Este documento fornece informações sobre compostos orgânicos funcionais como ácidos carboxílicos, aldeídos, cetonas, ésteres, éteres, álcoois, fenóis e aminas. Explica suas nomenclaturas segundo a IUPAC e classificações. Inclui exemplos de reações como a esterificação e definições de cada função.

1. Elder Costa

2. ÁCIDO CARBOXÍLICO
É todo composto orgânico que possui
o grupo funcional
O
ou
C
COOH
OH
O
H3C
CH2
C
OH
O
H3C
CH2
CH
C
OH
CH3

3. A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do
hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “
O
H3C
CH2
ácido propanóico
C
OH
Havendo necessidade de numeração,
devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional
4
H3C
3
CH2
2
CH
1
O
C
OH
CH3
ácido – 2 – metil – butanóico

4. CH3
5
H3C
4
C
CH3
C
2
CH
1
O
C
OH
3
CH2
CH3
2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetil pent – 3 – eno

5. 2 – etil – 3, 3, 4 – trimetil hexanóico
CH3
6
H3 C
5
4
C H2
CH
3
2
C
1
CH
C
O
OH
CH3
CH3 CH2
CH3

6. 01) Na manteiga rançosa, encontra-se a substância
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
O nome dessa substância é:
a) butanol
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
b) butanona
c) ácido butanóico
4 átomos de carbono
ligações simples entre
grupo funcional dos
átomos de carbono
ácidos carboxílicos
d) butanoato de etila
e) butanal
BUT
AN
BUTANÓICO
ÓICO

7. 02) Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido
metil propanóico?
a) 5.
b) 4.
c) 3.
d) 2.
e) 1.
O
H3 C
CH
C
OH
C H3

8. ALDEÍDOS
São compostos que apresentam o grupo funcional
O
CHO
ou
C
H
O
H3C
CH2
C
H
O
H3C
CH2
CH
C
H
CH3

9. A sua nomenclatura é o nome do hidrocarboneto correspondente
com a terminação “ AL “
O
H3C
CH2
propanal
C
H
Havendo necessidade de numeração,
devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional
4
H3C
3
CH2
2
CH
1
O
C
H
CH3
2 – metil – butanal

10. 01) O nome do composto a seguir é:
4
H3C
3
CH
2
1
CH2
O
C
H
CH3
a) ácido 3 – metil butanodióico.
b) pentanal.
c) ácido pentanodióico.
d) 3 – metil butanal.
e) pentanona.
3 – metil butanal

11. 02) O composto representado pela fórmula abaixo chama-se:
CH3
2
H3C
4
CH
1
CH
C
3
a) 3 – fenil – 2 - metil butanal.
b) ácido 3 – fenil – 2 - metil butanóico.
c) ácido 2 – fenil – 3 – metil butanóico.
d) 2 – fenil – 3 – metil butanal.
e) 2 – fenil – 3 – metil benzeno.
2 – fenil – 3 – metil butanal
O
H

12. CETONAS
São compostos que possuem em sua estrutura o
grupo carbonila entre átomos de carbonos
O
ou
C
CO
O
H3C
C
O
CH3
H3C
CH2
CH2
C
CH3

13. Pela nomenclatura IUPAC, usamos a terminação ONA
O
H3C
C
CH3
propanona (acetona)
Havendo necessidade de numeração, esta deve ser iniciada pela extremidade
mais próxima do grupo funcional
O
H3C
5
CH2
4
CH2
3
pentan – 2 – ona
C
2
CH3
1

14. Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá
prioridade para a numeração da cadeia carbônica
O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica
O
H3C
5
CH
CH
C
4
3
2
CH3
1
pent – 3 – en – 2 – ona

15. Uma nomenclatura comum manda escrever
os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional seguidos da
palavra cetona
O
H3C
CH2
C
etil – metil cetona
CH3

16. 01) O nome do composto abaixo é:
3
H3C
CH2
CH
2
1
a)
b)
c)
d)
e)
C
4
5
CH2
CH2
6
CH3
CH3
3 – propil – 2 – hexanona
3 – etil hexanal
3 – etil – 2 – hexanona
4 – etil – 5 – hexanona
2 – octanona
O
3 – etil – 2 – hexanona
3 – etil – hexan – 2 – ona

