O documento contém questões sobre nomenclatura e propriedades de compostos orgânicos. As questões abordam tópicos como cadeias carbônicas, hidrocarbonetos aromáticos, isomeria, grupos funcionais e nomenclatura de acordo com o sistema IUPAC.

1. ESTUDOS INDEPENDENTES
3º ANO DO ENSINO MÉDIO
Aluno (a):______________________________________________ Nº _______ Turma: 3º Ano _______ Valor: 30,0 pontos.
Professor: Claudinei O. Oliveira Data de entrega: 19/12/2014
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1) As cadeias carbônicas são formadas pela ligação química entre átomos de carbono e hidrogênio (os chamados hidrocarbonetos). A cadeia carbônica abaixo:
é classificada como:
a) insaturada, normal e homogênea;
b) saturada, normal e homogênea;
c) saturada, ramificada e heterogênea;
d) insaturada, normal e heterogênea.
2) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada:
Sobre este composto pode-se afirmar que:
a) tem fórmula molecular C18H22;
b) tem fórmula molecular C18H18;
c) tem fórmula molecular C12H12;
d) tem fórmula molecular C14H20.
3) F.M. Triângulo Mineiro-MG O índigo, um corante azul muito usado para tingir tecidos (por exemplo, os jeans clássicos), é um dos corantes mais antigos que se conhecem.
A fórmula estrutural desse composto representado abaixo possui fórmula molecular:
a) C12H10N2O2
b) C16H10N2O2
c) C14H16N2O2
d) C17H15NO
e) C18H12NO
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2. 4) Relativamente ao composto de fórmula estrutural H3C–CH2–CH2–CH3, considere as afirmações:
I. é um hidrocarboneto.
II. apresenta somente carbonos primários em sua estrutura.
III. apresenta uma cadeia carbônica normal.
IV. tem fórmula molecular C4H10
São corretas somente:
a) I, III e IV
b) II, III e IV
c) I e II
d) I e IV
e)I e III
5) Um dos medicamentos mais famosos à base de ácido acetilsalicílico é a Aspirina. É o medicamento mais conhecido e consumido em todo o mundo. Em 1999 a Aspirina completou 100 anos.
Esse composto pode ser representado pela estrutura a seguir:
a) Escreva a fórmula molecular do ácido acetilsalicílico.
b) Quantos átomos de carbono terciários possui sua estrutura?
6) UFRJ Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina.
Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é o desempenho da gasolina e o rendimento do motor.
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo:
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:
a) IV
b) III
c) II
d) I

3. 7) Hidrocarboneto é um composto químico constituído essencialmente por átomos de carbono e de hidrogênio. Identifique os hidrocarbonetos abaixo (alcanos, alcenos, alcinos e alcadienos), dando a fórmula e o nome de cada composto, segundo as regras da IUPAC:
a)
Fórmula: ________ Nome da molécula: _________________________
b)
Fórmula: ________ Nome da molécula: _________________________
c) ‘’
Fórmula: ________ Nome da molécula: _________________________
e)
Fórmula: ________ Nome da molécula: _________________________
8) Analise a cadeia carbônica principal da molécula abaixo e responda:
a) Identifique a cadeia carbônica principal e circule a mesma.
b) Quantas ramificações possui a molécula acima?
a) 2
b) 1
c) 5
d) 4
e) 3
c) Qual a nomenclatura da molécula acima?
a) 4,6-dimetil-2,5-dietil-non-3-eno
b) 6-metil-5-etil-non-3-eno
c) noneno-etil-metil
d) 4,6-dietil-2,5-dimetil-non-3-eno
e) 4-etil-6-etil-2-metil-5-metil- non-3-eno

4. 9) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina.
Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é o desempenho da gasolina e o rendimento do motor.
Determine a nomenclatura dos hidrocarbonetos abaixo:
10) Dos compostos orgânicos seguintes:
de acordo com o sistema da IUPAC, qual representa o 2,3,4-trimetil-hexano?
11) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes hidrocarbonetos:
a) Propeno
b) 3-metil-hex-3-eno
c) Ciclopropeno
d) Penta-1,3-dieno

