1) O documento descreve as principais funções orgânicas, incluindo hidrocarbonetos como alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos e ciclanos. 2) A nomenclatura oficial de compostos orgânicos segundo a IUPAC é descrita, com prefixos indicando o número de átomos de carbono e infixos indicando o tipo de ligação. 3) Cadeias insaturadas são numeradas a partir da insaturação, enquanto cadeias ramificadas são numeradas a partir da cadeia principal mais longa.

1. QUÍMICA
FUNÇÕES ORGÂNICAS
Função química é a reunião de vários compos- Exemplo:
tos que apresentam propriedades quimicamente se- CH3 C C CH2 CH2
melhantes.
CH3
1. HIDROCARBONETOS
Alcadienos:
São compostos orgânicos formados, exclusi- Cadeias abertas e insaturadas por duas ligações
vamente, por carbono e hidrogênio. duplas entre carbonos.
Exemplos: Fórmula Geral: CnH2n-2
H3C  CH2  CH3 Exemplos:
CH2 = C = CH - CH3 (Acumulado)
H3C  C = CH2 CH2 = CH - CH = CH - CH3 (Conjugado)
H CH2 = CH - CH2 - CH = CH - CH3 (Isolado)
Ciclanos:
2HC CH2
Cadeias fechadas e simples ligações entre car-
| |
bonos.
2HC  CH2
Classificação: Fórmula Geral: CnH2n
Exemplo:
alcanos
ABERTA alcenos H2
C
alcinos
alcadienos H2 C C H2
Hidrocarbonetos
C C
ciclanos H2 H2
Fechada ciclenos
aromáticos
Ciclenos:
Cadeias fechadas e uma dupla ligação entre
Alcanos (Parafinas): carbonos.
Apresentam cadeias abertas e saturadas (só li-
gações simples entre carbonos). Fórmula Geral: CnH2n-2
Exemplo:
Fórmula Geral: CnH2n+2
Exemplos: HC CH2
H3C  CH3 HC CH2
CH3 - CH2 - CH3
Alcenos (Olefinas) Aromáticos
Exemplos:
Cadeias abertas e insaturada por uma dupla li-
gação entre carbonos.
Benzeno
Fórmula Geral: CnH2n
Exemplos:
CH2 = CH2
CH2 = CH - CH2 - CH3
Naftaleno
Alcinos:
Cadeias abertas e uma tripla ligação entre car-
bonos.
Antraceno
Fórmula Geral: CnH2n-2
Editora Exato 8

2. 1 2 3 4 5 6 7
2. NOMENCLATURA OFICIAL H3 C C C C C C CH 3
Segundo a I.U.P.A.C. (União Internacional de H H H H H2
Química Pura e Aplicada), na formulação dos nomes 2,4 - Heptadieno
oficiais, devemos seguir o seguinte procedimento:
4. CADEIAS RAMIFICADAS
P + I + S Apresentam ramificações.
↓ ↓ ↓ Radicais – são átomos ou agrupamentos de á-
Prefixo Infixo Sufixo tomos que possuem uma ligação incompleta. Quando
Prefixo: Indica o No de átomos de carbonos o mesmo for de carbono, será denominado ramifica-
na cadeia principal. ção. Daí o termo cadeia ramificada.
1 C → MET 6 C → HEX Cadeia principal: apresenta o maior no de áto-
2 C → ET 7 C → HEPT mos de carbono em seqüência.
3 C → PROP 8 C → OCT Procedimento para Nomenclatura:
4 C → BUT 9 C → NON 1o) Identificar a cadeia carbônica principal
5 C → PENT 10 C → DEC (CCP).
2o) Numerar a cadeia a partir da extremidade
Infixo: Indica o tipo de ligações entre carbo- mais próxima da insaturação. Caso não haja insatura-
nos. ção, a preferência passa a ser do radical.
3o) Nome:
SIMPLES → AN 4º)Quando houver dois ou mais radicais de ti-
1 DUPLA → EN pos diferentes, seus nomes devem vir escritos em or-
2 DUPLAS → ADIEN dem alfabética. Nesse tipo de notação não se deve
TRIPLA → IN considerar, para efeito de ordem alfabética, os prefi-
xos di, tri, iso, rec, terc, etc. Exemplo:
Sufixo: indica a função a que pertence o com-
posto em questão. CH3
Exemplo: CH3 HC CH3
Hidrocarbonetos: O H2C C C CH 2 CH 2 CH 3
Álcool: OL
H 3C CH 3 CH2 CH3
Cetona: ONA
Ácido carboxílico ÓICO
Etc... Nome: 4-etil-3,3-dimetil-4-isopropil-heptano.
Observe: Posição – nome (radical) + C.C.P. +
C C C CH3
H3 H2 H2 Posição da insaturação
Principais Radicais:
P + I + S H3C  METIL
↓ ↓ ↓
H3C  C  ETIL
BUT + AN + O
H2
3. CADEIAS INSATURADAS
H3C  C  C  N - PROPIL
Em cadeias com uma quantidade de carbono H2 H2
superior de 3, deve-se numerar a cadeia a partir da
extremidade mais próxima da insaturação (dupla ou H
tripla). H3C  C  CH3 ISOPROPIL
Exemplos: 
5 4 3 2 1
H3C  C  C = C  CH3 H3C  C  C  C  N - BUTIL
H2 H H H2 H2 H2
2 - Penteno
↓
Posição da insaturação (dupla)
Editora Exato 9

