Hidrocardonetos, Funções Oxigenadas, Nitrogenada e Reações Organicas NASSAU.pptx

UNINASSAU
Disciplina: Química Orgânica
Professor: MARCONDES BARRETO DE SOUSA
HIDROCARBONETOS
CAMPUS CARUARU

HIDROCARBONETOS
Definição: São todos os compostos formados
unicamente por carbono e hidrogênio.
Fórmula Geral: R – H (C – H)
1- Principais Funções Orgânicas

1- Alcanos;
2- Alcenos;
3- Alcinos;
4- Ciclanos;
5- Ciclenos;
7- Aromáticos.
Classificação dos Hidrocarbonetos

1- ALCANOS - São hidrocarbonetos de cadeia
aberta, acíclica ou alifática e saturada.
Os alcanos ocorrem na natureza
presentes no petróleo, no gás natural, no xisto
betuminoso e na cera mineral.
Nos alcanos, todos os carbonos são híbridos em sp3.

1- ALCANOS
Fórmula Geral: CnH2n + 2
Exemplos:
H3C – CH2 – CH3  C3H2.3 + 2  C3H8
H3C – CH2 – CH2 – CH3  C4H2.4 + 2  C4H10

Características físicas dos alcanos
CH4 até C4H10 gases
C5H12 até C17H36 líquidos
C18H38 em diante sólidos
Obs: Os alcanos são utilizados, dentre outras
coisas, como matéria prima para a industria
petroquímica e também como combustíveis.

2- ALCENOS - São hidrocarbonetos de cadeia
aberta, acíclica ou alifática e insaturada.
Os alcenos, ao contrario dos alcanos, são muito
raros na natureza.
Os gasosos, especialmente o eteno, participam
em pequena quantidade dos gases naturais.

2- ALCENOS
Fórmula Geral: CnH2n
Exemplos:
H3C – CH = CH2  C3H2.3  C3H6
H3C – CH = CH – CH3  C4H2.4  C4H8

Características físicas dos alcenos
C2H4 até C4H8 gases
Obs: Os alcenos são utilizados na fabricação de plásticos,
borrachas sintéticas, corantes, explosivos, tecidos
sintéticos etc.

3-ALCINOS- São hidrocarbonetos de cadeia
aberta, acíclica ou alifática e insaturada.
Os alcinos não são encontrados na natureza.
Dois carbonos são híbridos em sp quando
houver, em sp3.

3- ALCINOS
Fórmula Geral: CnH2n – 2
Exemplos:
H3C – C ≡ CH  C3H2.3 – 2  C3H4
H3C – C ≡ C – CH3  C4H2.4 – 2  C4H6

Características físicas dos alcinos
Obs: O etino (acetileno) principal Alcino é utilizado na
fabricação de solventes não-inflamáveis, borrachas sintéticas,
plásticos (PVC, PVA), fios têxteis etc.

4-CICLANOS- São hidrocarbonetos de cadeia
fechada ou mista e saturada.
Encontrados na natureza (cadeias com cinco e seis
átomos de carbono) em determinados tipos de petróleo.

4- CICLANOS
Fórmula Geral: CnH2n
Exemplos:
a) CH2
H2C CH2  C3H2.3  C3H6
b) H2C – CH2
H2C – CH2  C4H2.4  C4H8

Características físicas dos ciclanos
Obs: Usado como solvente de tintas e vernizes, na
extração de óleos dos vegetais e na preparação de
compostos usados na síntese do náilon.

5- CICLENOS
São hidrocarbonetos de cadeia fechada ou
mista e insaturada.
Fórmula Geral: Cn H2n-2
Exs. a) CH2
HC CH  C3H2.3 - 2  C3H4
b) HC = CH  C4H2.4 – 2  C4H6
H2C – CH2

6- AROMÁTICOS Apresentam cadeia aromática,
ou seja, com um ou mais anéis benzênicos.
Fórmula Geral: CnH2n - 6
Exs.:
– CH2 – CH3
a) b)
C6H6 C8H10
Etilbenzeno

Características físicas dos aromáticos
Os aromáticos mais simples são
líquidos e os mais complexos são sólidos,
Possuem cheiro agradável.

