Este documento contém exercícios sobre nomenclatura e estrutura de compostos orgânicos. Os exercícios incluem escrever nomes sistemáticos e fórmulas estruturais de hidrocarbonetos, identificar grupos funcionais e classificar compostos.

1. Exercícios de recuperação do 3º ano, não é necessário copiar os exercícios. Se necessário utilizar folha a
parte para colocar os nomes ou fórmulas.
1) O nome do composto formado pela união dos grupos (radicais) etil e tercio-butil é
(escreva a fórmula estrutural encontrada):
2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos abaixo
a) 2,2 dimetilbutano
b) n-hexano
c) 2-metilpentano
d) 2-etilpropano
e) 3-metilpentano
3) Escreva o nome dos seguintes grupos orgânicos (radicais):
a) – CH3
b) – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
c) – CH2 – CH3
d) – CH2 – CH2 – CH3
e) – CH – CH3
f) – CH2 – CH2 – CH3 – CH3
g) H3C – CH – CH2 – CH3
4) Dê nome aos hidrocarbonetos abaixo:
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2. 5) Desenhe a fórmula estrutural e a fórmula molecular para
a) 2-metilpropeno
b) but – 2 - eno
c) 3-metil-pent-2-eno
d) 3,4,4 trimetil-4,5 dietil-octa-2,7-dieno
e) cicloocteno
f) 4,5 difenil-deca-1,7-diino
g) 1,2-dihidroxi-benzeno
h) 2,3 dimetil-4-etil-decan-2,3,4-triol
i) hexametil ciclobutano
j) butadien-1,3-tetraol
m) Ácido 3,4,5 trimetil- 4 etil- hexanoico
n) Ácido fenil metanoico
o) ciclopentanona
p) 2,3,3 trimetil; 4,5 dietil; 5 secpentil; heptan-3-ona
q) 4,4 dietil – nonan-6-ona
r) 3 nbutil -hepten-4-dial
s) 3,4,5,6,7 pentaetil – dodecadiin-1,9-dial
t) Ácido decatrien-2,4,6-dioico
u) ciclononanona
v) 3,4 disecpropil; 5,6 ditercbutil; octan-2-ona
x) hexen-3-dial
z) butanoato de tercbutila
6) Menteno, um hidrocarboneto encontrado na hortelã, tem o nome sistemático 1-Isopropil-4-
metilcicloexeno.Represente a estrutura.
7) Quantos átomos de carbono tem os compostos do exercício 5 acima?
8) Como se chamam os hidrocarbonetos que apenas contêm ligações simples entre os
átomos de carbono?
9) Quais os nomes das estruturas abaixo pela IUPAC?
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3. k) H3C - CH2 - CH2 - CH3 l) H2C = CH2
m) H2C = CH - CH = CH - CH3 n) H3C - CH2 - CH = CH2
o) CH3CH2CH2CH2CH2CH3
p)
q)
3

4. 10) Dado o nome dos hidrocarbonetos, escreva a fórmula estrutural para cada um.
a) 3 - metil – but-1-ino
b) 2, 2 dimetil - propano
c) 1- metil - 3 etil ciclo-pentano
d) 1,4 dimetil- benzeno
e) 2 metil - 3 etil - hexano
f) 4, 4 - dimetil - pent-2-ino
g) Hexa-2,3,4-trieno
h) Dimetil – but-1,3-dieno
i) 2,3,3 trietil – undecadiino 5,8
j) 5,6,7 trimetil – 4 sec-butil – decadieno 2,9
11) Relativamente ao composto de fórmula estrutural
CH3 - CH2 - CH = CH - CH2 - CH3, considere as afirmações:
I. é um alceno;
II. apresenta somente carbonos primários em sua estrutura;
III. seu nome é 3 hexeno
IV. apresenta cadeia carbônica ramificada
V. é uma cadeia homogênea
Explique quais opções são verdadeiras e por que?
12) Dada a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos, escreva o nome de cada um .
a) CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3 b) CH3 - CH = C - CH2 - CH3
 
