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FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS Prof. Maria Emanuella
1) Álcool Apresentam  hidroxila (-OH) ligada a carbono saturado ,[object Object],(terminação    ol) metanol etanol 2 – butanol ou butan – 2 - ol 2,5 – dimetil – 2 - hexanol CH 3 –OH  CH 3  – CH 2  –OH CH 3 –CH–CH 2 -CH 3 | OH CH 3 | CH 3 –CH–CH 2 -CH 2 -C-CH 3 |  | CH 3   OH
[object Object],CH 3 -OH líquido incolor, muito tóxico, usado como combustível de jatos, como solvente, aditivo de gasolina. Álcool metílico CH 3 - CH 2 -OH  utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, como combustível e, na limpeza... Álcool  etílico álcool  + ico nome do radical ligado à hidroxila
Obs 1 : CH 3 –OH  CH 2 –CH 2 |  | OH  OH CH 2 –CH–CH 2 |  |  | OH  OH  OH  monoálcool diálcool triálcool 1,2 - etanodiol 1,2,3 - propanotriol
Obs 2 : álcool benzílico CH 2 -OH
2) Fenol Nomenclatura: OH Oficial: Usual:  OH (orto-cresol) Oficial CH 3 Apresenta hidroxila ligada ao núcleo ou anel aromático Hidróxi – benzeno Fenol 1 – hidróxi – 2 –  metil - benzeno 2 – metil - fenol Usual:
Os fen ó is são bactericidas, sendo empregados como anti-s é pticos, apresentam o inconveniente de serem t ó xicos. 3)  Á cido Carbox í lico: ,[object Object],(terminação    óico) OBS: Apresenta carboxila  na  extremidade  da  cadeia. –  C  O O
OH Ácido etanóico Ácido etanodióico  (ácido oxálico) Ácido – 2 – metil - butanóico ou Ácido  α  – metil - butanóico O  O C–C  HO  OH CH 3 –  C  O CH   –  C  O OH CH 3 –CH 2 – CH 3
[object Object],Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiônico Ácido butírico Ácido benzóico H 2 C –  C   O OH   H 3 C H 2 C –  C   O OH   H 2 C H 3 C C OH   O OBS: H 3 C –  C   OH O HC O OH
4) Alde í do: ,[object Object],Apresentam  carbonila  na extremidade da cadeia metanal 2 – metil - butanal HC H   O   CH   –  C  O H CH 3 –CH 2 – CH 3
Nomenclatura Usual:  deriva da nomenclatura usual de    ácido  carboxílico. Aldeído fórmico ou formaldeído Aldeído acético ou acetaldeído Aldeído benzóico ou benzaldeído HC H   O   C H   O   H 3 C –  C H   O
5) Cetonas: ,[object Object],Apresenta o grupo carbonila entre átomos de carbono propanona 4 –metil – 2 – pentanona CH 3  C  CH 3   O CH 2   C  CH 3   O CH   CH 3   CH 3
[object Object],Nome dos radicais ligados à carbonila (ordem alfabética) em seguida, a palavra cetona. dimetil –  cetona metil – n- propil – cetona  CH 3  C  CH 3   O CH  C  CH 3   O CH 2   CH 3   2
6)  É ter: ,[object Object],CH 3  – O – CH 2  – CH 3   éter comum: usado como anestésico geral e como solvente Apresenta oxigênio entre carbonos metóxi – etano  éter – metil - etílico etóxi – etano  éter – dietílico  ou  éter etílico oficial: usual:   oficial: usual:   CH 3   CH 2 – O  CH 2  – CH 3   – –
7)  É ster : ,[object Object],Apresenta o grupo  etano ato  de met ila propano ato  de et ila C O   O   H 3 C  –  CH 3 C O   O   H 2 C  –  CH 2 CH 3 H 3 C –  C O   O   R–  R 1
[object Object],Lembrando que: acetato de metila Ácido acético Acetato C O   O   H 3 C –  CH 3 O  O H 3 C-C  H 3 C-C  +  H +   OH  O - H 2 O  Ácido ico oso Ídrico Ânion ato ito Eto
8)  E nol: Os ésteres são utilizados como flavorizantes !!! Apresenta hidroxila ligada a carbono insaturado but – 2 – en – 2 ol OBS: CH 2   C  CH  CH 3 OH
[object Object],[object Object],metil terc - butil CH 3   - O – C – CH 3 CH 3 CH 3
2) A nomenclatura correta para o composto  abaixo é: CH 3  – C – CH = C – CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
3)  A estrutura a seguir: apresenta a seguinte nomenclatura oficial: a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano

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  • 5. Obs 2 : álcool benzílico CH 2 -OH
  • 6. 2) Fenol Nomenclatura: OH Oficial: Usual: OH (orto-cresol) Oficial CH 3 Apresenta hidroxila ligada ao núcleo ou anel aromático Hidróxi – benzeno Fenol 1 – hidróxi – 2 – metil - benzeno 2 – metil - fenol Usual:
  • 7.
  • 8. OH Ácido etanóico Ácido etanodióico (ácido oxálico) Ácido – 2 – metil - butanóico ou Ácido α – metil - butanóico O O C–C HO OH CH 3 – C O CH – C O OH CH 3 –CH 2 – CH 3
  • 9.
  • 10.
  • 11. Nomenclatura Usual: deriva da nomenclatura usual de ácido carboxílico. Aldeído fórmico ou formaldeído Aldeído acético ou acetaldeído Aldeído benzóico ou benzaldeído HC H O C H O H 3 C – C H O
  • 12.
  • 13.
  • 14.
  • 15.
  • 16.
  • 17. 8) E nol: Os ésteres são utilizados como flavorizantes !!! Apresenta hidroxila ligada a carbono insaturado but – 2 – en – 2 ol OBS: CH 2 C CH CH 3 OH
  • 18.
  • 19. 2) A nomenclatura correta para o composto abaixo é: CH 3 – C – CH = C – CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
  • 20. 3) A estrutura a seguir: apresenta a seguinte nomenclatura oficial: a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano