O documento descreve as características de fenóis, enóis e éteres. Fenóis contêm um grupo hidroxila ligado a um anel aromático. Enóis contêm um grupo hidroxila ligado a um carbono de dupla ligação. Éteres contêm oxigênio ligado entre dois carbonos. Todos formam ligações de hidrogênio, resultando em pontos de fusão e ebulição mais altos do que alcanos de massa similar.

1. UNIDADE 3 – AULA 18
FENOL, ENOL E ÉTER
PROF. KAIRES BRAGA

2. Fenol é todo composto orgânico que possui um
grupo - OH (hidróxi) ligado a um carbono que
pertence a um anel aromático.
OH
Nomenclatura IUPAC:
localização do grupo - OH + hidróxi + nome do
aromático

3. OH
Hidróxi-benzeno
OH
-Hidróxinaftaleno
OH
-Hidróxinaftaleno

4. Forças de interação molecular
Todos os monofenóis (que apresentam apenas 1
grupo - OH ligado ao anel aromático) possuem
moléculas polares com o vetor resultante no
sentido do átomo de oxigênio (mais
eletronegativo). Alguns difenóis com 2 grupos
- OH nas posições 1,4, como a hidroquinona,
são considerados moléculas apolares. As
moléculas dos fenóis estabelecem ligações de
hidrogênio entre si.

5. Pontos de fusão e de ebulição
Devido às ligações de hidrogênio, os fenóis
possuem pontos de fusão e de ebulição bem mais
elevados que os dos hidrocarbonetos de massa
molecular próxima.

6. Enol é todo composto que possui um grupo – OH
(hidróxi) ligado a um carbono que faz dupla
ligação.
OH
C C
Nomenclatura IUPAC: prefixo + en + OL.
Prop-1-en-2-ol
Prop-1-en-1-ol

7. Os enóis transformam-se em aldeídos ou
cetonas
OBS: Os enóis são compostos instáveis, o que impede que
suas propriedades e aplicações práticas sejam estudadas
com mais detalhes.

8. Éter é todo composto que possui o oxigênio
como heteroátomo, isto é, entre dois carbonos.
C O C
Nomenclatura IUPAC:
prefixo + oxi + prefixo + infixo + o
Nomenclatura Usual:
éter + nome do substituinte mais simples +
+ nome do substituinte mais complexo + ico

9. Metóxi-etano
(Éter Metil-etílico)
Etóxi-propano
(Éter Etil-propílico)
Etóxi-etano
(Éter dietílico)

10. Forças de interação molecular
As moléculas dos éteres são levemente polares
devido à geometria angular.
Embora os éteres não estabeleçam ligações de
hidrogênio entre si, podem fazê-lo com moléculas
de outros compostos, como a água ou o etanol.

11. Pontos de fusão e de ebulição
Sempre comparando compostos de massa molar
próxima, observamos que os pontos de fusão e de
ebulição dos éteres se aproximam aos dos alcanos
e são bem mais baixos que os dos álcoois e dos
fenóis (já que as moléculas desses compostos
estabelecem ligações de hidrogênio entre si).