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UNIDADE 3 – AULA 18


          FENOL, ENOL E ÉTER


          PROF. KAIRES BRAGA
Fenol é todo composto orgânico que possui um
grupo - OH (hidróxi) ligado a um carbono que
pertence a um anel aromático.
                           OH




Nomenclatura IUPAC:
 localização do grupo - OH + hidróxi + nome do
                   aromático
OH
     Hidróxi-benzeno


OH


      -Hidróxinaftaleno



     OH
          -Hidróxinaftaleno
Forças de interação molecular

Todos os monofenóis (que apresentam apenas 1
grupo - OH ligado ao anel aromático) possuem
moléculas polares com o vetor resultante no
sentido do átomo de oxigênio (mais
eletronegativo). Alguns difenóis com 2 grupos
- OH nas posições 1,4, como a hidroquinona,
são considerados moléculas apolares. As
moléculas dos fenóis estabelecem ligações de
hidrogênio entre si.
Pontos de fusão e de ebulição

Devido às ligações de hidrogênio, os fenóis
possuem pontos de fusão e de ebulição bem mais
elevados que os dos hidrocarbonetos de massa
molecular próxima.
Enol é todo composto que possui um grupo – OH
(hidróxi) ligado a um carbono que faz dupla
ligação.
                         OH
                    C C


Nomenclatura IUPAC: prefixo + en + OL.



                 Prop-1-en-2-ol


                 Prop-1-en-1-ol
Os enóis transformam-se em aldeídos ou
                   cetonas




OBS: Os enóis são compostos instáveis, o que impede que
suas propriedades e aplicações práticas sejam estudadas
com mais detalhes.
Éter é todo composto que possui o oxigênio
como heteroátomo, isto é, entre dois carbonos.

                  C O C


Nomenclatura IUPAC:
     prefixo + oxi + prefixo + infixo + o

Nomenclatura Usual:
 éter + nome do substituinte mais simples +
 + nome do substituinte mais complexo + ico
Metóxi-etano
(Éter Metil-etílico)


     Etóxi-propano
     (Éter Etil-propílico)


   Etóxi-etano
   (Éter dietílico)
Forças de interação molecular

As moléculas dos éteres são levemente polares
devido à geometria angular.




Embora os éteres não estabeleçam ligações de
hidrogênio entre si, podem fazê-lo com moléculas
de outros compostos, como a água ou o etanol.
Pontos de fusão e de ebulição

Sempre comparando compostos de massa molar
próxima, observamos que os pontos de fusão e de
ebulição dos éteres se aproximam aos dos alcanos
e são bem mais baixos que os dos álcoois e dos
fenóis (já que as moléculas desses compostos
estabelecem ligações de hidrogênio entre si).

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Fenol, enol e éter

  • 1. UNIDADE 3 – AULA 18 FENOL, ENOL E ÉTER PROF. KAIRES BRAGA
  • 2. Fenol é todo composto orgânico que possui um grupo - OH (hidróxi) ligado a um carbono que pertence a um anel aromático. OH Nomenclatura IUPAC: localização do grupo - OH + hidróxi + nome do aromático
  • 3. OH Hidróxi-benzeno OH -Hidróxinaftaleno OH -Hidróxinaftaleno
  • 4. Forças de interação molecular Todos os monofenóis (que apresentam apenas 1 grupo - OH ligado ao anel aromático) possuem moléculas polares com o vetor resultante no sentido do átomo de oxigênio (mais eletronegativo). Alguns difenóis com 2 grupos - OH nas posições 1,4, como a hidroquinona, são considerados moléculas apolares. As moléculas dos fenóis estabelecem ligações de hidrogênio entre si.
  • 5. Pontos de fusão e de ebulição Devido às ligações de hidrogênio, os fenóis possuem pontos de fusão e de ebulição bem mais elevados que os dos hidrocarbonetos de massa molecular próxima.
  • 6. Enol é todo composto que possui um grupo – OH (hidróxi) ligado a um carbono que faz dupla ligação. OH C C Nomenclatura IUPAC: prefixo + en + OL. Prop-1-en-2-ol Prop-1-en-1-ol
  • 7. Os enóis transformam-se em aldeídos ou cetonas OBS: Os enóis são compostos instáveis, o que impede que suas propriedades e aplicações práticas sejam estudadas com mais detalhes.
  • 8. Éter é todo composto que possui o oxigênio como heteroátomo, isto é, entre dois carbonos. C O C Nomenclatura IUPAC: prefixo + oxi + prefixo + infixo + o Nomenclatura Usual: éter + nome do substituinte mais simples + + nome do substituinte mais complexo + ico
  • 9. Metóxi-etano (Éter Metil-etílico) Etóxi-propano (Éter Etil-propílico) Etóxi-etano (Éter dietílico)
  • 10. Forças de interação molecular As moléculas dos éteres são levemente polares devido à geometria angular. Embora os éteres não estabeleçam ligações de hidrogênio entre si, podem fazê-lo com moléculas de outros compostos, como a água ou o etanol.
  • 11. Pontos de fusão e de ebulição Sempre comparando compostos de massa molar próxima, observamos que os pontos de fusão e de ebulição dos éteres se aproximam aos dos alcanos e são bem mais baixos que os dos álcoois e dos fenóis (já que as moléculas desses compostos estabelecem ligações de hidrogênio entre si).