HALETOS ORGÂNICOS
São compostos derivados de hidrocarbonetos
pela substituição de um ou mais hidrogênios por halogênios
(X = F, Cl, Br, I)
Fórmula Geral: R – X ou RX
Exs.: a) Cl3C – CH2 – Cl b)
Principais Funções Orgânicas

HIDROCARBONETOS AROMÁRICOS:
Apresentam ressonância dos elétrons pi () na cadeia
carbônica. O nome aromático tem origem no aroma (odor)
característico.
a) Benzeno ou ciclohexatrieno
b) Naftaleno; naftalina
c) Antraceno; antracito

1- A partir das fórmulas estruturais, classifique os
hidrocarbonetos em alcano, alceno, alcino e
alcadieno.
EXEMPLO

Nomenclatura dos hidrocarbonetos

Função orgânica
É um conjunto de substâncias com propriedades
químicas semelhantes.
Para estudo das funções, é preciso iniciarmos o
estudo da sua nomenclatura, que exige o cumprimento
de normas estabelecidas pela IUPAC.

Primeiras noções de Nomenclatura
Estrutura dos Nomes
Nome: é formado por três partes:
Prefixo – diz o número de carbonos Parte intermediária – diz o tipo de ligação
Sufixo – diz a função orgânica
Número de C Nome
1 MET
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
9 NON
Número de
Ligações Nome
Simples AN
Dupla EN
Tripla IN
Dupla+Dupla DIEN
Prefixo
Parte intermediária
Grupo Funcional Nome
Hidrocarboneto NO
Álcool OL
Cetona ONA
Adeído AL
Fenol HIDROXI
Éteres ATO de Radical
Ac. Carboxílicos ÁC.___ ÓICO
Éteres ETER ___ICO
Amina INA
Amida IDA
Sufixo

Observe atentamente os dois compostos abaixo, com seus
respectivos nomes oficiais, segundo as regras.
1 2 3 4 5
H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 2-metil-pentano
CH3 Grupo orgânico - metil
1 2 3 4 5 6
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 2,4 -dimetil -3-etil-hexano
CH3 CH2 CH3
CH3
Grupos orgânicos - metil
Grupo orgânico - etil

Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados
Para dar nomes a hidrocarbonetos com cadeia
ramificada, devemos conhecer e seguir algumas regras :
1 º conceito de Cadeia Principal
2º Numerar a cadeia carbônica
3º Regras para colocar o nome

1º - Cadeia Principal
• É a maior seqüência de carbonos que contenha se
houver, as ligações duplas, ou triplas.
• No caso de 2 cadeias terem o mesmo número de
carbonos na cadeia principal, será considerada como
principal aquela que deixar de fora o maior número
de grupos orgânicos.

H3C—CH—CH2—CH2 —CH3
CH3
A cadeia principal tem 5
carbonos, e tem 1 grupo
orgânico fora da cadeia
principal
Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é
a maior seqüência de carbonos.
1ª possibilidade – 3 carbonos
No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, será a principal
aquela de deixar para fora o maior número de grupos orgânicos. Se
ambas forem iguais, nesse caso tanto faz, qual será a cadeia
principal.

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é
a maior seqüência de carbonos.
A cadeia mais longa terá 6
carbonos, porém, temos 3 cadeias
com 6 carbonos. Qual será a
principal ?
Aquela que deixar para fora da
cadeia principal o maior
número de grupos orgânicos.
Vamos analisar essas 3 com 6
carbonos ?

CH3 CH2 CH3
CH3
• A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos
• A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos
• A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos
Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda
opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos.

2º - Numerar a cadeia carbônica
Numerar os carbonos da cadeia principal, significa, dar
números aos carbonos da cadeia para indicar a posição das
ramificações (lugares onde estão pendurados os grupos orgânicos),
ou indicar a posição das insaturações (ligações duplas ou triplas).
Para decidir que qual lado começar a numeração, baseie-se
nos seguintes critérios:
a) Cadeias insaturadas (possuem ligações dupla ou tripla)
b) Cadeias saturadas (possuem somente ligações simples)

H3C—CH=C = CH —CH2 — CH3
Se a cadeia for insaturada (tiver ligações duplas ou triplas),
inicie pela extremidade mais próxima de uma das insaturações.
Se houver mais de 1 insaturação, inicie pela extremidade que
permita dar às insaturações os menores números possíveis.
Ex :
a) Cadeias insaturadas :
1 2 3 4 5 6
1
2
3
4
5
6
incorreto (3,4-hexadieno)
correto (2,3-hexadieno)

Se a cadeia for saturada (contenha somente ligações simples),
inicie pela extremidade mais próxima da ramificação.
Se houver mais que uma ramificação, inicie pela extremidade
que permita dar as ramificações os menores números possíveis.
Ex:
a) Cadeias saturadas :
1 2 3 4 5 6 (correto, as ramificações estão nos C (2,3)
6 5 4 3 2 1 (errado, as ramificações estão nos C(4,5)
CH3 CH3
Essa regra chama-se : REGRA DOS
MENORES NÚMEROS.

1 2 3 4 5
H3C—CH—CH2—CH2 —CH3
CH3
correto : 2-metil-pentano
incorreto : 4-metil-pentano
1 2 3 4 5 6
H3C—CH — CH — CH2 —CH2 — CH3
CH3 CH3 correto : 2,3-dimetil-hexano
incorreto : 4,5-dimetil-hexano
1 2 3 4 5 6
CH3 CH2 CH3
CH3
correto : 3-etil - 2,4-dimetil - hexano
incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano

Mais um exemplo para você :
CH3
CH2
CH3 CH2
H3C—CH—CH — C —CH — CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
1º localizar a cadeia principal.
2º numerar os carbonos da cadeia
principal, de acordo com as regras
dos menores números possíveis.
3º dar nomes aos grupos
orgânicos
4º escrever o nome do
hidrocarbonetos, de acordo
com as regras.
1
2
3 4
6
5
7
8
metil
etil
isopropil
5-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetil - octano

Vamos ver exemplos com cadeias insaturadas ?
H3C—CH — CH —CH = CH2
CH3 CH3
Inicia-se a numeração pela
extremidade mais próxima
da insaturação (ligação
dupla ou tripla)
1
2
3
4
5
Correto : 3,4 – dimetil – pent-1-eno
Incorreto : 2,3-dimetil-pent-4-eno
H3C—CH — CH — C  C — CH3
CH3 CH3
1
2
3
4
5
6
Correto : 4,5 – dimetil – hex-2-ino
Incorreto : 2,3-dimetil-hex-4-ino

1 2 3 4 5
6
Correto : 4,5-dimetil-hexa-2,3-dieno
Incorreto : 2,3-dimetil-hexa-3,4-dieno
Cuidado : não existe ramificação na ponta da cadeia. Observe
H3C—CH—CH2—CH2
CH3 CH3
2 3 4
5
Correto : 2-metil pentano
Incorreto : 2,4-dimetil-butano
Não é ramificação pois está
na ponta da cadeia.
CH3
H3C—CH = C = C —CH — CH3
CH3

Vamos ver a nomenclatura de cadeias mistas ?
Lembrando que cadeias mistas, são cadeias fechadas ou
cíclicas que contém pelo menos 1 carbonos fora do ciclo.
A nomenclatura segue as mesmas regras que utilizamos até
agora.
CH3
Correto : Metil-ciclo-pentano
Incorreto : 1-metil-ciclopentano
CH2—CH3
Correto : Etil-ciclo-butano
Incorreto : 1-etil-ciclobutano
Observe que não foi indicado a posição do grupo metil, ou do etil,
pois quando existe somente 1 grupo orgânico ligado a uma cadeia
fechada, este grupo estará ligado sempre no carbono número 1.