17. 02) (FEI – SP) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é
dada a seguir é:
CH3
2
4
H3C
CH
CH
C
1
CH3
3
5
6
a)
b)
c)
d)
e)
CH2
CH3
3, 4 – dimetil – 5 – hexanona
3 – metil – 4 – etil – 2 – pentanona
3, 4 – dimetil – 2 – hexanona
3 – metil – 2 – etil – 4 – pentanona
3 – sec – butil – 2 – butanona
O
3, 4 – dimetil – 2 – hexanona
3, 4 – dimetil hexan – 2 – ona

18. ÉSTERES
São compostos resultantes da substituição do
hidrogênio ionizável do ácido
por radicais derivados dos hidrocarbonetos
O
Possui o grupo funcional:
C
O–
ou
O
H3C
CH2
C
O
H3C
CH
CH3
COO
CH3
CH3
– COO –

19. Na sua nomenclatura, à parte que veio do ácido terá terminação OATO e
citamos o nome do radical que substituiu o hidrogênio ionizável
O
H3C
CH2
C
O
CH3
propanoato de metila
O
H3C
CH
C
O
CH3
CH3
metil propanoato de metila

20. REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um
ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL
O
H 3C
C
OH
+
HO
+
CH3
H2O

21. 1) O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, usado na fabricação
de doces, balas e refrescos, tem nome comum de
essência de morango.
Ele pertence à função:
CH3CH2CH2COOCH2CH3
a) ácido carboxílico.
b) aldeído.
c) álcool.
d) éster.
e) éter.
ÉSTER

22. 02) O composto que é usado como essência de laranja
tem fórmula citada abaixo. Seu nome oficial é:
O
H3C
a)
b)
c)
d)
e)
C
butanoato de metila
butanoato de etila
etanoato de n-octila
etanoato de n-propila
hexanoato de etila
O
C8H17
etanoato de n - octila

23. ÉTERES
São compostos que possuem o grupo funcional
R – O – R’
onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos
hidrocarbonetos
H3C
O
CH2
CH3
H3C
O
CH
CH3
CH3

24. A nomenclatura IUPAC é:
PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO
DE ÁTOMOS DE CARBONO DO
RADICAL MENOR
H3C
+
O
OXI
+
CH2
HIDROCARBONETO
CORRESPONDENTE
AO MAIOR RADICAL
CH3
metoxi – etano
Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte
esquema:
ÉTER
+
NOME DO
NOME DO
+
RADICAL MENOR
RADICAL MAIOR
H3C
O
CH2
éter metil – etílico
CH3
+
ICO

25. A nomenclatura IUPAC é:
PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO
DE ÁTOMOS DE CARBONO DO
RADICAL MENOR
+
OXI
+
HIDROCARBONETO
CORRESPONDENTE
AO MAIOR RADICAL
H3C – O – CH2 – CH3
metoxi – etano
Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema:
ÉTER
+
NOME DO
NOME DO
+
RADICAL MENOR
RADICAL MAIOR
H3C – O – CH2 – CH3
+
ICO
éter metil etílico

26. ÁLCOOL
São compostos que possuem o
radical oxidrila (–OH) ligado
diretamente a um carbono saturado
C
CH3
H3C
CH2
OH
OH
CH
OH
H2C
C
H2C
CH
CH3
CH3

27. A nomenclatura IUPAC manda usar a terminação OL
CH2
H3C
OH
H3C
etanol
OH
metanol
Havendo mais de uma possibilidade para a localização da oxidrila, devemos
numerar a cadeia, iniciando-se pela extremidade mais próxima da mesma, e
indicar a sua posição
CH3
4
H3C
3
CH2
2
1
C
OH
2 – metil – 2 – butanol
CH3
2 – metil butan – 2 – ol

28. 4
1
H2C
CH
OH
2 – metil ciclo butanol
H2C
3
CH
CH3
2
CH3
4
H2C
3
CH
2
1
C
OH
CH3
2 – metil but – 3 – en – 2 – ol

29. 01) De acordo com a IUPAC, o nome do composto abaixo é:
5
H3C
4
CH
CH2
CH2
CH3
6
3
CH2
2
CH
1
CH3
OH
7
a) 5 – metil – 2 – heptanol
b) 2 – etil – 2 – hexanol
c) 5 – etil – 2 – hexanol
d) 2 – etil – 5 – hexanol
e) 3 – metil – 5 – heptanol
5 – metil – 2 – heptanol
ou
5 – metil heptan – 2 – ol

