I. O documento discute funções orgânicas e grupos funcionais, que são átomos ou grupos de átomos comuns a compostos da mesma função química. II. São exemplos de principais funções orgânicas: hidrocarbonetos, ácidos carboxílicos, aldeídos, cetonas, amidas e ésteres. III. Hidrocarbonetos podem ser alcanos, alcenos, alcinos e outros, dependendo da presença e localização de ligações duplas ou triplas entre átomos

1. Funções orgânicas

2. FUNÇÕES ORGÂNICAS É o conjunto de compostos que apresentam propriedades QUÍMICAS SEMELHANTES . Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um GRUPO FUNCIONAL

3. GRUPO FUNCIONAL É um átomo ou grupo de átomos que é comum a todos os compostos da mesma função

4. H 3 C C O OH H 3 C C O OH CH 2 CH 3 H 3 C C O OH CH CH 3 H 2 C C O OH C

5. PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS HIDROCARBONETO H 2 C CH 3 CH H 3 C C O OH H 3 C C O H H 3 C C O CH 3 ÁCIDO CARBOXÍLICO ALDEÍDO CETONA

6. H 3 C C O NH 2 AMIDA H 3 C C O O ÉSTER H 3 C C OH CH 3 ÁLCOOL CH 3 CH 3

7. 01) Considere as seguintes substâncias: e as seguintes funções químicas: a – ácido carboxílico. d – cetona. b – álcool. e – éster. c – aldeído. f – éter. A opção que associa corretamente as substâncias com as funções químicas é: H 3 C C O H H 3 C C O CH 3 CH 2 CH 2 H 3 C O CH 3 CH 2 H 3 C C O O CH 2 CH 3 I II III IV a) I - d ; II - c ; III - e ; IV - f. b) I - d ; II - c ; III - f ; IV - e. c) I - c ; II - d ; III - e ; IV - a. d) I - a ; II - c ; III - e ; IV - d. e) I - c ; II - d ; III - f ; IV - e. I - c II - d III - f ÉTER ÉSTER CETONA ALDEÍDO IV - e

8. CH 3 – (CHOH) 2 – CHNH 2 – CO 2 H 02) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções orgânicas: a) álcool, ácido carboxílico e amina. b) amida, aldeído e álcool. c) álcool, cetona e fenol. d) álcool, carbilamina e aldeído. e) fenol, amina e ácido carboxílico. C OH NH 2 CH 3 C O H C OH H C OH H ÁLCOOL AMINA ÁCIDO CARBOXÍLICO

9. FUNÇÃO HIDROCARBONETO São compostos constituídos apenas por átomos de CARBONO e HIDROGÊNIO H 3 C CH 3 CH 3 CH H 2 C CH 3 CH 3 C

10. Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes características: Possuem moléculas praticamente APOLARES , que se mantêm unidas por forças de Van Der Waals Possuem baixos pontos de fusão e de ebulição, comparados com os compostos polares Nas condições ambientes são: SÓLIDOS com mais de 17 átomos de carbonos GASES com 1 a 4 átomos de carbonos LÍQUIDOS com 5 a 17 átomos de carbonos

11. Os hidrocarbonetos são divididos em: ALCINOS ALCENOS ALCANOS ALCADIENOS CICLANOS ou CICLOALCANOS CICLENOS ou CICLOALCENOS AROMÁTICOS

12. ALCANOS São hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e saturada H 3 C CH 3 CH 3 CH H 3 C CH 3 CH 2 H 3 C CH 3 CH 2 H 3 C CH 3 CH 3 CH Fórmula Molecular C 3 H 8 Fórmula Molecular C 4 H 10 FÓRMULA GERAL C H n 2n + 2

13. ALCENOS São hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta com uma ligação dupla H 2 C CH 3 CH H 2 C CH 3 CH 3 C H 2 C CH 3 CH Fórmula Molecular C 3 H 6 Fórmula Molecular C 4 H 8 H 2 C CH 3 CH 3 C FÓRMULA GERAL C H n 2n

14. ALCINOS São hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta com uma ligação tripla HC CH 3 C C CH 3 C H 3 C Fórmula Molecular C 3 H 4 Fórmula Molecular C 4 H 6 HC CH 3 C C CH 3 C H 3 C FÓRMULA GERAL C H n 2n – 2

