes aos grupos orgânicos 4º escrever o nome do hidrocarbonetos, de acordo com as regras. 1 2 3 4 6 5 7 8 metil etil isopropil 5-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetil - octano
  • 39. Vamos ver exemplos com cadeias insaturadas ? H3C—CH — CH —CH = CH2 CH3 CH3 Inicia-se a numeração pela extremidade mais próxima da insaturação (ligação dupla ou tripla) 1 2 3 4 5 Correto : 3,4 – dimetil – pent-1-eno Incorreto : 2,3-dimetil-pent-4-eno H3C—CH — CH — C  C — CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 Correto : 4,5 – dimetil – hex-2-ino Incorreto : 2,3-dimetil-hex-4-ino
  • 40. 1 2 3 4 5 6 Correto : 4,5-dimetil-hexa-2,3-dieno Incorreto : 2,3-dimetil-hexa-3,4-dieno Cuidado : não existe ramificação na ponta da cadeia. Observe H3C—CH—CH2—CH2 CH3 CH3 2 3 4 5 Correto : 2-metil pentano Incorreto : 2,4-dimetil-butano Não é ramificação pois está na ponta da cadeia. CH3 H3C—CH = C = C —CH — CH3 CH3
  • 41. Vamos ver a nomenclatura de cadeias mistas ? Lembrando que cadeias mistas, são cadeias fechadas ou cíclicas que contém pelo menos 1 carbonos fora do ciclo. A nomenclatura segue as mesmas regras que utilizamos até agora. CH3 Correto : Metil-ciclo-pentano Incorreto : 1-metil-ciclopentano CH2—CH3 Correto : Etil-ciclo-butano Incorreto : 1-etil-ciclobutano Observe que não foi indicado a posição do grupo metil, ou do etil, pois quando existe somente 1 grupo orgânico ligado a uma cadeia fechada, este grupo estará ligado sempre no carbono número 1.
  • 42. CH3 CH3 1 2 3 4 6 5 Havendo mais de um grupo orgânico, ligado a um ciclo, deve-se numerar a cadeia carbônica no sentido horário ou anti-horário, de modo a obedecer a regra dos menores números. Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 3 = 4 Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 5 = 6 CH2—CH3 CH3 Correto : 4-etil – 1 – metil - ciclo-octano Incorreto : 6-etil -1-metil-ciclo-octano 1 2 3 4 5 6 7 8
  • 43. CADEIAS CÍLICAS COM UMA DUPLA LIGAÇÃO (CICLENOS) CH3 Compostos cíclicos com ligação dupla entre dois carbonos, a numeração do ciclo deve obrigatoriamente iniciar nos carbonos da dupla ligação, sendo carbonos 1 e 2 respectivamente, porém o sentido depende do grupo orgânico que estiver ligado ao ciclo, se existir. 3 4 2 1 Correto : 3-metil-ciclo-buteno Incorreto : 4-metil-ciclo-buteno ou 1-metil-2-ciclo-buteno
  • 44. CH3 CH3 Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexeno Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexeno 1 2 3 4 6 5 Correto : 1-etil-3-metil-ciclo-buteno Incorreto : 1-etil-4-metil-ciclo-hexeno 3 4 2 CH2 — CH3 CH3 1
  • 45. CH3 Havendo apenas um grupo orgânico ligado a um ciclo, não é necessário indicar a posição desse grupo, pois sempre estará ligado no carbono número 1. Correto : metil-benzeno ou TOLUENO Incorreto: 1-metil-benzeno Tolueno : composto ativo da cola de sapateiro, causa dependência e alucinações. .
