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Capítulo 1 – Introdução à Química Orgânica
Conceito:
É o ramo da química que estuda os compostos
que contêm carbono, denominados compostos
orgânicos. Como estes compostos são
encontrados nos seres vivos, a Química Orgânica
ficou sendo conhecida como “a química da vida.”
O Carbono:
No século XIX, Kekulé percebeu que o átomo
de carbono apresentava certas propriedades que
o diferenciava de outros átomos. Essas
propriedades são:
a) O carbono é tetravalente:
Como o carbono apresenta 4 elétrons na última
camada eletrônica, quando se liga a outro átomo
compartilha esses 4 elétrons formando portanto 4
ligações covalentes.
b) O carbono forma cadeias:
O átomo de carbono pode ligar-se a outros
átomos de carbono, formando cadeias com várias
disposições e tamanhos.
Essa propriedade é a principal responsável
pela existência de milhares de compostos
orgânicos.
c) As 4 ligações sigma (σ) de um carbono
são iguais.
Hibridização:
O carbono admite três tipos de hibridização:
sp, sp
3
e sp
2
.
a) Hibridização sp:
Ocorre em moléculas onde o carbono
apresenta duas ligações σ e duas π.
― C = ou = C =.
b) Hibridização sp
2
:
Ocorre em moléculas onde o carbono
apresenta três ligações σ e uma π.

C =
/
c) Hibridização sp
3
:
Ocorre em moléculas onde o carbono
apresenta as quatro ligações σ.
│
― C ―
│
Compostos orgânicos:
Nos compostos orgânicos, a presença do
carbono (C) é obrigatória. Suas ligações podem
ser representadas das seguintes maneiras:
│
― C ―, = C =, ≡ C ― e = C ―.
│ │
Além do carbono são encontrados outros
elementos como:
Hidrogênio(H): é monovalente, efetua uma
única ligação que é representada por H ―.
Nitrogênio(N): é trivalente e suas ligações
podem ser representadas por ― N ―, = N ― e
│
≡ N.
Oxigênio(O): é bivalente, ― O ― e O =.
Halogênios: flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e
iodo π(I), são todos monovalentes, F ―, Cl ―,
Br ― e I ―.
Enxofre(S): é bivalente: ― S ― e S =.
Representação dos compostos orgânicos:
Os compostos orgânicos possuem uma
variedade de fórmulas utilizadas para representá-
los. São elas:
Estrutural:
H H
│ │
H ― C ― C ― H
│ │
H H
175
Condensada:
H3C – CH3
Molecular:
C2H6
Atualmente, a representação mais simplificada
seria a de zigue-zague. As pontas correspondem
a CH3, a junção de dois traços ao grupo CH2, a
junção de três traços ao grupo CH e a junção de
quatro traços a um carbono quaternário. Em
inglês essa nomenclatura é dita Bond Line
Formula.
Exemplos:
Cadeias carbônicas:
As cadeias carbônicas possuem algumas
classificações de acordo com algumas
características.
a) Classificação do carbono na cadeia:
Os átomos de carbono numa cadeia podem ser
classificados de acordo com o número de átomos
de carbono ligados diretamente a eles.
1- Carbono primário:
É aquele ligado a nenhum ou um átomo de
carbono diretamente.
H H
│ │
H ― C ― C ― H
│ │
H H
2- Carbono secundário:
É aquele ligado diretamente a dois átomos de
carbono.
H CH3
│ │
H ― C ― C* ― H
│ │
H H
3- Carbono terciário:
Está ligado a três átomos de carbono.
H CH3
│ │
H ― C ― C* ― H
│ │
H CH2 – CH3
4- Carbono quaternário:
Está ligado diretamente a apenas átomos de
carbono.
H CH3
│ │
H ― C ― C* ― CH2 – CH3
│ │
H CH2 – CH3
b) Classificação das cadeias carbônicas:
As cadeias carbônicas podem ser
classificadas segundo três critérios:
1) Disposição dos átomos de carbono:
I) Cadeia aberta, acíclica ou alifática:
Apresenta pelo menos duas extremidades
e nenhum ciclo ou anel.
Se divide em:
 Normal, reta ou linear:
Apresenta apenas carbonos primários e
secundários.
│ │ │ │
― C – C – C – C ―
│ │ │ │
 Ramificada:
Apresenta carbonos terciários e
secundários.
176
II) Cadeia fechada ou cíclica:
Não apresenta extremidades e os átomos
apresentam um ou mais ciclos.
Se divide em:
 Aromática:
Apresenta pelo menos um anel
benzênico.
Anel ou núcleo benzênico é uma das cadeias
mais importantes da Química Orgânica. Esse
nome é derivado do composto mais simples que
apresenta esse núcleo, o benzeno (C6H6).
Esse anel forma os compostos aromáticos que
se subdividem em:
 Compostos aromáticos mononucleares
ou mononucleados:
Contêm um único anel benzênico.
 Compostos aromáticos polinucleares ou
polinucleados:
Contêm mais de um anel benzênico.
Pode ser:
Polinuclear isolado, que ocorre quando os
anéis não contêm átomos de carbono em comum
e polinuclear condensado, onde os anéis contêm
átomos de carbono em comum.
 Alicíclica, não-aromática ou cicloalifática:
Não apresentam o núcleo aromático ou
anel benzênico.
2) Tipo de ligação entre os átomos de
carbono:
I) Saturada:
Apresenta somente ligações simples entre
os átomos de carbono na cadeia.
│
- C -
│ │ │ │
- C – C – C – C -
│ │ │ │
II) Insaturada:
Apresenta pelo menos uma dupla ou
tripla ligação entre átomos de carbono na cadeia.
│ │ │
- C – C = C = C -
│ │
3) Natureza dos átomos que compõe a
cadeia:
I) Homogênea:
É constituída apenas de átomos de
carbono.
│
― C ―
177
│ │ │ │
― C ―C ― C ―C ―
│ │ │ │
II) Heterogênea:
Apresenta pelo menos um heteroátomo na
cadeia.
│ │ │ │
― C ― C ― O ― C ― C ―
│ │ │ │
O = heteroátomo
OBS.:
Heteroátomo: átomo diferente de carbono
que esteja posicionado entre dois átomos de
carbono.
Exercícios:
1) Identifique quais são os carbonos primários,
secundários e terciários nos compostos a
seguir:
2) Um quimioterápico utilizado no tratamento
do câncer é a sarcomicina, cuja fórmula
estrutural pode ser representada por:
Escreva sua fórmula molecular e indique o
número de carbonos secundários presentes na
estrutura.
3) Determine número de carbonos primários,
secundários, terciários e quaternários
existentes em cada uma das estruturas a
seguir e escreva suas fórmulas moleculares:
4) A cadeia abaixo é:
a) Aberta, heterogênea, saturada e normal;
b) Acíclica, homogênea, insaturada e
normal;
c) Aromática, homogênea, insaturada e
ramificada;
178
d) Alifática, homogênea, insaturada e
ramificada;
e) Cíclica e aromática.
5) Identifique a cadeia carbônica ramificada,
homogênea e saturada:
6) Um grupo de compostos, denominados
ácidos graxos, constitui a mais importante
fonte de energia na dieta do Homem. Um
exemplo destes é o ácido linoleico, presente
no leite humano. A sua fórmula estrutural
simplificada é:
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) Aberta, normal, saturada e homogênea;
b) Aberta, normal, insaturada e
heterogênea;
c) Aberta, ramificada, insaturada e
heterogênea;
d) Aberta, ramificada, saturada e
homogênea;
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.
7) Dê a hibridização de cada carbono nos
compostos a seguir:
a)
b)
c) CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
d)
Gabarito: 4-d; 5- b; 6- e.
Capítulo 2 – Hidrocarbonetos:
São compostos formados apenas por átomos
de carbono e hidrogênio.
Fórmula geral: CXHY.
Nomenclatura:
I) Cada composto orgânico deve ter um
nome diferente.
II) A partir do nome deve ser possível
escrever a fórmula do composto
orgânico e vice-versa.
III) Segue as regras da IUPAC (União
Internacional de Química Pura e
Aplicada).
O nome de um composto orgânico é formado
por três partes:
Prefixo + Infixo + Sufixo
 Prefixo: Indica o número de átomos de
carbono presentes na molécula;
 Infixo: Indica o tipo de ligação entre
carbonos.
 Sufixo: Indica o grupo funcional.
Prefixos:
Prefixo Número
de C
met 1
et 2
prop 3
but 4
179
pent 5
hex 6
hept 7
oct 8
non 9
dec 10
Infixos:
Infixo Tipo de
Ligação
an simples
en dupla
in tripla
Para os hidrocarbonetos usa-se o sufixo o.
Principais grupos orgânicos:
Grupos alquila:
 Com 1 carbono:
― CH3 (metil)
 Com 2 carbonos:
― CH2 ― CH3 (etil)
 Com 3 carbonos:
― CH2 ― CH2 ― CH3 (propil)
― CH2 ― CH3 (isopropil)
│
CH3
 Com 4 carbonos:
― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 (butil)
― CH2 ― CH ― CH3 (isobutil)
│
CH3
― CH ― CH2 ― CH3 (s-butil ou sec-butil)
│
CH3
CH3
│
― C ― CH3 (t-butil ou terc-butil)
│
CH3
 Com 5 carbonos:
― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3
(pentil)
― CH2 ― CH2 ― CH ― CH3 (isopentil)
│
CH3
CH3
│
― CH2 ― C ― CH3 (neopentil)
│
CH3
CH3
│
― C ― CH2 ― CH3 (t-pentil ou tercpentil)
│
CH3
Ramificação:
 Localizar a cadeia principal:
Maior sequência de carbonos. Entre
duas ou mais possibilidades escolhe-se a
cadeia mais ramificada.
Os átomos de carbono que não
pertencem à cadeia principal fazem parte
das ramificações;
 Numerar os átomos de carbono da cadeia
principal. A decisão de por qual
extremidade se começa a numeração
segue os critérios:
1- Cadeia insaturada: começa pela
extremidade mais próxima a
insaturação;
2- Cadeia saturada: começa pela
extremidade mais próxima a
ramificação.
 Escrever o número que corresponde a
localização da ramificação na cadeia
principal e separando com um hífen o
180
nome do grupo orgânico que corresponde
a ramificação;
 Para indicar a quantidade de
ramificações, usar os prefixos di, tri, tetra,
etc. antes do nome do grupo orgânico;
 No caso de mais de uma ramificação, os
escreve em ordem alfabética,
desconsiderando os prefixos;
 Escrever, o nome do hidrocarboneto
referente a cadeia principal.
a) Alcanos:
São hidrocarbonetos acíclicos e saturados,
ou seja, possuem cadeias abertas e ligações
simples entre os carbonos.
Fórmula geral: CnH2n+2.
OBS.: n = número de carbonos.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de
carbonos + an + o.
Exemplos:
CH4 → prefixo - met → nome metano
infixo - an
sufixo - o
CH3 ― CH3 → prefixo - et → nome etano
infixo - an
sufixo – o
Ramificação:
5 4 3 2 1
H3C ― CH2―CH2―CH―CH3
│
CH3
2 - metilpentano
b) Alcenos:
São hidrocarbonetos acíclicos que possuem
uma única dupla ligação.
Fórmula geral: CnH2n.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de
carbonos + en + o.
 Indicar a localização da dupla ligação;
 A numeração começa pela extremidade
mais próxima da instauração ligação;
 Escrever essa localização antes do infixo
en.
Exemplos:
CH2 = CH2 eteno
H2C = CH ― CH2 ― CH3 but - 1 - eno
5 4 3 2 1
H3C ― CH2 ― CH ― CH = CH2
│
CH3
2 – metilpenta – 1 - eno
c) Alcinos:
São hidrocarbonetos acíclicos, contendo
uma única tripla ligação.
Fórmula geral: CnH2n-2.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de
carbonos + in + o.
CH ≡ CH etino
Ramificação:
A nomenclatura da alcinos ramificados é
semelhante a de alcenos ramificados.
6 5 4 3 2 1
H3C ― CH2 ― CH2 ― C ≡ C ―CH3
│
CH3
181
2 – metilexa – 2 – ino
d) Alcadienos:
São hidrocarbonetos acíclicos com duas
duplas ligações.
Fórmula geral: CnH2n-2.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de
carbonos + a + DIENO.
H2C = C = CH2 propadieno
Ramificação:
 A cadeia principal é aquela que possui a
maior sequência de carbonos e que
contenha as duas duplas ligações;
 A sua numeração começa pela
extremidade mais próxima das duas
duplas ligações.
1 2 3 4 5 6 7
H3C ― CH = CH ― CH = CH ― CH ― CH3
│
CH3
6 – metilepta - 2,4 – dieno
e) Ciclanos:
São hidrocarbonetos cíclicos contendo
apenas ligações simples entre os carbonos da
cadeia.
Fórmula geral: CnH2n
Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo
indicativo ao número de carbonos do ciclo + an +
o.
Ramificação:
 A numeração começa pelo carbono que
possui o menor grupo orgânico no sentido
horário e anti-horário;
 Os grupos orgânicos ficam com os
menores números.
1,1 - dimetilciclobutano
f) Ciclenos:
São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma
ligação dupla.
Fórmula geral: CnH2n-2.
Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo
indicativo ao número de carbonos do ciclo + en +
o.
Ramificação:
 Coloca-se a dupla ligação entre os
números 1 e 2 e faz a numeração no
sentido horário e anti-horário;
 Os grupos orgânicos ficam com os
menores números.
g) Hidrocarbonetos aromáticos:
São hidrocarbonetos que possuem pelo
menos um anel benzênico.
182
Classificação:
 Mononucleares ou monocíclicos:
Possui apenas um anel benzênico.
benzeno
 Polinucleares ou policíclicos:
Possui dois ou mais anéis benzênicos. Se
divide em:
1- Com anéis isolados:
2- Com anéis condensados:
naftaleno
Nomenclatura:
Citar os nomes das ramificações e terminar
com a palavra benzeno.
metilbenzeno
Prefixos orto, meta e para:
Esses prefixos são usados quando ao anel
aromático estão ligados dois grupos.
 Orto: indica posição 1,2:
1,2 – dimetilbenzeno ou ortodimetilbenzeno
 Meta: indica posição 1,3:
1,3 – dimetilbenzeno ou metadimetilbenzeno
 Para: indica posição 1,4:
183
1,4 – dimetilbenzeno ou paradimetilbenzeno
Exercícios:
1- Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos
compostos a seguir:
CH3
│
a) H3C ― CH2 ― CH ― CH2 ― CH3
CH3
│
b) H3C ― CH2 ― C ― CH2 ― CH3
│
CH ― CH3
│
CH3
CH2 ― CH2 ― CH3
│
c) H3C ― CH ― C ≡ C ― CH3
d) H3C ― C = CH ― CH ― CH ― CH3
│ │ │ │
H3C ― CH2 CH3 CH3 CH3
e)
f) H2C ― CH ― CH3
│ │
H2C ― C ― CH2 ― CH3
│
CH3
2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a
seguir:
a) 2,3 – dimetilpentano
b) 5 – etil 3 – metiloctano
c) Etilciclobutano
d) Isopropilbenzeno
e) 1,3 – dimetilbenzeno
f) Cicloexa – 1,1 – dieno
g) Ciclobuteno
h) 2,2,4 – trimetilpentano
i) Etilcicloexano
j) 4- metilpenta – 2 – ino
k) etilmetilbenzeno
3)Os hidrocarbonetos são os principais
constituintes do petróleo. A respeito dos
hidrocarbonetos, cujos nomes estão relacionados
a seguir:
I – ciclopenteno
II – 2-buteno
III – propadieno
IV – hexano
V – 3 – heptino
VI – ciclobutano
Indique a fórmula estrutural plana que se encaixa
o composto.
4) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de
repolho contém em sua fórmula 64 átomos de
Hidrogênio. O número de átomos de Carbono na
fórmula é:
a)29
b)32
c)30
d)33
e)31
5) Dê o nome e a fórmula molecular dos
seguintes ciclos:
a) b) c)
6) (FAFI-MG)
184
Sobre o benzeno, C6H6, estão corretas as
seguintes afirmações, exceto:
a) Possui três pares de elétrons deslocalizados.
b) É uma molécula plana, com forma de
hexágono regular, confirmada por estudos
espectroscópicos e de cristalografia por raios X.
c) Todos os ângulos de ligação valem 120°
devido à equivalência de todas as ligações
carbono-carbono.
d) O benzeno não apresenta estrutura de
ressonância.
e) Os seis elétrons p estão espalhados
igualmente nos seis carbonos e não localizados
entre os pares de átomos de carbono
7) (OSEC-SP) Os compostos classificados como
hidrocarbonetos fazem parte de misturas que
compõem alguns combustíveis. Esses compostos
apresentam em sua constituição os elementos
químicos:
a) hidrogênio, carbono e oxigênio.
b) Hidrogênio, carbono e nitrogênio.
c) Hidrogênio e carbono.
d) Hidrogênio, carbono, oxigênio e nitrogênio.
e) Hidrogênio, carbono, oxigênio, enxofre e
nitrogênio
8) (RRN) Um composto orgânico cuja fórmula
geral é representada por CnH2n pertence à classe
do:
a) Alceno ou cicloalceno.
b) Alcano ou cicloalcano.
c) Alceno ou cicloparafina.
d) Alcino ou alcadieno.
e) Alcino ou aromático.
