1. O documento discute os principais tipos de compostos orgânicos, incluindo hidrocarbonetos, alcanos, alcenos, alcinos e alcadienos.
2. Apresenta a classificação dos átomos de carbono em primários, secundários, terciários e quaternários.
3. Fornece detalhes sobre a nomenclatura orgânica de acordo com a IUPAC, incluindo regras para nomear alcanos normais e ramificados.
1. Porquê o nome Funções Orgânicas?
Diferente das funções Inorgânicas, essas são chamadas assim por possuírem em suas cadeias o elemento químico carbono ligado diretamente a hidrogênios.
O carbono possui didaticamente uma função na química especial para ele pelo fato de o carbono possuir a chamada tetra-valência, ou seja, a capacidade de estar ligado diretamente a outros quatro elementos químicos, nas funções orgânicas sendo eles tanto o hidrogênio quanto ao oxigênio e a outros haletos orgânicos.
2.Sim, mas quem são os compostos orgânicos?
Devido a essa capacidade única do carbono de ser tetra-valente existe uma infinidade de compostos formados a partir das ligações do carbono com outros elementos. Assim para facilitar o estudo desses compostos a IUPAC – União Internacional de Química Pura e Aplicada, dividiu as funções de acordo com seus radicais.
Dividiu-se assim em Hidrocarbonetos, Alcoóis e Aldeídos. Cada composto com sua nomenclatura oficial. Nos próximos slides estudaremos mais a fundo essas divisões.
3.São compostos constituídos por, apenas, átomos de carbono e hidrogênio. As nomenclaturas desses compostos são definidas pelo número de átomos de carbono na sua cadeia principal e número e posição do radical ligado a cadeia carbônica principal.
4.Os Hidrocarbonetos são assim como toda cadeia carbônica principal são classificados pela quantidade de carbonos em sua cadeia principal. Temos os Sufixos, Infixos e Prefixos. Os Sufixos são determinados pela quantidade:
Observe slides para mais !!
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1. . INTRODUÇÃO
Química orgânica: É o ramo da Química que estuda os compostos do CARBONO.
Função Orgânica: é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (propriedades
funcionais)
Grupo funcional: é o átomo ou grupo de átomos responsável(eis) pelas propriedades químicas dos
compostos pertencentes a uma determinada função química.
Classificação dos átomos de carbono
Carbono: é tetravalente e efetua sempre quatro ligações, que são representadas por traços ao seu redor.
Apesar de poder fazer até quatro ligações, com um mesmo átomo ele pode efetuar somente três.
Em compostos orgânicos (estruturalmente definidos por átomos de carbono, C), os átomos de carbono são
classificados em:
Primário: átomo de C ligado a nenhum ou somente a um átomo de Carbono. (Exemplo: os átomos de C
nos extremos da molécula de propano, C3H8)
Secundário: átomo de C ligado a dois átomos de C. (Exemplo: o átomo de C central da molécula de
propano, C3H8)
Exemplo: os átomos de C nos extremos da cadeia são primários enquanto que o central é secundário
.
Terciário: átomo de C ligado a três átomos de C. (Exemplo: o átomo de C central no isobutano)
Exemplo: o átomo de C central no isobutano é terciário.
Quaternário: átomo de C ligado a quatro atomos C.
Exemplo: o segundo átomo de C (a contar da esquerda) na cadeia assinalada é quaternário.
Todos os átomos das extremidades de uma cadeia de carbono são primários.
Exercícios
01 - Determine o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários existentes em cada
uma das estruturas a seguir e escreva suas fórmulas moleculares:
3. quaternário:___________________________________________________________________________
fórmula molecular:______________________________________________________________________
Cadeia carbônica
Os átomos de carbono podem ligar-se uns aos outros formando CADEIAS carbônicas. São conhecidos
compostos com cadeias formadas por 2,3,4,5 ... até milhares de átomos de carbono.
As ligações entre átomos de carbono são ligações covalentes (pares de elétrons compartilhados).
Classificação
Abertas ou Acíclicas ou Alifáticas
Fechadas ou Cíclicas ou Alicíclicas
Mistas - apresentam carbonos livres em extremidades e também possuem anel.
Cadeias Abertas ou Acíclicas
Aquelas em que os átomos de carbono ligam entre si formando as cadeias com extremos livres
Subdividem-se:
Quanto à natureza:
Homogêneas: quando só tem carbonos ligados entre si, não apresenta heteroátomo na cadeia.
(Heteroátomo será qualquer átomo diferente de carbono e hidrogênio que esteja localizado entre átomos de
carbono.)
