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São compostos constituídos apenas por átomos de
             CARBONO   e   HIDROGÊNIO


H 3C    CH      CH 3         H 2C   C       CH 3


        CH 3                        CH 3



 HC      C      CH 3         H 3C   CH         C      CH 3


H 2C     CH 2                                  CH 3



                                         Prof. Agamenon Roberto
Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em:

          ALCANOS                    ALCENOS
    H3C     CH2     CH3       H2C      CH      CH3

          ALCINOS                ALCADIENOS

      HC Ξ C      CH3         H2C       C      CH2

                               H2C      CH2
CICLANOS ou CICLOALCANOS
                               H2C      CH2

                               H2C      CH2
 CICLENOS ou CICLOALCENOS
                                HC      CH

 AROMÁTICOS
                                         Prof. Agamenon Roberto
Ligação
                                             entre
                                           carbonos

                 ALCANOS
                    AN                      simples

  ALIFÁTICA      ALCENOS
                    EN                      dupla

CADEIA ABERTA    ALCINOS
                    IN                      tripla

                 ALCADIENOS


                 CICLANOS ou CICLOALCANOS
     CICLO

CADEIA FECHADA   CICLENOS ou CICLOALCENOS


                                  Prof. Agamenon Roberto
FÓRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS


   HH     H    H   H    H H HH                      H HH H


HH C C CC C C HC H C C C C H C             C   H HC C C CH H
                                               H

   HH     H    H   H    H    H       H     H   H HC CC C H H

                                                    H    H
  CnH2n   +2
                       alcanos
                                                Prof. Agamenon Roberto


   CnH2n               alcenos, ciclanos



  CnH2n – 2            alcinos , alcadienos , ciclenos
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal


         PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O


                                                   Prof. Agamenon Roberto



      Indica a quantidade de átomos de carbono
                    presentes na cadeia

     Nº DE ÁTOMOS     PREFIXO   Nº DE ÁTOMOS   PREFIXO

          1            MET           6          HEX

          2             ET           7          HEPT

          3            PROP          8          OCT

          4            BUT           9          NON

          5            PENT          10         DEC
Indica o tipo de ligação entre os átomos de
               carbono na cadeia



    TIPO DE LIGAÇÃO             INTERMEDIÁRIO

apenas ligações simples                AN

   uma ligação dupla                   EN

   uma ligação tripla                  IN

  duas ligações duplas               DIEN


                                             Prof. Agamenon Roberto



   Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a
função química do composto é HIDROCARBONETO
Nº DE ÁTOMOS   PREFIXO

    1          MET
    2            ET          H3 C – C     CH
    3          PROP
    4                           PROP IN O
                BUT
    5          PENT

    6           HEX
                               H2C = CH2
    7          HEPT

    8           OCT              ETEN O
    9           NON
    10          DEC
                         H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
  simples        AN              PENT ANO
   dupla         EN

   tripla        IN
                                        Prof. Agamenon Roberto
duas duplas    DIEN
4   3       2      1

Nº DE ÁTOMOS   PREFIXO       H3C – CH2 – CH = CH2
    1          MET
                             BUT
    2            ET      1 – EN          but – 1 – eno
    3          PROP          O
    4           BUT             1    2      3     4
    5          PENT          H3C – CH = CH – CH3
    6           HEX
                             BUT
    7          HEPT
                         2 – EN          but – 2 – eno
    8           OCT          O
    9           NON
    10          DEC       A União Internacional de Química
                                 Quando existir mais uma
                              A numeração dos carbonos da
                                    Pura e Aplicada
                              possibilidade de localização da
  simples        AN              cadeia deve ser iniciada
                                         (IUPAC)
                             insaturação, deveremos indicar
   dupla         EN          da extremidade mais próxima da
                         recomenda que os números devem
                                  o número do carbono
   tripla        IN                     insaturação
                            vir em quedo que eleslocaliza
                                antes a mesma se indicam
duas duplas    DIEN
                                             Prof. Agamenon Roberto
Nº DE ÁTOMOS   PREFIXO
                           1   2        3       4         5       6
    1          MET       H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3
    2            ET
                               HEX
    3          PROP
                         1, 4 – DIEN        hexa – 1, 4 – dieno
    4           BUT
                               O
    5          PENT
                                    2               4
    6           HEX

