(1) O documento discute forças intermoleculares e polaridade em questões sobre fraldas descartáveis, gases emitidos por combustíveis e lubrificantes para preservativos. (2) As interações mais fortes entre grupos carboxila em fraldas e água são ligações de hidrogênio. (3) CO2 é apolar ao contrário de SO3 e SO2 que são polares. (4) Lubrificantes polares podem danificar preservativos feitos de látex apolar.

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1 FORÇAS INTERMOLECULARES , POLARIDADE (REVISÃO DE BOA)
Questão 1
Para cumprirem a função de reter grande quantidade de água, as fraldas descartáveis são confeccionadas
com um polímero superabsorvente, que contém grande quantidade de grupamentos (COOH) na sua
estrutura. A capacidade de retenção deve-se em parte às forças intermoleculares entre estes grupos e a
água. A interação mais forte que ocorre entre essas moléculas é do tipo:
(A) dispersão de London-dipolo permanente.
(B) ligações de hidrogênio.
(C) ligações iônicas.
(D) íon-dipolo permanente.
(E) dipolo permanente-dipolo permanente.
GABARITO: B
Questão 2
O uso dos combustíveis fósseis, gasolina e diesel, para fins veiculares resulta em emissão de gases para a
atmosfera, que geram os seguintes prejuízos ambientais: aquecimento global e chuva ácida. Como
resultado da combustão, detecta-se na atmosfera aumento da concentração dos gases CO2, SO3 e SO2.
Estas moléculas, apesar de possuírem a mesma origem, e serem formadas por ligações covalentes,
possuem diferentes valores de momento dipolo, o que acarreta em propriedades distintas. Uma das
diferenças é que o;
(A) CO2 é apolar e SO3 e SO2 são polares.
(B) CO2 é polar e SO3 e SO2 são apolares.
(C) CO2 e SO3 são apolares e SO2 é polar.
(D) CO2 e SO3 são polares e SO2 é apolar.
(E) CO2 e SO2 são apolares e SO3 é polar.
GABARITO: C
Questão 3
Estudos recentes têm indicado que o uso inapropriado de lubrificantes ordinários, normalmente
encontrados em farmácias e drogarias, tais como loções oleosas e cremes, que contêm vaselina, óleo
mineral ou outros derivados de petróleo, acarretam danificações nos preservativos masculinos
(camisinhas), os quais são feitos, geralmente, de um material denominado látex (poli-1,4-isopreno), cujo
momento dipolar é aproximadamente igual a zero, sendo considerado apolar.
Tais danificações, geralmente, constituem-se de micro-rupturas das camisinhas, imperceptíveis a olho nu,
que permitem o fluxo de esperma através das mesmas, acarretando gravidez indesejável, ou na
transmissão de doenças sexualmente transmissíveis, particularmente a AIDS.
Desta forma;
a) Substâncias apolares seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos.
b) Óleos lubrificantes bastante solúveis em tetracloreto de carbono (CCℓ4), geralmente, não
interagem com o látex.
c) Os óleos que provocam danificações nos preservativos são, geralmente, de natureza bastante polar.
d) Substâncias com momento dipolar semelhante a do látex devem ser utilizadas.
e) Substâncias bastante polares seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos.

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GABARITO: E
Questão 4
Sérgio foi para um restaurante italiano com Mozão. Ao se levantar para ir ao banheiro, virou o seu
prato espalhando molho de tomate por toda a mesa, sujando o belo vestido da sua acompanhante.
Envergonhado, prometeu que iria limpar a mancha do vestido. Após lavar com água, ainda ficou uma
mancha avermelhada, causada pela presença de betacaroteno, que é um pigmento apolar, presente em
alguns vegetais, como cenoura e tomate.
Para remover a mancha, qual dos solventes abaixo Sérgio deve usar?
a) água
b) NH3
c) CHCℓ3
d) CCℓ4
e) HCℓ
GABARITO: D
Questão 5
Uma pesquisa publicada na revista Nature (Ano: 2000, vol.405, pg. 681,) mostrou que a habilidade das
lagartixas (víboras) em escalar superfícies lisas como uma parede, por exemplo, é resultado de interações
intermoleculares. Admitindo que a parede é recoberta por um material apolar e encontra-se seca, o tipo de
interação que prevalece entre as lagartixas e a parede é do tipo:
a) iônica.
b) íon - dipolo.
c) dipolo instantâneo - dipolo induzido.
d) Ligação de hidrogênio.
e) dipolo - dipolo.
GABARITO: C
Questão 6
O CO2 é de importância crucial em vários processos que se desenvolvem na Terra, participando, por
exemplo, da fotossíntese, fonte de carbono para formação da matéria que compõe as plantas terrestres e
marinhas.
Devido ao seu caráter __I__, e baixa força intermolecular do tipo ___(II)____, esta substância apresenta
baixo ponto de ebulição/fusão, sendo gás na temperatura ambiente.
Indique a alternativa que completa corretamente as lacunas no texto acima.
a) Polar, forças de London.
b) Polar, ponte de hidrogênio.
c) Apolar, dipolo-dipolo-permanente
d) Apolar, forças de London.
e) Apolar, dipolo-dipolo-permanente
Gab: D
Questão 7
O biogás tem origem nos efluentes dos setores agroindustrial, urbano (lodo das estações de tratamento
dos efluentes domésticos) e ainda nos aterros de Resíduos Sólidos Urbanos (RSU), sendo resultado da
degradação biológica anaeróbia da matéria orgânica contida nos resíduos. Esse gás é constituído,
principalmente, por metano (50-70%), gás carbônico (25-45%) e pequenas quantidades de hidrogênio,