9) Escreva a fórmula estrutural de um
hidrocarboneto que apresenta as seguintes
características:
a) Possui 4 C, 1 dupla ligação e 1 ramificação.
b) Possui 6 C, 2 duplas ligações e 2 ramificações.
Gabarito: 4- e; 6- d; 7- c; 8 – c.
Capítulo 3 – Funções Orgânicas:
Função orgânica é um conjunto de substâncias
que apresentam semelhanças em suas
propriedades químicas, chamadas propriedades
funcionais. Decorrido o fato de possuírem a
mesma fórmula estrutural.
O átomo ou grupo de átomos responsáveis por
essas propriedades, ou seja, que caracteriza a
fórmula estrutural é chamado grupo funcional.
a) Alcoois:
São compostos orgânicos que contêm um ou
mais grupos hidroxila (OH) ligados diretamente a
um carbono saturado.
Fórmula geral: R – OH.
Nomenclatura:
Usa-se o sufixo ol.
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao número de
carbonos + an, en ou in + ol.
USUAL: Palavra ALCOOL + prefixo indicativo
ao número de carbonos + ÍLICO.
Ramificação:
I II
185
 A cadeia principal é a maior sequência de
carbonos que contenha o carbono ligado
a hidroxila (OH);
 A numeração começa pela extremidade
mais próxima a hidroxila (OH);
 Quando um álcool apresentar mais do
que dois átomos de carbono, indicamos a
posição do OH numerando a cadeia a
partir da extremidade mais próxima do
carbono que contém a hidroxila.
Exemplo:
5 4 3 2 1
H3C ― CH ― CH2 ― CH ― CH3
│ │
CH3 OH
4 – metilpenta - 2 - ol
OBS.: Os alcoois são constituídos por radicais
de hidrocarbonetos ligados a uma ou mais
hidroxilas. Entretanto, nunca podem ser
considerados bases de Arrhenius (pois não
liberam essa hidroxila em meio aquoso).
Classificação:
Os alcoois podem ser classificados segundo
alguns critérios:
1 – número de hidroxilas:
 Monoalcool ou monol: possui uma
hidroxila.
CH3 ― OH
 Dialcool ou diol: possui duas
hidroxilas.
CH2 ― CH2 ― CH3
│ │
OH OH
 Trialcool ou triol: possui três
hidroxilas.
CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3
│ │ │
OH OH OH
2 – Posição da hidroxila:
 Alcool primário: hidroxila ligada a
carbono primário.
CH3 ― CH2
│
OH
 Alcool secundário: hidroxila ligada a
carbono secundário.
H3C ― CH ― CH3
│
OH
 Alcool terciário: hidroxila ligada a
carbono terciário.
CH3
│
H3C ― C ― CH3
│
OH
b) Fenóis:
São compostos orgânicos que possuem a
hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel
aromático.
Fórmula geral: Ar – OH.
Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome do
aromático correspondente.
Ramificação:
 A numeração começa pela hidroxila
no sentido em que os grupos
orgânicos fiquem com os menores
números.
Exemplo:
186
c) Éteres:
São compostos em que o oxigênio está
posicionado entre dois carbonos.
Fórmula geral: R – O – R1.
Nomenclatura:
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor
número de carbonos + OXI + nome do
hidrocarboneto correspondente ao maior número
de carbonos. Ou seja, considera-se os grupos
CH3 ― O ― (metóxi), CH3 ― CH2 ― O ―
(etóxi), etc. como substituintes da cadeia
principal.
Exemplos:
H3C ― O ― CH2 ― CH3 metóxietano
Ou:
H3C ― O ― CH2 ― CH3 éter etílico e metílico
OBS.: Utilizar a ordem alfabética.
d) Aldeídos:
São compostos orgânicos que apresentam o
grupo funcional denominado carbonilo, também
chamado de aldo, aldoxilo ou formil.
Grupo carbonilo:
│
― C = ou ― CHO.
Fórmula geral: R – CHO.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de
carbonos + an ou en + al.
Ramificação:
 A cadeia principal é a maior
sequência de carbonos que inclui o
carbono do grupo funcional ― CHO;
 A numeração parte da extremidade
que inclui o grupo ― CHO.
Exemplos:
O
4 3 2 1 //
H3C ― CH ― CH ― C
│ │ 
CH3 CH3 H
2,3 - dimetilbutanal
e) Cetonas:
São compostos que possuem o grupo
funcional carbonila também chamado de ceto,
cetoxilo ou oxo entre carbonos.
Grupo carbonila:
│
187
― C = O
Fórmula geral: R ― C ― R1
ΙΙ
O
Nomenclatura:
 Prefixo indicativo ao número de
carbonos + an, en ou in + ONA;
 Para indicar a localização da
carbonila, numerar a cadeia principal
(deve incluir o carbono da carbonila)
de forma que ela obtenha o menor
número.
Exemplos:
f) Ácidos carboxílicos:
São compostos que possuem o grupo funcional
carboxila ou carbóxi.
Grupo carboxila:
O
//
― C ou ― COOH.

OH
Fórmula geral: R – COOH.
Nomenclatura: Palavra ÁCIDO + prefixo
indicativo ao número de carbonos + an, en, ou in
+ ÓICO.
Ramificação: Semelhante a dos aldeídos
ramificados.
Exemplos:
O
4 3 2 1 //
H3C ― CH ― CH2 ― C
│ 
CH3 O
ácido 3 - metilbutanóico
g) Ésteres:
São compostos orgânicos derivados de
ácidos carboxílicos pela substituição do
hidrogênio do grupo OH por um grupo orgânico
(R).
Fórmula geral:
O
//
R ― C

O ― R1
Nomenclatura: Nome do ácido carboxílico – ICO +
ATO + DE + nome do grupo orgânico com
terminação A.
Exemplo:
188
Flavorizantes são substâncias que
apresentam sabor e aroma característicos,
geralmente agradáveis. Muitos flavorizantes
pertencem à função éster. Segue abaixo dois
ésteres empregados como essências em vários
produtos alimentícios.
Exemplos:
h) Aminas:
São compostos derivados da amônia (NH3)
pela substituição de um, dois ou três hidrogênios
por grupos orgânicos.
Fórmula geral:
R ― N ― H (amina primária)
│
H
R ― N ― R’ (amina secundária)
│
H
R ― N ― R’ (amina terciária)
│
R’’
Nomenclatura: escreve-se os nomes dos grupos
ligados ao nitrogênio em ordem alfabética
seguidos da palavra AMINA.
Exemplos:
i) Amidas:
São compostos derivados dos ácidos
carboxílicos pela substituição da hidroxila
presente no grupo funcional pelos grupos
― NH2, ― NH ou ― N ―.
│ │
Grupo funcional:
O
//
― C

N ―
│
Nomenclatura: sufixo amida
Exemplos:
O
//
H ― C metanamida

NH2
Exercícios:
189
1)Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos
compostos a seguir:
a) H3C ― C = CH ― CH ― CH ― CH3
│ │ │ │
H3C ― CH2 CH3 OH OH
b) H2C ― CH ― C = CH ― CHO
c) H2C ― CH ― C = CH ― CHO
│
CH2 ― CH3
d) H3C ― CH ― CH2 ― COOH
│ │
CH3 CH3
e)H3C ― CH2 ― O ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3
O
ΙΙ
f) H3C ― CH2 ― C ― CH2 ― CH ― CH2 ― CH3
│
CH3
O
//
g) H3C ― CH2 ― CH2 ― C

O ― CH2 ― CH2 ― CH3
h)H3C ― C ― N ― H
ΙΙ Ι
O H
2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a
seguir:
a) 2 – metilbutano – 2 – ol
b) 1 – metilcicloexanol
c) 2 – metilpentano – 3 ona
d) 2 – metilcicloexanona
e) 2,3 – dimetilpentanal
f) Propanoato de etila
g) Propanoato de metila
h) Ácido 2 – metilpropanóico
i) Etoxietano
j) Ciclopropanona
k) 1 - Metoxibutano
l) Butanamida
m) Isobutilamina
n) Metilpropilamina
o) Etildimetilamina
p) 2 – metilpropanamida
3) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol é um
tipo de açúcar utilizado na fabricação de
condensadores de eletrólitos secos, que são
utilizados em rádios, videocassetes e televisores;
por isso, em tais aparelhos, podem aparecer
alguns insetos, principalmente formigas. Se a
fórmula estrutural é:
Qual o nome oficial desse açúcar?
a) Hexanol
b) Hexanol-1,6
c) 1,2,3-Hexanotriol
d) 1,2,3,4-tetra-Hidróxi-Hexano
e) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol
4) A fórmula abaixo se refere a um composto que
pertence à função:
a) cetona
b) aldeído
c) ácido
d) éster
e) éter.
5) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura
do ácido salicílico, usado na preparação do
salicilato de sódio, analgésico e antipirético,
selecione a alternativa que apresenta as palavras
que completam corretamente as lacunas no texto
a seguir.
O ácido salicílico pode ser considerado uma
molécula de ________ com um grupo
________.
190
a) aldeído fenólico
b) cetona carbonila
c) fenol carboxila
d) alcool
e) éster
6) (PUCRS/2-2001) A cerveja é fabricada a partir
dos grãos de cevada. Seu sabor amargo deve-se
à adição das folhas de lúpulo, que contêm uma
substância chamada mirceno, de fórmula
Essa substância pode ser classificada como
a) alcool.
b) ácido carboxílico.
c) aminoácido.
d) hidrocarboneto.
e) aldeído.
7) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma
citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada
na figura:
As funções orgânicas I e II, circuladas na
estrutura do citrato de sildenafil, são:
a) cetona e amina.
b) cetona e amida.
c) éter e amina.
d) éter e amida.
e) éster e amida.
8) O aspartame, estrutura representada a seguir, é
uma substância que tem sabor doce ao paladar.
Pequenas quantidades dessa substância são
suficientes para causar a doçura aos alimentos
preparados, já que esta é cerca de duzentas
vezes mais doce do que a sacarose.
As funções orgânicas presentes na molécula
desse adoçante são, apenas,
a) éter, amida, amina e cetona.
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
d) éster, amida, amina e cetona.
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.
9) substância utilizada no tratamento de infecções
bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na
estrutura são, respectivamente:
a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.
b) amida, amina, alcool, éster.
191
c) amina, fenol, amida, aldeído.
d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
e) amida, nitrila, fenol, éster.
10) O composto antibacteriano ácido oxalínico é
representado pela fórmula estrutural:
e apresenta as seguintes funções:
a) éster, cetona, amina e éter
b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico
c) éster, amida, amina e ácido carboxílico
d) éster, amina, fenol e cetona
e) éter, amida, éster e amina
11) Os xampus, muito utilizados para limpar e
embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em
sua constituição, no mínimo, as seguintes
substâncias: detergente, corante, bactericida,
essência e ácido cítrico (regula o pH).
As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural
do ácido mencionado, são:
a) cetona e alcool
(b) alcool e aldeído
c) ácido carboxílico e alcool
d) ácido carboxílico e aldeído
e) cetona e éster
12) Observe a estrutura da muscona:
Esta substância é utilizada em indústrias
farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo
sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio
ativo de uma secreção glandular externa produzida
por uma espécie de veado que habita a Ásia Central:
os almiscareiros .
Os machos dessa espécie produzem a muscona
(almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas na
época do acasalamento. Em perfumaria, a sua
principal aplicação é como fixador de essências.
Marque a alternativa que corresponde à função
orgânica que caracteriza a muscona:
a) Ácido carboxílico
b) Aldeído
c) Cetona
d) Éter
e) Fenol
13) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos
utilizada no tratamento da hipertensão. Estão
presentes na estrutura do acebutolol as seguintes
funções:
a) éster, alcool, amina, amida, alqueno.
b) amida, alqueno, alcool, amina, fenol.
c) amina, fenol, aldeído, éter, alcool.
d) cetona, alcool, amida, amina, alqueno.
e) amida, cetona, éter, alcool, amina.
192
14) Associe os nomes comerciais de alguns
compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas
na coluna de cima com os nomes oficiais na coluna
de baixo.
I. Formol (CH2O)
II. Acetileno
III. Vinagre (CH3 – COOH)
IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH)
(P) Propanotriol
(Q) Ácido etanóico
(R) Metanal
(S) Fenil amina
(T) Etino
A associação correta entre as duas colunas é
a) I-P, II-T, II-Q, IV-R
b) I-Q, II-R, II-T, IV-P
c) I-Q, II-T, III-P, IV-R
d) I-R, II-T, III-Q, IV-P
e) I-S, II-R, III-P, IV-Q
15) (ENEM 2011)
A bile é produzida pelo fígado, armazenada na
vesícula biliar e tem papel fundamental na
digestão de lipídeos. Os sais biliares são
esteroides sintetizados no fígado a partir do
colesterol, e sua rota de síntese envolve várias
etapas. Partindo do ácido cólico representado na
figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e
taurocólico; o prefixo glico- significa a presença
de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo
tauro-, do aminoácido taurina.
ácido cólico
UCKO, D.A. Química para as Ciências da Saúde:
uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São
Paulo: Manole, 1992 (adaptado).
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou
taurina origina a função amida, formada pela
reação entre o grupo amina desses aminoácidos
e o grupo
a) carboxila do ácido cólico.
b) aldeído do ácido cólico.
c) hidroxila do ácido cólico.
d) cetona do ácido cólico.
e) éster do ácido cólico.
16) (ENEM 2010)
Os pesticidas modernos são divididos em várias
classes, entre as quais se destacam os
organofosforados, materiais que apresentam
efeito tóxico agudo para os seres humanos.
Esses pesticidas contêm um átomo central de
fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou
grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos
metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia
longa. Os organosfosforados são divididos em
três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se
incorpora na molécula; Tipo B, na qual o
oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é
substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois
oxigênios são substituídos por enxofre.
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookmam, 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo
B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula
estrutural, está representado em:
193
17) (ENEM 2009) Sabões são sais de ácidos
carboxílicos de cadeia longa utilizados com a
finalidade de facilitar, durante processos de
lavagem, a remoção de substâncias de baixa
solubiblidade em água, por exemplo, óleos e
gorduras. A figura a seguir representa a estrutura
de uma molécula de sabão.
Em solução, os ânions do sabão podem
hidrolisar a água e, desse modo, formar o ácido
carboxílico correspondente. Por exemplo, para o
estereato de sódio, é estabelecido o seguinte
equilíbrio:
CH3(CH2)16COO
–
+H2O↔CH3(CH2)16COOH+OH
–
Uma vez que o ácido carboxílico formado é
pouco solúvel em água e menos eficiente na
remoção de gorduras, o pH do meio deve ser
controlado de maneira a evitar que o equilíbrio
acima seja deslocado para a direita.
Com base nas informações do texto, é correto
concluir que os sabões atuam de maneira
a) mais eficiente em pH básico.
b) mais eficiente em pH ácido.
c) mais eficiente em pH neutro.
d) eficiente em qualquer faixa de pH.
e) mais eficiente em pH ácido ou neutro.
Gabarito: 3 - e; 4 - e; 5 - c; 6 - d; 7 - c; 8 - e; 9 - a;
10 - b; 11 - c; 12 - c; 13 - e; 14 - d, 15 - a; 16 – e;
17 – a.
Capítulo 4 – Isomeria:
Isômeros são dois ou mais compostos
diferentes que apresentam a mesma fórmula
molecular
O fenômeno da isomeria causa diferença nas
propriedades dos compostos isômeros.
A isomeria pode ser dividida em isomeria
plana e espacial.
a) Isomeria Plana ou constitucional:
Ocorre quando os isômeros podem ser
diferenciados observando as fórmulas estruturais
planas.
Classificação:
Classificar os isômeros é dizer qual a principal
diferença entre eles.