15. ALCADIENOS São hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta com duas ligações duplas H 2 C CH 2 C CH CH 2 CH H 2 C Fórmula Molecular C 3 H 4 Fórmula Molecular C 4 H 6 H 2 C CH 2 C CH CH 2 CH H 2 C FÓRMULA GERAL C H n 2n – 2

16. Baseado na localização das ligações duplas em sua cadeia, os alcadienos são classificados em: ACUMULADOS , CONJUGADOS e ISOLADOS H 2 C CH 2 C ACUMULADOS As ligações duplas estão em carbonos vizinhos As ligações duplas estão em carbonos separados por uma ligação simples CONJUGADOS CH CH 2 CH H 2 C As ligações duplas estão separadas por carbono(s) saturado(s) CH CH 2 CH H 2 C ISOLADOS CH 2

17. CICLANOS São hidrocarbonetos que possuem cadeia fechada e saturada H 2 C CH 2 ou H 2 C CH 2 Fórmula Molecular C 4 H 8 FÓRMULA GERAL C H n 2n

18. CICLENOS São hidrocarbonetos que possuem cadeia fechada com uma ligação dupla HC CH ou H 2 C CH 2 Fórmula Molecular C 4 H 6 FÓRMULA GERAL C H n 2n – 2

19. AROMÁTICOS São hidrocarbonetos que possuem um ou mais grupo benzênico NAFTALENO BENZENO

20. a) C 4 H 8 b) C 3 H 4 c) C 6 H 6 d) C 5 H 12 e) C 2 H 6 O 01) Indique qual dentre estas é a fórmula molecular de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta: hidrocarboneto saturado de cadeia aberta é um ALCANO possui fórmula geral C n H 2n + 2

21. 02) Um alcano encontrado nas folhas do repolho contém em sua fórmula 64 átomos de hidrogênio. O nº de átomos de carbono na fórmula é: a) 29. b) 32. c) 30. d) 33. e) 31. Os alcanos possuem fórmula geral C n H 2n + 2 O nº de átomos de hidrogênio é dado por “ 2n + 2 ” + 2n 2 = 64 – 2n 2 = 64 2n = 62 n = 62 2 = 31

22. 03) Um alcino tem peso molecular igual a 68 u.m.a. A fórmula molecular deste alcino é: Dados: H = 1 u; C = 12 u a) C 2 H 4 b) C 3 H 4 c) C 5 H 12 d) C 5 H 10 e) C 5 H 8 Os alcinos possuem fórmula geral CnH 2n – 2 + 2n 2 = 68 – 12n + 2 = 68 14n = 70 14n = 70 n 14 = 5 carbonos C 5 H 8 12 1

23. 04) Quantos carbonos existem no ciclano de menor peso molecular? a) 3. b) 4. c) 5. d) 6. e) 7. PARA TERMOS UM CADEIA CÍCLICA É NECESSÁRIO, NO MÍNIMO, 3 ÁTOMOS DE CARBONO .

24. NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS DE CADEIA NORMAL PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O PREFIXO Indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia

25. MET PREFIXO Nº DE ÁTOMOS ET PROP PENT BUT HEX 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 HEPT NON OCT DEC

26. Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono na cadeia INTERMEDIÁRIO TIPO DE LIGAÇÃO INTERMEDIÁRIO Apenas ligações simples uma ligação dupla uma ligação tripla duas ligações duplas AN EN IN DIEN

27. A terminação “ O “ indica que a função química do composto é HIDROCARBONETO TERMINAÇÃO CH 4 H 3 C CH 2 CH 3 MET AN O PROP AN O

28. H 2 C CH CH 3 PROP EN O H 2 C CH CH 2 CH 3 BUT EN O H 3 C CH CH CH 3 BUT EN O Quando existir mais uma possibilidade de localização da insaturação, deveremos indicar o número do carbono em que a mesma se localiza A numeração dos carbonos da cadeia deve ser iniciada da extremidade mais próxima da insaturação 1 2 3 4 1- 1 2 3 4 2-