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nitrogênio e ácido sulfídrico. O biogás possui um alto poder calorífico devido à grande quantidade de
metano (CH4), que possui caráter _______ ,em sua composição, mas sua utilização torna-se limitada pela
presença do ácido sulfídrico (H2S), uma substância _______que pode ser removido desta corrente pela
passagem de um solvente _________.
As lacunas são preenchidas respectivamente com;
a) Apolar, Apolar, Apolar
b) Polar, Polar, Polar
c) Apolar, Polar, Polar
d) Apolar, Polar, Apolar.
e) Polar, Apolar, Apolar.
GABARITO: C
Questão 8
Algumas das características de um produto obtido industrialmente são apresentadas a seguir:
Para atender aos dados fornecidos no diagrama, as lacunas (I), (II), (III) e (IV) devem ser completadas, de
forma CORRETA e na mesma sequência, pela opção
A) oxigênio comercial; ar; homogênea; apolar.
B) hélio de uso analítico; ar; homogênea; polar.
C) argônio de grau hospitalar; ar; heterogênea; apolar.
D) gelo seco; gás de fermentação; homogênea; polar.
E) gás liquefeito de petróleo; petróleo; heterogênea; apolar
GABARITO: A
Questão 10
Não produzir qualquer tipo de resíduo ou poluente é o principal atributo em favor do hidrogênio como
combustível para gerar energia elétrica. Ele faz funcionar células de combustível, equipamentos que
produzem eletricidade sem danos ambientais. Como uma das fontes de hidrogênio é a água, uma das
alternativas, em consonância com a preocupação ambiental, é o reuso da água como produção de energia
renovável, utilizando esgotos e efluentes industriais.
O grupo de professores da Escola de Engenharia de São Carlos/USP desenvolveu um método para
produzir hidrogênio em um reator de fluxo contínuo, constantemente alimentado com rejeitos que seriam,

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muitas vezes, descartados sem tratamento em rios e lagoas. No sistema, bactérias anaeróbicas do
gênero Clostridium, que não precisam de oxigênio para viver, aderem a partículas de polietileno dentro de
um reator. Nos automóveis, movidos a células de combustível, o consumo de hidrogênio varia de 1,0 a
10,0 g/km rodado, segundo um professor do grupo. (OLIVEIRA, 2009, p. 100).
De acordo com os conhecimentos das propriedades da molécula de H2O, é correto afirmar:
a) A dissolução de substâncias químicas em água se deve à polaridade das moléculas dessas
substâncias.
b) As moléculas de água, no estado líquido, formam agregados mantidos por ligações de
oxigênio.
c) Os íons e as moléculas polares comportam-se de forma hidrofóbica, em meio aquoso.
d) As moléculas apolares tendem a estabelecer intenso contato com a água, o que viabiliza as
reações de hidrólise em que essa substância atua como reagente.
e) As ligações de hidrogênio estabelecidas entre moléculas de água impedem a dissolução de
moléculas polares
GABARITO: A
Questão 11
Para cumprirem a função de reter grande quantidade de água, as fraldas descartáveis são confeccionadas
com um polímero superabsorvente, que contém grande quantidade de grupamentos carboxila (-COOH). A
capacidade de retenção deve-se em parte às forças intermoleculares entre estes grupos e e a água. A
interação mais forte que ocorre entre essas moléculas é do tipo:
(A) dispersão de London-dipolo permanente.
(B) ligações de hidrogênio.
(C) ligações iônicas.
(D) íon-dipolo permanente.
(E) dipolo permanente-dipolo permanente.
GABARITO: B
Questão 12
[...] pelo menos 1,1 milhão de brasileiros trabalham no período noturno em centros urbanos e estão
sujeitos a problemas de memória, obesidade, falta de sono e enfraquecimento do sistema imunológico,
entre outros males. [...] os trabalhadores noturnos perdem aproximadamente cinco anos de vida a cada 15
trabalhados de madrugada. E têm 40% mais chances de desenvolverem transtornos neuropsicológicos,
digestivos e cardiovasculares.
[...] nosso organismo precisa descansar durante as noites, quando libera hormônios como a melatonina, o
cortisol e o GH (hormônio do crescimento). [...]
Uma das substâncias que dependem muito do escuro e da noite para serem liberadas é a melatonina. O
hormônio ajuda a controlar o momento certo de cada função corporal.
(Revista Galileu, outubro de 2010, p. 22)
A presença dos grupos OH no cortisol promove a formação de ligações de hidrogênio com a água. Outra
molécula que também forma ligações de hidrogênio com a água é
(A) NH3