CH3
CH3
1
2
3
4
6
5
Havendo mais de um grupo orgânico,
ligado a um ciclo, deve-se numerar a
cadeia carbônica no sentido horário ou
anti-horário, de modo a obedecer a
regra dos menores números.
Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 3 = 4
Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 5 = 6
CH2—CH3
CH3
Correto : 4-etil – 1 – metil - ciclo-octano
Incorreto : 6-etil -1-metil-ciclo-octano
1
2
3
4
5
6
7
8

CADEIAS CÍLICAS COM UMA DUPLA LIGAÇÃO
(CICLENOS)
CH3
Compostos cíclicos com ligação dupla entre dois carbonos, a
numeração do ciclo deve obrigatoriamente iniciar nos carbonos
da dupla ligação, sendo carbonos 1 e 2 respectivamente, porém o
sentido depende do grupo orgânico que estiver ligado ao ciclo, se
existir.
3
4
2
1 Correto : 3-metil-ciclo-buteno
Incorreto : 4-metil-ciclo-buteno ou
1-metil-2-ciclo-buteno

CH3
CH3
Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexeno
Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexeno
1
2
3
4
6
5
Correto : 1-etil-3-metil-ciclo-buteno
Incorreto : 1-etil-4-metil-ciclo-hexeno
3 4
2 CH2 — CH3
CH3
1

CH3 Havendo apenas um grupo orgânico ligado
a um ciclo, não é necessário indicar a
posição desse grupo, pois sempre estará
ligado no carbono número 1.
Correto : metil-benzeno ou TOLUENO
Incorreto: 1-metil-benzeno
Tolueno : composto ativo da cola de sapateiro, causa
dependência e alucinações. .

CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-dimetil-benzeno
4
1
2
3
1 1
1,3dimetil-benzeno
1,4-dimetil-benzeno
Compostos aromáticos com mais de um grupo orgânico
ligado ao anel aromático, obedecem as mesmas regras dos
hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores
números (numerar os carbonos do ciclo, no sentido horário ou
anti-horário, para dar aos grupos orgânicos os menores números
possíveis.
2 2
3

CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-dimetil-benzeno
ou
Orto-dimetil-benzeno
4
1
2
3
1 1
1,3-dimetil-benzeno
ou
Meta-dimetil-benzeno
1,4-dimetil-benzeno
ou
Para-dimetil-benzeno
2 2
3
Em compostos aromáticos, existe uma nomenclatura diferenciada
que pode ser usada, portanto é importante conhecer.
Quando houver 2 grupos orgânicos ligados ao anel aromático e estes
estiverem nas posições 1 e 2, 1 e 3 ou 1 e 4, podemos trocar as
posições 1,2 – 1,3 – ou 1,4 pela palavras orto, meta, para, portanto :

2 - QUEM VEM PRIMEIRO NA HORA DE ESCREVER,
METIL, ETIL
Considere os grupos metil, etil e propil. Se estes
grupos forem listados em ordem de complexidade
(número de carbonos), teremos:
Metil < etil < propil
Se forem listados em ordem alfabética, teremos :
Etil < metil < propil

4 – As classes estudadas (alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos,
ciclanos, ciclenos e aromáticos, continuam a serem usadas
mesmo em cadeias ramificadas?
• Sim, todos os exemplos que vimos de cadeias ramificadas, são
exemplos de classes dos hidrocarbonetos e portanto valem as
mesmas regras (fórmulas gerais). Lembra-se delas?
• Alcanos CnH2n+2
• Alcenos e Ciclanos CnH2n
• Alcinos, Alcadienos e Ciclenos CnH2n-2
• Aromáticos não tem

1- Álcoois;
2- Enóis;
3- Fenóis;
4- Aldeídos;
5- Cetonas;
6- Éteres;
7- Ácidos Carboxílicos;
8- Ésteres;
Principais Funções Orgânicas
FUNÇÕES OXIGENADAS

ÁLCOOIS
São compostos orgânicos que possuem uma ou
mais hidroxilas ou oxidrilas (OH) ligadas diretamente a
uma cadeia carbônica que não pertença a um anel
aromático.
NOMENCLATURA
OFICIAL  Hidrocarboneto + Ol
VULGAR  Álcool + Radical + Ico
KOLBE  Deriva-se em função do álcool mais simples
que é o Carbinol.