1) Isomeria de função:
Ocorre quando os isômeros pertencem a
funções químicas diferentes. São chamados de
isômeros funcionais ou isômeros de função.
2) Isomeria de cadeia ou núcleo:
Ocorre quando os isômeros pertencem a
mesma função, mas possuem as cadeias
carbônicas diferentes.
194
Cadeia Cadeia
não-ramificada ramificada
3) Isomeria de posição:
Os isômeros pertencem à mesma função
química, possuem a mesma cadeia carbônica,
mas diferem pela posição de uma ramificação ou
insaturação.
4) Isomeria de compensação ou metameria:
Os isômeros pertencem à mesma função
química, possuem a mesma cadeia carbônica,
mas diferem pela posição de um heteroátomo.
5) Tautomeria:
É um caso particular da isomeria funcional.
Os dois isômeros coexistem em equilíbrio químico
dinâmico. Os isômeros são chamados
tautômeros. Os casos mais comuns ocorrem
entre:
 Aldeído e enol:
Equilíbrio aldo-enólico
 Cetona e enol:
b) Isomeria Espacial ou estereoisomeria:
Ocorre quando as diferenças entre os
isômeros só podem ser explicadas pelas fórmulas
estruturais espaciais. (As fórmulas estruturais
planas são as mesmas).
Se divide em isomeria geométrica e óptica.
1) Isomeria geométrica ou cis-trans:
Ocorre em dois casos:
1.1) Em compostos com ligações duplas:
Ocorre quando a diferença entre os isômeros
está na disposição geométrica dos grupos ligados
aos carbonos que fazem parte da dupla ligação.
São diferenciados pelos prefixos cis e trans.
 Composto cis: Quando os maiores grupos
de cada carbono estão do mesmo lado da
linha imaginária que passa pela dupla
ligação.
 Composto trans: Quando os maiores
grupos ligados a cada carbono da dupla
ligação estão em lados opostos da linha
imaginária que passa pela ligação dupla.
195
cis- 1,2 – dicloroeteno trans – 1,2 – dicloroeteno
Condição para isomeria geométrica na
presença de dupla ligação:
R1 R2
 /
C = C
/ 
R3 R4
R1 ≠ R3 e R2 ≠ R4
1.2)Em compostos cíclicos:
Também são diferenciados pelos prefixos
cis e trans.
2) Isomeria óptica:
Todos os isômeros possuem propriedades
físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade,
mas os isômeros ópticos não possuem esta
diferença, ou seja, as propriedades físicas dos
isômeros ópticos são as mesmas. Então o que os
fazem serem diferentes? É possível diferenciá-
los? Sim, é possível diferenciá-los, mas quando
eles estão frente à luz polarizada. Luz polarizada
é um conjunto de ondas eletromagnéticas que se
propagam em apenas uma direção. Uma lâmpada
incandescente é um exemplo de fonte de luz não
polarizada, pois a luz é emitida em todas as
direções. É possível polarizar luz não polarizada,
bastando utilizar um polarizador, que terá função
de direcionar apenas uma direção da luz.
Esta seta de duas pontas significa a
propagação da onda eletromagnética (luz
polarizada) vista de frente.
Isômeros ópticos (enantiômeros): Os isômeros
ópticos são capazes de desviar a luz polarizada,
por isso o nome isômeros ópticos (a diferença
está numa propriedade óptica) Caso o isômero
óptico provoque um giro da luz polarizada no
sentido horário, o enantiômero é denominado
dextrorrotatório (D, +). Caso o enantiômero
provoque o giro da luz polarizada no sentido anti-
horário, o composto é chamado levorrotatório
(L, -). O fato de um composto provocar o giro da
luz polarizada faz com que ele possua atividade
óptica.
Atividade óptica só é possível em moléculas
assimétricas, ou seja, moléculas que possuem
carbono quiral ou estereocentro. O carbono quiral
é o carbono que faz quatro ligações simples e
onde esses quatro ligantes são diferentes.
Carbono quiral (condição):
a
│
b ― C ― c a ≠ b ≠ c ≠ d
│
d
Exemplos:
196
Temos que o isômero dextrorrotatório
desviará o plano da luz de + a, enquanto o
isômero levorrotatório desviará o plano da luz de
– a. Temos ainda a mistura racêmica (D + L = + a
– a = 0) que é opticamente inativa, ou seja, não
desvia o plano da luz polarizada.
Mistura racêmica é a mistura de quantidades
iguais de uma substância levorrotatória e seu
enantiômero dextrorrotatório.
OBS.:
 Para uma molécula com n carbonos
assimétricos diferentes:
 Número de isômeros ópticos
ativos: 2
n
 Número de misturas racêmicas:
2
n-1
 Compostos enantioméricos, um é
imagem especular do outro, ou seja, um é
imagem refletida do outro. No entanto,
eles não são superponíveis. Um exemplo
disso, são as mãos, direita e esquerda.
Uma é a imagem especular da outra,
porém elas não são superponíveis. Tente
verificar este fato com suas mãos,
coloque uma na frente da outra. (Uma
será a imagem da outra). Agora tente
colocar uma sobre a outra. As mãos não
são superponíveis, ou seja, os dedos
polegares não ficam um sobre o outro.
Considere isto como um exemplo para
entender o fato da assimetria molecular
Exercícios:
1) A respeito dos seguintes compostos,
pode-se afirmar que
a) são isômeros de posição.
b) são metâmeros.
(c) são isômeros funcionais.
d) ambos são ácidos carboxílicos.
e) o composto I é um ácido carboxílico, e o
composto II é um éter.
2) As substâncias A, B e C têm a mesma
fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem
apenas um hidrogênio ligado a um carbono
secundário e é isômero de posição de C. Tanto A
quanto C são isômeros de função de B. As
substâncias A, B e C são, respectivamente,
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
197
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
3) O odor de muitos vegetais, como o louro, a
cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como
a cenoura e o tomate, são devidos à presença de
terpenoides (terpenos).
Os terpenos são o resultado da união de duas ou
mais unidades do isopreno, como se pode ver a
seguir:
Em relação ao isopreno, podemos afirmar que
a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC,
é 2-metil-1-buteno.
b) o isopreno não apresenta carbonos
insaturados.
c) o isopreno é isômero de cadeia do 4-metil-2-
pentino.
d) segundo a IUPAC (União Internacional de
Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do
isopreno é 2-metil-1,3-butadieno.
e) o isopreno pode apresentar isômeros de
cadeia, funcionais e tautômeros.
4) O butanoato de etila é um líquido incolor,
empregado como essência artificial em algumas
frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana,
sendo isômero do ácido hexanoico. O tipo de
isomeria plana presente entre o butanoato de etila
e o ácido hexanoico é de
a) cadeia.
b) posição.
c) função.
d) metameria.
e) tautomeria.
5) Com a fórmula molecular C7H8O existem vários
compostos aromáticos, como, por exemplo,
Considerando os compostos acima, afirma-se
que:
I. "X" pertence à função química éter.
II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea.
III. "Z" apresenta isômeros de posição.
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo
benzila.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que
somente estão corretas
a) I e II
b) I e III
c) II e IV
d) I, III e IV
e) II, III e IV
6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente
o par de isômeros dados com o tipo de isomeria
que apresenta.
8) Considerando os compostos orgânicos
numerados de I a IV
198
NÃO é correto afirmar que _________ são
isômeros de __________.
a) I e II; posição
b) I e III; cadeia
c) II e III; função
d) II e IV; cadeia
e) I, III e IV; cadeia
8) Em uma aula de química orgânica, o professor
escreveu no quadro a fórmula C4H8O e perguntou
a quatro alunos que composto tal fórmula poderia
representar. As respostas foram
O professor considerou certas as respostas
dadas pelos alunos
a) 1 e 2
b) 1 e 3
c) 2 e 4
d) 3 e 4
e) 1, 2 e 3
9) Para responder à questão, analise as afirmativas
a seguir.
I. Propanal é um isômero do ácido propanoico.
II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de
metila.
III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que
somente estão corretas
a) I e III
b) II e III
c) II e IV
d) I, II e III
e) II, III e IV
10) A proteína do leite apresenta uma composição
variada em aminoácidos essenciais, isto é,
aminoácidos que o organismo necessita na sua
dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir
de outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir
apresenta a composição em aminoácidos
essenciais no leite de vaca.
Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar
que
a) isoleucina e valina são isômeros de cadeia e,
por apresentarem carbono assimétrico ambos são
opticamente ativos.
b) leucina e isoleucina são isômeros de posição e,
por terem carbono assimétrico, apresentam
isomeria óptica.
c) leucina e valina são isômeros de função e, por
apresentarem carbono assimétrico, ambos têm
um par de enantiomeros.
d) leucina e isoleucina são isômeros de função e
não são opticamente ativos.
e) valina e isoleucina são isômeros de cadeia,
porém somente a valina é opticamente ativa.
11) São isômeros de função:
199
a) butano e metilpropano;
b) etanol e éter dimetílico;
c) pentano-2-ona e pentanal;
d) butano-2-ol e butanal;
e) pentanal e pentano-2-ol.
12) Entre os hidrocarbonetos há os seguintes tipos
de isomeria:
a) função e posição;
b) função e cadeia;
c) posição e cadeia;
d) metameria e cadeia;
e) tautomeria e posição.
13) Indique em quais casos é possível haver
isomeria geométrica:
a)
b)BrCH ― CHCl
c)H3C ― CH = C ― CH3
│
CH2 ― CH3
d)
e)1,2-diclorociclobutano
f)dimetilciclobutano
14) Para os compostos do exercício anterior, nos
casos em que o composto apresente isomeria
geométrica, representar os seus isômeros.
15) (UFF VESTIBULAR 2005)
Se você sofreu com as espinhas na adolescência
e ficou com o rosto marcado por cicatrizes, chegou
a hora de se ver livre delas. A reconstituição
química para cicatrizes da pele é um procedimento
avançado, realizado em consultório médico, que
dispensa anestesia. Com um estilete especial,
aplica-se uma pequena quantidade de ácido
tricloroacético (ATA) a 100%, em cada cicatriz. A
substância estimula a produção de um colágeno e
promove um preenchimento de dentro para fora. É
muito mais poderoso e eficaz do que os peelings
tradicionais, que trabalham com o ATA com, no
máximo, 40% de concentração. A fórmula estrutural
do ATA é:
Cl
│
Cl ― C ― COOH
│
Cl
Assim sendo, marque a opção correta.
a) O ATA á opticamente ativo e apresenta
isômeros cis e trans
b) O ATA é opticamente ativo
c) O ATA é constituído por uma mistura racêmica
d) O ATA é opticamente inativo
e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis – trans
16) (UFF VESTIBULAR 2011)
a) Considere o composto orgânico de
fórmula molecular C2H2Cl2.
1) Represente a fórmula estrutural de
todos os isômeros.
2) Dê a nomenclatura IUPAC de cada
um dos isômeros.
b) Disponha os compostos abaixo em ordem
crescente de solubilidade em água e
justifique sua resposta.
Ácido etanoico, tetracloreto de carbono e
éter etílico.
17) (UFF VESTIBULAR 2008)
A adrenalina é uma substância produzida no
organismo humano capaz de afetar o batimento
cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas
substâncias preparadas em laboratório têm
estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos
casos são usadas indevidamente como
estimulantes para a prática de esportes e para
causar um estado de euforia no usuário de
drogas em festas raves. A DOPA é uma
substância intermediária na biossíntese da
adrenalina.
Observe a estrutura da DOPA.
200
DOPA
Assinale a opção correta.
a) Identifica-se entre outras as funções fenol
e amina.
b) Existem, entre outros, três átomos de
carbono assimétrico (carbono quiral).
c) Verifica-se a existência de cadeia
carbônica alifática insaturada.
d) Existem dois isômeros geométricos para
a DOPA.
e) Verifica-se a existência de três átomos de
carbono primário e de dois átomos de
carbono secundário.
18) (FUVEST 2012) As fórmulas estruturais de
alguns componentes de óleos essenciais,
responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores,
são:
Dentre esses compostos, são isômeros:
a) anetol e linalol;
b) eugenol e linalol;
c) citronelal e eugenol;
d) linalol e citronelal;
e) eugenol e anetol.
19) Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina
spp, uma das espécies do escargot, um
pesquisador se feriu. Aproveitou-se o acidente
para testar a propriedade cicatrizante do muco do
animal, aplicando-o sobre o ferimento. Em 2010,
uma década depois, em função de uma nova
pesquisa, aplicou-se o muco sobre mamas de
vacas, antes e depois da ordenha, constatando-
se que, além de cicatrizante, o muco elimina
agentes infecciosos e hidrata, pois contém
alantoína (C4H6N4O3). Sua fórmula estrutural é a
seguinte:
Pode-se identificar na estrutura da alantoína a
presença de
a) halogênio e função amida.
b) função cetona e função éster.
c) carbono sp
2
e carbono sp
3
.
d) carbono sp e carbono sp
3
.
e) função cetona e anel aromático.
Gabarito: 1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- c; 8-
b; 9- b; 10- b; 11-a; 12-c; 13- b, c, e, f; 15-d; 17-a;
18- d; 19-c.
Capítulo 5 – Ácidos e bases orgânicos:
Os ácidos e as bases constituem duas
classes muito importantes em compostos
químicos, inclusive porque reagem facilmente
entre si. Na química orgânica existem várias
funções com caráter ácido mais ou menos
acentuados; as principais são os ácidos
carboxílicos, os fenóis e os alcoóis. As principais
bases orgânicas são as aminas.
Ordem de acidez (força ácida):
Álcool < água < fenol < ácido carboxílico
Efeito indutivo:
Pode facilitar ou dificultar a ionização do
ácido.
 Efeito indutivo negativo (I
-
):
Os grupos eletroatraentes atraem a nuvem
eletrônica da molécula em suas direções, com
isso a ligação O ― H é enfraquecida e se quebra
com maior facilidade. Então já que mais H
+
é
liberado para o meio, a força do ácido é
aumentada.
Grupos eletroatraentes: ― F, ― Cl, ― Br, ― I,
― NO2, ― OH, ― CN, ― SO3H,
― COOH.
 Efeito indutivo positivo (I
+
):
Os grupos eletrorrepelentes possuem pouca
tendência em atrair elétrons, assim há o
fortalecimento da ligação O ― H, e se torna mais
difícil a saída do hidrogênio. Com isso a força do
ácido diminui.
Grupos eletroatraentes: ― CH3, ― CH2CH3,
― CH2CH2CH3.
a) Ácidos carboxílicos:
201
São ácidos de Arrhenius, e ao se dissolverem
em água ionizam-se, formando íons carboxilato.
O O
// //
H3C ― C → H3C ― C + H
+
 ← 
OH O
-
Os ácidos orgânicos são ácidos fracos, ou
seja, apresentam pequeno grau de ionização. É
interessante notar que o efeito indutivo pode
facilitar ou dificultar a ionização do ácido,
tornando-o mais forte ou mais fraco,
respectivamente. Os grupos eletrorrepelentes
ligados à carboxila empurram elétrons,
aumentando a densidade eletrônica do oxigênio
da hidroxila. Assim a formação do H
+
é dificultada
e a força do átomo diminui. Os grupos
eletroatraentes retiram elétrons da carboxila,
diminuindo a densidade eletrônica do oxigênio da
hidroxila. Isso dificulta a manutenção da ligação
O ― H, tornando-a mais fraca, porque o oxigênio
precisa retirar o elétron do hidrogênio. A força do
ácido aumenta.
O ácido metanóico é mais forte que o
etanóico; este é mais forte que o propanóico e
assim por diante.
A reação entre um ácido carboxílico e uma
base gera um sal orgânico.
Como qualquer efeito elétrico, o efeito
indutivo diminui com o aumento da distância.
Quanto mais afastado do grupo substituinte,
menor a influência sobre a acidez. Os efeitos são
aditivos, quanto maior a quantidade de grupos
substituintes, mais forte a influência sobre a
acidez.
b) Fenóis:
Também são ácidos de Arrhenius. Reage
com uma base gerando um sal orgânico.
Da mesma forma que nos ácidos
carboxílicos, o efeito indutivo pode aumentar ou
diminuir a força ácida.
c) Alcoois:
São compostos anfóteros.
Quanto maior a polarização da ligação
C ― OH na direção de OH, maior a capacidade
de formar OH
-.
Quanto maior a quantidade de
radicais ligados ao carbono do grupo funcional,
maior a sua densidade eletrônica, maior a
polarização da ligação C ― OH sobre a hidroxila.