29. 01) O composto abaixo chama-se: a) heptano. b) 2-hepteno. c) 2,4-heptadieno. d) 3,5-heptadieno. e) 2,4-pentadieno. 1 2 3 4 5 6 7 HEPT DIEN O A 2, 4 -

30. A IUPAC recomenda que os números devem ser escritos antes do que eles indicam HEPT DIEN O A 2, 4 - HEPT DIEN O - 2, 4 - Segundo a IUPAC

31. 02) Escreva o nome do composto de fórmula: H 3 C – (CH 2 ) 4 – CH = CH – CH 3 H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH = CH – CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 OCT EN O - 2 - Segundo a IUPAC

32. HIDROCARBONETOS ALICÍCLICOS Colocamos antes do nome do composto o termo CICLO e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal HC CH H 2 C CH 2 CH 2 H 2 C CH 2 BUT EN CICLO O PROP AN CICLO O

33. COMPOSTOS AROMÁTICOS Os COMPOSTOS AROMÁTICOS possuem nomenclatura particular, não seguindo nenhum tipo de regra NAFTALENO FENANTRENO BENZENO ANTRACENO

34. CADEIAS RAMIFICADAS Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um GRUPO SUBSTITUINTE (RADICAL) É qualquer grupo de átomos que apareça com freqüência nas moléculas GRUPO SUBSTITUINTE

35. A nomenclatura dos grupos substituintes segue a seguinte regra: GRUPOS SUBSTITUINTES PREFIXO + IL ou ILA H 3 C MET IL ou MET ILA

36. PRINCIPAIS GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADICAIS ) H 3 C MET IL H 3 C ET IL CH 2

37. H 3 C CH 2 CH 2 C H H C H H C H H H H H 3 C CH CH 3 PROP IL PROP IL n - ou PROP IL iso -

38. CH 2 H 3 C CH 2 CH 2 BUT IL sec - CH 3 H 3 C CH 2 CH BUT IL

39. CH 3 H 3 C CH CH 2 CH 3 H 3 C C CH 3 terc - BUT IL iso - BUT IL

40. OUTROS RADICAIS IMPORTANTES CH 2 CH 3 CH 3 – – CH 3 fenil benzil o - toluil m - toluil p - toluil - naftil –  - naftil 

41. 01) Os nomes dos radicais orgânicos: São, respectivamente: a ) metil, sec-butil, n-propil, fenil. b) metil, n-butil, iso-propil, benzil. c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil. d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil. e) etil, iso-butil, n-propil, benzil. H 3 C CH 3 C CH 3 H 3 C C CH 3 H H 3 C I) II) III) IV) METIL TERCBUTIL ISOPROPIL FENIL

42. 02) Com relação ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados ao carbono terciário são: a) etil, n-propil, t-butil. b) etil, n-propil, s-butil. c) metil, etil, n-propil. d) metil, 3-hexil. e) etil, n-propil, isobutil. H 3 C CH 2 C CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 n-PROPIL ETIL t-BUTIL

43. CADEIA PRINCIPAL A cadeia principal é a seqüência de átomos de carbono que possua o maior número de insaturações e maior quantidade de átomos de carbono

44. H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 7 átomos de carbono H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 C CH CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 7 átomos de carbono

45. 01) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da molécula representada abaixo? 5. 3. 6. 7. 10. H 3 C CH 2 C CH CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 1 3 5 6 7 2 4 7 átomos de carbono

46. a) propano. b) butano. c) etano. d) eteno. e) etino. 02) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o: H 3 C CH 2 CH 3 METIL ETIL PROP AN O

47. 03) (Unirio-RJ) Os grupos ligados ao oxigênio do composto abaixo são: a) benzila e o-toluíla. b) benzila e m-toluíla. c) fenila e o-toluíla. d) fenila e benzila. e) fenila e m-toluíla. CH 3 O fenila m - toluila

48. Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADICAIS ) H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 C CH CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 ETIL METIL METIL

49. NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto (insaturação > radicais) H 3 C CH 2 C CH CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 1 3 5 6 7 2 4 H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 C CH CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 1 3 5 6 7 2 4