CH3- CH2- OH
Álcool Primário
CH3- CH- CH2- CH3
OH
Álcool Secundário
Álcool Terciário CH3- C- CH3
OH
CH3
Classificação

NO = Metanol
NV = Álcool metílico
NK = Carbinol
NO = Etanol
NV = Álcool etílico
NK = Metil-carbinol
NO = Propanol-2
NV = Álcool isopropílico
NK = Dimetil-carbinol

4) CH2=CH-CH2-OH
NO = Propen-2-ol-1
NV = Álcool alílico
5
)
O
H
NO = Ciclohexanol
NV = Álcool Ciclohexílico
C H 2 -O H
6 ) NO = Fenil-metanol
NV = Álcool Benzílico

Pontes de hidrogênio
R
O
H
H
O
R R
H
O O
H
R
O
H
R

Enol:
CH2=CH-OH Etenol
CH3-CH=CH-OH Propenol
OH – “C” insaturado
Sufixo - OL
*Os enóis são obtidos por hidratação de
alcinos!
CH  CH + H2O 
(H+, OH-)
CH2 = CH - OH

FENÓIS
São compostos que contêm um ou mais
grupos hidroxilas diretamente ligados a núcleos
aromáticos.
NOMENCLATURA
OFICIAL  Hidroxi + Benzeno
VULGAR  Radical + Fenol

1) O
H
C
H
3
2
)
O
H
OH
OH
3)
OH
OH
4)
NO = Hidróxi-benzeno
NV = Fenol
NO = 1-hidróxi-2-metil-benzeno
NV = o-metil-fenol
NO = 1,2-dihidróxi-benzeno
NV = o-hidróxi-fenol
NO = 1,3-dihidróxi-benzeno
NV = m-hidróxi-fenol

ÉTER
Os éteres, representados genericamente por (R-O-R),
podem ser definidos de várias maneiras; apresentaremos
apenas três destes conceitos:
a) São compostos que apresentam um átomo de oxigênio
ligado a dois radicais orgânicos.
CH3-O-CH3
b) São compostos derivados da água, pela substituição de
seus dois átomos de hidrogênio por igual número de
radicais orgânicos.
H2O  R-O-R’

NO = Metóxi-metano
NV = Éter metílico
NO = Metóxi-etano
NV = Éter etílico-metílico
NO = Etóxi-etano
NV = Éter etílico
NV = Éter sulfúrico
NO = 2-metóxi-propano
NV = Éter isopropílico-metílico

ALDEÍDOS
São compostos orgânicos que se
caracterizam pela presença na estrutura de um
grupo carbonila ligado a um átomo de hidrogênio,
formando:

NOMENCLATURA
OFICIAL  Hidrocarboneto + Al
NO = Metanal
NV = Aldeído fórmico
NV = Formol
NO = Etanal
NV = Aldeído acético
NO = 2,2-dimetil-propanal
NV = Aldeído 2,2-dimetil-propiônico

4)
CHO NO = Fenil-metanal
NV = Aldeído benzóico
CETONAS
São compostos que se caracterizam pela presença
de um grupo carbonila ligado a dois radicais de
hidrocarbonetos. Obedecem às fórmulas gerais:
Podem ser definidos, ainda, como produtos da oxidação
dos álcoois secundários.

R
-
C
-
R
'
O
O
H
R
-
C
H
-
R
'
[
O
]
NOMENCLATURA
OFICIAL  Hidrocarboneto + Ona
VULGAR  Radical menor + Radical maior + Cetona
C
H
3
C
O
C
H
3
1
) NO = Propanona
NV = Dimetil-cetona
NV = Acetona

C
H
3
C
H
2
C
O
C
H
3
2
)
4)
C-CH3
O
NO = Butanona
NV = Metil-etil-cetona
NO = 2-metil-pentanona-3
NV = Etil-isopropil-cetona
NO = Metil-ciclohexil-cetona

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
São compostos que possuem um ou mais
grupos carboxílicos na molécula.
Radicais Acila:
O
H
O
C
R
R
C
O
Á
c
i
d
o
A
c
i
l
a