30. 02) O monitol, C6H14O6, é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de
condensadores
eletrolíticos
secos,
que
são
usados
em
rádios,
videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos podem alguns
insetos, tais como formigas. Se a fórmula estrutural é:
H
6
HO H2C
5
H
4
OH
3
OH
2
1
C
C
C
C
OH
OH
H
CH2 OH
H
Qual o nome oficial (IUPAC) desse açúcar?
a) hexanol.
b) 1, 6 – hexanodiol
1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexano – hexol
c) 1, 2, 3 – hexanotriol
d) 1, 2, 3, 4 – tetra – hidroxi – hexano
e) 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexano – hexol
hexan – 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexol

31. Podemos classificar o ÁLCOOL quanto
ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em:
PRIMÁRIO
SECUNDÁRIO
TERCIÁRIO
H
H
CH3
H3C
C
OH
H
A oxidrila se encontra
em um
carbono primário
H3C
C
OH
CH3
A oxidrila se encontra
em um
carbono secundário
H3C
C
OH
CH3
A oxidrila se encontra
em um
carbono terciário

32. Pode-se também classificar os álcoois quanto
ao número de oxidrilas presentes na molécula em:
MONOÁLCOOL ou MONOL
DIÁLCOOL ou DIOL
Possui uma única oxidrila
H3C
CH2
CH
Possui duas oxidrilas
CH3
OH
CH
CH
OH
H3C
OH
TRIÁLCOOL ou TRIOL
Possui três oxidrilas
H2C
OH
CH
CH
OH
OH
CH3
CH3

33. 01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool:
a) alicícliclo, monol, secundário.
b) aromático, poliol, terciário.
OH
c) aromático, poliol, secundário.
d) alicícliclo, monol, primário.
e) aromático, monol, terciário.
ALICÍCLICO
MONOL
SECUNDÁRIO

34. 02) O tetrametil butanol é um álcool:
a) primário.
tetrametil but anol
tetrametil butanol
b) secundário.
c) terciário.
d) quaternário.
H
CH3
CH3
H
C
C
C
C
H
CH3
CH3
OH
e) nulário.
H
H
CARBONO PRIMÁRIO
ÁLCOOL PRIMÁRIO

35. FENÓIS
São compostos que apresentam
a oxidrila ligada
diretamente ao anel benzênico
Sua nomenclatura considera
o grupo funcional como um radical de nome
HIDROXI
OH
hidroxi – benzeno (IUPAC)
ou
fenol (usual)

36. 01) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina,
representadas pelas fórmulas abaixo:
NAFTALENO
DECALINA
Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio
por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que
pertencem, respectivamente, às funções:
a) álcool e fenol.
OH
OH
b) fenol e fenol.
c) fenol e álcool.
d) álcool e álcool.
e) fenol e enol.
FENOL
ÁLCOOL

37. ENÓIS
São compostos que apresentam
a oxidrila ligada
diretamente a carbono com ligação dupla
OH
C = C

39. AMINAS
São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição de um ou
mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes derivados dos
hidrocarbonetos
AMÔNIA
H– N–H
I
H
CH3 – N – H
H
I
H
CH3 – N – H
H–
I
H
CH3
amina primária
amina secundária
CH3 – N – CH3
H–
H
I
H
CH3
amina terciária

40. A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra
AMINA
após os nomes dos radicais
CH3 – NH – CH2 – CH3
CH3 – N
I
CH3
etil metilamina
fenil dimetilamina

41. AMIDAS PRIMÁRIAS
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do grupo
(– OH) do grupo funcional pelo radical (– NH2)
O
H3C – CH2 – C
NH2
OH
O
H3C – CH – C
I
CH3
NH2

42. A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra
AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente
O
propanoamida
H3C – CH2 – C
NH2
O
H3C – CH2 – C
I
CH3
metil propanoamida
NH2