5. 12) A seguir, temos as representações de alguns hidrocarbonetos aromáticos e ramificados.
Analise as opções abaixo, e preencha o ( ) com a letra dos nomes corretos segundo as regras estabelecidas pela IUPAC para cada um desses compostos:
( ) 2,6-dimetil-5-propil-octano
( ) Metilbenzeno
( ) 4,5-dimetil-hex-1-eno
( ) Pent-1-ino
( ) 3-etil-2-metil-hexano
( ) 1,4-dimetilbenzeno
( ) Metilbut-1,3-dieno
13) (Unisinos-RS) Dadas as estruturas representadas a seguir:
Os nomes delas, segundo as regras da IUPAC são, respectivamente:
a) 1,2- dimetil-propano; 2-metil-butano; 3,3-dimetil-propano.
b) 2-metil-butano; 2-metil-butano; 2-metil-butano.
c) 3-metil-butano; 3-metil-butano; 3-metil-butano.
d) 2,3-dimetil-propano; 3-metil-butano; 1,1-dimetil-propano.
e) 1,2- dimetil-propano; 1,1-dimetil-propano; 2-metil-butano.

6. 14) Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta para os compostos abaixo:
é, respectivamente:
a) 3,4-dimetil-hexano e 2-metil-hex-3-ino.
b) 3,4-dimetil-hexano e 5-metil-hex-3-ino.
c) 3,4-dimetil-hexano e 2-dimetil-3-hexino.
d) 3-metil-2-etil-hexano e 5-dimetil-3-hexino.
e) 3-metil-2-etil-pentano e 2-metil-3-hexino.
15) (PUCCamp-SP) “O nome oficial da glicerina, representada na figura a seguir é ....X...., tratando-se de um .....Y.....”
Completa-se corretamente a firmação acima quando X e Y são substituídos, respectivamente, por:
a) álcool propílico e triálcool.
b) 1,2,3-propanotriol e triálcool.
c) propanotrial e trialdeído
d) 1,2,3-tripropanol e trialdeído
16) (UFRGS-RS) O mentol, essência obtida da hortelã, cuja fórmula estrutural se encontra descrita abaixo, é utilizado como flavorizante de balas e chicletes.
A fórmula molecular e a função química a que essa substância pertence são, respectivamente:
a) C4H11O e álcool.
b) C4H11O e fenol
c) C10H20O e fenol.
d) C10H20O e álcool

7. 17) (UFF) As moléculas orgânicas podem apresentar, em sua estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes conferem propriedades físicas e químicas características.
Na estrutura representada acima, os grupos funcionais presentes são:
a) éter, cetona e alqueno
b) alquino, ácido e álcool
c) alquino, éster e álcool
d) alqueno, álcool e ácido
e) alqueno, álcool e éster
18) Sabe-se que o analgésico sintetizado por A. Bayer tem a fórmula estrutural mostrado abaixo:
Em relação à constituição deste composto, qual das opções abaixo contém a afirmação ERRADA? Este composto contém
a) Um grupo carboxila.
b) Um anel aromático e um grupo carboxila.
c) Um grupo éter e um anel aromático.
d) Um grupo éster e um grupo carboxila.
e) Um anel aromático, um grupo éster e um grupo carboxila.
19) (PUCRS/2-2001) A cerveja é fabricada a partir dos grãos de cevada. Seu sabor amargo deve-se à adição das folhas de lúpulo, que contêm uma substância chamada mirceno, cuja fórmula está representada abaixo:
Essa substância pode ser classificada como
a) álcool.
b) ácido carboxílico.
c) aminoácido.
d) hidrocarboneto.
e) aldeído.