Como o grupo alquila apresenta efeito
indutivo positivo, que diminui a acidez, pode-se
dizer que:
Alcool 3º < Alcool 2º < Alcool 1º < Metanol
d) Aminas:
São bases de Lewis, pois apresentam um par
de elétrons não compartilhado no átomo de
nitrogênio. As condições que enriquecem o
nitrogênio em elétrons provocam um aumento de
basicidade. Como os grupos alquila têm
exatamente esse efeito, notamos que as aminas
primárias são bases mais fortes que a amônia. As
aminas secundárias apresentam dois grupos R
doadores de elétrons e, por isso, são bases mais
fortes que as aminas primárias. As aminas
terciárias possuem três grupos R, o que poderia
nos levar a concluir serem estas as mais básicas.
Isto, porém, não ocorre. A existência de três
202
grupos alquila R, muito maiores que o hidrogênio,
em volta do nitrogênio, deixa “pouco espaço” livre
para aproximação de um ácido de Lewis e
formação de ligação dativa característica. Este
fenômeno é conhecido pelo nome de
impedimento espacial ou impedimento estérico.
Assim, para aminas alifáticas temos:
Amina 3ª < Amônia < Amina 1ª < Amina 2ª
As aminas aromáticas são bases
fraquíssimas (ainda mais fracas que as aminas
alifáticas terciárias). Como sabemos, o par de
elétrons não compartilhado do nitrogênio é o
responsável pela basicidade.
Capítulo 6 – Reações Orgânicas:
Cisão ou ruptura das ligações: Uma
ligação covalente sempre é formada por um par
de elétrons. Se essa ligação for desfeita, esses
elétrons podem apresentar destinos diferentes,
dependendo dos elementos que se ligam e de
agentes como calor, luz, solventes, etc.
 Cisão homolítica ou homólise:
A ruptura ocorre de modo que os elétrons da
ligação são igualmente repartidos entre os
átomos ligantes. Os resultantes de uma homólise
denominam-se radicais livres. Esses radicais têm
carga elétrica nula e, por apresentarem elétron
desemparelhado, são muito instáveis e reativos.
 Cisão heterolítica ou heterólise:
A ruptura ocorre de modo que os elétrons da
ligação ficam com apenas um dos átomos
ligantes. Os resultantes de uma heterólise são
cátions e ânions. Esses íons formados podem ser
estáveis ou muito instáveis, sendo que maior
instabilidade significa maior capacidade de
reação.
Classificação dos reagentes:
Os reagentes que se combinam com os
compostos orgânicos podem ser classificados
como eletrofílicos ou nucleofílicos, conforme sua
capacidade de utilizar ou fornecer elétrons para o
reagente orgânico.
 Reagente Eletrófilo:
É um reagente que se apresenta com
deficiência de elétrons e que, por isso, procura
ligar-se a um átomo capaz de oferecer-lhe
elétrons. O reagente eletrófilo é um reagente que
procura elétrons.
O composto orgânico que recebe o
reagente é normalmente denominado substrato
(S). Quando um reagente eletrófilo combina-se
com um substrato, temos uma reação eletrofílica.
 Reagente nucleófilo:
É um reagente que apresenta um par de
elétrons disponível para efetuar uma ligação e
que, por isso, procura ligar-se a um átomo capaz
de aceitar esses elétrons. O reagente nucleofílico
é um reagente que cede elétrons.
Existem na natureza milhões de
substâncias orgânicas. A quantidade de reações
químicas que podem ocorrer com estas
substâncias é enorme.
a) Reações de substituição:
Um átomo ou grupo de átomos de uma
molécula orgânica é substituído por outro átomo
ou grupo de átomos.
1) Alcanos:
Os alcanos possuem baixa tendência de
reagir, mas sob condições vigorosas (luz de
frequência específica e calor), eles sofrem
reações de substituição.
 Halogenação:
É a reação entre um alcano e um halogênio,
onde um átomo de hidrogênio do alcano é
substituído por um halogênio.
Ordem de reatividade:
F2 > Cl2 > Br2 > I2
Reações com flúor (F2) são muito perigosas
devido a alta reatividade deste elemento e com o
iodo (I2) são lentas.
Exemplos:
CH4 + Cl2 → CH3 ― Cl + HCl
CH3 ― CH3 + Br2 ― CH3 ― CH2 ― Br + HBr
203
A halogenação de alcanos pode produzir
isômeros, em caso do alcano possuir mais de
uma possibilidade de átomos de hidrogênio a
serem substituídos.
Ordem de reatividade:
H H C
│ │ │
H ― C ― H < C ― C ― C < C ― C ― C
│ │ │
H H H
 Nitração:
Reação entre um alcano e o ácido nítrico
(HNO3).
Neste processo, um hidrogênio (H) é
substituído por um grupo – NO2.
CH4 + HO ― NO2 → H3C ― NO2 + HOH
 Sulfonação:
É a reação entre um alcano e o ácido
sulfúrico (H2SO4).
CH4 + HO ― SO3H → H3C ― SO3H + HOH
2) Aromáticos:
 Halogenação:
É catalisada por AlCl3, FeCl3 ou FeBr3.
 Nitração:
É catalisada por H2SO4 concentrado.
 Sulfonação:
É catalisada por H2SO4 fumegante, ou
seja, contem SO3 dissolvido.
 Acilação de Friedel-Crafts:
Um hidrogênio é substituído por um grupo
acila.
 Alquilação de Friedel-Crafts:
Um hidrogênio é substituído por um grupo
alquila.
A alquilação e a acilação de Friadel-Crafts
foram descobertas em 1877 pelo francês Charles
Friedel e pelo americano James Crafts. E nos
dois casos, o AlCl3 são usados como
catalisadores.
 Dirigência da substituição nos
aromáticos:
Alguns grupos ligados ao anel aromático
dirigem a substituição para que o produto
formado seja uma mistura dos isômeros orto e
para ou apenas o produto na posição meta.
Grupos orto-para dirigentes: ― F, ― Cl, ― Br,
― I, ― OH, ― NH2, ― CH3 , ― CH2 ― CH3.
Grupos meta-dirigentes: ― COH, ― COOH,
O
ΙΙ
― NO2, ― SO3H, ― CN, ― C ― CH3.
b) Reações de adição:
Ocorrem quando um átomo proveniente de
uma substância orgânica ou inorgânica se
adiciona à uma substância orgânica.
São caracterizadas pela quebra das
ligações duplas e triplas.
 Hidrogenação catalítica:
Ocorre em alcenos e alcinos. O gás
hidrogênio (H2) é adicionado com a ajuda de um
catalisador. Pode ser usado o metal níquel (Ni),
platina (Pt ou paládio (Pd).
Também podemos chamar esta reação de
reação de Sabatier-Senderens. Constitui um meio
de obter alcanos a partir de alcenos.
Na indústria química de alimentos é muito
conhecida. Serve de base para a produção de
margarinas a partir de óleos vegetais.
204
Os óleos vegetais possuem ligações
duplas. A reação de adição, hidrogenação
catalítica, transforma esses óleos, que são
líquidos em gorduras, que é sólida.
Alceno:
Ni
H2C = CH2 + H ― H → H3C ― CH3
∆
Alcino: Pode sofrer uma ou duas adições,
dependendo da quantidade de reagente.
Ni
HC ≡ CH + H ― H → H2C = CH2 (proporção
de 1:1) ∆
Ni
H2C = CH2 + H ― H → H3C ― CH3 (proporção
de 1:2) ∆
 Halogenação:
Adição de halogênio (Cl2 ou Br2) ao alceno,
alcadieno ou alcino. O produto é um di-haleto
vicinal, pois os átomos de halogênios estão
posicionados em carbonos vizinhos.
Não necessita de catalisadores.
Alceno:
H2C = CH2 + Cl ― Cl → H2C ― CH2
│ │
Cl Cl
Alcino: Segue os mesmos moldes da
hidrogenação.
HC ≡ CH + Br ― Br → HC = CH
│ │
Br Br
Alcadieno:
H2C = C = CH2 + Cl ― Cl → H2C ― C = CH2
│ │
Cl Cl
Cl Cl
│ │
H2C = C = CH2 + 2 Cl ― Cl → H2C ― C ― CH2
│ │
Cl Cl
 Adição de haletos de hidrogênio (HX):
Adição de HCl, HBr ou HI. Os próprios íons
H
+
liberados pelo haleto de hidrogênio são usados
como catalisadores.
Alcenos:
H2C = CH2 + H ― Cl → H2C ― CH2
│ │
H Cl
Alcinos:
HC ≡ CH + H ― Cl → HC = CH
│ │
H Cl
Alcadienos:
H2C = C = CH2 + H ― Cl → H2C ― C = CH2
│ │
H Cl
 Adição de água:
Também chamada de hidratação. Esta
reação é catalisada por ácido (H
+
). Obtém ácidos
a partir de alcenos.
Alceno:
H+
H2C = CH2 + H ― OH → H2C ― CH2
│ │
H OH
Alcino:
Não acontece a segunda adição, nem
mesmo utilizando excesso de água. Devido ao
fato de ser o produto formado na primeira adição
ser um enol, que por ser instável se transforma
em aldeído ou cetona, dependendo do alcino
utilizado.
HC ≡ CH + H ― OH → HC = CH
│ │
H OH
Regra de Markovnikov:
”Nas reações de adição de HX (X =
halogênio) ou H2O, o hidrogênio é adicionado ao
carbono mais hidrogenado da ligação dupla.”
Esta regra serve somente para o cloro. Para o
bromo, serve a regra Antimarkovnikov, que é o
inverso da Markovnikov.
Markovnikov:
205
H3C – CH = CH2 + H ― Cl → H3C ― CH ― CH2
│ │
Cl H
H3C – CH = CH2 + H ― OH → H3C ― CH ― CH2
│ │
OH H
Antimarkovnikov:
H3C – CH = CH2 + H – Br → H3C – CH - CH2
│ │
H Br
Esta regra também é válida para alcinos.
c) Reações de eliminação:
São as reações onde alguns átomos ou
grupo de átomos são eliminados da molécula
orgânica.
É o inverso das reações de adição. Têm
grande importância para a indústria química, na
produção de polietileno que é a matéria-prima
para a obtenção de plásticos.
 Eliminação de Hidrogênio ou
Desidrogenação:
A partir de alcano é possível obter um
alceno, catalisado por calor.
Exemplo:
 Eliminação de Halogênio ou De-
Halogenação:
Di-haletos vicinais reagindo com zinco
catalisado por um alcool formam alcenos.
Exemplo:
 Eliminação de Halogenidretos:
Halogenidretos, como HCl, HBr e HI
podem ser eliminados a partir de um haleto de
alquila, catalisado por uma base, que pode ser o
KOH e um álcool.
Exemplo:
 Eliminação de Água:
A desidratação intramolecular de álcool
catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor
(170°C) ocorre com a eliminação de água e
alceno.
Outra desidratação que pode ocorrer é a
intermolecular de dois álcoois formando éter e
eliminando água. A reação deve ser catalisada
por ácido sulfúrico concentrado e calor (140°C).
Então:
1 molécula alcool = desidratação intramolecular =
alceno
2 moléculas alcool = desidratação intermolecular
= éter
A Reação de saponificação também é
conhecida como hidrólise alcalina, através dela é
que se torna possível o feitio do sabão. Falando
quimicamente, seria a mistura de um éster
(proveniente de um ácido graxo) e uma base
(hidróxido de sódio) para se obter sabão (sal
orgânico).
A equação abaixo demonstra este processo:
Éster + base forte → sabão + glicerol
Praticamente todos os ésteres são retirados
de óleos e gorduras, daí o porquê das donas de
casa usarem o óleo comestível para o feitio do
sabão caseiro.
Equação genérica da hidrólise alcalina:
206
A equação acima representa a hidrólise
alcalina de um óleo (glicerídeo). Dizemos que é
uma hidrólise em razão da presença de água
(H2O) e que é alcalina pela presença da base
NaOH (soda cáustica). O símbolo ∆ indica que
houve aquecimento durante o processo.
Produtos da reação de Saponificação: sabão e
glicerol (alcool).
Reação de esterificação
A reação de esterificação é considerada uma
reação reversível de alcool junto com um ácido
orgânico ou inorgânico, produzindo éster e água.
Já quando a reação é inversa, ela é denominada
hidrólise do éster.
O equilíbrio pode ser deslocado para o
lado do éster, quando se junta com o
desidratante. Durante o experimento ficou
comprovado que na reação de esterificação o
oxigênio do grupo OH do álcool continua na
molécula do éster e o oxigênio do grupo OH do
ácido é eliminado sob a forma de H2O (água),
produzindo a reação de um álcool marcado:
Com ácido, observa-se a forma do éster
marcado, e não água, contendo assim O – 18.
Para acelerar a reação, usa-se o ácido como
catalisador.
Há basicamente dois tipos de hidrólise de
ésteres: ácida e básica.
A hidrólise ácida ocorre em meio ácido e é
um processo reversível, gerando um alcool e um
ácido carboxílico:
R ― COO ― R1+HOH R-COOH + HO ― R1
A hidrólise básica, ou saponificação, é
realizada em meio básico. Trata-se de um
processo irreversível, gerando alcool e um sal de
ácido carboxílico:
R―COO―R1+BOH(aq) → R―COO
-
B
+
+ HO―R1
Onde BOH é uma base, por exemplo, KOH.
d) Reações de oxidação:
As reações de oxidação das substâncias
orgânicas devem ser catalisadas por um agente
oxidante.
 Alcenos:
 Oxidação branda do alceno:
Conhecida como di-hidroxilação do alceno.
O agente oxidante causa uma adição à
ligação dupla, com entrada de uma hidroxila em
cada um dos carbonos da dupla ligação.
Um agente oxidante muito utilizado é o
permanganato de potássio (KMnO4) em solução
diluída e fria, em meio neutro ou levemente
básico.
OH OH
[O] brando │ │
H3C―C = CH―CH3 → H3C―C―CH―CH3
│ H2O │
CH3 CH3
207
 Oxidação energética de alcenos:
Reação com um agente oxidante que seja
capaz de quebrar a molécula na ligação dupla.
Oxidantes enérgicos: KMnO4/H
+
e K2CrO7/ H
+
Ligação dupla no meio da cadeia:
[O]
H3C ― C = CH ― CH3 → H3C ― C = O
│ enérgico │
CH3 CH3
+ O = C ― CH3
│
OH
Forma-se cetona e ácido carboxílico.
Ligação dupla na ponta da cadeia:
O CH2 terminal se transforma em ácido
carbônico, que se decompõe em CO2 e H2O.
[O]
H3C ― CH = CH2 → H3C ― C =O
enérgico │
OH
+ O = C ― OH → CO2 + H2O
│
OH
 Ozonólise:
Há quebra da ligação dupla causada pelo
ozônio (O3). Necessita de pó de zinco e deve ser
feita em meio aquoso. O alceno é quebrado na
ligação dupla e um átomo de oxigênio é
adicionado a cada lado da dupla ligação.
O3
H3C ― C = CH ― CH3 → H3C ― C = O
│ H2O/ Zn │
CH3 CH3
+ O = C ― CH3 + HOOH
│
H
Forma-se cetona e aldeído.
 Alcoois:
Em contato com um agente oxidante, os
diferentes tipos de alcoois se comportam de
formas distintas.
 Oxidação de alcoois primários:
Os alcoois primários se oxidam com agentes
oxidantes energéticos, como o permanganato de
potássio (KMnO4) e o dicromato de potássio
(K2CrO7), em meio sulfúrico. O produto desta
oxidação é um aldeído. Com maior quantidade de
agente oxidante, obtemos um ácido carboxílico.
Esta reação explica porque o vinho fica com
gosto de vinagre quando deixamos muito tempo
em contato com o ar (oxigênio). O alcool sofre
uma oxidação e transforma-se em vinagre, que é
um ácido carboxílico.
H H OH
│ [O] │ [O] │
H3C ― C ― H → H3C ― C = O → H3C ― C = O
│
OH
 Oxidação de alcoois secundários:
Obtêm como produtos as cetonas.
OH CH3
│ [O] │ [O]
H3C ― C ― CH3 → H3C ― C = O → Não reage.
│
OH
 Oxidação de alcoois terciários:
OH
│ [O]
H3C ― C ― CH3 → Não reage
│
CH3
Exercícios:
1) Das ligações abaixo, qual terá maior tendência
a sofrer ruptura heterolítica?
a) CH3 – H.
b) CH3 – CH3.
c) CH3 – NO2.
d) CH3 – NH2.
e) CH3 – F.
2) Indique, entre os reagentes abaixo, o
eletrofílico:
208
a) NH3.
b) HCN.
c) H3O
+
.
d) ROH.
e) H2O.