  • 46. CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1,2-dimetil-benzeno 4 1 2 3 1 1 1,3dimetil-benzeno 1,4-dimetil-benzeno Compostos aromáticos com mais de um grupo orgânico ligado ao anel aromático, obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores números (numerar os carbonos do ciclo, no sentido horário ou anti-horário, para dar aos grupos orgânicos os menores números possíveis. 2 2 3
  • 47. CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1,2-dimetil-benzeno ou Orto-dimetil-benzeno 4 1 2 3 1 1 1,3-dimetil-benzeno ou Meta-dimetil-benzeno 1,4-dimetil-benzeno ou Para-dimetil-benzeno 2 2 3 Em compostos aromáticos, existe uma nomenclatura diferenciada que pode ser usada, portanto é importante conhecer. Quando houver 2 grupos orgânicos ligados ao anel aromático e estes estiverem nas posições 1 e 2, 1 e 3 ou 1 e 4, podemos trocar as posições 1,2 – 1,3 – ou 1,4 pela palavras orto, meta, para, portanto :
  • 48. 2 - QUEM VEM PRIMEIRO NA HORA DE ESCREVER, METIL, ETIL Considere os grupos metil, etil e propil. Se estes grupos forem listados em ordem de complexidade (número de carbonos), teremos: Metil < etil < propil Se forem listados em ordem alfabética, teremos : Etil < metil < propil
  • 49. 4 – As classes estudadas (alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos, continuam a serem usadas mesmo em cadeias ramificadas? • Sim, todos os exemplos que vimos de cadeias ramificadas, são exemplos de classes dos hidrocarbonetos e portanto valem as mesmas regras (fórmulas gerais). Lembra-se delas? • Alcanos CnH2n+2 • Alcenos e Ciclanos CnH2n • Alcinos, Alcadienos e Ciclenos CnH2n-2 • Aromáticos não tem
  • 51. 1- Álcoois; 2- Enóis; 3- Fenóis; 4- Aldeídos; 5- Cetonas; 6- Éteres; 7- Ácidos Carboxílicos; 8- Ésteres; Principais Funções Orgânicas FUNÇÕES OXIGENADAS
  • 52. ÁLCOOIS São compostos orgânicos que possuem uma ou mais hidroxilas ou oxidrilas (OH) ligadas diretamente a uma cadeia carbônica que não pertença a um anel aromático. NOMENCLATURA OFICIAL  Hidrocarboneto + Ol VULGAR  Álcool + Radical + Ico KOLBE  Deriva-se em função do álcool mais simples que é o Carbinol.
  • 53. CH3- CH2- OH Álcool Primário CH3- CH- CH2- CH3 OH Álcool Secundário Álcool Terciário CH3- C- CH3 OH CH3 Classificação
  • 54. NO = Metanol NV = Álcool metílico NK = Carbinol NO = Etanol NV = Álcool etílico NK = Metil-carbinol NO = Propanol-2 NV = Álcool isopropílico NK = Dimetil-carbinol
  • 55. 4) CH2=CH-CH2-OH NO = Propen-2-ol-1 NV = Álcool alílico 5 ) O H NO = Ciclohexanol NV = Álcool Ciclohexílico C H 2 -O H 6 ) NO = Fenil-metanol NV = Álcool Benzílico
  • 57. Enol: CH2=CH-OH Etenol CH3-CH=CH-OH Propenol OH – “C” insaturado Sufixo - OL *Os enóis são obtidos por hidratação de alcinos! CH  CH + H2O  (H+, OH-) CH2 = CH - OH
  • 58. FENÓIS São compostos que contêm um ou mais grupos hidroxilas diretamente ligados a núcleos aromáticos. NOMENCLATURA OFICIAL  Hidroxi + Benzeno VULGAR  Radical + Fenol
  • 59. 1) O H C H 3 2 ) O H OH OH 3) OH OH 4) NO = Hidróxi-benzeno NV = Fenol NO = 1-hidróxi-2-metil-benzeno NV = o-metil-fenol NO = 1,2-dihidróxi-benzeno NV = o-hidróxi-fenol NO = 1,3-dihidróxi-benzeno NV = m-hidróxi-fenol
  • 60. ÉTER Os éteres, representados genericamente por (R-O-R), podem ser definidos de várias maneiras; apresentaremos apenas três destes conceitos: a) São compostos que apresentam um átomo de oxigênio ligado a dois radicais orgânicos. CH3-O-CH3 b) São compostos derivados da água, pela substituição de seus dois átomos de hidrogênio por igual número de radicais orgânicos. H2O  R-O-R’
  • 61. NO = Metóxi-metano NV = Éter metílico NO = Metóxi-etano NV = Éter etílico-metílico NO = Etóxi-etano NV = Éter etílico NV = Éter sulfúrico NO = 2-metóxi-propano NV = Éter isopropílico-metílico
  • 62. ALDEÍDOS São compostos orgânicos que se caracterizam pela presença na estrutura de um grupo carbonila ligado a um átomo de hidrogênio, formando:
  • 63. NOMENCLATURA OFICIAL  Hidrocarboneto + Al NO = Metanal NV = Aldeído fórmico NV = Formol NO = Etanal NV = Aldeído acético NO = 2,2-dimetil-propanal NV = Aldeído 2,2-dimetil-propiônico
  • 64. 4) CHO NO = Fenil-metanal NV = Aldeído benzóico CETONAS São compostos que se caracterizam pela presença de um grupo carbonila ligado a dois radicais de hidrocarbonetos. Obedecem às fórmulas gerais: Podem ser definidos, ainda, como produtos da oxidação dos álcoois secundários.