8. 20) De acordo com a IUPAC, qual o nome do composto de fórmula abaixo?
a) 5 etil hexan-2-ol.
b) 3 metil heptan-6-ol.
c) 2 etil hexan-6-ol.
d) 2 metil heptan-5-ol.
e) 5 metil heptan-2-ol.
21) Quais compostos são álcoois?
a) I, II, III e IV.
b) I e II.
c) II e III.
d) somente II.
e) II e IV.
22) O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno, que é usado como matéria-prima
para a produção de polímeros, são isômeros entre si. Escreva a fórmula molecular de cada
um e, se forem isômeros, o tipo de isomeria que apresentam.
Fórmula molecular Fórmula molecular
_______________ _______________
Tipo de isomeria
___________________________________
23) A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um enol, em
meio aquoso. Observe que o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da
carbonila. Isso resulta em produzir uma substância que pertence à outra função orgânica, mas a

9. fórmula molecular continua a mesma. Portanto, esses compostos são isômeros. Mas qual é o tipo
de isomeria que se estabelece entre a propanona e o prop-1-en-2-ol?
a) Isomeria de Função
b) Isomeria de Cadeia
c) Isomeria de Posição
d) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria
e) Isomeria de Compensação ou Metameria
24) “Essas substâncias são isômeras entre si”. A palavra “isômero” foi criada pelo cientista Jöns
Jacob Berzelius (1779–1848). Mas qual é a definição de isômeros?
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25) (Unirio 2004) Que alternativa apresenta um isômero de função do o-cresol?
26) (Ufv 99) Sobre isômeros, é CORRETO afirmar que:
a) são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular.
b) são representações diferentes da mesma substância.
c) são compostos diferentes com as mesmas propriedades físicas e químicas.
d) são compostos diferentes com os mesmos grupos funcionais.
e) são compostos diferentes com o mesmo número de carbonos assimétricos.

10. 27) Assinale a alternativa que relaciona corretamente o par de isômeros dados com o tipo de isomeria que
apresenta.
28) (Pucmg 99) Analise os compostos a seguir.
1. CH3COCH3
2. CH3COOCH3
3. CH3CH2CHO
4. CH3CH2COOH
5. CH3CH2CH2OH
6. CH3OCH2CH3
São isômeros os pares:
a) 1 e 5; 2 e 4
b) 2 e 4; 3 e 5
c) 1 e 3; 2 e 4
d) 3 e 6; 1 e 5
e) 2 e 4; 3 e 6
29) (Uerj 2008) O programa brasileiro de produção de etanol já despertou o interesse de várias nações.
O etanol, além de ser uma ótima alternativa de combustível, também é utilizado em várias aplicações
industriais, como, por exemplo, a produção do etanoato de etila,
um flavorizante de larga aplicação. A fórmula estrutural plana de uma substância que possui a mesma
fórmula molecular do éster citado no texto é:

11. 30) (FUVEST-SP)
A substância com a fórmula acima é:
a) um éter cíclico, cuja molécula tem dois carbonos quirais.
b) uma cetona cíclica, cuja molécula tem um carbono quiral.
c) uma cetona cíclica, cuja molécula tem dois carbonos quirais.
d) um éster cíclico, cuja molécula tem um carbono quiral.
e) um éster cíclico, cuja molécula tem dois carbonos quirais.
31) (Fameca-SP) Associe corretamente a coluna I com a coluna II.
Coluna II
( ) Isomeria de posição
( ) Isomeria de cadeia
( ) Metameria
( ) Tautomeria
( ) Isomeria funcional
Lidos de cima para baixo, os algarismos formam o número:
a) 3 – 5 – 4 – 2 – 1
b) 5 – 1 – 3 – 4 – 2
c) 4 – 3 – 2 – 1 – 5
d) 5 – 1 – 4 – 2 – 3
e) 5 – 1 – 2 – 4 – 3