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5 FORÇAS INTERMOLECULARES , POLARIDADE (REVISÃO DE BOA)
(B) CO2
(C) N2
(D) O2
(E) Cl2
GABARITO: A
Questão 13
O japonês Osamu Shimomura de 80 anos, ganhador do Prêmio Nobel de Química de 2008, estuda há
meio século a proteína verde fluorescente (GFP). Extraída nos anos 60 de uma água-viva luminescente
(Aequorea victoria), a GFP se tornou a base de técnicas importantes utilizadas pela bioquímica moderna.
Com a ajuda da GFP, os cientistas desenvolveram meios para observar processos que antes eram
invisíveis, como o desenvolvimento das células nervosas no cérebro e de células cancerígenas.
(Scientific American Brasil online. 17 de out. 2008.)
Representação da GFP; completa à esquerda e, no centro, com um dos lados cortados para revelar o
cromóforo no interior. Estrutura química do cromóforo à direita.
(Adaptado de: <http://en.wikipedia.org/wiki/Green_fluorescent_protein>. Acesso em: 20 ago. 2009.)
A GFP desnaturada não é fluorescente. Isto sugere que a estrutura terciária da GFP é importante e que a
fluorescência é ativada por interações não covalentes (ou forças de Van der Waals) do cromóforo com
resíduos de aminoácidos da proteína espacialmente próximos.
Com relação à estrutura do cromóforo da GFP, é correto afirmar:
a) Interações dipolo-dipolo induzido são as interações não covalentes mais fortes que o cromóforo realiza.
b) Realiza várias interações não covalentes do tipo ligação de hidrogênio.
c) A ligação química entre os átomos 1 e 2 é do tipo dipolo instantâneo dipolo induzido.
d) O hidrogênio 4 e o nitrogênio 3 estão unidos por interação do tipo ligação de hidrogênio.
e) O hidrogênio 4 e o nitrogênio 3 estão unidos por uma ligação covalente apolar.
GABARITO:B

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Questão 14
Quando há aproximação de duas ou mais moléculas apolares, os núcleos exercem uma atração sobre a
eletrosfera da molécula vizinha, gerando polarizações eventuais e interação de natureza fraca. A
intensidade dessa força de atração depende da superfície de contato entre as moléculas e é proporcional à
massa molar.
O texto acima refere-se a:
a. ligações iônicas.
b. pontes de hidrogênio.
c. ligações covalentes.
d. ligações dativas.
e. forças de London.
GABARITO: E
Questão 15
Em 2007, o Brasil decidiu suspender, em território nacional, o licenciamento compulsório do
antirretroviral Efavirenz, um medicamento de combate à Aids. Com essa decisão, o país pode importar
um genérico que custa três vezes menos. A maioria dos membros da Organização Mundial da Saúde
demonstrou apoio às reivindicações das nações em desenvolvimento, ao aprovar um texto que pede
respeito e ajuda aos governos destes países para quebrarem patentes de medicamentos de interesse da
saúde pública.
O tipo de ligação entre os átomos na molécula do Efavirenz e o nome da principal força de interação que
pode ocorrer entre o grupo NH do medicamento e os fluidos aquosos do nosso organismo são,
respectivamente,
(A) iônica e dipolo-dipolo.
(B) covalente e ligações de hidrogênio.
(C) metálica e dipolo-dipolo.
(D) iônica e ligações de hidrogênio.
(E) covalente e dipolo-dipolo
GABARITO B