3) Entre as afirmativas citadas abaixo a única
falsa é:
a) Radicais livres são átomos ou grupos de
átomos que possuem pelo menos um elétron
livre.
b) Cisão homolítica (ou homólise) corresponde
a uma quebra de ligação, em que cada átomo fica
com seus elétrons, formando radicais livres.
c) Um carbono carregado negativamente é
chamado de carboânion ou íon carbânion.
d) Na cisão heterolítica o átomo mais
eletronegativo fica com o par de elétrons antes
compartilhado, formando-se assim íons.
e) Reagente eletrófilo é toda espécie química
que, cedendo um par de elétrons, é capaz de
formar uma nova ligação.
4) A monocloração de um alcano, em presença
de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-
2-metil-propano e 2-cloro-2-metil-propano. O
nome do alcano é:
a) isopropano.
b) metil-butano.
c) metano.
d) butano.
e) metil-propano.
5) Das alternativas a seguir, a que contém
somente grupos orientadores META é:
a) NO2, Cl, Br.
b) CH3, NO2, COOH.
c) CHO, NH2, CH3.
d) SO3H, NO2, COOH.
e) CH3, Cl, NH2.
6) (UFSE) A mononitração do tolueno (metil-
benzeno) produz, além de água:
a) somente o-nitrotolueno.
b) somente m-nitrotolueno.
c) somente p-nitrotolueno.
d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.
e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.
7) O grupo amino ( ― NH2), ligado ao anel
benzênico, nas reações de substituição aromática
é orientador:
a) apenas orto.
b) meta e para.
c) apenas meta.
d) orto e meta.
e) orto e para.
8) Os lipídeos podem ser classificados como
óleos ou gorduras: nos óleos predominam
cadeias insaturadas e nas gorduras predominam
cadeias saturadas. Com base nessa afirmação,
um óleo é transformado em gordura,
respectivamente, através de um processo, no
qual ocorre reação de:
a) saponificação
b) hidrólise ácida
c) esterificação
d) desidratação
e) hidrogenação
9) Na hidrogenação catalítica do propeno, obtém-
se:
a) propino, cuja fórmula geral é CnH2n – 2.
b) ciclopropano.
c) propano.
d) propadieno.
e) 2-propanol.
10) Com respeito à equação:
209
X + HBr → C6H13Br
Pode-se afirmar que X é um:
a) alcano e a reação é de adição.
b) alceno e a reação de substituição.
c) alceno e a reação é de adição eletrofílica.
d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica.
e) alceno e a reação é de substituição.
11) A adição do brometo de hidrogênio ao 3,4-
dimetil-2-penteno forma o composto:
a) 2-bromo-4-metil-hexano.
b) 2-bromo-3-etil-pentano.
c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano.
d) 3-bromo-3-metil-hexano.
e) 3-bromo-3,4-dimetil-pentano.
12) (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos
insaturados, que são isômeros, foram
submetidos, separadamente, à hidrogenação
catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na
proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada
caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os
hidrocarbonetos que foram hidrogenados
poderiam ser:
a) 1-butino e 1-buteno.
b) 1,3-butadieno e ciclobutano.
c) 2-buteno e 2-metil-propeno.
d) 2-butino e 1-buteno.
e) 2-buteno e 2-metil-propano.
13) Na desidratação intramolecular do etanol
obtém-se:
a) eteno.
b) propeno.
c) etoxietano (éter dietílico).
d) metoximetano (éter dimetílico).
e) 2-buteno.
14) (Covest-2002) Álcoois não são utilizados
somente como combustíveis, mas também na
produção de derivados do petróleo, como, por
exemplo, alquenos. Qual dos álcoois abaixo
produzirá propeno a partir da desidratação em
meio ácido?
a) 2-metil-2-propanol.
b) etanol.
c) 2-propanol.
d) 2-butanol.
e) 2-metil-1-propanol.
15) (Unitau-SP) Para que a oxidação de uma
substância orgânica com “n” átomos de carbono
por molécula forneça uma cetona com igual
número de átomos de carbono, essa substância
pode ser um:
a) aldeído.
b) ácido carboxílico.
c) alcool terciário.
d) alcool secundário.
e) alcool primário.
16) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá
como produto moléculas de:
a) dialcoois ou ácidos carboxílicos.
b) alcoois ou fenóis.
c) cetonas ou aldeídos.
d) cetonas ou ácidos carboxílicos.
e) alcoois ou ácidos carboxílicos.
17) O reativo de Baeyer é utilizado para
diferenciar ciclanos de:
a) alcano.
b) alceno.
c) ácido carboxílico.
d) éter.
e) éster.
210
18) (ENEM 2010) No ano de 2004, diversas
mortes de animais por envenenamento no
zoológico de São Paulo foram evidenciadas.
Estudos técnicos apontam suspeita de
intoxicação por monofluoracetato de sódio,
conhecido como composto 1080 e ilegalmente
comercializado como raticida. O monofluoracetato
de sódio é um derivado do ácido
monofluoracético e age no organismo dos
mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que
pode levar à parada da respiração celular
oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação.
monofuoracetato de sódio
Disponível em: http://www1.folha.uol.com.br. Acesso
em: 05 ago. 2010 (adaptado).
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela
a) Desidratação do ácido monofluoracético,
com liberação de água.
b) Hidrólise do ácido monofluoracético, sem
formação de água.
c) Perda de íons hidroxila do ácido
monofluoracético, com liberação de
hidróxido de sódio.
d) Neutralização do ácido monofluoracético
usando hidróxido de sódio, com liberação
de água.
e) Substituição dos íons hidrogênio por
sódio na estrutura do ácido
monofluoracético, sem formação de água.
19) (UFJF VESTIBULAR 2010) Os resíduos de
origem industrial apresentam riscos à saúde
pública e ao meio ambiente, exigindo tratamento
e disposições especiais em função de suas
características. Dentre esses resíduos, podemos
citar alguns óleos lubrificantes contendo
hidrocarbonetos saturados e o tíner (uma mistura
de álcoois, ésteres, cetonas e hidrocarbonetos
aromáticos). Sobre esses resíduos, assinale a
letra que apresenta uma afirmativa INCORRETA.
a) Os hidrocarbonetos saturados, presentes em
óleos lubrificantes, não reagem em presença de
cloro e ácido de Lewis (AlCl3), porém podem
sofrer reação em presença de cloro e luz
ultravioleta;
b)A acetona pode ser obtida a partir do álcool
isopropílico, usando-se um oxidante como o
permanganato de potássio;
c) O acetato de etila, um dos componentes do
tíner, pode ser obtido a partir da esterificação do
ácido acético em presença de etanol;
d) A desidratação do n – pentanol, em presença
de ácido sulfúrico diluído e de aquecimento, pode
levar ao 1 – pentenol;
e) A ozonólise do 2 – metil – 2,5 – heptadieno, em
presença de água e zinco, pode fornecer uma
molécula de acetona, uma molécula de
acetaldeído e uma molécula de 1,3-
propanodialdeído.
20) (UFF VESTIBULAR 2011)
a) Dê o nome oficial (IUPAC) e a fórmula
estrutural do produto da reação entre o
brometo de etilmagnésio e o propanal,
seguida de adição de água.
b) Que composto carbonílico deve reagir
com o brometo de etilmagnésio para
formar 3-metil- 3- hexanol?
c) Considerando a obtenção apenas do
produto monossubstituído, represente a
estrutura das substâncias A, B, C das
equações abaixo:
FeBr
3
1)Benzeno + Br2 → A + HBr
2)Benzeno + H3C – Cl →AlCl3 B + HCl
3)Benzeno + C → AlCl3 C6H5 – CO – CH2 – CH3 +
HCl
Gabarito: 1-e; 2- c; 3- e; 4- a; 5- d; 6- d; 7- c; 8- e;
9- c; 10- c; 11- e; 12- c; 13- a; 14- c; 15- d; 16- c;
17-b; 18 – d; 19 - d
Bibliografia:
 Feltre, R; Fundamentos da química;
volume único; 3ª edição revista e
ampliada; editora Moderna; São Paulo;
S.P.; 2001.
 Solomons, T.W.G; Química orgânica I;
volume 1; 7ª edição; editora LTC; Rio de
Janeiro; R.J.; 2000
 Apostila do curso pré-vestibular do
Colégio Imaculada Conceição – 2007.
 http: // www.brasilescola.com
 Tito e Canto; Química na abordagem do
cotidiano; 2ª edição; volume 3; editora
Moderna.
 Feltre; Química Orgânica; 5ª edição;
volume 3; editora Moderna.
 www.projoaoneto.com.br;
 www.soq.com.br;
 www.brasilescola.com.

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  • 1. 174 Capítulo 1 – Introdução à Química Orgânica Conceito: É o ramo da química que estuda os compostos que contêm carbono, denominados compostos orgânicos. Como estes compostos são encontrados nos seres vivos, a Química Orgânica ficou sendo conhecida como “a química da vida.” O Carbono: No século XIX, Kekulé percebeu que o átomo de carbono apresentava certas propriedades que o diferenciava de outros átomos. Essas propriedades são: a) O carbono é tetravalente: Como o carbono apresenta 4 elétrons na última camada eletrônica, quando se liga a outro átomo compartilha esses 4 elétrons formando portanto 4 ligações covalentes. b) O carbono forma cadeias: O átomo de carbono pode ligar-se a outros átomos de carbono, formando cadeias com várias disposições e tamanhos. Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhares de compostos orgânicos. c) As 4 ligações sigma (σ) de um carbono são iguais. Hibridização: O carbono admite três tipos de hibridização: sp, sp 3 e sp 2 . a) Hibridização sp: Ocorre em moléculas onde o carbono apresenta duas ligações σ e duas π. ― C = ou = C =. b) Hibridização sp 2 : Ocorre em moléculas onde o carbono apresenta três ligações σ e uma π. C = / c) Hibridização sp 3 : Ocorre em moléculas onde o carbono apresenta as quatro ligações σ. │ ― C ― │ Compostos orgânicos: Nos compostos orgânicos, a presença do carbono (C) é obrigatória. Suas ligações podem ser representadas das seguintes maneiras: │ ― C ―, = C =, ≡ C ― e = C ―. │ │ Além do carbono são encontrados outros elementos como: Hidrogênio(H): é monovalente, efetua uma única ligação que é representada por H ―. Nitrogênio(N): é trivalente e suas ligações podem ser representadas por ― N ―, = N ― e │ ≡ N. Oxigênio(O): é bivalente, ― O ― e O =. Halogênios: flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e iodo π(I), são todos monovalentes, F ―, Cl ―, Br ― e I ―. Enxofre(S): é bivalente: ― S ― e S =. Representação dos compostos orgânicos: Os compostos orgânicos possuem uma variedade de fórmulas utilizadas para representá- los. São elas: Estrutural: H H │ │ H ― C ― C ― H │ │ H H
  • 2. 175 Condensada: H3C – CH3 Molecular: C2H6 Atualmente, a representação mais simplificada seria a de zigue-zague. As pontas correspondem a CH3, a junção de dois traços ao grupo CH2, a junção de três traços ao grupo CH e a junção de quatro traços a um carbono quaternário. Em inglês essa nomenclatura é dita Bond Line Formula. Exemplos: Cadeias carbônicas: As cadeias carbônicas possuem algumas classificações de acordo com algumas características. a) Classificação do carbono na cadeia: Os átomos de carbono numa cadeia podem ser classificados de acordo com o número de átomos de carbono ligados diretamente a eles. 1- Carbono primário: É aquele ligado a nenhum ou um átomo de carbono diretamente. H H │ │ H ― C ― C ― H │ │ H H 2- Carbono secundário: É aquele ligado diretamente a dois átomos de carbono. H CH3 │ │ H ― C ― C* ― H │ │ H H 3- Carbono terciário: Está ligado a três átomos de carbono. H CH3 │ │ H ― C ― C* ― H │ │ H CH2 – CH3 4- Carbono quaternário: Está ligado diretamente a apenas átomos de carbono. H CH3 │ │ H ― C ― C* ― CH2 – CH3 │ │ H CH2 – CH3 b) Classificação das cadeias carbônicas: As cadeias carbônicas podem ser classificadas segundo três critérios: 1) Disposição dos átomos de carbono: I) Cadeia aberta, acíclica ou alifática: Apresenta pelo menos duas extremidades e nenhum ciclo ou anel. Se divide em:  Normal, reta ou linear: Apresenta apenas carbonos primários e secundários. │ │ │ │ ― C – C – C – C ― │ │ │ │  Ramificada: Apresenta carbonos terciários e secundários.