    7          HEPT

    8           OCT
                               1            3                 5
    9           NON
    10          DEC
                               PENT

  simples
                           2 – EN               penta – 2 – dieno
                 AN
                               O
   dupla         EN

   tripla        IN                                     Prof. Agamenon Roberto
duas duplas    DIEN
Colocamos antes do nome do composto o termo
                          CICLO
e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal



                    CH2
                                  CICLO PROP AN O
             H2C       CH2


               HC      CH
                                  CICLOBUT EN O

              H2C      CH2
                                           Prof. Agamenon Roberto
01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados
exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua
importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como
“esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as
seguintes afirmações:

     V     I.   Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados,
                apresentando cadeias abertas e ligações simples entre
                seus carbonos.
     F     II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
                ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica.
     V     III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
                ligação tripla em sua cadeia carbônica.
     F     IV. São    exemplos     de   alcanos,   alcenos   e   alcinos,
                respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno.

São corretas:                                                     Pág. 79
a)   I e II.                                                       Ex.18
b)   I e III.
c)   I e IV.
d)   III e IV.
                                                       Prof. Agamenon Roberto
e)   I, II, III e IV.
02) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH 2)n e cuja
fórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o:

a) propano                     (CH2)n = CnH2n
b) propino.
c) propeno.
d) isopropano.               alceno ou ciclano
e) propil.



                        H2C = CH – CH3
                           propeno                           Pág. 80
                                                              Ex.28


                                                  Prof. Agamenon Roberto
03) Escreva o nome do composto de fórmula:


         H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3



     8     7          6       5    4      3   2   1
 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3

                          Segundo a IUPAC

                          OCT - 2 - ENO

 Prof. Agamenon Roberto
Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
  possuem nomenclatura particular, não seguindo
              nenhum tipo de regra




BENZENO      NAFTALENO           ANTRACENO


                                      Prof. Agamenon Roberto




                      FENANTRENO
Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um
             GRUPO SUBSTITUINTE
                  (RADICAL)




           É qualquer grupo de átomos
               que apareça com
           freqüência nas moléculas



                                        Prof. Agamenon Roberto
A nomenclatura dos grupos substituintes
        segue a seguinte regra:




      H3C      MET IL    ou METILA


H3C   CH2      ET IL    ou ETILA


                                   Prof. Agamenon Roberto
OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES


                     H   H   H

                 H   C   C   C     H

                     H   H   H




  H3C – CH – CH3                 H3C – CH2 – CH2 –


    iso propil                      n – propil


                                       Prof. Agamenon Roberto
OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES

                          H         H        H
                      H         H        H       H
                 H     C            C        C       H
                H     C         C        C       C       H
                          H H       C    H H
                      H         H        H   H
                                    H


H 3 C – CH – CH 2 – CH 3                H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 2 –
              secbutil                               n – butil



H 3 C – CH – CH 2 –
                                                 H 3 C – C – CH 3

       CH 3      isobutil                terc butil CH 3

                      Prof. Agamenon Roberto
CH 2              CH 3            CH 3

                                        –

                                                        –

fenil         benzil           o - toluil    m - toluil
                                            Prof. Agamenon Roberto
        CH
        3

                                                            –




 p - toluil       α - naftil                β - naftil
01) No composto de fórmula:

                                                  C H         1
                                                        3
                                                                                                     Pág. 86
                                           H3C    C         C H
                           4
                                                                  3                                  Ex. 02
                H 3C   C H 2   C H 2   C H 2      C           C H         C H 2   C H
                                                                                        3
                                                              C H                   2
                                                  C H 2               3

                                           H 3C   C         C H
                                       3                          3
                                                  H



 Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente:

 a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil.
 b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil.
 c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil.
 d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil.
 e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.

                                                                                        Prof. Agamenon Roberto
Cadeia Principal

A cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha ...


    ... maior número de INSATURAÇÕES.

    ... maior número de RAMIFICAÇÕES.

    ... maior número de ÁTOMOS DE CARBONO.