1 ) H - C O O H 2) CH3COOH
3
)
C
H
3
-
C
H
2
-
C
H
2
-
C
O
O
H
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
O
O
H
4
)
NO = Ácido metanóico
NV = Ácido fórmico
NO = Ácido etanóico
NV = Ácido acético
NO = Ácido butanóico
NV = Ácido butírico
NO = Ácido pentanóico
NV = Ácido valérico

ÉSTERES
São compostos resultantes da reação de um ácido
carboxílico com um álcool ou fenol, com eliminação de
água.
R
C
O
O
H
+
R
'
O
H
R
C
O
O
H
+
A
r
O
H
R
C
O
O
R
'+
H
2
O
R
C
O
O
A
r
+
H
2
O
Os ésteres podem, ainda, ser definidos como
compostos resultantes da substituiçao do hidrogênio
ionizável de um ácido por radicais de hidrocarbonetos.
R
C
O
O
H
R
C
O
O
R
'

1 ) H C O O C H 3 2
) C
H
3
C
O
O
C
2
H
5
3
)
C
H
3
C
O
O
C
H
(
C
H
3
)
2
4
) C
H
3
-
C
H
-
C
O
O
C
6
H
5
C
H
3
NO = Metanoato de metila
NV = Formiato de metila
NO = Etanoato de etila
NV = Acetato de etila
NO = Etanoato de isopropila
NV = Acetato de isopropila NO = 2-metil-propanoato de fenila
NV = 2-metil-propionato de fenila

AMINAS
São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição de um ou
mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes derivados dos
hidrocarbonetos
N – H
I
H
H –
I
CH3
CH3 – CH3
I
CH3
CH3 –
N – H
I
H
H –
AMÔNIA
amina primária amina secundária amina terciária
N – H
– N –
H –
CH3 –

A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra
AMINA
após os nomes dos radicais
NH – CH2 – CH3
I
CH3
CH3 –
N
CH3 –
etil metil amina
fenil metilamina
di

AMIDAS PRIMÁRIAS
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do grupo (–
OH) do grupo funcional pelo radical (– NH2)
H3C – CH2 – C
O
H3C – CH – C
O
I
CH3
NH2
NH2

H3C – CH2 – C
O
NH2
A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra
AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente
propanoamida
I
CH3
H3C – CH2 – C
O
NH2
metil propanoamida

NITRILOS
São compostos que apresentam o grupo funcional:
– C N
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome do
hidrocarboneto correspondente
etanonitrilo
H3C C Ξ N

O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao
grupo funcional, antecedido da palavra cianeto
H3C C N
cianeto de metila
cianeto de vinila
H2C CH C N

NITROCOMPOSTOS
São compostos que possuem o grupo funcional – NO2,
denominado de NITRO
H3C NO2
H3C CH2 NO2
H3C CH CH3
NO2

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro
seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado
metano
nitro
1
2
3
H3C NO2
H3C CH NO2 etano
nitro
H3C CH CH2
NO2
CH3
– 2 – metil propano
1 – nitro

HALETOS ORGÂNICOS
São compostos obtidos quando
se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do
hidrocarboneto por átomos dos halogênios
H3C Br
H3C Br
CH2
H3C
Br
CH CH2
CH3

A nomenclatura IUPAC
considera o halogênio como sendo um radical
H3C Br
H3C Br
CH2
metano
bromo
1
etano
bromo
H3C
Br
CH CH CH3
CH3
2 3 4
2 – bromo – 3 – metil butano

A nomenclatura usual é dada com o
nome do halogeneto
antepondo-se ao nome do radical a ele ligado
metila
brometo de
etila
brometo de
H3C Br
H3C Br
CH2

FUNÇÕES MISTAS
É quando temos a presença de vários grupos funcionais
AMINA
NH2
C
O
CH
OH
H3C ÁCIDO CARBOXÍLICO

Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades
A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é:
ÁCIDO
CARBOXÍLICO > AMIDA > ALDEÍDO > CETONA > AMINA > ÁLCOOL
ácido amino
– 2 – propanóico
NH2
C
O
CH
OH
H3C
1
2
3

Tipos de reações orgânicas
Podem ser por meio de :
- Adição;
- Substituição;
- Eliminação;

ADIÇÃO AOS ALCENOS E ALCINOS
É feita em alcenos ou alcinos, onde são
adicionadas moléculas de H2. (HIDROGENAÇÃO).