CH2 - CH2 CH3

CH3
13) A função e a fórmula molecular CH2=C=CH2 , desse composto é:
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5. 14) Quais são os dois elementos químicos que deram origem ao nome hidrocarboneto.
15) Respectivamente, quais são os hidrocarbonetos que um faz uma ligação simples
entre carbonos e o outro faz 3 ligações duplas entre esse mesmo elemento:
a) Alcadienos e Alcanos
b) Alcinos e Hidrocarbonetos aromáticos
c) Alcenos e Alcinos
d) Alcanos e Alcatrienos
16) Qual hidrocarboneto, que tem sua fórmula geral CnH2n-6 ; CnH2n-4? Dê dois exemplos com
o nome.
17) qual o nome do menor alceno?
18) O álcool alílico rincoferol é o feromônio de agregação da praga “broca do olho do
coqueiro” (Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença “anel vermelho”, letal para a planta,
sendo responsável por enormes prejuízos neste tipo de cultura. A nomenclatura segundo a
IUPAC do rincoferol representado abaixo é:
19) Após escrever a estrutura do 4,4-dietil-5-metildecano, indique o número de carbonos
primários (P) secundários (S) terciários (T) e quaternários (Q) do composto.
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6. 20) Um professor de Química escreveu na lousa a fórmula C3H6O e perguntou a 3 estudantes
que composto tal fórmula representava. As respostas foram:
estudante 1 – propanona (acetona)
estudante 2 – propanal
estudante 3 – álcool propílico (propanol)
O professor considerou certa a resposta dada somente por qual estudante: Justifique sua
resposta desenhando a estrutura.
21) Testosterona, com sua promessa de rejuvenescimento e virilidade, vira moda entre os
quarentões. Testosterona é uma palavra que evoca imagens bem definidas: músculos,
virilidade e masculinidade, o hormônio masculino por excelência. Calcula-se que um em cada
seis homens com mais de 60 anos sofre com a queda nos níveis de testosterona. “Isso é
muito mais comum do que se imaginava” diz o endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP.
Para esses senhores os médicos são unânimes, testosterona neles. O hormônio ajuda a
desenvolver a massa muscular e aumentar o apetite sexual. São duas preocupações do
homem moderno. Mas o perigo está em quem os consome sem precisar. Os riscos a médio
prazo são maiores do que os benefícios. Doses extras desse hormônio podem causar
problemas no fígado e aumentam a probabilidade de câncer na próstata. Entre outros
possíveis efeitos estão o aumento das mamas e a diminuição dos testículos. Mulheres podem
ter engrossamento irreversível da voz, calvície precoce e até infertilidade.
Veja, 26/04/2000
Fórmula da testosterona a seguir:
Informe a classificação dessa cadeia, sua fórmula molecular e quais funções orgânicas estão
presentes.
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7. 22) As moléculas orgânicas podem apresentar, em sua estrutura, um ou mais grupos
funcionais que lhes conferem propriedades físicas e químicas características. Indique quais
funções estão presentes nas fórmulas a seguir:
a)
b)
c)
d)
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8. e)
f)
23) O principal componente do medicamento Xenical, para controle da obesidade,
possui a fórmula estrutural condensada conforme se representa a seguir.
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9. Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo menos, um grupo
funcional característico da seguinte função orgânica:
24) O Limoneno, um hidrocarboneto cíclico insaturado, principal componente
volátil existente na casca da laranja e na do limão, é um dos responsáveis pelo
odor característico dessas frutas.
Observando-se a fórmula estrutural acima e com base na nomenclatura
oficial dos compostos orgânicos (IUPAC) o limoneno é denominado:
25) "Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (...), o Senado aprovou o
projeto do Deputado Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identificação de
medicamentos pelo nome genérico. A primeira novidade é que o princípio ativo -
substância da qual depende a ação terapêutica de um remédio - deverá ser
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10. informado nas embalagens em tamanho não inferior à metade do nome
comercial." (Revista "Época", fevereiro de 1999.)
O princípio ativo dos analgésicos comercializados com os nomes de Tylenol,
Cibalena, Resprin, etc é o paracetamol, cuja formulação, apresenta quais funções
orgânicas?
26) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial de:
a) uma cetona, de cadeia carbônica ramificada saturada, com o total de 7 átomos
de carbono.
b) um ácido, com 4 átomos de carbono.
c) um ácido carboxílico ramificado com no máximo 8 carbonos e apresente 3
ramificações metil e uma etil.
27) A seguir, temos compostos pertencentes a quatro funções orgânicas distintas.
Dê o nome a fórmula molecular de cada um deles.
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11. 28) O desenvolvimento das técnicas de síntese, em química orgânica, proporcionou a
descoberta de muitas drogas com atividades terapêuticas. As estruturas a seguir representam
as moléculas do antibiótico tetraciclina (A) e do antivírus AZT (B).
Nessas estruturas, existe, em comum, a função
a) amina.
b) álcool.
c) cetona.
d) éter.
e) éster
29) O amor é química". Mãos suando, coração "palpitando", respiração pesada, olhar perdido.
Esses sintomas são causados por um fluxo de substâncias químicas fabricadas no corpo da
pessoa apaixonada. Dentre essas substâncias estão:
A função química comum às substâncias anteriormente mencionadas é?
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12. 30) Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância cuja formula é mostrada na
figura a seguir tem aplicação industrial na fabricação de baquelite.
A função química e o nome oficial desse composto são, respectivamente,
33) Há quatro aminas primarias de fórmula molecular C4H9N
a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas.
34) BOSTON, EUA- ...O estudo da equipe do doutor Irwin Goldstein, da Universidade de
Boston (Massachusetts), que analisou 532 casos de homens com problemas de ereção,
indica que 69% dos pacientes que mantiveram relações sexuais depois de ingerir sildenafil –
nome científico do Viagra - atingiram seu objetivo com êxito, contra os 22% que
receberam apenas um placebo (pílula idêntica, mas sem eficácia)...
http://www2.uol.com.br/JC/1998/1405//cm1405.htm
(JORNAL DO COMÉRCIO RECIFE, ON LINE)
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13. Com base na constituição do Viagra apresentada anteriormente, podemos verificar a
AUSÊNCIA de grupo funcional relativo à função orgânica:
a) aldeído.
b) éter
c) amina
d) álcool
e) ácido carboxílico.
35) Dar a nomenclatura e classificar como álcool primário, secundário e terciário.
36) Dê exemplos de 02 amidas; dois ésteres com nome e estrutura e a fórmula molecular.
37) O composto H3C – CH2 – O – CH3 chama-se:
a) etanoato de metila.
b) propanona.
c) metoxi – etano.
d) éter propílico.
e) éter dietílico.
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14. 38) O éter comum é um dos componentes da lança-perfume, uma droga inalante bastante
prejudicial à saúde; este éter recebe o nome oficial de etóxi-etano. A fórmula estrutural
deste composto é:
e) 2-metil-butanóico
39) O bactericida FOMECIN A, cuja fórmula estrutural é:
apresenta quais funções?
40) Na fórmula estrutural abaixo, quais funções estão presentes e a fórmula molecular.
41) Classifique e indique a fórmula molecular do composto abaixo.
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