  • 3. 176 II) Cadeia fechada ou cíclica: Não apresenta extremidades e os átomos apresentam um ou mais ciclos. Se divide em:  Aromática: Apresenta pelo menos um anel benzênico. Anel ou núcleo benzênico é uma das cadeias mais importantes da Química Orgânica. Esse nome é derivado do composto mais simples que apresenta esse núcleo, o benzeno (C6H6). Esse anel forma os compostos aromáticos que se subdividem em:  Compostos aromáticos mononucleares ou mononucleados: Contêm um único anel benzênico.  Compostos aromáticos polinucleares ou polinucleados: Contêm mais de um anel benzênico. Pode ser: Polinuclear isolado, que ocorre quando os anéis não contêm átomos de carbono em comum e polinuclear condensado, onde os anéis contêm átomos de carbono em comum.  Alicíclica, não-aromática ou cicloalifática: Não apresentam o núcleo aromático ou anel benzênico. 2) Tipo de ligação entre os átomos de carbono: I) Saturada: Apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono na cadeia. │ - C - │ │ │ │ - C – C – C – C - │ │ │ │ II) Insaturada: Apresenta pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre átomos de carbono na cadeia. │ │ │ - C – C = C = C - │ │ 3) Natureza dos átomos que compõe a cadeia: I) Homogênea: É constituída apenas de átomos de carbono. │ ― C ―
  • 4. 177 │ │ │ │ ― C ―C ― C ―C ― │ │ │ │ II) Heterogênea: Apresenta pelo menos um heteroátomo na cadeia. │ │ │ │ ― C ― C ― O ― C ― C ― │ │ │ │ O = heteroátomo OBS.: Heteroátomo: átomo diferente de carbono que esteja posicionado entre dois átomos de carbono. Exercícios: 1) Identifique quais são os carbonos primários, secundários e terciários nos compostos a seguir: 2) Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural pode ser representada por: Escreva sua fórmula molecular e indique o número de carbonos secundários presentes na estrutura. 3) Determine número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários existentes em cada uma das estruturas a seguir e escreva suas fórmulas moleculares: 4) A cadeia abaixo é: a) Aberta, heterogênea, saturada e normal; b) Acíclica, homogênea, insaturada e normal; c) Aromática, homogênea, insaturada e ramificada;
  • 5. 178 d) Alifática, homogênea, insaturada e ramificada; e) Cíclica e aromática. 5) Identifique a cadeia carbônica ramificada, homogênea e saturada: 6) Um grupo de compostos, denominados ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH Sua cadeia carbônica é classificada como: a) Aberta, normal, saturada e homogênea; b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea; c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea; d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea; e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. 7) Dê a hibridização de cada carbono nos compostos a seguir: a) b) c) CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH d) Gabarito: 4-d; 5- b; 6- e. Capítulo 2 – Hidrocarbonetos: São compostos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio. Fórmula geral: CXHY. Nomenclatura: I) Cada composto orgânico deve ter um nome diferente. II) A partir do nome deve ser possível escrever a fórmula do composto orgânico e vice-versa. III) Segue as regras da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). O nome de um composto orgânico é formado por três partes: Prefixo + Infixo + Sufixo  Prefixo: Indica o número de átomos de carbono presentes na molécula;  Infixo: Indica o tipo de ligação entre carbonos.  Sufixo: Indica o grupo funcional. Prefixos: Prefixo Número de C met 1 et 2 prop 3 but 4
  • 6. 179 pent 5 hex 6 hept 7 oct 8 non 9 dec 10 Infixos: Infixo Tipo de Ligação an simples en dupla in tripla Para os hidrocarbonetos usa-se o sufixo o. Principais grupos orgânicos: Grupos alquila:  Com 1 carbono: ― CH3 (metil)  Com 2 carbonos: ― CH2 ― CH3 (etil)  Com 3 carbonos: ― CH2 ― CH2 ― CH3 (propil) ― CH2 ― CH3 (isopropil) │ CH3  Com 4 carbonos: ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 (butil) ― CH2 ― CH ― CH3 (isobutil) │ CH3 ― CH ― CH2 ― CH3 (s-butil ou sec-butil) │ CH3 CH3 │ ― C ― CH3 (t-butil ou terc-butil) │ CH3  Com 5 carbonos: ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 (pentil) ― CH2 ― CH2 ― CH ― CH3 (isopentil) │ CH3 CH3 │ ― CH2 ― C ― CH3 (neopentil) │ CH3 CH3 │ ― C ― CH2 ― CH3 (t-pentil ou tercpentil) │ CH3 Ramificação:  Localizar a cadeia principal: Maior sequência de carbonos. Entre duas ou mais possibilidades escolhe-se a cadeia mais ramificada. Os átomos de carbono que não pertencem à cadeia principal fazem parte das ramificações;  Numerar os átomos de carbono da cadeia principal. A decisão de por qual extremidade se começa a numeração segue os critérios: 1- Cadeia insaturada: começa pela extremidade mais próxima a insaturação; 2- Cadeia saturada: começa pela extremidade mais próxima a ramificação.  Escrever o número que corresponde a localização da ramificação na cadeia principal e separando com um hífen o
  • 7. 180 nome do grupo orgânico que corresponde a ramificação;  Para indicar a quantidade de ramificações, usar os prefixos di, tri, tetra, etc. antes do nome do grupo orgânico;  No caso de mais de uma ramificação, os escreve em ordem alfabética, desconsiderando os prefixos;  Escrever, o nome do hidrocarboneto referente a cadeia principal. a) Alcanos: São hidrocarbonetos acíclicos e saturados, ou seja, possuem cadeias abertas e ligações simples entre os carbonos. Fórmula geral: CnH2n+2. OBS.: n = número de carbonos. Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de carbonos + an + o. Exemplos: CH4 → prefixo - met → nome metano infixo - an sufixo - o CH3 ― CH3 → prefixo - et → nome etano infixo - an sufixo – o Ramificação: 5 4 3 2 1 H3C ― CH2―CH2―CH―CH3 │ CH3 2 - metilpentano b) Alcenos: São hidrocarbonetos acíclicos que possuem uma única dupla ligação. Fórmula geral: CnH2n. Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de carbonos + en + o.  Indicar a localização da dupla ligação;  A numeração começa pela extremidade mais próxima da instauração ligação;  Escrever essa localização antes do infixo en. Exemplos: CH2 = CH2 eteno H2C = CH ― CH2 ― CH3 but - 1 - eno 5 4 3 2 1 H3C ― CH2 ― CH ― CH = CH2 │ CH3 2 – metilpenta – 1 - eno c) Alcinos: São hidrocarbonetos acíclicos, contendo uma única tripla ligação. Fórmula geral: CnH2n-2. Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de carbonos + in + o. CH ≡ CH etino Ramificação: A nomenclatura da alcinos ramificados é semelhante a de alcenos ramificados. 6 5 4 3 2 1 H3C ― CH2 ― CH2 ― C ≡ C ―CH3 │ CH3
  • 8. 181 2 – metilexa – 2 – ino d) Alcadienos: São hidrocarbonetos acíclicos com duas duplas ligações. Fórmula geral: CnH2n-2. Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de carbonos + a + DIENO. H2C = C = CH2 propadieno Ramificação:  A cadeia principal é aquela que possui a maior sequência de carbonos e que contenha as duas duplas ligações;  A sua numeração começa pela extremidade mais próxima das duas duplas ligações. 1 2 3 4 5 6 7 H3C ― CH = CH ― CH = CH ― CH ― CH3 │ CH3 6 – metilepta - 2,4 – dieno e) Ciclanos: São hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples entre os carbonos da cadeia. Fórmula geral: CnH2n Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo ao número de carbonos do ciclo + an + o. Ramificação:  A numeração começa pelo carbono que possui o menor grupo orgânico no sentido horário e anti-horário;  Os grupos orgânicos ficam com os menores números. 1,1 - dimetilciclobutano f) Ciclenos: São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma ligação dupla. Fórmula geral: CnH2n-2. Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo ao número de carbonos do ciclo + en + o. Ramificação:  Coloca-se a dupla ligação entre os números 1 e 2 e faz a numeração no sentido horário e anti-horário;  Os grupos orgânicos ficam com os menores números. g) Hidrocarbonetos aromáticos: São hidrocarbonetos que possuem pelo menos um anel benzênico.
  • 9. 182 Classificação:  Mononucleares ou monocíclicos: Possui apenas um anel benzênico. benzeno  Polinucleares ou policíclicos: Possui dois ou mais anéis benzênicos. Se divide em: 1- Com anéis isolados: 2- Com anéis condensados: naftaleno Nomenclatura: Citar os nomes das ramificações e terminar com a palavra benzeno. metilbenzeno Prefixos orto, meta e para: Esses prefixos são usados quando ao anel aromático estão ligados dois grupos.  Orto: indica posição 1,2: 1,2 – dimetilbenzeno ou ortodimetilbenzeno  Meta: indica posição 1,3: 1,3 – dimetilbenzeno ou metadimetilbenzeno  Para: indica posição 1,4:
  • 10. 183 1,4 – dimetilbenzeno ou paradimetilbenzeno Exercícios: 1- Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos compostos a seguir: CH3 │ a) H3C ― CH2 ― CH ― CH2 ― CH3 CH3 │ b) H3C ― CH2 ― C ― CH2 ― CH3 │ CH ― CH3 │ CH3 CH2 ― CH2 ― CH3 │ c) H3C ― CH ― C ≡ C ― CH3 d) H3C ― C = CH ― CH ― CH ― CH3 │ │ │ │ H3C ― CH2 CH3 CH3 CH3 e) f) H2C ― CH ― CH3 │ │ H2C ― C ― CH2 ― CH3 │ CH3 2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a seguir: a) 2,3 – dimetilpentano b) 5 – etil 3 – metiloctano c) Etilciclobutano d) Isopropilbenzeno e) 1,3 – dimetilbenzeno f) Cicloexa – 1,1 – dieno g) Ciclobuteno h) 2,2,4 – trimetilpentano i) Etilcicloexano j) 4- metilpenta – 2 – ino k) etilmetilbenzeno 3)Os hidrocarbonetos são os principais constituintes do petróleo. A respeito dos hidrocarbonetos, cujos nomes estão relacionados a seguir: I – ciclopenteno II – 2-buteno III – propadieno IV – hexano V – 3 – heptino VI – ciclobutano Indique a fórmula estrutural plana que se encaixa o composto. 4) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de repolho contém em sua fórmula 64 átomos de Hidrogênio. O número de átomos de Carbono na fórmula é: a)29 b)32 c)30 d)33 e)31 5) Dê o nome e a fórmula molecular dos seguintes ciclos: a) b) c) 6) (FAFI-MG)
  • 11. 184 Sobre o benzeno, C6H6, estão corretas as seguintes afirmações, exceto: a) Possui três pares de elétrons deslocalizados. b) É uma molécula plana, com forma de hexágono regular, confirmada por estudos espectroscópicos e de cristalografia por raios X. c) Todos os ângulos de ligação valem 120° devido à equivalência de todas as ligações carbono-carbono. d) O benzeno não apresenta estrutura de ressonância. e) Os seis elétrons p estão espalhados igualmente nos seis carbonos e não localizados entre os pares de átomos de carbono 7) (OSEC-SP) Os compostos classificados como hidrocarbonetos fazem parte de misturas que compõem alguns combustíveis. Esses compostos apresentam em sua constituição os elementos químicos: a) hidrogênio, carbono e oxigênio. b) Hidrogênio, carbono e nitrogênio. c) Hidrogênio e carbono. d) Hidrogênio, carbono, oxigênio e nitrogênio. e) Hidrogênio, carbono, oxigênio, enxofre e nitrogênio 8) (RRN) Um composto orgânico cuja fórmula geral é representada por CnH2n pertence à classe do: a) Alceno ou cicloalceno. b) Alcano ou cicloalcano. c) Alceno ou cicloparafina. d) Alcino ou alcadieno. e) Alcino ou aromático. 9) Escreva a fórmula estrutural de um hidrocarboneto que apresenta as seguintes características: a) Possui 4 C, 1 dupla ligação e 1 ramificação. b) Possui 6 C, 2 duplas ligações e 2 ramificações. Gabarito: 4- e; 6- d; 7- c; 8 – c. Capítulo 3 – Funções Orgânicas: Função orgânica é um conjunto de substâncias que apresentam semelhanças em suas propriedades químicas, chamadas propriedades funcionais. Decorrido o fato de possuírem a mesma fórmula estrutural. O átomo ou grupo de átomos responsáveis por essas propriedades, ou seja, que caracteriza a fórmula estrutural é chamado grupo funcional. a) Alcoois: São compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados diretamente a um carbono saturado. Fórmula geral: R – OH. Nomenclatura: Usa-se o sufixo ol. I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao número de carbonos + an, en ou in + ol. USUAL: Palavra ALCOOL + prefixo indicativo ao número de carbonos + ÍLICO. Ramificação: I II
  • 12. 185  A cadeia principal é a maior sequência de carbonos que contenha o carbono ligado a hidroxila (OH);  A numeração começa pela extremidade mais próxima a hidroxila (OH);  Quando um álcool apresentar mais do que dois átomos de carbono, indicamos a posição do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém a hidroxila. Exemplo: 5 4 3 2 1 H3C ― CH ― CH2 ― CH ― CH3 │ │ CH3 OH 4 – metilpenta - 2 - ol OBS.: Os alcoois são constituídos por radicais de hidrocarbonetos ligados a uma ou mais hidroxilas. Entretanto, nunca podem ser considerados bases de Arrhenius (pois não liberam essa hidroxila em meio aquoso). Classificação: Os alcoois podem ser classificados segundo alguns critérios: 1 – número de hidroxilas:  Monoalcool ou monol: possui uma hidroxila. CH3 ― OH  Dialcool ou diol: possui duas hidroxilas. CH2 ― CH2 ― CH3 │ │ OH OH  Trialcool ou triol: possui três hidroxilas. CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 │ │ │ OH OH OH 2 – Posição da hidroxila:  Alcool primário: hidroxila ligada a carbono primário. CH3 ― CH2 │ OH  Alcool secundário: hidroxila ligada a carbono secundário. H3C ― CH ― CH3 │ OH  Alcool terciário: hidroxila ligada a carbono terciário. CH3 │ H3C ― C ― CH3 │ OH b) Fenóis: São compostos orgânicos que possuem a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel aromático. Fórmula geral: Ar – OH. Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome do aromático correspondente. Ramificação:  A numeração começa pela hidroxila no sentido em que os grupos orgânicos fiquem com os menores números. Exemplo:
  • 13. 186 c) Éteres: São compostos em que o oxigênio está posicionado entre dois carbonos. Fórmula geral: R – O – R1. Nomenclatura: I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor número de carbonos + OXI + nome do hidrocarboneto correspondente ao maior número de carbonos. Ou seja, considera-se os grupos CH3 ― O ― (metóxi), CH3 ― CH2 ― O ― (etóxi), etc. como substituintes da cadeia principal. Exemplos: H3C ― O ― CH2 ― CH3 metóxietano Ou: H3C ― O ― CH2 ― CH3 éter etílico e metílico OBS.: Utilizar a ordem alfabética. d) Aldeídos: São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional denominado carbonilo, também chamado de aldo, aldoxilo ou formil. Grupo carbonilo: │ ― C = ou ― CHO. Fórmula geral: R – CHO. Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de carbonos + an ou en + al. Ramificação:  A cadeia principal é a maior sequência de carbonos que inclui o carbono do grupo funcional ― CHO;  A numeração parte da extremidade que inclui o grupo ― CHO. Exemplos: O 4 3 2 1 // H3C ― CH ― CH ― C │ │ CH3 CH3 H 2,3 - dimetilbutanal e) Cetonas: São compostos que possuem o grupo funcional carbonila também chamado de ceto, cetoxilo ou oxo entre carbonos. Grupo carbonila: │
  • 14. 187 ― C = O Fórmula geral: R ― C ― R1 ΙΙ O Nomenclatura:  Prefixo indicativo ao número de carbonos + an, en ou in + ONA;  Para indicar a localização da carbonila, numerar a cadeia principal (deve incluir o carbono da carbonila) de forma que ela obtenha o menor número. Exemplos: f) Ácidos carboxílicos: São compostos que possuem o grupo funcional carboxila ou carbóxi. Grupo carboxila: O // ― C ou ― COOH. OH Fórmula geral: R – COOH. Nomenclatura: Palavra ÁCIDO + prefixo indicativo ao número de carbonos + an, en, ou in + ÓICO. Ramificação: Semelhante a dos aldeídos ramificados. Exemplos: O 4 3 2 1 // H3C ― CH ― CH2 ― C │ CH3 O ácido 3 - metilbutanóico g) Ésteres: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio do grupo OH por um grupo orgânico (R). Fórmula geral: O // R ― C O ― R1 Nomenclatura: Nome do ácido carboxílico – ICO + ATO + DE + nome do grupo orgânico com terminação A. Exemplo:
  • 15. 188 Flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma característicos, geralmente agradáveis. Muitos flavorizantes pertencem à função éster. Segue abaixo dois ésteres empregados como essências em vários produtos alimentícios. Exemplos: h) Aminas: São compostos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupos orgânicos. Fórmula geral: R ― N ― H (amina primária) │ H R ― N ― R’ (amina secundária) │ H R ― N ― R’ (amina terciária) │ R’’ Nomenclatura: escreve-se os nomes dos grupos ligados ao nitrogênio em ordem alfabética seguidos da palavra AMINA. Exemplos: i) Amidas: São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila presente no grupo funcional pelos grupos ― NH2, ― NH ou ― N ―. │ │ Grupo funcional: O // ― C N ― │ Nomenclatura: sufixo amida Exemplos: O // H ― C metanamida NH2 Exercícios:
  • 16. 189 1)Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos compostos a seguir: a) H3C ― C = CH ― CH ― CH ― CH3 │ │ │ │ H3C ― CH2 CH3 OH OH b) H2C ― CH ― C = CH ― CHO c) H2C ― CH ― C = CH ― CHO │ CH2 ― CH3 d) H3C ― CH ― CH2 ― COOH │ │ CH3 CH3 e)H3C ― CH2 ― O ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 O ΙΙ f) H3C ― CH2 ― C ― CH2 ― CH ― CH2 ― CH3 │ CH3 O // g) H3C ― CH2 ― CH2 ― C O ― CH2 ― CH2 ― CH3 h)H3C ― C ― N ― H ΙΙ Ι O H 2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a seguir: a) 2 – metilbutano – 2 – ol b) 1 – metilcicloexanol c) 2 – metilpentano – 3 ona d) 2 – metilcicloexanona e) 2,3 – dimetilpentanal f) Propanoato de etila g) Propanoato de metila h) Ácido 2 – metilpropanóico i) Etoxietano j) Ciclopropanona k) 1 - Metoxibutano l) Butanamida m) Isobutilamina n) Metilpropilamina o) Etildimetilamina p) 2 – metilpropanamida 3) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de condensadores de eletrólitos secos, que são utilizados em rádios, videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos, podem aparecer alguns insetos, principalmente formigas. Se a fórmula estrutural é: Qual o nome oficial desse açúcar? a) Hexanol b) Hexanol-1,6 c) 1,2,3-Hexanotriol d) 1,2,3,4-tetra-Hidróxi-Hexano e) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol 4) A fórmula abaixo se refere a um composto que pertence à função: a) cetona b) aldeído c) ácido d) éster e) éter. 5) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura do ácido salicílico, usado na preparação do salicilato de sódio, analgésico e antipirético, selecione a alternativa que apresenta as palavras que completam corretamente as lacunas no texto a seguir. O ácido salicílico pode ser considerado uma molécula de ________ com um grupo ________.
  • 17. 190 a) aldeído fenólico b) cetona carbonila c) fenol carboxila d) alcool e) éster 6) (PUCRS/2-2001) A cerveja é fabricada a partir dos grãos de cevada. Seu sabor amargo deve-se à adição das folhas de lúpulo, que contêm uma substância chamada mirceno, de fórmula Essa substância pode ser classificada como a) alcool. b) ácido carboxílico. c) aminoácido. d) hidrocarboneto. e) aldeído. 7) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada na figura: As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do citrato de sildenafil, são: a) cetona e amina. b) cetona e amida. c) éter e amina. d) éter e amida. e) éster e amida. 8) O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas, a) éter, amida, amina e cetona. b) éter, amida, amina e ácido carboxílico. c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. d) éster, amida, amina e cetona. e) éster, amida, amina e ácido carboxílico. 9) substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente: a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico. b) amida, amina, alcool, éster.