3. H gênios terá quatro carbonos e um alcano com
H3C  C  C  CH3 SEC-BUTIL quatro carbonos terá dez hidrogênios.
 Logo, a fórmula molecular do alcano será C4H10.
CH3 2 Escreva o nome das estruturas a seguir:

H3C  C  CH3 TERC-BUTIL

CH3

H3C  C  C  ISOBUTIL Resolução:
H H2 O primeiro composto é um alceno não ramifica-
do, então seu nome será 2-buteno.
H2C = C  VINIL O segundo é um alcadieno não ramificado, então
H seu nome será 1,4-heptadieno.
O terceiro é um alcano não ramificado, então o
seu nome será heptano.
Todos os nomes seguiram a regra:
FENIL Prefixo + infixo + sufixo
CH2
EXERCÍCIOS
1 O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo é:
BENZIL
5. CADEIAS CÍCLICAS
CH3
1o) Alicíclicos: 3 2 3
Ciclo P + I + S CH3 CH3
Exemplo:
a) 2, 2-dimetil-4-isopropil-pentano.
2
HC CH2 b) 4, 4, 2-trimetil-pentano.
Ciclobutano c) isopropil-tercbutil-pentano.
HC CH2
2 d) 2, 2, 4-trimetil-pentano.
2o) Aromáticos: e) isopropil-isobutil-metano.
Posição + nome do radical + Benzeno
2 Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada
abaixo, fazem-se as afirmações:
CH3
H3C CH CH C CH2
1,3 - DIMETIL – BENZENO
CH2 CH CH3
EXERCÍCIOS RESOLVIDOS CH3 CH3
1 Um alcano de cadeia normal apresenta o mesmo I – É um alceno.
número de carbono que um ciclano, que apresen- II –Possui três ramificações diferentes entre si, li-
ta o mesmo número de hidrogênios que o Alcino, gadas à cadeia principal.
que contém cinco carbonos. Desenhe a fórmula III – Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não
molecular do alcano. é um hidrocarboneto.
Resolução: IV – Possui, no total, quatro carbonos terciários.
Alcanos possuem fórmula geral CnH2n+2 São corretas:
Alcinos possuem fórmula geral CnH2n-2 a) I e IV.
Ciclanos possuem fórmula geral CnH2n b) todas.
Logo, se o alcino possui cinco carbonos, ele terá c) II e III.
oito hidrogênios. Um ciclano com oito hidro- d) II e IV.
e) III e IV.
Editora Exato 10