A hidrogenação do ciclopropano forma o
propano, constatando-se a abertura do anel.
ADIÇÃO AOS CICLO ALCANOS

REAÇÕES DE ADIÇÃO (ALCENOS)
Halogenação: adição de halogênios (F, Cl, Br e
I) a cadeias de alcenos. A insaturação se rompe
e forma-se um di-haleto vicinal.
C
H2 CH2 + Cl Cl CH2 CH2
Cl Cl
1,2 dicloroetano
C
H CH
C
H2 CH2
+ Br Br
CH CH
C
H2 CH2
Br
Br

REAÇÕES DE ADIÇÃO (ALCENOS)
Adição de haletos de hidrogênio (HX): para alcenos
menos complexos, basta romper a ligação dupla e
adicionar o átomo de hidrogênio e o halogênio.
+ H Br
C
H2 CH2 CH2 CH2
H Br
bromoetano
Para cadeias mais completas, é necessário observar uma
regra chamada REGRA DE MARKOVNIKOV.

REGRA DE MARKOVNIKOV
O átomo de hidrogênio (ou qualquer
eletrófilo) se adicionará preferencialmente ao
carbono mais hidrogenado.
+ H I
C
H2 CH CH3
C
H2 C
H CH3
H I
C
H2 C
H CH3
I H
SIM
NÃO

ADIÇÃO AOS ALCINOS
Os alcinos sofrem os mesmos tipos de reações
que os alcenos.
Hidrogenação catalítica: a molécula de hidrogênio é
adicionada a um alcino. A reação acontece em etapas e
utilizam-se metais como catalisadores (Ni, Pt ou Pd).
C
H CH + H H
Ni

C
H2 CH2
C
H2 CH2 + H H
Ni

C
H3 CH3
eteno
etano

Halogenação: também ocorre em etapas. No
primeiro momento, ocorre a formação de um
di-haleto vicinal e, dando sequência, mais
halogênios são incorporados à molécula.
C
H CH
Cl2
C
H CH
Cl Cl
Cl2
C C
Cl Cl
Cl Cl
H
H

Adição de halogenidretos: também ocorre em
etapas. É importante observar a regra de
Markovnikov na segunda etapa da adição.
C
H CH C
H CH
H Br
C C
H Br
H Br
H
H
HBr HBr
Observar a regra
de Makovnikov.

ADIÇÃO AOS DIENOS
Como têm duas duplas ligações, os dienos darão
reações de adição em dobro. Os dienos conjugados
merecem destaque, pois são de dois tipos: adição 1,2
e adição 1,4.
Adição 1,2: C
H2
CH
CH
CH2 + H Br
C
H2
CH
CH
CH2
H
Br
Adição 1,4: C
H2
CH
CH
CH2 + H Br
C
H2
CH
CH
CH2
H
Br

ADIÇÃO AOS AROMÁTICOS
Existe uma reação em que é possível obter o
BHC (hexacloro-ciclohexano), um pesticida formado
por adição ao anel benzênico realizada com auxílio de
luz ultravioleta.
+ Cl Cl
3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
BHC

Reações de substituição nos alcanos
As reações de substituição são aquelas em
que um átomo ou um grupo de átomos de uma
molécula orgânica é substituído por outro átomo
ou grupo de átomos.
As principais reações de substituição são:
• halogenação;
• nitração;
• sulfonação.