  • 18. 191 c) amina, fenol, amida, aldeído. d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico. e) amida, nitrila, fenol, éster. 10) O composto antibacteriano ácido oxalínico é representado pela fórmula estrutural: e apresenta as seguintes funções: a) éster, cetona, amina e éter b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico c) éster, amida, amina e ácido carboxílico d) éster, amina, fenol e cetona e) éter, amida, éster e amina 11) Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em sua constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante, bactericida, essência e ácido cítrico (regula o pH). As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido mencionado, são: a) cetona e alcool (b) alcool e aldeído c) ácido carboxílico e alcool d) ácido carboxílico e aldeído e) cetona e éster 12) Observe a estrutura da muscona: Esta substância é utilizada em indústrias farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio ativo de uma secreção glandular externa produzida por uma espécie de veado que habita a Ásia Central: os almiscareiros . Os machos dessa espécie produzem a muscona (almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas na época do acasalamento. Em perfumaria, a sua principal aplicação é como fixador de essências. Marque a alternativa que corresponde à função orgânica que caracteriza a muscona: a) Ácido carboxílico b) Aldeído c) Cetona d) Éter e) Fenol 13) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão. Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funções: a) éster, alcool, amina, amida, alqueno. b) amida, alqueno, alcool, amina, fenol. c) amina, fenol, aldeído, éter, alcool. d) cetona, alcool, amida, amina, alqueno. e) amida, cetona, éter, alcool, amina.
  • 19. 192 14) Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas na coluna de cima com os nomes oficiais na coluna de baixo. I. Formol (CH2O) II. Acetileno III. Vinagre (CH3 – COOH) IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH) (P) Propanotriol (Q) Ácido etanóico (R) Metanal (S) Fenil amina (T) Etino A associação correta entre as duas colunas é a) I-P, II-T, II-Q, IV-R b) I-Q, II-R, II-T, IV-P c) I-Q, II-T, III-P, IV-R d) I-R, II-T, III-Q, IV-P e) I-S, II-R, III-P, IV-Q 15) (ENEM 2011) A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina. ácido cólico UCKO, D.A. Química para as Ciências da Saúde: uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São Paulo: Manole, 1992 (adaptado). A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo a) carboxila do ácido cólico. b) aldeído do ácido cólico. c) hidroxila do ácido cólico. d) cetona do ácido cólico. e) éster do ácido cólico. 16) (ENEM 2010) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organosfosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre. BAIRD, C. Química Ambiental. Bookmam, 2005. Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em:
  • 20. 193 17) (ENEM 2009) Sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa utilizados com a finalidade de facilitar, durante processos de lavagem, a remoção de substâncias de baixa solubiblidade em água, por exemplo, óleos e gorduras. A figura a seguir representa a estrutura de uma molécula de sabão. Em solução, os ânions do sabão podem hidrolisar a água e, desse modo, formar o ácido carboxílico correspondente. Por exemplo, para o estereato de sódio, é estabelecido o seguinte equilíbrio: CH3(CH2)16COO – +H2O↔CH3(CH2)16COOH+OH – Uma vez que o ácido carboxílico formado é pouco solúvel em água e menos eficiente na remoção de gorduras, o pH do meio deve ser controlado de maneira a evitar que o equilíbrio acima seja deslocado para a direita. Com base nas informações do texto, é correto concluir que os sabões atuam de maneira a) mais eficiente em pH básico. b) mais eficiente em pH ácido. c) mais eficiente em pH neutro. d) eficiente em qualquer faixa de pH. e) mais eficiente em pH ácido ou neutro. Gabarito: 3 - e; 4 - e; 5 - c; 6 - d; 7 - c; 8 - e; 9 - a; 10 - b; 11 - c; 12 - c; 13 - e; 14 - d, 15 - a; 16 – e; 17 – a. Capítulo 4 – Isomeria: Isômeros são dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular O fenômeno da isomeria causa diferença nas propriedades dos compostos isômeros. A isomeria pode ser dividida em isomeria plana e espacial. a) Isomeria Plana ou constitucional: Ocorre quando os isômeros podem ser diferenciados observando as fórmulas estruturais planas. Classificação: Classificar os isômeros é dizer qual a principal diferença entre eles. 1) Isomeria de função: Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. São chamados de isômeros funcionais ou isômeros de função. 2) Isomeria de cadeia ou núcleo: Ocorre quando os isômeros pertencem a mesma função, mas possuem as cadeias carbônicas diferentes.
  • 21. 194 Cadeia Cadeia não-ramificada ramificada 3) Isomeria de posição: Os isômeros pertencem à mesma função química, possuem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de uma ramificação ou insaturação. 4) Isomeria de compensação ou metameria: Os isômeros pertencem à mesma função química, possuem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de um heteroátomo. 5) Tautomeria: É um caso particular da isomeria funcional. Os dois isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico. Os isômeros são chamados tautômeros. Os casos mais comuns ocorrem entre:  Aldeído e enol: Equilíbrio aldo-enólico  Cetona e enol: b) Isomeria Espacial ou estereoisomeria: Ocorre quando as diferenças entre os isômeros só podem ser explicadas pelas fórmulas estruturais espaciais. (As fórmulas estruturais planas são as mesmas). Se divide em isomeria geométrica e óptica. 1) Isomeria geométrica ou cis-trans: Ocorre em dois casos: 1.1) Em compostos com ligações duplas: Ocorre quando a diferença entre os isômeros está na disposição geométrica dos grupos ligados aos carbonos que fazem parte da dupla ligação. São diferenciados pelos prefixos cis e trans.  Composto cis: Quando os maiores grupos de cada carbono estão do mesmo lado da linha imaginária que passa pela dupla ligação.  Composto trans: Quando os maiores grupos ligados a cada carbono da dupla ligação estão em lados opostos da linha imaginária que passa pela ligação dupla.
  • 22. 195 cis- 1,2 – dicloroeteno trans – 1,2 – dicloroeteno Condição para isomeria geométrica na presença de dupla ligação: R1 R2 / C = C / R3 R4 R1 ≠ R3 e R2 ≠ R4 1.2)Em compostos cíclicos: Também são diferenciados pelos prefixos cis e trans. 2) Isomeria óptica: Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença, ou seja, as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. Então o que os fazem serem diferentes? É possível diferenciá- los? Sim, é possível diferenciá-los, mas quando eles estão frente à luz polarizada. Luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que se propagam em apenas uma direção. Uma lâmpada incandescente é um exemplo de fonte de luz não polarizada, pois a luz é emitida em todas as direções. É possível polarizar luz não polarizada, bastando utilizar um polarizador, que terá função de direcionar apenas uma direção da luz. Esta seta de duas pontas significa a propagação da onda eletromagnética (luz polarizada) vista de frente. Isômeros ópticos (enantiômeros): Os isômeros ópticos são capazes de desviar a luz polarizada, por isso o nome isômeros ópticos (a diferença está numa propriedade óptica) Caso o isômero óptico provoque um giro da luz polarizada no sentido horário, o enantiômero é denominado dextrorrotatório (D, +). Caso o enantiômero provoque o giro da luz polarizada no sentido anti- horário, o composto é chamado levorrotatório (L, -). O fato de um composto provocar o giro da luz polarizada faz com que ele possua atividade óptica. Atividade óptica só é possível em moléculas assimétricas, ou seja, moléculas que possuem carbono quiral ou estereocentro. O carbono quiral é o carbono que faz quatro ligações simples e onde esses quatro ligantes são diferentes. Carbono quiral (condição): a │ b ― C ― c a ≠ b ≠ c ≠ d │ d Exemplos:
  • 23. 196 Temos que o isômero dextrorrotatório desviará o plano da luz de + a, enquanto o isômero levorrotatório desviará o plano da luz de – a. Temos ainda a mistura racêmica (D + L = + a – a = 0) que é opticamente inativa, ou seja, não desvia o plano da luz polarizada. Mistura racêmica é a mistura de quantidades iguais de uma substância levorrotatória e seu enantiômero dextrorrotatório. OBS.:  Para uma molécula com n carbonos assimétricos diferentes:  Número de isômeros ópticos ativos: 2 n  Número de misturas racêmicas: 2 n-1  Compostos enantioméricos, um é imagem especular do outro, ou seja, um é imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis. Um exemplo disso, são as mãos, direita e esquerda. Uma é a imagem especular da outra, porém elas não são superponíveis. Tente verificar este fato com suas mãos, coloque uma na frente da outra. (Uma será a imagem da outra). Agora tente colocar uma sobre a outra. As mãos não são superponíveis, ou seja, os dedos polegares não ficam um sobre o outro. Considere isto como um exemplo para entender o fato da assimetria molecular Exercícios: 1) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que a) são isômeros de posição. b) são metâmeros. (c) são isômeros funcionais. d) ambos são ácidos carboxílicos. e) o composto I é um ácido carboxílico, e o composto II é um éter. 2) As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente, a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
  • 24. 197 b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol. e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol. 3) O odor de muitos vegetais, como o louro, a cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate, são devidos à presença de terpenoides (terpenos). Os terpenos são o resultado da união de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver a seguir: Em relação ao isopreno, podemos afirmar que a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, é 2-metil-1-buteno. b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados. c) o isopreno é isômero de cadeia do 4-metil-2- pentino. d) segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno é 2-metil-1,3-butadieno. e) o isopreno pode apresentar isômeros de cadeia, funcionais e tautômeros. 4) O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artificial em algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido hexanoico. O tipo de isomeria plana presente entre o butanoato de etila e o ácido hexanoico é de a) cadeia. b) posição. c) função. d) metameria. e) tautomeria. 5) Com a fórmula molecular C7H8O existem vários compostos aromáticos, como, por exemplo, Considerando os compostos acima, afirma-se que: I. "X" pertence à função química éter. II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea. III. "Z" apresenta isômeros de posição. IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo benzila. Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas a) I e II b) I e III c) II e IV d) I, III e IV e) II, III e IV 6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente o par de isômeros dados com o tipo de isomeria que apresenta. 8) Considerando os compostos orgânicos numerados de I a IV
  • 25. 198 NÃO é correto afirmar que _________ são isômeros de __________. a) I e II; posição b) I e III; cadeia c) II e III; função d) II e IV; cadeia e) I, III e IV; cadeia 8) Em uma aula de química orgânica, o professor escreveu no quadro a fórmula C4H8O e perguntou a quatro alunos que composto tal fórmula poderia representar. As respostas foram O professor considerou certas as respostas dadas pelos alunos a) 1 e 2 b) 1 e 3 c) 2 e 4 d) 3 e 4 e) 1, 2 e 3 9) Para responder à questão, analise as afirmativas a seguir. I. Propanal é um isômero do ácido propanoico. II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de metila. III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. IV. Propanal é um isômero do 1-propanol. Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas a) I e III b) II e III c) II e IV d) I, II e III e) II, III e IV 10) A proteína do leite apresenta uma composição variada em aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos que o organismo necessita na sua dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir de outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir apresenta a composição em aminoácidos essenciais no leite de vaca. Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar que a) isoleucina e valina são isômeros de cadeia e, por apresentarem carbono assimétrico ambos são opticamente ativos. b) leucina e isoleucina são isômeros de posição e, por terem carbono assimétrico, apresentam isomeria óptica. c) leucina e valina são isômeros de função e, por apresentarem carbono assimétrico, ambos têm um par de enantiomeros. d) leucina e isoleucina são isômeros de função e não são opticamente ativos. e) valina e isoleucina são isômeros de cadeia, porém somente a valina é opticamente ativa. 11) São isômeros de função:
  • 26. 199 a) butano e metilpropano; b) etanol e éter dimetílico; c) pentano-2-ona e pentanal; d) butano-2-ol e butanal; e) pentanal e pentano-2-ol. 12) Entre os hidrocarbonetos há os seguintes tipos de isomeria: a) função e posição; b) função e cadeia; c) posição e cadeia; d) metameria e cadeia; e) tautomeria e posição. 13) Indique em quais casos é possível haver isomeria geométrica: a) b)BrCH ― CHCl c)H3C ― CH = C ― CH3 │ CH2 ― CH3 d) e)1,2-diclorociclobutano f)dimetilciclobutano 14) Para os compostos do exercício anterior, nos casos em que o composto apresente isomeria geométrica, representar os seus isômeros. 15) (UFF VESTIBULAR 2005) Se você sofreu com as espinhas na adolescência e ficou com o rosto marcado por cicatrizes, chegou a hora de se ver livre delas. A reconstituição química para cicatrizes da pele é um procedimento avançado, realizado em consultório médico, que dispensa anestesia. Com um estilete especial, aplica-se uma pequena quantidade de ácido tricloroacético (ATA) a 100%, em cada cicatriz. A substância estimula a produção de um colágeno e promove um preenchimento de dentro para fora. É muito mais poderoso e eficaz do que os peelings tradicionais, que trabalham com o ATA com, no máximo, 40% de concentração. A fórmula estrutural do ATA é: Cl │ Cl ― C ― COOH │ Cl Assim sendo, marque a opção correta. a) O ATA á opticamente ativo e apresenta isômeros cis e trans b) O ATA é opticamente ativo c) O ATA é constituído por uma mistura racêmica d) O ATA é opticamente inativo e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis – trans 16) (UFF VESTIBULAR 2011) a) Considere o composto orgânico de fórmula molecular C2H2Cl2. 1) Represente a fórmula estrutural de todos os isômeros. 2) Dê a nomenclatura IUPAC de cada um dos isômeros. b) Disponha os compostos abaixo em ordem crescente de solubilidade em água e justifique sua resposta. Ácido etanoico, tetracloreto de carbono e éter etílico. 17) (UFF VESTIBULAR 2008) A adrenalina é uma substância produzida no organismo humano capaz de afetar o batimento cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas substâncias preparadas em laboratório têm estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos casos são usadas indevidamente como estimulantes para a prática de esportes e para causar um estado de euforia no usuário de drogas em festas raves. A DOPA é uma substância intermediária na biossíntese da adrenalina. Observe a estrutura da DOPA.