                                            CH 3

       H3C       CH 2      CH 2     CH       C     CH 3
                                    CH 2 CH 3

                                    CH 3          Prof. Agamenon Roberto
CH 3

 H 3C   CH 2   C      CH     CH 2

               CH 2          CH      CH 3

   8 átomos de carbono       CH 2     CH 2    CH 3



H 3C    CH 2   CH 2        CH       CH       CH 3

                           CH 2     CH 2     CH 3


                           CH 3
   7 átomos de carbono
                                      Prof. Agamenon Roberto
Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os
              GRUPOS SUBSTITUINTES
                      ( RADICAIS )



                         CH 3

H 3C     CH 2     C      CH      CH 2

                 CH 2            CH     CH 3

                                 CH 2   CH 2     CH 3




                                         Prof. Agamenon Roberto
NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL

      A cadeia principal deve ser numerada a partir
     da extremidade mais próxima da característica
                 mais importante no composto
                         (insaturação > radicais)

                               2
                                      CH 3       4

       H 3C       CH 2         C      CH         CH 2
                                      3

                           1   CH 2          5   CH     CH 3

                                                 CH 2   CH 2   CH 3
Prof. Agamenon Roberto
                                                 6       7     8
NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO

                      7     6     5     4       3       2          1

                   H3C      CH2   CH2   CH      CH      CH2        CH3

                                        CH2    CH3          3 – metil


                                        CH3      4 – etil

          Determinar a cadeia principal.
         Numerar os carbonos da cadeia principal.
       Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cade

           principal   em se   encontra   ligado, em   ordem
           alfabética.
       Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à
            cadeia principal.
                                        4 – etil – 3 – metil heptano
        Prof. Agamenon Roberto
3 – metil

                             CH3                   Prof. Agamenon Roberto

                         2
                             |    4

       H3C – CH2       – C – CH – CH2
                         ||  3
                                  |
           2 – etil
                       1   CH2         5   CH – CH3       5 – metil
                                            |
                      oct – 1 – eno
                                           CH2 – CH2 – CH3
                                           6       7       8


 Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos
di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais

             2 – etil – 3, 5 – dimetil oct – 1 – eno
01) Dado composto

                                              C H 3
                    5   4       3         2           1               Pág. 95
                H 3C    C H     C H           C       C H 3            Ex.14
                                      2
                        C H 3                 C H 3
  a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia
  principal é:
                            2 + 2 + 4 = 8
  a) 4.
  b) 6.
  c) 8.
                                                          Prof. Agamenon Roberto
  d) 10.
  e) 12.
02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura
                             4       5
                             CH2 –2CH3 H
                              CH CH3                            Pág. 95
                                 3          2    1               Ex.16
                       H3C C C C
                        H3 – –           CH – CH
                                         C – CH3 3

                             CH2 –CH33 CH3
                              CH2 CH

                                     3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano
    está indicado em:

    a) 2 – secbutil – pentano.
                                                     Prof. Agamenon Roberto
    b) 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano.
    c) 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano.
    d) dimetil – isohexil – carbinol.
    e) 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano.
03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é:
           1      2      3   4     5     6      7

          CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3                   Pág. 96
                                                                 Ex.23
                 CH3     CH3 CH2   CH3

                             CH2
                                    2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano
                             CH3

       a) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano.
       b) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano.
       c) 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano.
       d) 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano.
       e) tridecano.

Prof. Agamenon Roberto
04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do
   composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC:

                                 5 – metil   CH3         CH3    3 – metil

Pág. 96                      7       6             4            2     1
 Ex.29                      CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3             heptano
                                             5           3

                                                   CH2         CH3    2 – metil

2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano
                                                   CH2
Prof. Agamenon Roberto
                                                         4 – propil

                                                   CH3
      a) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano.
      b) 2, 3, 5 – trimetl – 4 – propil – heptano.
      c) 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano.
      d) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano.
      e) 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano.
05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema
    da IUPAC é:
                                            CH3
                                                          4 – metil
          10     9      8     7      6        5   4

           CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3 4 – etil
                                                      3    2     1
                                  5 – metil
                                              CH3 CH2 – CH2 – CH3      decano


                     4, 5 – dimetil – 4 – etildecano

     a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano.
     b) 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano.                               Pág. 96
     c) 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano.                          Ex.31

     d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano.               Prof. Agamenon Roberto

     e) 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano.
Hidrocarbonetos de Cadeia Mista



      CH3   metil – ciclo – pentano



                                    Prof. Agamenon Roberto

CH3




        metil – benzeno (tolueno)
Havendo dois substituintes diferentes
            a numeração é dada pela ordem alfabética

        CH3
                              1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano
        2
3               1       CH2 – CH3

    4       5
                                                         Prof. Agamenon Roberto


        CH2 – CH3

        1
6               2             1 – etil – 3 – metil – benzeno


5                   3
                        CH3
        4
Havendo mais de dois substituintes
    a numeração é dada de modo que o segundo tenha
                  o menor valor possível



      CH3
                                               Prof. Agamenon Roberto
      1
6           2
                CH2 – CH3


5           3     2 – etil – 1, 2 – dimetil – ciclo – hexano
      4


      CH3
Prefixos ORTO, META e PARA

  São usados quando um anel benzênico possui dois substituintes

       ORTO indica posições 1, 2.
       META indica posições 1, 3.
       PARA indica posições 1, 4.

            CH2 – CH3                CH2 – CH3   orto – dimetil – benzeno
                                                           CH3
            1                        1
                                 6       2                    1
        6         2                                                    CH3
                                                          6        2

        5         3              5       3
                                              CH3         5        3
            4                        4
                                                              4
                        meta – etil – metil – benzeno
            CH3

para – etil – metil – benzeno                           Prof. Agamenon Roberto
Substituintes no NAFTALENO


    Indica a posição dos substituintes pelas letras gregas          αeβ
            (restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno)

                                                CH3


             α       α
                                                       α - metil – naftaleno
       β                    β

       β                    β
             α       α
                                                       CH3

Prof. Agamenon Roberto                                 β - metil – naftaleno
Substituintes no NAFTALENO (IUPAC)


        Indica a posição dos substituintes por números fixos
                    (qualquer número de grupos no naftaleno)


                                          CH3


         8      1

   7                   2                         1 - metil – naftaleno

   6                   3

         5      4
                                                 CH3


Prof. Agamenon Roberto
                                                 2, 5 - dimetil – naftaleno
                                  CH3
01)(Osec-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura
do metilbenzeno?
                                                         Pág. 100
                                  CH3
                                  CH3                     Ex.35
a) 7.
b) 6.                             C
c) 5.                     H   C         C     H
d) 3.
e) 1.
                          H   C         C     H
                                  C
 Prof. Agamenon Roberto
                                  H
02) ( Covest – 2007 ) A         gasolina é        um          combustível constituído
   basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por
   produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos
   metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de
   cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns
   constituintes da gasolina.                       Pág. 100
                                                     Ex.37


                            H       CH3
         CH 3                   C                     H           H                     CH2
                            H                             C
  H 3C       CH 3                                                     H
         C                                    H                                 H       C
                                C                 C               C
                        H                 H                            H            C         CH3
     H                      C        C        H                                 H
         C       CH 3                         H                       H
                                                  C               C          H 3C   C
    H        C
         H                                    H                       H      H 3C       CH3
                            C        C                    C
                        H
             CH 3
                                          H
                                C                             H
                                                                           2,4,4-trimetl-1-penteno
                                                      H
    iso-octano                                    cicloexano
                                 H
                            etilbenzeno


                                                                           Prof. Agamenon Roberto
0 0
Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano

          1
              CH3
 H3C                      CH3
              C       2
                                        2, 2, 4 – trimetil pentano
    H             3
              C           4
                                CH3
    H                     C
              H                                   Prof. Agamenon Roberto



                  5       CH3
        Iso – octano
1    1
    O etilbenzeno é um composto aromático

    H        CH3
        C
    H                        Por possui o grupo
                                BENZÊNICO
H       C          H          é um composto
    C        C
                               AROMÁTICO