Heterogêneas: Cadeias têm pelo menos um átomo diferente de carbono e hidrogênio, localizado entre
átomos de carbono(pelo menos um heteroátomo) .
Quanto à Disposição
Normais (chamada também de "reta" ou linear): os carbonos da cadeia são primários ou secundários.
Ramificadas: possui carbono terciário ou quaternário na cadeia.
Quanto à Saturação
Saturadas: Cadeias com ligações simples entre carbonos.
Insaturadas: Cadeias com ligações duplas, triplas ou ambas, entre carbonos.
Cadeia carbônica Homogênea, Insaturada e normal:
4. que pode ser escrita assim:
.
Cadeia Carbônica Homogênea, Saturada e Ramificada:
Cadeias Cíclicas ou Fechadas
São aquelas em que os átomos de carbono se ligam formando um anel (ou um círculo fechado).
Divisão
Alicíclicas:
Podem ter qualquer número de átomos de carbono na cadeia e não constituem um anel benzênico.
Aromáticas:
Possuem uma cadeia carbônica especial chamada de Anel Benzênico ou Núcleo Benzênico; Anel
Aromático ou Núcleo Aromático, formada por seis átomos de carbono e seis átomos de hidrogênio em uma
disposição especial de ligações simples e duplas que se alternam. O principal composto se chama
Benzeno.
Fórmula molecular:
Fórmula Estrutural, abaixo:
Fórmula estrutural do benzeno. Fórmula estrutural do benzeno simplificada
1 - As Alicíclicas subdividem-se em
Quanto a natureza.
Homocíclicas : As cadeias carbônicas cíclicas possuem somente átomos de carbono.
Heterocíclicas: cadeias carbônicas possuem pelo menos um heteroátomo(qualquer átomo diferente de
carbono e hidrogênio que esteja localizado entre átomos de carbono).
Quanto a saturação
Saturadas: As cadeias carbônicas possuem ligações simples.
5. Insaturadas: As cadeias carbônicas possuem ligações duplas, triplas ou ambas.
Exemplo
2 - Aromáticas
Mononucleares: Cadeias carbônicas que possuem apenas um anel benzênico.
Polinucleares: Cadeias carbônicas que possuem mais de um anel benzênico. Que podem se subdividir em:
Núcleos Isolados: Os anéis aromáticos na cadeia carbônica estão separados distintamente.
Núcleos Condensados: Possuem outras cadeias carbônicas germinadas ou condensadas ao anel aromático.
Exemplos:
Núcleos Isolados: Núcleos Condensados:
3 - Cadeias Carbônicas Mistas
Quando apresentam diferentes tipos de cadeias carbônicas.
Núcleos Semi-condensados
Exemplos:
Cadeias Carbônicas Mistas:
Exercícios
1-Classifique as cadeias abaixo;
a)
__________________________________________________________________
_______________________
6. _____________________________________________________________________
________________
c)
_________________________________________________________
________________________________
d)
_______________________________________________________________________
______
Nomenclatura Orgânica
A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em
Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e
Aplicada).
A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios:
I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais;
II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa.
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como por
exemplo a nomenclatura usual.
I. FUNÇÃO HIDROCARBONETO (CxHy)
Os compostos pertencentes a esta função são constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio,
portanto possuem fórmula geral: CxHy.
Os hidrocarbonetos são muito importantes porque formam o “esqueleto” das demais funções orgânicas.
Os Hidrocarbonetos estão divididos em várias classes, dentre as quais merecem destaque os alcanos,
alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos
aromáticos.
A. ALCANOS OU PARAFINAS
São hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acíclica). Possuem fórmula geral: CnH2n+2.
Fundamentos da Nomenclatura Orgânica:
PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal.
7. 1C = met 6C = hex 11C = undec
2C = et 7C = hept 12C = dodec
3C = prop 8C = oct 13C = tridec
4C = but 9C = non 15C = pentadec
5C = pent 10C = dec 20C = eicos
Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos:
todas simples = an duas duplas = dien
uma dupla = en três duplas = trien
uma tripla = in duas triplas = diin
Sufixo: indica a função química do composto orgânico:
hidrocarboneto= no
álcool= ol
aldeído= al
cetona= ona
ácido carboxílico= óico
amina= amina
éter= óxi
II. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:
Se junta o prefixo + o infixo + o sufixo. Por exemplo: metano, etano, propano, butano, pentano, hexano,
heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano etc.