Reações de substituição são aquelas nas quais
um átomo, ou grupo de átomos da molécula
orgânica é substituído por outro átomo (ou grupo
de átomos).
H H
| |
H –– C –– H + CƖ –– CƖ H — C — CƖ + H — CƖ
| |
H Ligações que são quebradas H Ligações que são formadas

Nitração
A reação de nitração é aquela onde reagimos
um hidrocarboneto com ácido nítrico (HNO3).
Exemplo:
CH3 – CH2 + HO – NO3 → CH3 – CH2 – NO2 + H2O
| nitroetano
H
etano

Sulfonação
A reação de sulfonação é aquela onde reagimos
um hidrocarboneto com ácido sulfúrico (H2SO4).
Exemplo:
CH3 – CH2 + HO – SO3H → CH3 – CH2 – SO3H + H2O
| ácido etano - sulfútico
H
etano

Eliminação de Hidrogênio
H2C – CH2 H2C ═ CH2 + H2
Calor
Catalisador
H H
‫׀‬ ‫׀‬
ALCANO
ALCENO
• Ocorre a eliminação de uma molécula de hidrogênio (H2), ao
contrário da hidrogenação.
• Através da DESIDROGENAÇÃO é possível converter gorduras
saturadas em insaturadas, álcoois em cetonas ou aldeídos
(oxidação), alcanos em alcenos e aminas em nitrilas.

Eliminação de Halogênio
H2C – CH2 + Zn H2C ═ CH2 + ZnBr2
Álcool
Br Br
‫׀‬ ‫׀‬
DI-HALETO
ALCENO
• A eliminação dos halogênios (ELETRONEGATIVOS) é
facilitada pela ação de um metal, no exemplo, o zinco
(ELETROPOSITIVO).

Eliminação de Halogenidreto
H2C – CH2 H2C ═ CH2 + HBr
KOH
Álcool
H Br
‫׀‬ ‫׀‬
HALETO
ALCENO
• Ocorre a eliminação de HBr, HCl ou HI.
• Emprega-se uma BASE para arrancar um ÁCIDO.

Eliminação de Halogenidreto
H3C – CH – CH – CH3 H3C – HC ═ CH – CH3 + HBr
Álcool
Br H
‫׀‬ ‫׀‬
Este produto é predominante.
H2C – CH – CH2 – CH3 H2C ═ HC – CH2 – CH3 + HBr
KOH
Álcool
H Br
‫׀‬ ‫׀‬
Este produto é MÍNIMO.
KOH
• Segue a regra de Saytzef: o hidrogênio a ser eliminado,
sai do carbono menos hidrogenado.

Eliminação de Água - DESIDRATAÇÃO
H2C – CH2 H2C ═ CH2 + H2O
170 ºC
H2SO4
H OH
‫׀‬ ‫׀‬
ÁLCOOL
ALCENO
• Partindo-se de álcoois maiores há obediência à regra de Saytzef.
• A ordem de reatividade é a seguinte:
Álcool
PRIMÁRIO
Álcool
SECUNDÁRIO
Álcool
TERCIÁRIO
< <

Eliminação de Água
DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR
H3C – CH2 – OH + HO – CH2 – CH3 H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O
170 ºC
H2SO4
ÁLCOOL ÉTER
ÁLCOOL
• A reação ocorre entre duas moléculas de álcool.
• Reação importante na produção de éteres.
• Comum para álcoois primários.

Eliminações MÚLTIPLAS
DI-HALETO
H3C − C − C − CH3 H3C − C ≡ C − CH3 + 2 HBr
KOH
Álcool
ALCINO
‫׀‬
H Br
‫׀‬
‫׀‬
H Br
‫׀‬
• Partindo de um di-haleto, se a eliminação ocorrer duas vezes
na mesma molécula, teremos a formação de ligação tripla.

Referências bibliográficas
• BROWN, T. L.; LEMAY, H. E.; BURSTEN, B.E.; Química – A ciência
central, 9a Edição, São Paulo, Pearson Prentice-Hall, 2005.
• BRUICE, P. Y. Química Orgânica. Vol. 1. 4ª.ed., São Paulo: Pearson
Prentice Hall, 2006.
• SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química Orgânica, vol.
1 e 2. 10 ed. LTC, 2012.
• ATKINS, P e. Jones, L. Princípios de Química: Questionando a vida
moderna e o meio ambiente. 5ª ed. Porto Alegre: Bookman. 2012.
• RUSSEL, J. B. Química Geral. 2 ed., São Paulo: Makron Books, 1994,
v. 1 e 2.

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