12. 32) (Pucmg) Em relação aos compostos
todas as afirmativas são corretas, EXCETO:
a) têm mesma massa molar.
b) têm mesma fórmula mínima.
c) são álcoois saturados.
d) são isômeros de posição.
e) são isômeros de cadeia.
33) Defina Isomeria.
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34) (FUVEST 2010) Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns ésteres a aromas
característicos de alimentos, como, por exemplo:
Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os que têm
cheiro de:
A) maçã e abacaxi são isômeros.
B) banana e pepino são preparados com álcoois secundários.
C) pepino e maçã são heptanoatos.
D) pepino e pera são ésteres do mesmo ácido carboxílico.
E) pera e banana possuem, cada qual, um carbono assimétrico.
35) (UFMG 2010) A estrutura dos compostos orgânicos pode ser representada de diferentes modos. Analise
estas quatro fórmulas estruturais:

13. A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de compostos diferentes representados nesse conjunto é:
A) 1 C) 3 E) 5
B) 2 D) 4
36) (UFMG 2009) Analise a fórmula estrutural da aureomicina, substância produzida por um fungo e usada como antibiótico no tratamento de diversas infecções:
A partir da análise dessa fórmula estrutural, é CORRETO afirmar que a aureomicina apresenta funções carbonílicas do tipo:
A) ácido carboxílico e aldeído.
B) aldeído e éster.
C) amida e cetona.
D) cetona e éster.
37) (UFV-2009) O metanol, usado como combustível, pode ser obtido industrialmente pela hidrogenação do monóxido de carbono, de acordo com a equação representada abaixo:
Assinale a afirmativa INCORRETA:
A) A diminuição da temperatura favorece a produção do metanol.
B) O aumento da pressão total sobre o sistema favorece a produção do monóxido de carbono.
C) O aumento da concentração de H2 aumenta a concentração de metanol no equilíbrio.
D) Trata-se de uma reação exotérmica.
E) O aumento da concentração de CO aumenta a temperatura.
38) (UFRN-2009) Uma das principais descobertas que impulsionou a produção de alimentos foi o processo industrial de Haber-Bosch da produção de amônia, que ocorreu há cerca de 100 anos, de acordo com a reação (1):
O gráfico abaixo representa a modificação que acontece nas concentrações dos reagentes e produto, após uma perturbação do equilíbrio no tempo (t1).

14. De acordo com o gráfico, essa perturbação poderia ser causada por:
A) aumento da pressão total.
B) adição de NH3(g).
C) aumento da temperatura.
D) adição de H2(g).
E) adição de N2(g).
39) (UFPB-2009) A síntese do metanol envolve o seguinte equilíbrio:
A respeito dos fatores que alteram o equilíbrio de uma reação, o procedimento correto, para aumentar o rendimento da produção do metanol, é:
A) Remover CO do sistema.
B) Comprimir o sistema.
C) Diminuir a pressão total do sistema.
D) Aumentar a temperatura.
E) Adicionar ao sistema.
40) (Unicamp-SP- modificada) Na pilha de Daniel (veja esquema adiante) ocorre a reação:
Zn(s) + Cu2+ (aq) ↔ Zn2+ (aq) + Cu(s)
Qual das substâncias a seguir, dissolvida em água, você escolheria para colocar no compartimento B a fim de que a pilha possa produzir eletricidade?
A) HCℓ
B) ZnCℓ
C) CuSO4
D) H2SO4
E) Na2SO4
Anexar ao trabalho as pesquisas dos temas abaixo, que darão base teórica para resolução das questões estabelecidas: Histórico e propriedades do átomo de carbono; Cadeias carbônicas; Compostos orgânicos oxigenados; Compostos orgânicos nitrogenados; Isomeria constitucional (posição, função, compensação, cadeias); Isomeria configuracional (geométrica e óptica); Reações de substituição, adição, eliminação e oxidação de alcenos, alcadienos e alcinos; Reações de oxirredução.