Nome do alcano Fórmula do Alcano Grupo alcoil Fórmula do grupo alcoil P.F. (°C) P.E. (°C)
metano CH4 metil(a) CH3 -183 -162
etano C2H6 etil(a) C2H5 -172 -88
propano C3H8 propil(a) C3H7 -190 -45
butano C4H10 butil(a) C4H9 -135 +0,6
pentano C5H12 pentil(a) C5H11 -131 +36
hexano C6H14 hexil(a) C6H13 -94 +69
heptano C7H16 heptil(a) C7H15 -90 +98
octano C8H18 octil(a) C8H17
III. Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos.
Grupamento: é a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais átomos de uma molécula.
Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) é o grupamento formado a partir de um alcano pela retirada de um átomo
de hidrogênio:
Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela está errada, o nome correto é grupo ou grupamento:
grupo metil (correto), radical metil (errado).
8. IV. Nomenclatura dos Alcanos Ramificados.
Para dar nome a um alcano ramificado, basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC:
Separa-se a cadeia de carbonos mais longa na estrutura; tal cadeia constituirá a base do nome em função do
números de átomos de carbono que procede (3: propano, 4: butano, 5: pentano, 6: hexano, 7: heptano, 8:
octano, 9: nonano, 10: decano, 11: undecano, etc...)
• numera-se sequencialmente a cadeia de carbono partindo-se de uma extremidade; a extremidade a
ser escolhida é aquela que traga as ramificações (uma ou mais ligação com outro átomo de carbono)
com o menor número possível.
•
Exemplo:
Da esquerda para a direita: 2,2,4 --> sim
Da direita para a esquerda: 2,4,4 --> não
* Nomear as ramificações de forma análoga a cadeia principal, substituindo pelo sufixo-ano com o sufixo-
il (assim, 1: metil, 2:etil, 3: propil, etc...)
* reagupar as ramificações em ordem alfabética e se aparecer mais de uma mesma fórmula, indicar a
multiplicidade através de prefixo (di-, tri-, tetra-, etc...)
* o nome será constituído pela lista de ramificações precedentes pelo número de átomos da cadeia
principal, seguido pela cadeia principal. Os substituintes devem seguir em ordem alfabética.
Exemplo:
2,2,4-trimetilpentano
Curiosidade: o 2,2,4-trimetilpentano é usado para definir um combustível de octanagem igual a 100.
Alcenos
Alcenos também conhecidos como alquenos ou olefinas são hidrocarbonetos insaturados por apresentar
pelo menos uma ligação dupla na molécula. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação
dupla, formam uma série homóloga, os alcenos com fórmula geral CnH2n.
o alceno mais simples é C2H4, cujo nome comum é "etileno" e com nomenclatura IUPAC de "eteno".
Propriedades
9. Fórmula geral
CnH2n
Conceito: CH3 – CH3 – CH2 = CH2 – CH3 pent-2-eno ou 2-penteno
- Nomenclatura – Prefixo + eno + O numero que indica a posição da ligação dupla deve ser a menor
possível e deve ser representado antecedendo o nome do carbono.
- Fórmula Geral – CnH2n
Alcinos: São hidrocarbonetos alifaticos insaturados por um tripla ligação.
Conceito: CH3 – C ≡ C – CH3 buti-2-ino ou butino-2
- Nomenclatura – Prefixo + ino + O numero que indica a posição da ligação tripla deve ser a menor
possível e deve ser representado antecedendo o nome do carbono.
- Fórmula Geral – CnH2n – 2
Alcadienos: São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações duplas. Os alcadienos seguem as
mesmas regras vistas para os outros hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso, como existem duas ligações
na cadeia, o seu nome é precedido de dois números, quando necessário.
Conceito: CH2 = CH = CH – CH2 – CH3 penta-1,2-dieno.
- Nomenclatura – Prefixo + dieno
- Fórmula Geral – CnH2n – 2
Exercícios
1) Dadas as fórmulas moleculares, classifique os seguintes hidrocarbonetos em alcanos, alcenos ou alcinos.
a) C5H10_________________________________ e) C11H22_______________________________________________________
b) C7H12 ________________________________________________ f) C12H24______________________________________________________
c) C6H14_________________________________ g) C8H18________________________________________________________
d) C10H18________________________________ h )C9H16_______________________________________________________
2) Dos hidrocarbonetos abaixo, são alcenos:
a) CH4 e C5H10 c) C2H4 e C3H6 f) C6H6 e C3H8
b) C2H4 e C2H6 d) C5H10 e C5H12
3) O hidrocarboneto que apresenta a fórmula abaixo pertence a série dos:
H2C = CH – CH2 – CH = CH2
a) alcanos b) alcenos c) alcinos d) alcadienos e) alcatrienos
4) Escreva os nomes dos seguintes compostos