43. 01) Qual o nome da substância de fórmula representada abaixo?
4
H3 C
3
CH
2
CH2
1
C
O
NH2
CH3
a) 2 – metil – propil amina
b) 2 – metil – propil amida
c) pentanoamina
d) pentanoamida
e) 3 – metil butanoamida
3 – metil
butanoamida

44. 02) O composto cuja fórmula é citada abaixo se chama:
4
H3C
3
2
1
CH
CH
O
C
NH
CH3
CH2
CH3
a) 2 – etil – 3 – metil butanoamidamida.
b) 2 – etil - 3, 3 – dimetil butanoamida.
c) 2 – etil – 1 – fenil – 3 – metil butanoamida.
d) N – fenil – 2 – isopropil butanoamida.
e) 2 – etil – N – fenil – 3 – metil butanoamida.
2 – etil – N – fenil – 3 – metil butanoamida

45. NITRILOS
São compostos que apresentam o grupo funcional:
–C
H3C
CΞN
N
etanonitrilo
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome
do hidrocarboneto correspondente

46. O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao
grupo funcional, antecedido da palavra cianeto
H3C
C
N
cianeto de metila
H2C
CH
C
cianeto de vinila
N

47. NITROCOMPOSTOS
São compostos que possuem o grupo funcional – NO2,
denominado de NITRO
H 3C
NO2
H 3C
CH2
NO2
H 3C
CH
CH3
NO2

48. A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro seguida
do nome do hidrocarboneto a ele ligado
H 3C
NO2
H 3C
CH
3
H 3C
nitro metano
NO2
2
nitro etano
1
CH
CH2
CH3
NO2
1 – nitro – 2 – metil propano

49. HALETOS ORGÂNICOS
São compostos obtidos quando
se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do
hidrocarboneto por átomos dos halogênios
H3C
Br
Br
H3C
CH2
H3C
CH
CH2
CH3
Br

50. A nomenclatura IUPAC
considera o halogênio como sendo um radical
H3C
H3C
1
H3C
Br
bromo metano
CH2
Br
bromo etano
2
3
CH
CH
Br
CH3
4
CH3
2 – bromo – 3 – metil butano

51. A nomenclatura usual é dada com o
nome do halogeneto
antepondo-se ao nome do radical a ele ligado
H 3C
H3C
Br
brometo de metila
CH2
Br
brometo de etila

52. 01) O nome do composto abaixo é:
5
H3C
4
3
2
CH
CH2
CH
CH3
a) 2 – metil pentano.
b) 2 – cloro – 4 – metil pentano.
c) 2, 3 – dicloro – metil pentano.
d) 2 – cloro hexano.
e) 2, 4 – dimetil pentano.
1
CH3
Cl
2 – cloro – 4 – metil pentano

53. 02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de:
3
H 3C
2
CH
1
CH2
Br
CH3
a) brometo de n-propila.
b) brometo de isopropila.
c) 2 – metil – butano.
d) 1 – bromo – 2 – metil propano.
e) 3 – bromo – 2 – metil propano.
1 – bromo – 2 – metil propano

54. ANIDRIDOS DE ÁCIDO
São compostos obtidos pela desidratação
intermolecular de ácidos carboxílicos
O
R
C
ANIDRIDO
OH
OH
R
C
O
+
H2O

55. A IUPAC recomenda que seu nome seja igual ao(s) do(s) ácido(s) que o
originou precedido do termo anidrido
O
H3C
C
O
H3C
C
O
ANIDRIDO
ETANÓICO

56. COMPOSTOS DE GRIGNARD
É todo composto que possui RMgX
onde:
R é um radical orgânico.
X é um halogênio (Cl, Br ou iodo)
H 3C
H 3C
MgBr
CH2
Mg Br

57. A IUPAC recomenda a seguinte regra:
nome do
de
halogeneto
nome do
radical
magnésio
H 3C
H 3C
MgBr
brometo de metil magnésio
CH2
Mg Br
brometo de etil magnésio

58. FUNÇÕES MISTAS
É quando temos a presença de vários grupos funcionais
O
H3C
CH
ÁCIDO CARBOXÍLICO
C
OH
NH2
AMINA

59. Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades
A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é:
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
3
H3C
>
AMIDA
2
1
CH
>
ALDEÍDO
CETONA
>
AMINA
>
ÁLCOOL
O
C
ácido – 2 – amino propanóico
OH
NH2
>