    C        C
H       C          H
                                   Prof. Agamenon Roberto
            etilbenzeno
        H
2   2

O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também
           pode ser chamado de aromático


     H          H
H          C          H       Por NÃO possuir o grupo

    C            C                 BENZÊNICO
H                     H        NÃO é um composto
H                     H
    C            C
                                   AROMÁTICO
H          C          H
    H           H                     Prof. Agamenon Roberto
        cicloexano
3 3

                    O 2,4,4-trimetil-1-penteno
               é uma “olefina” de cadeia aberta


                  CH2
                                    O hidrocarboneto possui

    H             C                    uma ligação dupla
           C               CH3             (ALCENO)
  H                                  e, os ALCENOS também
H3C
           C                        podem ser chamados de
H3C              CH3                ALQUENOS ou OLEFINAS

2, 4, 4 – trimetil – 1 –                    Prof. Agamenon Roberto
penteno
4 4


           Todos os compostos acima podem ser
                 chamados de hidrocarbonetos
                         “insaturados”


              O hidrocarboneto CICLOEXANO possui
                 apenas ligações SIMPLES, então é
                   HIDROCARBONETO SATURADO


Prof. Agamenon Roberto
03) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente
como isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento
do poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno,
cuja estrutura é:
                                CH   CH 2                 Pág. 100
                                                           Ex.36


 Uma outra denominação válida para este composto é:

 a) metil – benzeno
 b) etil – benzeno                           Prof. Agamenon Roberto

 c) xileno
 d) antraceno
 e) vinil – benzeno
04)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substâncias formadas pelos
compostos representados pelas fórmulas (1), (2) e (3), respectivamente
são:

                                (1)                     (2)


                                            H3C               CH3


                                             CH3
                     (3)

           CH3    CH3           CH3   (3)          CH3        (3)



  a) ciclo – hexano, fenol e naftaleno.
                                                                    Pág. 101
  b) ciclo – hexeno, metil – ciclo – hexeno e cresol.                Ex.40
  c) benzeno, fenol e cresol.
  d) benzina, tolueno e antraceno.                      Prof. Agamenon Roberto

  e) benzeno, tolueno e xileno.
05) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizada
    para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola
    de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se
    drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é
    cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse
    solvente orgânico?


   Prof. Agamenon Roberto        CH3                       Pág. 101
                                                            Ex.32
                                 C
                            HC         CH


