O documento contém 15 questões sobre estruturas químicas de substâncias como analgésicos, diuréticos, anti-inflamatórios, feromônios, vitaminas, combustíveis e plásticos. As questões abordam identificação de grupos funcionais, reações químicas, cálculos energéticos e de liberação de gases poluentes.

1. Prof.Rodriguinho
1 Revisão prova 3ª unidade!
Questão 01
O princípio ativo dos analgésicos comercializados com nomes de Tylenol, Cibalena,
Resprin é o paracetamol, cuja fórmula está representada a seguir.
Os grupos funcionais presentes no paracetamol são:
a) fenol, cetona e amina.
b) álcool, cetona e amina.
c) álcool e amida.
d) fenol e amida.
e) álcool, éster e amina.
Questão 02
Nos jogos olímpicos de Pequim, os organizadores fizeram uso de exames antidoping
bastante sofisticados, para detecção de uma quantidade variada de substâncias químicas
de uso proibido. Dentre essas substâncias, encontra-se a furosemida, estrutura química
representada na figura. A furosemida é um diurético capaz de mascarar o consumo de
outras substâncias dopantes.
Na estrutura química desse diurético, podem ser encontrados os grupos funcionais:
a) ácido carboxílico, amina e éter.
b) ácido carboxílico, amina e éster.
c) ácido carboxílico, amida e éster.
d) amina, cetona e álcool.
e) amida, cetona e álcool.
Questão 03
Em julho de 2008, a Agência Nacional de Vigilância Sanitária proibiu a
comercialização do antiinflamatório Prexige em todo o país. Essa medida deve-se aos
diversos efeitos colaterais desse medicamento, dentre eles a arritmia, a hipertensão e a
hemorragia em usuários. O princípio ativo do medicamento é o lumiracoxibe, cuja
fórmula estrutural encontra-se representada na figura.

2. Prof.Rodriguinho
2 Revisão prova 3ª unidade!
Na estrutura do lumiracoxibe, podem ser encontrados os grupos funcionais:
a) Ácido carboxílico e amida.
b) Ácido carboxílico e amina.
c) Amida e cetona.
d) Amida e amina.
e) Amina e cetona.
Questão 04
Uma substância emitida por um animal pode servir para atrair outro animal da mesma
espécie, de sexo oposto, para marcar trilhas ou territórios, para advertência de perigo.
Os feromônios são compostos desta natureza usados para comunicação entre os
membros da mesma espécie. A pesquisa de feromônios pode vir a ser uma oportunidade
importante de obter o controle das pragas, principalmente na agricultura. A seguir há
dois exemplos de feromônios:
Em relação à informação, responda:
a) A qual função orgânica pertence o feromônio A?
b) A qual função orgânica pertence o feromônio B?
c) Qual a fórmula molecular do feromônio B?
Questão 05
As funções orgânicas oxigenadas constituem uma grande família de compostos
orgânicos, uma vez que, depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento
químico de maior presença nesses compostos. O comportamento químico e demais
propriedades desses compostos estão diretamente relacionados à maneira como os
elementos químicos citados se apresentam nas moléculas das diferentes substâncias.
Observe as colunas a seguir. A primeira apresenta fórmulas moleculares, a segunda,
funções orgânicas e a terceira, nomes de compostos orgânicos.
Relacionando as três colunas, verifica-se uma correta correspondência, entre fórmula,
função e nome, em:
a) CH3CH2CH2OH, aldeído, propanal
b) CH3COCH3, álcool, propanona

3. Prof.Rodriguinho
3 Revisão prova 3ª unidade!
c) CH3CH2OCH3, éter, éter etilmetílico
d) CH3COCH3, cetona, ácido propanóico
e) CH3CH2CH2OH, aldeído, propanol
Questão 06
A vitamina C ou ácido ascórbico é uma molécula usada na hidroxilação de várias outras
em reações bioquímicas nas células. A sua principal função é a hidroxilação do
colágeno, a proteína fibrilar, que dá resistência aos ossos, dentes, tendões e paredes dos
vasos sanguíneos. Além disso, é um poderoso antioxidante, sendo usado para
transformar os radicais livres de oxigênio em formas inertes. É também usado na síntese
de algumas moléculas que servem como hormônios ou neurotransmissores. Sua fórmula
estrutural está apresentada a seguir:
A partir dessa estrutura, podemos afirmar que as funções e a respectiva quantidade de
carbonos secundários presentes nela estão corretamente representadas na alternativa:
a) álcool, éter e cetona - 5
b) álcool, cetona e alqueno - 4
c) enol, álcool e éster - 4
d) enol, cetona e éter - 5
e) cetona, alqueno e éster – 5
Questão 07
Alguns efeitos fisiológicos da testosterona podem ser aumentados pelo uso de alguns de
seus derivados sintéticos - os anabolizantes. Essas substâncias, muitas vezes usadas
impropriamente por alguns desportistas, provocam aumento da massa muscular e
diminuição de gordura. Seu uso indiscriminado pode provocar efeitos colaterais sérios
como hipertensão, edemas, distúrbios do sono e acne. Seu uso prolongado leva a danos
no fígado e à diminuição na produção de esperma. A seguir são apresentadas a estrutura
da testosterona e de dois de seus derivados sintéticos.
Uma das opções apresenta os grupos funcionais que se destacam nas substâncias
anteriores. Assinale-a:
a) fenol, lactona, álcool
b) álcool, cetona, alceno
c) álcool, aldeído, cetona
d) fenol, aldeído, alceno
e) lactona, aldeído, fenol
Questão 08