  • 65. R - C - R ' O O H R - C H - R ' [ O ] NOMENCLATURA OFICIAL  Hidrocarboneto + Ona VULGAR  Radical menor + Radical maior + Cetona C H 3 C O C H 3 1 ) NO = Propanona NV = Dimetil-cetona NV = Acetona
  • 66. C H 3 C H 2 C O C H 3 2 ) 4) C-CH3 O NO = Butanona NV = Metil-etil-cetona NO = 2-metil-pentanona-3 NV = Etil-isopropil-cetona NO = Metil-ciclohexil-cetona
  • 67. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS São compostos que possuem um ou mais grupos carboxílicos na molécula. Radicais Acila: O H O C R R C O Á c i d o A c i l a
  • 68. 1 ) H - C O O H 2) CH3COOH 3 ) C H 3 - C H 2 - C H 2 - C O O H C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C O O H 4 ) NO = Ácido metanóico NV = Ácido fórmico NO = Ácido etanóico NV = Ácido acético NO = Ácido butanóico NV = Ácido butírico NO = Ácido pentanóico NV = Ácido valérico
  • 69. ÉSTERES São compostos resultantes da reação de um ácido carboxílico com um álcool ou fenol, com eliminação de água. R C O O H + R ' O H R C O O H + A r O H R C O O R '+ H 2 O R C O O A r + H 2 O Os ésteres podem, ainda, ser definidos como compostos resultantes da substituiçao do hidrogênio ionizável de um ácido por radicais de hidrocarbonetos. R C O O H R C O O R '
  • 70. 1 ) H C O O C H 3 2 ) C H 3 C O O C 2 H 5 3 ) C H 3 C O O C H ( C H 3 ) 2 4 ) C H 3 - C H - C O O C 6 H 5 C H 3 NO = Metanoato de metila NV = Formiato de metila NO = Etanoato de etila NV = Acetato de etila NO = Etanoato de isopropila NV = Acetato de isopropila NO = 2-metil-propanoato de fenila NV = 2-metil-propionato de fenila
  • 72. AMINAS São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes derivados dos hidrocarbonetos N – H I H H – I CH3 CH3 – CH3 I CH3 CH3 – N – H I H H – AMÔNIA amina primária amina secundária amina terciária N – H – N – H – CH3 –
  • 73. A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra AMINA após os nomes dos radicais NH – CH2 – CH3 I CH3 CH3 – N CH3 – etil metil amina fenil metilamina di
  • 74. AMIDAS PRIMÁRIAS São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do grupo (– OH) do grupo funcional pelo radical (– NH2) H3C – CH2 – C O H3C – CH – C O I CH3 NH2 NH2
  • 75. H3C – CH2 – C O NH2 A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente propanoamida I CH3 H3C – CH2 – C O NH2 metil propanoamida
  • 76. NITRILOS São compostos que apresentam o grupo funcional: – C N A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome do hidrocarboneto correspondente etanonitrilo H3C C Ξ N
  • 77. O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto H3C C N cianeto de metila cianeto de vinila H2C CH C N
  • 78. NITROCOMPOSTOS São compostos que possuem o grupo funcional – NO2, denominado de NITRO H3C NO2 H3C CH2 NO2 H3C CH CH3 NO2
  • 79. A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado metano nitro 1 2 3 H3C NO2 H3C CH NO2 etano nitro H3C CH CH2 NO2 CH3 – 2 – metil propano 1 – nitro
  • 80. HALETOS ORGÂNICOS São compostos obtidos quando se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do hidrocarboneto por átomos dos halogênios H3C Br H3C Br CH2 H3C Br CH CH2 CH3
  • 81. A nomenclatura IUPAC considera o halogênio como sendo um radical H3C Br H3C Br CH2 metano bromo 1 etano bromo H3C Br CH CH CH3 CH3 2 3 4 2 – bromo – 3 – metil butano
  • 82. A nomenclatura usual é dada com o nome do halogeneto antepondo-se ao nome do radical a ele ligado metila brometo de etila brometo de H3C Br H3C Br CH2
  • 83. FUNÇÕES MISTAS É quando temos a presença de vários grupos funcionais AMINA NH2 C O CH OH H3C ÁCIDO CARBOXÍLICO
  • 84. Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é: ÁCIDO CARBOXÍLICO > AMIDA > ALDEÍDO > CETONA > AMINA > ÁLCOOL ácido amino – 2 – propanóico NH2 C O CH OH H3C 1 2 3
  • 85. Tipos de reações orgânicas Podem ser por meio de : - Adição; - Substituição; - Eliminação;
  • 86. ADIÇÃO AOS ALCENOS E ALCINOS É feita em alcenos ou alcinos, onde são adicionadas moléculas de H2. (HIDROGENAÇÃO).