                            HC         CH
                                 C
                                 H

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Funcao hidrocaborneto

  • 1. São compostos constituídos apenas por átomos de CARBONO e HIDROGÊNIO H 3C CH CH 3 H 2C C CH 3 CH 3 CH 3 HC C CH 3 H 3C CH C CH 3 H 2C CH 2 CH 3 Prof. Agamenon Roberto
  • 2. Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em: ALCANOS ALCENOS H3C CH2 CH3 H2C CH CH3 ALCINOS ALCADIENOS HC Ξ C CH3 H2C C CH2 H2C CH2 CICLANOS ou CICLOALCANOS H2C CH2 H2C CH2 CICLENOS ou CICLOALCENOS HC CH AROMÁTICOS Prof. Agamenon Roberto
  • 3. Ligação entre carbonos ALCANOS AN simples ALIFÁTICA ALCENOS EN dupla CADEIA ABERTA ALCINOS IN tripla ALCADIENOS CICLANOS ou CICLOALCANOS CICLO CADEIA FECHADA CICLENOS ou CICLOALCENOS Prof. Agamenon Roberto
  • 4. FÓRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS HH H H H H H HH H HH H HH C C CC C C HC H C C C C H C C H HC C C CH H H HH H H H H H H H H HC CC C H H H H CnH2n +2 alcanos Prof. Agamenon Roberto CnH2n alcenos, ciclanos CnH2n – 2 alcinos , alcadienos , ciclenos
  • 5. Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O Prof. Agamenon Roberto Indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia Nº DE ÁTOMOS PREFIXO Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 1 MET 6 HEX 2 ET 7 HEPT 3 PROP 8 OCT 4 BUT 9 NON 5 PENT 10 DEC
  • 6. Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono na cadeia TIPO DE LIGAÇÃO INTERMEDIÁRIO apenas ligações simples AN uma ligação dupla EN uma ligação tripla IN duas ligações duplas DIEN Prof. Agamenon Roberto Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a função química do composto é HIDROCARBONETO
  • 7. Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 1 MET 2 ET H3 C – C CH 3 PROP 4 PROP IN O BUT 5 PENT 6 HEX H2C = CH2 7 HEPT 8 OCT ETEN O 9 NON 10 DEC H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 simples AN PENT ANO dupla EN tripla IN Prof. Agamenon Roberto duas duplas DIEN
  • 8. 4 3 2 1 Nº DE ÁTOMOS PREFIXO H3C – CH2 – CH = CH2 1 MET BUT 2 ET 1 – EN but – 1 – eno 3 PROP O 4 BUT 1 2 3 4 5 PENT H3C – CH = CH – CH3 6 HEX BUT 7 HEPT 2 – EN but – 2 – eno 8 OCT O 9 NON 10 DEC A União Internacional de Química Quando existir mais uma A numeração dos carbonos da Pura e Aplicada possibilidade de localização da simples AN cadeia deve ser iniciada (IUPAC) insaturação, deveremos indicar dupla EN da extremidade mais próxima da recomenda que os números devem o número do carbono tripla IN insaturação vir em quedo que eleslocaliza antes a mesma se indicam duas duplas DIEN Prof. Agamenon Roberto
  • 9. Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 1 2 3 4 5 6 1 MET H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3 2 ET HEX 3 PROP 1, 4 – DIEN hexa – 1, 4 – dieno 4 BUT O 5 PENT 2 4 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 1 3 5 9 NON 10 DEC PENT simples 2 – EN penta – 2 – dieno AN O dupla EN tripla IN Prof. Agamenon Roberto duas duplas DIEN
  • 10. Colocamos antes do nome do composto o termo CICLO e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal CH2 CICLO PROP AN O H2C CH2 HC CH CICLOBUT EN O H2C CH2 Prof. Agamenon Roberto
  • 11. 01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como “esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as seguintes afirmações: V I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados, apresentando cadeias abertas e ligações simples entre seus carbonos. F II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica. V III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ligação tripla em sua cadeia carbônica. F IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos, respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno. São corretas: Pág. 79 a) I e II. Ex.18 b) I e III. c) I e IV. d) III e IV. Prof. Agamenon Roberto e) I, II, III e IV.
  • 12. 02) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH 2)n e cuja fórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o: a) propano (CH2)n = CnH2n b) propino. c) propeno. d) isopropano. alceno ou ciclano e) propil. H2C = CH – CH3 propeno Pág. 80 Ex.28 Prof. Agamenon Roberto
  • 13. 03) Escreva o nome do composto de fórmula: H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 Segundo a IUPAC OCT - 2 - ENO Prof. Agamenon Roberto
  • 14. Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS possuem nomenclatura particular, não seguindo nenhum tipo de regra BENZENO NAFTALENO ANTRACENO Prof. Agamenon Roberto FENANTRENO
  • 15. Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um GRUPO SUBSTITUINTE (RADICAL) É qualquer grupo de átomos que apareça com freqüência nas moléculas Prof. Agamenon Roberto