50. H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 7 6 5 4 3 2 1 etil metil 3 – 4 – HEPT AN O O nome completo do composto deve seguir a seguinte seqüência: Nomes dos radicais, em ordem alfabética, precedido do número do carbono da cadeia principal onde se encontra ligado. 4 – etil – 3 – metil Nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal. heptano

51. H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 C CH CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 1 2 3 4 5 6 7 2 – etil 3 – metil 5 – metil hept – 1 – eno 2 – etil Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais – 3, 5 – metil di hept – 1 – eno

52. 01) O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo é: a) 2, 2 – dimetil – 4 - isopropil pentano. b) 2, 4, 4 – trimetil pentano. c) Isopropil – tercbutil pentano. d) 2, 2, 4 – trimetil pentano. e) Isopropil - isobutil metano. 1 3 5 H 3 C CH 3 C CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 3 2 4 2, 2, 4 – metil tri pent an o

53. 02) Para o composto orgânico a seguir formulado, aplicando a nomenclatura IUPAC, o seu nome correto é: a) 2 – metil - 2, 3 - butadieno. b) 3 – metil - 1, 2 - butadieno. c) 2 – metil – 2 - butino. d) 3 – metil – 2 - butino. e) 2 – metil - 1, 2 - butadieno. 1 3 H 3 C CH 3 C C CH 2 2 4 but metil en 3 – di – 1, 2 – a o

54. Possui seis hidrogênios presos em carbonos primários. 03) Com relação à fórmula do 1, 2-dimetil ciclopropano: 0 0 C CH 3 C C CH 3 H H H H Apresenta cinco carbonos. 1 1 1 2 3 4 5 Possui três carbonos secundários. 2 2 Possui apenas 1 carbono secundário C Apresenta todos carbonos unidos por ligação do tipo sigma. 3 3 como todas as ligações são simples as mesmas serão do tipo sigma Possui quinze ligações sigma. 4 4            Temos 15 ligações sigma

55. 04) (Covest-2004) De acordo com a estrutura do composto orgânico, cuja fórmula está esquematizada a seguir, podemos dizer: 0 0 O composto acima é um hidrocarboneto de fórmula molecular C 11 H 24 . 1 1 O composto acima apresenta somente carbonos sp . 2 2 O nome correto do composto ao lado, segundo a IUPAC, é 2 – metil – 4 – isopropil heptano. 3 3 O composto acima é um carboidrato de fórmula C 11 H 24 . 4 4 O hidrocarboneto aromático citado possui ligações sigma e pi. 3 1 3 5 H 3 C C CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 2 4 H 6 7 C CH 3 H 3 C H O composto é um hidrocarboneto da subfunção ALCANO que tem fórmula geral CnH 2 n + 2 Como “n = 11 “ a fórmula molecular será C 11 H 24 V F V Como todos os carbonos possuem apenas ligações simples as hibridações são todas sp 3 2 - metil O composto não é aromático e como só tem ligações simples não possui ligações pi – 4 – isopropil heptano V carboidratos possui átomos de oxigênio F

56. 05) (Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina.

57. Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2,4,4-trimetilpentano. 0 0 H 3 C H CH 3 C C CH 3 CH 3 H C CH 3 H iso-octano 1 2 3 4 5 pent an o metil tri 2, 2,4 –

58. O etilbenzeno é um composto aromático 1 1 H H CH 3 C C C C H C H H etilbenzeno C C H H Por possui o grupo BENZÊNICO é um composto AROMÁTICO

59. O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode ser chamado de aromático 2 2 H H C C C C H C H H cicloexano C H H H H H H H Por NÃO possuir o grupo BENZÊNICO NÃO é um composto AROMÁTICO

60. O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma “olefina” de cadeia aberta 3 3 H C C C 2,4,4-trimetil-1-penteno H H 3 C H 3 C CH 3 CH 3 CH 2 O hidrocarboneto possui uma ligação dupla (ALCENO) e, os ALCENOS também podem ser chamados de ALQUENOS ou OLEFINAS

61. Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos “insaturados” 4 4 O hidrocarboneto CICLOEXANO possui apenas ligações SIMPLES , então é HIDROCARBONETO SATURADO