  • 87. A hidrogenação do ciclopropano forma o propano, constatando-se a abertura do anel. ADIÇÃO AOS CICLO ALCANOS
  • 88. REAÇÕES DE ADIÇÃO (ALCENOS) Halogenação: adição de halogênios (F, Cl, Br e I) a cadeias de alcenos. A insaturação se rompe e forma-se um di-haleto vicinal. C H2 CH2 + Cl Cl CH2 CH2 Cl Cl 1,2 dicloroetano C H CH C H2 CH2 + Br Br CH CH C H2 CH2 Br Br
  • 89. REAÇÕES DE ADIÇÃO (ALCENOS) Adição de haletos de hidrogênio (HX): para alcenos menos complexos, basta romper a ligação dupla e adicionar o átomo de hidrogênio e o halogênio. + H Br C H2 CH2 CH2 CH2 H Br bromoetano Para cadeias mais completas, é necessário observar uma regra chamada REGRA DE MARKOVNIKOV.
  • 90. REGRA DE MARKOVNIKOV O átomo de hidrogênio (ou qualquer eletrófilo) se adicionará preferencialmente ao carbono mais hidrogenado. + H I C H2 CH CH3 C H2 C H CH3 H I C H2 C H CH3 I H SIM NÃO
  • 91. ADIÇÃO AOS ALCINOS Os alcinos sofrem os mesmos tipos de reações que os alcenos. Hidrogenação catalítica: a molécula de hidrogênio é adicionada a um alcino. A reação acontece em etapas e utilizam-se metais como catalisadores (Ni, Pt ou Pd). C H CH + H H Ni  C H2 CH2 C H2 CH2 + H H Ni  C H3 CH3 eteno etano
  • 92. Halogenação: também ocorre em etapas. No primeiro momento, ocorre a formação de um di-haleto vicinal e, dando sequência, mais halogênios são incorporados à molécula. C H CH Cl2 C H CH Cl Cl Cl2 C C Cl Cl Cl Cl H H ADIÇÃO AOS ALCINOS
  • 93. Adição de halogenidretos: também ocorre em etapas. É importante observar a regra de Markovnikov na segunda etapa da adição. ADIÇÃO AOS ALCINOS C H CH C H CH H Br C C H Br H Br H H HBr HBr Observar a regra de Makovnikov.
  • 94. ADIÇÃO AOS DIENOS Como têm duas duplas ligações, os dienos darão reações de adição em dobro. Os dienos conjugados merecem destaque, pois são de dois tipos: adição 1,2 e adição 1,4. Adição 1,2: C H2 CH CH CH2 + H Br C H2 CH CH CH2 H Br Adição 1,4: C H2 CH CH CH2 + H Br C H2 CH CH CH2 H Br
  • 95. ADIÇÃO AOS AROMÁTICOS Existe uma reação em que é possível obter o BHC (hexacloro-ciclohexano), um pesticida formado por adição ao anel benzênico realizada com auxílio de luz ultravioleta. + Cl Cl 3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl BHC
  • 97. Reações de substituição nos alcanos As reações de substituição são aquelas em que um átomo ou um grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de átomos. As principais reações de substituição são: • halogenação; • nitração; • sulfonação.