  • 16. A nomenclatura dos grupos substituintes segue a seguinte regra: H3C MET IL ou METILA H3C CH2 ET IL ou ETILA Prof. Agamenon Roberto
  • 17. OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES H H H H C C C H H H H H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 – iso propil n – propil Prof. Agamenon Roberto
  • 18. OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES H H H H H H H H C C C H H C C C C H H H C H H H H H H H H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – secbutil n – butil H 3 C – CH – CH 2 – H 3 C – C – CH 3 CH 3 isobutil terc butil CH 3 Prof. Agamenon Roberto
  • 19. CH 2 CH 3 CH 3 – – fenil benzil o - toluil m - toluil Prof. Agamenon Roberto CH 3 – p - toluil α - naftil β - naftil
  • 20. 01) No composto de fórmula: C H 1 3 Pág. 86 H3C C C H 4 3 Ex. 02 H 3C C H 2 C H 2 C H 2 C C H C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 3 H 3C C C H 3 3 H Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente: a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil. b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil. c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil. d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil. e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil. Prof. Agamenon Roberto
  • 21. Cadeia Principal A cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha ...  ... maior número de INSATURAÇÕES.  ... maior número de RAMIFICAÇÕES.  ... maior número de ÁTOMOS DE CARBONO. CH 3 H3C CH 2 CH 2 CH C CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 Prof. Agamenon Roberto
  • 22. CH 3 H 3C CH 2 C CH CH 2 CH 2 CH CH 3 8 átomos de carbono CH 2 CH 2 CH 3 H 3C CH 2 CH 2 CH CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 7 átomos de carbono Prof. Agamenon Roberto
  • 23. Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADICAIS ) CH 3 H 3C CH 2 C CH CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Prof. Agamenon Roberto
  • 24. NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto (insaturação > radicais) 2 CH 3 4 H 3C CH 2 C CH CH 2 3 1 CH 2 5 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Prof. Agamenon Roberto 6 7 8
  • 25. NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO 7 6 5 4 3 2 1 H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 3 – metil CH3 4 – etil  Determinar a cadeia principal.  Numerar os carbonos da cadeia principal.  Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cade principal em se encontra ligado, em ordem alfabética.  Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à cadeia principal. 4 – etil – 3 – metil heptano Prof. Agamenon Roberto
  • 26. 3 – metil CH3 Prof. Agamenon Roberto 2 | 4 H3C – CH2 – C – CH – CH2 || 3 | 2 – etil 1 CH2 5 CH – CH3 5 – metil | oct – 1 – eno CH2 – CH2 – CH3 6 7 8 Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais 2 – etil – 3, 5 – dimetil oct – 1 – eno
  • 27. 01) Dado composto C H 3 5 4 3 2 1 Pág. 95 H 3C C H C H C C H 3 Ex.14 2 C H 3 C H 3 a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia principal é: 2 + 2 + 4 = 8 a) 4. b) 6. c) 8. Prof. Agamenon Roberto d) 10. e) 12.
  • 28. 02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura 4 5 CH2 –2CH3 H CH CH3 Pág. 95 3 2 1 Ex.16 H3C C C C H3 – – CH – CH C – CH3 3 CH2 –CH33 CH3 CH2 CH 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano está indicado em: a) 2 – secbutil – pentano. Prof. Agamenon Roberto b) 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano. c) 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano. d) dimetil – isohexil – carbinol. e) 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano.
  • 29. 03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é: 1 2 3 4 5 6 7 CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3 Pág. 96 Ex.23 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano CH3 a) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano. b) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano. c) 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano. d) 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano. e) tridecano. Prof. Agamenon Roberto
  • 30. 04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC: 5 – metil CH3 CH3 3 – metil Pág. 96 7 6 4 2 1 Ex.29 CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3 heptano 5 3 CH2 CH3 2 – metil 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano CH2 Prof. Agamenon Roberto 4 – propil CH3 a) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano. b) 2, 3, 5 – trimetl – 4 – propil – heptano. c) 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano. d) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano. e) 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano.