4. 3 Nos itens de a a j, dê o nome oficial (I.U.P.A.C.) H3 C CH C C CH2 CH3
dos compostos e nos itens de l a n, desenhe as CH3 CH3 CH3
fórmulas estruturais dos compostos:
a) H3C  C  C  CH3
H2 H2 l) Propeno
b) m) 1,3 - Hexadieno
H C C C C C CH3
H2 H2 H2
n) Ciclobuteno
c) H3C  C  C = C  C  CH3
H2 H H H2
4 Ao composto abaixo foi dado, erroneamente, o
nome de 4-propil-2-penteno. O nome correto é:
d)
CH3
H C CH2 CH = CH2
C3H7
a) 4-propil-2-pentino;
e) H2C=C=CH2
b) 2-propil-4-penteno;
c) 4-metil-1-hepteno.;
d) 3-metil-2-butino;
f) H
e) 4-metil-1, 2-butadieno.
H2C=CH  C  CH3

CH3 5 O índice de octanos, ou octanagem, é o número
utilizado para expressar a qualidade de uma gaso-
lina. Dizer, por exemplo, que uma gasolina apre-
g) H2C = C  CH2  CH2  CH3 senta octanagem 65 significa que, ao utilizá–la, o
 rendimento do motor é o mesmo que se fosse uti-
CH2 lizada uma mistura contendo 65% do isooctano.
 O nome oficial do isooctano é 2,2,4–trimetil–
CH3 pentano.
Com relação ao tema, julgue os itens a seguir.
1 A fórmula estrutural plana do isooctano é
h) CH3 mostrada no quadro abaixo.

H3C  C  CH  CH2  CH=CH2
 
H3C CH2

CH3
1 A gasolina é obtida por meio da destilação
simples do petróleo.
i) H3C  CH2  CH = CH  CH  CH3
2 O ponto de ebulição do heptano é maior que o
do octano.
 3 Uma das vantagens de se utilizar o álcool em
CH3
substituição à gasolina está no fato de ele ser
uma fonte renovável de energia.
j)
Editora Exato 11

5. 6 Analise a estrutura abaixo e julgue os itens.
1 O nome do composto é 4-etil-2-metil-heptano. A estrutura apresentada contém
2 A fórmula mínima deste composto é CH2. 1 um anel aromático trissubstituído.
3 Este composto pode ser classificado como um 2 Um anel ciclopropânico
hidrocarboneto. 3 Apenas três grupos metila.
7 Analise o seguinte gráfico e julgue os itens. 9 Os pintores utilizam, para a diluição das tintas à
base de óleo, um produto comercial conhecido
como thinner (dissolvente, diluente, adelgaça-
dor). Na embalagem do thinner, lê-se o seguinte:
Composição básica: mistura balanceada de álco-
ois, ésteres, cetonas, glicoéteres e hidrocarbo-
netos aromáticos. Não contém benzeno.
Com o auxílio dessas informações, julgue os itens
que se seguem.
1 O composto CH3CH2CH2CH2CH2CH3 é um
possível componente da mistura.
2 O tolueno, derivado do benzeno, pode ser um
componente da mistura.
3 A toxidade do benzeno pode justificar a sua
ausência na composição do thinner.
4 O thinner é insolúvel em água.
1 O hexano é líquido à temperatura ambiente.
2 Os hidrocarbonetos com números pares de á- GABARITO
tomos de carbono são gases à temperatura am-
biente. 1 D
3 Pode-se afirmar com certeza que o ponto de 2 A
ebulição dos alcanos aumenta com o aumento
de suas massas molares, mantendo-se constan- 3 a) Butano
te a pressão. b) 3-hexino
4 O ponto de ebulição do heptano fica em torno c) 3- hexeno
de 100ºC, quando a pressão é de 1 atm. d) Ciclo pentano
5 O butano é um gás à temperatura ambiente, e) Propadieno
sob pressão de 1 atm. f) 3-metil-1-buteno
g) 2-etil-1-penteno
h) 4-etil-5,5-dimetil-1-hexeno
i) 2-metil-3-hexeno
j) 2,3,4-trimetil-3-hexeno
l) C  C = CH2
8 As piretrinas constituem uma classe de insetici-
das naturais de amplo emprego, tendo em vista H3 H
que não são tóxicos para os mamíferos. Essas m) C = C  C = C  C  CH3
substâncias são extraídas das flores de crisânte- H2 H H H H2
mo. A estrutura abaixo mostra um exemplo de pi-
retrina. n)
4 C
5 C, E, E, C
Editora Exato 12

6. 6 C, E, C
7 C, E, C, C, C
8 C, C, E
9 E, C, C, C
Editora Exato 13