4. Prof.Rodriguinho
4 Revisão prova 3ª unidade!
Combustível é uma substância que produz energia a partir de uma reação controlada. Os
combustíveis mais comuns formam CO2(g) e H2O quando completamente queimados
no ar.
Os combustíveis fósseis são os gerados pela decomposição de animais e vegetais há
milhões de anos, como o petróleo, a hulha e o gás natural. Os combustíveis artificiais
podem ser produzidos a partir dos combustíveis naturais.
A tabela apresentada a seguir mostra a classificação de algumas frações típicas do
petróleo em relação ao número de átomos de carbono em uma cadeia, e o ponto de
ebulição de cada uma delas.
O que se pode afirmar, em relação à variação do ponto de ebulição destas frações, com
o número de átomos de carbono nas cadeias?
a) O número de átomos de carbono nas cadeias não influencia o ponto de ebulição.
b) Quanto maior o número de átomos de carbono nas cadeias, mais leves são as frações
do petróleo, portanto, o ponto de ebulição é maior.
c) Os gases naturais não apresentam combustão completa por ter uma grande cadeia
carbônica.
d) Quanto maior o número de átomos de carbono nas cadeias, mais pesadas são as
frações do petróleo, portanto, o ponto de ebulição é maior.
e) O número de átomos de carbono nas cadeias não influencia na classificação das
substâncias.
Questão 09
Nos motores de explosão, hidrocarbonetos de cadeia ramificada resistem melhor à
compressão do que os de cadeia normal. Por isso, compostos de cadeia reta são
submetidos a reações de “reforma catalítica”, como a abaixo exemplificada:
Os nomes oficiais do reagente e do produto são, respectivamente:
a) isoctano e dimetil – hexano.
b) octano e 6 – metil – heptano.
c) octano normal e 2, 2 – dimetil – heptano.
d) n-octano e 2 – metil – heptano.
e) n-octano e iso-hexano.
Questão 10
A relação entre a quantidade em mols de oxigênio teórico necessário à combustão
completa de um mol de gasolina (admitir composição média C8H18) e a quantidade em
mols de oxigênio teórico necessário à combustão completa de 1 mol de álcool etílico é
a) 8/2

5. Prof.Rodriguinho
5 Revisão prova 3ª unidade!
b) 9/3
c) 12,5/3
d) 1/1
e) 12,5/3,5
Questão 11 (ENEM)
Vários combustíveis alternativos estão sendo procurados para reduzir a demanda por
combustíveis fósseis, cuja queima prejudica o meio ambiente devido à produção de
dióxido de carbono (massa molar 44 g/mol). Três dos mais promissores combustíveis
alternativos são o hidrogênio, o etanol e o metano. A queima de 1 mol de cada um
desses combustíveis libera uma determinada quantidade de calor, que estão
apresentadas na tabela a seguir
Considere que foram queimadas massas, independentemente, desses três combustíveis,
de forma tal que em cada queima foram liberados 5400 kJ. O combustível mais
econômico, ou seja, o que teve menor massa consumida, e o combustível mais poluente,
que é aquele que produziu a maior massa de dióxido de carbono foram,
respectivamente.
a) O etanol, que teve apenas 46g de massa consumida, e o metano, que produziu 900g
de CO2.
b) O hidrogênio, que teve apenas 40g de massa consumida, e o etanol, que produziu
352g de CO2.
c) O hidrogênio, que teve apenas 20g de massa consumida, e o metano, que produziu
264g de CO2.
d) O etanol, que teve apenas 96g de massa consumida, e o metano que produziu 176g de
CO2.
e) O hidrogênio, que teve apenas 2g de massa consumida, e o etanol, que produziu
1350g de CO2.
Questão 12
Admita que 4 litros de gasolina correspondam a 25 mols de octano (C8H18). Quando um
automóvel consome 40 litros de gasolina, a quantidade em mols de dióxido de carbono
libertado na atmosfera é:
a) 250
b) 800
c) 1000
d) 2000
e) 8000
Questão 13
Desde a Revolução Industrial, a concentração de CO2 na atmosfera vem aumentando,
como resultado da queima de combustíveis fósseis, em grande escala, para produção de
energia. A tabela abaixo apresenta alguns dos combustíveis utilizados em veículos. O
poder calorífico indica a energia liberada pela combustão completa de uma determinada
massa de combustível.

6. Prof.Rodriguinho
6 Revisão prova 3ª unidade!
Considerando a combustão completa desses combustíveis, é possível calcular a taxa de
energia liberada por mol de CO2 produzido. Os combustíveis que liberam mais energia,
para uma mesma quantidade de CO2 produzida, são, em ordem decrescente,
a) gasolina, gás natural e álcool combustível.
b) gás natural, gasolina e álcool combustível.
c) álcool combustível, gás natural e gasolina.
d) gasolina, álcool combustível e gás natural.
e) gás natural, álcool combustível e gasolina.
Questão 14
Qual das moléculas representadas abaixo tem estrutura adequada à polimerização,
formando
macromoléculas?
Questão 15
O PVC (policloreto de vinila), cuja estrutura parcial é dada abaixo, é um dos principais
plásticos utilizados na fabricação de tubulações hidráulicas. Escolha a alternativa que
apresenta a estrutura do material de partida para a produção do PVC.