  • 31. 05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema da IUPAC é: CH3 4 – metil 10 9 8 7 6 5 4 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3 4 – etil 3 2 1 5 – metil CH3 CH2 – CH2 – CH3 decano 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano. b) 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano. Pág. 96 c) 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano. Ex.31 d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano. Prof. Agamenon Roberto e) 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano.
  • 32. Hidrocarbonetos de Cadeia Mista CH3 metil – ciclo – pentano Prof. Agamenon Roberto CH3 metil – benzeno (tolueno)
  • 33. Havendo dois substituintes diferentes a numeração é dada pela ordem alfabética CH3 1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano 2 3 1 CH2 – CH3 4 5 Prof. Agamenon Roberto CH2 – CH3 1 6 2 1 – etil – 3 – metil – benzeno 5 3 CH3 4
  • 34. Havendo mais de dois substituintes a numeração é dada de modo que o segundo tenha o menor valor possível CH3 Prof. Agamenon Roberto 1 6 2 CH2 – CH3 5 3 2 – etil – 1, 2 – dimetil – ciclo – hexano 4 CH3
  • 35. Prefixos ORTO, META e PARA São usados quando um anel benzênico possui dois substituintes  ORTO indica posições 1, 2.  META indica posições 1, 3.  PARA indica posições 1, 4. CH2 – CH3 CH2 – CH3 orto – dimetil – benzeno CH3 1 1 6 2 1 6 2 CH3 6 2 5 3 5 3 CH3 5 3 4 4 4 meta – etil – metil – benzeno CH3 para – etil – metil – benzeno Prof. Agamenon Roberto
  • 36. Substituintes no NAFTALENO Indica a posição dos substituintes pelas letras gregas αeβ (restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno) CH3 α α α - metil – naftaleno β β β β α α CH3 Prof. Agamenon Roberto β - metil – naftaleno
  • 37. Substituintes no NAFTALENO (IUPAC) Indica a posição dos substituintes por números fixos (qualquer número de grupos no naftaleno) CH3 8 1 7 2 1 - metil – naftaleno 6 3 5 4 CH3 Prof. Agamenon Roberto 2, 5 - dimetil – naftaleno CH3
  • 38. 01)(Osec-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do metilbenzeno? Pág. 100 CH3 CH3 Ex.35 a) 7. b) 6. C c) 5. H C C H d) 3. e) 1. H C C H C Prof. Agamenon Roberto H
  • 39. 02) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina. Pág. 100 Ex.37 H CH3 CH 3 C H H CH2 H C H 3C CH 3 H C H H C C C C H H H C CH3 H C C H H C CH 3 H H C C H 3C C H C H H H H 3C CH3 C C C H CH 3 H C H 2,4,4-trimetl-1-penteno H iso-octano cicloexano H etilbenzeno Prof. Agamenon Roberto
  • 40. 0 0 Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano 1 CH3 H3C CH3 C 2 2, 2, 4 – trimetil pentano H 3 C 4 CH3 H C H Prof. Agamenon Roberto 5 CH3 Iso – octano
  • 41. 1 1 O etilbenzeno é um composto aromático H CH3 C H Por possui o grupo BENZÊNICO H C H é um composto C C AROMÁTICO C C H C H Prof. Agamenon Roberto etilbenzeno H
  • 42. 2 2 O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode ser chamado de aromático H H H C H Por NÃO possuir o grupo C C BENZÊNICO H H NÃO é um composto H H C C AROMÁTICO H C H H H Prof. Agamenon Roberto cicloexano
  • 43. 3 3 O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma “olefina” de cadeia aberta CH2 O hidrocarboneto possui H C uma ligação dupla C CH3 (ALCENO) H e, os ALCENOS também H3C C podem ser chamados de H3C CH3 ALQUENOS ou OLEFINAS 2, 4, 4 – trimetil – 1 – Prof. Agamenon Roberto penteno
  • 44. 4 4 Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos “insaturados” O hidrocarboneto CICLOEXANO possui apenas ligações SIMPLES, então é HIDROCARBONETO SATURADO Prof. Agamenon Roberto
  • 45. 03) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente como isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento do poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno, cuja estrutura é: CH CH 2 Pág. 100 Ex.36 Uma outra denominação válida para este composto é: a) metil – benzeno b) etil – benzeno Prof. Agamenon Roberto c) xileno d) antraceno e) vinil – benzeno
  • 46. 04)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substâncias formadas pelos compostos representados pelas fórmulas (1), (2) e (3), respectivamente são: (1) (2) H3C CH3 CH3 (3) CH3 CH3 CH3 (3) CH3 (3) a) ciclo – hexano, fenol e naftaleno. Pág. 101 b) ciclo – hexeno, metil – ciclo – hexeno e cresol. Ex.40 c) benzeno, fenol e cresol. d) benzina, tolueno e antraceno. Prof. Agamenon Roberto e) benzeno, tolueno e xileno.
  • 47. 05) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizada para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse solvente orgânico? Prof. Agamenon Roberto CH3 Pág. 101 Ex.32 C HC CH HC CH C H