  • 98. Reações de substituição são aquelas nas quais um átomo, ou grupo de átomos da molécula orgânica é substituído por outro átomo (ou grupo de átomos). H H | | H –– C –– H + CƖ –– CƖ H — C — CƖ + H — CƖ | | H Ligações que são quebradas H Ligações que são formadas
  • 99. Nitração A reação de nitração é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido nítrico (HNO3). Exemplo: CH3 – CH2 + HO – NO3 → CH3 – CH2 – NO2 + H2O | nitroetano H etano
  • 100. Sulfonação A reação de sulfonação é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido sulfúrico (H2SO4). Exemplo: CH3 – CH2 + HO – SO3H → CH3 – CH2 – SO3H + H2O | ácido etano - sulfútico H etano
  • 101. Eliminação de Hidrogênio H2C – CH2 H2C ═ CH2 + H2 Calor Catalisador H H ‫׀‬ ‫׀‬ ALCANO ALCENO • Ocorre a eliminação de uma molécula de hidrogênio (H2), ao contrário da hidrogenação. • Através da DESIDROGENAÇÃO é possível converter gorduras saturadas em insaturadas, álcoois em cetonas ou aldeídos (oxidação), alcanos em alcenos e aminas em nitrilas.
  • 102. Eliminação de Halogênio H2C – CH2 + Zn H2C ═ CH2 + ZnBr2 Álcool Br Br ‫׀‬ ‫׀‬ DI-HALETO ALCENO • A eliminação dos halogênios (ELETRONEGATIVOS) é facilitada pela ação de um metal, no exemplo, o zinco (ELETROPOSITIVO).
  • 103. Eliminação de Halogenidreto H2C – CH2 H2C ═ CH2 + HBr KOH Álcool H Br ‫׀‬ ‫׀‬ HALETO ALCENO • Ocorre a eliminação de HBr, HCl ou HI. • Emprega-se uma BASE para arrancar um ÁCIDO.
  • 104. Eliminação de Halogenidreto H3C – CH – CH – CH3 H3C – HC ═ CH – CH3 + HBr Álcool Br H ‫׀‬ ‫׀‬ Este produto é predominante. H2C – CH – CH2 – CH3 H2C ═ HC – CH2 – CH3 + HBr KOH Álcool H Br ‫׀‬ ‫׀‬ Este produto é MÍNIMO. KOH • Segue a regra de Saytzef: o hidrogênio a ser eliminado, sai do carbono menos hidrogenado.
  • 105. Eliminação de Água - DESIDRATAÇÃO H2C – CH2 H2C ═ CH2 + H2O 170 ºC H2SO4 H OH ‫׀‬ ‫׀‬ ÁLCOOL ALCENO • Partindo-se de álcoois maiores há obediência à regra de Saytzef. • A ordem de reatividade é a seguinte: Álcool PRIMÁRIO Álcool SECUNDÁRIO Álcool TERCIÁRIO < <
  • 106. Eliminação de Água DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR H3C – CH2 – OH + HO – CH2 – CH3 H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O 170 ºC H2SO4 ÁLCOOL ÉTER ÁLCOOL • A reação ocorre entre duas moléculas de álcool. • Reação importante na produção de éteres. • Comum para álcoois primários.
  • 107. Eliminações MÚLTIPLAS DI-HALETO H3C − C − C − CH3 H3C − C ≡ C − CH3 + 2 HBr KOH Álcool ALCINO ‫׀‬ H Br ‫׀‬ ‫׀‬ H Br ‫׀‬ • Partindo de um di-haleto, se a eliminação ocorrer duas vezes na mesma molécula, teremos a formação de ligação tripla.
  • 108. Referências bibliográficas • BROWN, T. L.; LEMAY, H. E.; BURSTEN, B.E.; Química – A ciência central, 9a Edição, São Paulo, Pearson Prentice-Hall, 2005. • BRUICE, P. Y. Química Orgânica. Vol. 1. 4ª.ed., São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. • SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 10 ed. LTC, 2012. • ATKINS, P e. Jones, L. Princípios de Química: Questionando a vida moderna e o meio ambiente. 5ª ed. Porto Alegre: Bookman. 2012. • RUSSEL, J. B. Química Geral. 2 ed., São Paulo: Makron Books, 1994, v. 1 e 2.