  • 27. 200 DOPA Assinale a opção correta. a) Identifica-se entre outras as funções fenol e amina. b) Existem, entre outros, três átomos de carbono assimétrico (carbono quiral). c) Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática insaturada. d) Existem dois isômeros geométricos para a DOPA. e) Verifica-se a existência de três átomos de carbono primário e de dois átomos de carbono secundário. 18) (FUVEST 2012) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: Dentre esses compostos, são isômeros: a) anetol e linalol; b) eugenol e linalol; c) citronelal e eugenol; d) linalol e citronelal; e) eugenol e anetol. 19) Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina spp, uma das espécies do escargot, um pesquisador se feriu. Aproveitou-se o acidente para testar a propriedade cicatrizante do muco do animal, aplicando-o sobre o ferimento. Em 2010, uma década depois, em função de uma nova pesquisa, aplicou-se o muco sobre mamas de vacas, antes e depois da ordenha, constatando- se que, além de cicatrizante, o muco elimina agentes infecciosos e hidrata, pois contém alantoína (C4H6N4O3). Sua fórmula estrutural é a seguinte: Pode-se identificar na estrutura da alantoína a presença de a) halogênio e função amida. b) função cetona e função éster. c) carbono sp 2 e carbono sp 3 . d) carbono sp e carbono sp 3 . e) função cetona e anel aromático. Gabarito: 1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- c; 8- b; 9- b; 10- b; 11-a; 12-c; 13- b, c, e, f; 15-d; 17-a; 18- d; 19-c. Capítulo 5 – Ácidos e bases orgânicos: Os ácidos e as bases constituem duas classes muito importantes em compostos químicos, inclusive porque reagem facilmente entre si. Na química orgânica existem várias funções com caráter ácido mais ou menos acentuados; as principais são os ácidos carboxílicos, os fenóis e os alcoóis. As principais bases orgânicas são as aminas. Ordem de acidez (força ácida): Álcool < água < fenol < ácido carboxílico Efeito indutivo: Pode facilitar ou dificultar a ionização do ácido.  Efeito indutivo negativo (I - ): Os grupos eletroatraentes atraem a nuvem eletrônica da molécula em suas direções, com isso a ligação O ― H é enfraquecida e se quebra com maior facilidade. Então já que mais H + é liberado para o meio, a força do ácido é aumentada. Grupos eletroatraentes: ― F, ― Cl, ― Br, ― I, ― NO2, ― OH, ― CN, ― SO3H, ― COOH.  Efeito indutivo positivo (I + ): Os grupos eletrorrepelentes possuem pouca tendência em atrair elétrons, assim há o fortalecimento da ligação O ― H, e se torna mais difícil a saída do hidrogênio. Com isso a força do ácido diminui. Grupos eletroatraentes: ― CH3, ― CH2CH3, ― CH2CH2CH3. a) Ácidos carboxílicos:
  • 28. 201 São ácidos de Arrhenius, e ao se dissolverem em água ionizam-se, formando íons carboxilato. O O // // H3C ― C → H3C ― C + H + ← OH O - Os ácidos orgânicos são ácidos fracos, ou seja, apresentam pequeno grau de ionização. É interessante notar que o efeito indutivo pode facilitar ou dificultar a ionização do ácido, tornando-o mais forte ou mais fraco, respectivamente. Os grupos eletrorrepelentes ligados à carboxila empurram elétrons, aumentando a densidade eletrônica do oxigênio da hidroxila. Assim a formação do H + é dificultada e a força do átomo diminui. Os grupos eletroatraentes retiram elétrons da carboxila, diminuindo a densidade eletrônica do oxigênio da hidroxila. Isso dificulta a manutenção da ligação O ― H, tornando-a mais fraca, porque o oxigênio precisa retirar o elétron do hidrogênio. A força do ácido aumenta. O ácido metanóico é mais forte que o etanóico; este é mais forte que o propanóico e assim por diante. A reação entre um ácido carboxílico e uma base gera um sal orgânico. Como qualquer efeito elétrico, o efeito indutivo diminui com o aumento da distância. Quanto mais afastado do grupo substituinte, menor a influência sobre a acidez. Os efeitos são aditivos, quanto maior a quantidade de grupos substituintes, mais forte a influência sobre a acidez. b) Fenóis: Também são ácidos de Arrhenius. Reage com uma base gerando um sal orgânico. Da mesma forma que nos ácidos carboxílicos, o efeito indutivo pode aumentar ou diminuir a força ácida. c) Alcoois: São compostos anfóteros. Quanto maior a polarização da ligação C ― OH na direção de OH, maior a capacidade de formar OH -. Quanto maior a quantidade de radicais ligados ao carbono do grupo funcional, maior a sua densidade eletrônica, maior a polarização da ligação C ― OH sobre a hidroxila. Como o grupo alquila apresenta efeito indutivo positivo, que diminui a acidez, pode-se dizer que: Alcool 3º < Alcool 2º < Alcool 1º < Metanol d) Aminas: São bases de Lewis, pois apresentam um par de elétrons não compartilhado no átomo de nitrogênio. As condições que enriquecem o nitrogênio em elétrons provocam um aumento de basicidade. Como os grupos alquila têm exatamente esse efeito, notamos que as aminas primárias são bases mais fortes que a amônia. As aminas secundárias apresentam dois grupos R doadores de elétrons e, por isso, são bases mais fortes que as aminas primárias. As aminas terciárias possuem três grupos R, o que poderia nos levar a concluir serem estas as mais básicas. Isto, porém, não ocorre. A existência de três
  • 29. 202 grupos alquila R, muito maiores que o hidrogênio, em volta do nitrogênio, deixa “pouco espaço” livre para aproximação de um ácido de Lewis e formação de ligação dativa característica. Este fenômeno é conhecido pelo nome de impedimento espacial ou impedimento estérico. Assim, para aminas alifáticas temos: Amina 3ª < Amônia < Amina 1ª < Amina 2ª As aminas aromáticas são bases fraquíssimas (ainda mais fracas que as aminas alifáticas terciárias). Como sabemos, o par de elétrons não compartilhado do nitrogênio é o responsável pela basicidade. Capítulo 6 – Reações Orgânicas: Cisão ou ruptura das ligações: Uma ligação covalente sempre é formada por um par de elétrons. Se essa ligação for desfeita, esses elétrons podem apresentar destinos diferentes, dependendo dos elementos que se ligam e de agentes como calor, luz, solventes, etc.  Cisão homolítica ou homólise: A ruptura ocorre de modo que os elétrons da ligação são igualmente repartidos entre os átomos ligantes. Os resultantes de uma homólise denominam-se radicais livres. Esses radicais têm carga elétrica nula e, por apresentarem elétron desemparelhado, são muito instáveis e reativos.  Cisão heterolítica ou heterólise: A ruptura ocorre de modo que os elétrons da ligação ficam com apenas um dos átomos ligantes. Os resultantes de uma heterólise são cátions e ânions. Esses íons formados podem ser estáveis ou muito instáveis, sendo que maior instabilidade significa maior capacidade de reação. Classificação dos reagentes: Os reagentes que se combinam com os compostos orgânicos podem ser classificados como eletrofílicos ou nucleofílicos, conforme sua capacidade de utilizar ou fornecer elétrons para o reagente orgânico.  Reagente Eletrófilo: É um reagente que se apresenta com deficiência de elétrons e que, por isso, procura ligar-se a um átomo capaz de oferecer-lhe elétrons. O reagente eletrófilo é um reagente que procura elétrons. O composto orgânico que recebe o reagente é normalmente denominado substrato (S). Quando um reagente eletrófilo combina-se com um substrato, temos uma reação eletrofílica.  Reagente nucleófilo: É um reagente que apresenta um par de elétrons disponível para efetuar uma ligação e que, por isso, procura ligar-se a um átomo capaz de aceitar esses elétrons. O reagente nucleofílico é um reagente que cede elétrons. Existem na natureza milhões de substâncias orgânicas. A quantidade de reações químicas que podem ocorrer com estas substâncias é enorme. a) Reações de substituição: Um átomo ou grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de átomos. 1) Alcanos: Os alcanos possuem baixa tendência de reagir, mas sob condições vigorosas (luz de frequência específica e calor), eles sofrem reações de substituição.  Halogenação: É a reação entre um alcano e um halogênio, onde um átomo de hidrogênio do alcano é substituído por um halogênio. Ordem de reatividade: F2 > Cl2 > Br2 > I2 Reações com flúor (F2) são muito perigosas devido a alta reatividade deste elemento e com o iodo (I2) são lentas. Exemplos: CH4 + Cl2 → CH3 ― Cl + HCl CH3 ― CH3 + Br2 ― CH3 ― CH2 ― Br + HBr
  • 30. 203 A halogenação de alcanos pode produzir isômeros, em caso do alcano possuir mais de uma possibilidade de átomos de hidrogênio a serem substituídos. Ordem de reatividade: H H C │ │ │ H ― C ― H < C ― C ― C < C ― C ― C │ │ │ H H H  Nitração: Reação entre um alcano e o ácido nítrico (HNO3). Neste processo, um hidrogênio (H) é substituído por um grupo – NO2. CH4 + HO ― NO2 → H3C ― NO2 + HOH  Sulfonação: É a reação entre um alcano e o ácido sulfúrico (H2SO4). CH4 + HO ― SO3H → H3C ― SO3H + HOH 2) Aromáticos:  Halogenação: É catalisada por AlCl3, FeCl3 ou FeBr3.  Nitração: É catalisada por H2SO4 concentrado.  Sulfonação: É catalisada por H2SO4 fumegante, ou seja, contem SO3 dissolvido.  Acilação de Friedel-Crafts: Um hidrogênio é substituído por um grupo acila.  Alquilação de Friedel-Crafts: Um hidrogênio é substituído por um grupo alquila. A alquilação e a acilação de Friadel-Crafts foram descobertas em 1877 pelo francês Charles Friedel e pelo americano James Crafts. E nos dois casos, o AlCl3 são usados como catalisadores.  Dirigência da substituição nos aromáticos: Alguns grupos ligados ao anel aromático dirigem a substituição para que o produto formado seja uma mistura dos isômeros orto e para ou apenas o produto na posição meta. Grupos orto-para dirigentes: ― F, ― Cl, ― Br, ― I, ― OH, ― NH2, ― CH3 , ― CH2 ― CH3. Grupos meta-dirigentes: ― COH, ― COOH, O ΙΙ ― NO2, ― SO3H, ― CN, ― C ― CH3. b) Reações de adição: Ocorrem quando um átomo proveniente de uma substância orgânica ou inorgânica se adiciona à uma substância orgânica. São caracterizadas pela quebra das ligações duplas e triplas.  Hidrogenação catalítica: Ocorre em alcenos e alcinos. O gás hidrogênio (H2) é adicionado com a ajuda de um catalisador. Pode ser usado o metal níquel (Ni), platina (Pt ou paládio (Pd). Também podemos chamar esta reação de reação de Sabatier-Senderens. Constitui um meio de obter alcanos a partir de alcenos. Na indústria química de alimentos é muito conhecida. Serve de base para a produção de margarinas a partir de óleos vegetais.
  • 31. 204 Os óleos vegetais possuem ligações duplas. A reação de adição, hidrogenação catalítica, transforma esses óleos, que são líquidos em gorduras, que é sólida. Alceno: Ni H2C = CH2 + H ― H → H3C ― CH3 ∆ Alcino: Pode sofrer uma ou duas adições, dependendo da quantidade de reagente. Ni HC ≡ CH + H ― H → H2C = CH2 (proporção de 1:1) ∆ Ni H2C = CH2 + H ― H → H3C ― CH3 (proporção de 1:2) ∆  Halogenação: Adição de halogênio (Cl2 ou Br2) ao alceno, alcadieno ou alcino. O produto é um di-haleto vicinal, pois os átomos de halogênios estão posicionados em carbonos vizinhos. Não necessita de catalisadores. Alceno: H2C = CH2 + Cl ― Cl → H2C ― CH2 │ │ Cl Cl Alcino: Segue os mesmos moldes da hidrogenação. HC ≡ CH + Br ― Br → HC = CH │ │ Br Br Alcadieno: H2C = C = CH2 + Cl ― Cl → H2C ― C = CH2 │ │ Cl Cl Cl Cl │ │ H2C = C = CH2 + 2 Cl ― Cl → H2C ― C ― CH2 │ │ Cl Cl  Adição de haletos de hidrogênio (HX): Adição de HCl, HBr ou HI. Os próprios íons H + liberados pelo haleto de hidrogênio são usados como catalisadores. Alcenos: H2C = CH2 + H ― Cl → H2C ― CH2 │ │ H Cl Alcinos: HC ≡ CH + H ― Cl → HC = CH │ │ H Cl Alcadienos: H2C = C = CH2 + H ― Cl → H2C ― C = CH2 │ │ H Cl  Adição de água: Também chamada de hidratação. Esta reação é catalisada por ácido (H + ). Obtém ácidos a partir de alcenos. Alceno: H+ H2C = CH2 + H ― OH → H2C ― CH2 │ │ H OH Alcino: Não acontece a segunda adição, nem mesmo utilizando excesso de água. Devido ao fato de ser o produto formado na primeira adição ser um enol, que por ser instável se transforma em aldeído ou cetona, dependendo do alcino utilizado. HC ≡ CH + H ― OH → HC = CH │ │ H OH Regra de Markovnikov: ”Nas reações de adição de HX (X = halogênio) ou H2O, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla.” Esta regra serve somente para o cloro. Para o bromo, serve a regra Antimarkovnikov, que é o inverso da Markovnikov. Markovnikov:
  • 32. 205 H3C – CH = CH2 + H ― Cl → H3C ― CH ― CH2 │ │ Cl H H3C – CH = CH2 + H ― OH → H3C ― CH ― CH2 │ │ OH H Antimarkovnikov: H3C – CH = CH2 + H – Br → H3C – CH - CH2 │ │ H Br Esta regra também é válida para alcinos. c) Reações de eliminação: São as reações onde alguns átomos ou grupo de átomos são eliminados da molécula orgânica. É o inverso das reações de adição. Têm grande importância para a indústria química, na produção de polietileno que é a matéria-prima para a obtenção de plásticos.  Eliminação de Hidrogênio ou Desidrogenação: A partir de alcano é possível obter um alceno, catalisado por calor. Exemplo:  Eliminação de Halogênio ou De- Halogenação: Di-haletos vicinais reagindo com zinco catalisado por um alcool formam alcenos. Exemplo:  Eliminação de Halogenidretos: Halogenidretos, como HCl, HBr e HI podem ser eliminados a partir de um haleto de alquila, catalisado por uma base, que pode ser o KOH e um álcool. Exemplo:  Eliminação de Água: A desidratação intramolecular de álcool catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor (170°C) ocorre com a eliminação de água e alceno. Outra desidratação que pode ocorrer é a intermolecular de dois álcoois formando éter e eliminando água. A reação deve ser catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor (140°C). Então: 1 molécula alcool = desidratação intramolecular = alceno 2 moléculas alcool = desidratação intermolecular = éter A Reação de saponificação também é conhecida como hidrólise alcalina, através dela é que se torna possível o feitio do sabão. Falando quimicamente, seria a mistura de um éster (proveniente de um ácido graxo) e uma base (hidróxido de sódio) para se obter sabão (sal orgânico). A equação abaixo demonstra este processo: Éster + base forte → sabão + glicerol Praticamente todos os ésteres são retirados de óleos e gorduras, daí o porquê das donas de casa usarem o óleo comestível para o feitio do sabão caseiro. Equação genérica da hidrólise alcalina:
  • 33. 206 A equação acima representa a hidrólise alcalina de um óleo (glicerídeo). Dizemos que é uma hidrólise em razão da presença de água (H2O) e que é alcalina pela presença da base NaOH (soda cáustica). O símbolo ∆ indica que houve aquecimento durante o processo. Produtos da reação de Saponificação: sabão e glicerol (alcool). Reação de esterificação A reação de esterificação é considerada uma reação reversível de alcool junto com um ácido orgânico ou inorgânico, produzindo éster e água. Já quando a reação é inversa, ela é denominada hidrólise do éster. O equilíbrio pode ser deslocado para o lado do éster, quando se junta com o desidratante. Durante o experimento ficou comprovado que na reação de esterificação o oxigênio do grupo OH do álcool continua na molécula do éster e o oxigênio do grupo OH do ácido é eliminado sob a forma de H2O (água), produzindo a reação de um álcool marcado: Com ácido, observa-se a forma do éster marcado, e não água, contendo assim O – 18. Para acelerar a reação, usa-se o ácido como catalisador. Há basicamente dois tipos de hidrólise de ésteres: ácida e básica. A hidrólise ácida ocorre em meio ácido e é um processo reversível, gerando um alcool e um ácido carboxílico: R ― COO ― R1+HOH R-COOH + HO ― R1 A hidrólise básica, ou saponificação, é realizada em meio básico. Trata-se de um processo irreversível, gerando alcool e um sal de ácido carboxílico: R―COO―R1+BOH(aq) → R―COO - B + + HO―R1 Onde BOH é uma base, por exemplo, KOH. d) Reações de oxidação: As reações de oxidação das substâncias orgânicas devem ser catalisadas por um agente oxidante.  Alcenos:  Oxidação branda do alceno: Conhecida como di-hidroxilação do alceno. O agente oxidante causa uma adição à ligação dupla, com entrada de uma hidroxila em cada um dos carbonos da dupla ligação. Um agente oxidante muito utilizado é o permanganato de potássio (KMnO4) em solução diluída e fria, em meio neutro ou levemente básico. OH OH [O] brando │ │ H3C―C = CH―CH3 → H3C―C―CH―CH3 │ H2O │ CH3 CH3
  • 34. 207  Oxidação energética de alcenos: Reação com um agente oxidante que seja capaz de quebrar a molécula na ligação dupla. Oxidantes enérgicos: KMnO4/H + e K2CrO7/ H + Ligação dupla no meio da cadeia: [O] H3C ― C = CH ― CH3 → H3C ― C = O │ enérgico │ CH3 CH3 + O = C ― CH3 │ OH Forma-se cetona e ácido carboxílico. Ligação dupla na ponta da cadeia: O CH2 terminal se transforma em ácido carbônico, que se decompõe em CO2 e H2O. [O] H3C ― CH = CH2 → H3C ― C =O enérgico │ OH + O = C ― OH → CO2 + H2O │ OH  Ozonólise: Há quebra da ligação dupla causada pelo ozônio (O3). Necessita de pó de zinco e deve ser feita em meio aquoso. O alceno é quebrado na ligação dupla e um átomo de oxigênio é adicionado a cada lado da dupla ligação. O3 H3C ― C = CH ― CH3 → H3C ― C = O │ H2O/ Zn │ CH3 CH3 + O = C ― CH3 + HOOH │ H Forma-se cetona e aldeído.  Alcoois: Em contato com um agente oxidante, os diferentes tipos de alcoois se comportam de formas distintas.  Oxidação de alcoois primários: Os alcoois primários se oxidam com agentes oxidantes energéticos, como o permanganato de potássio (KMnO4) e o dicromato de potássio (K2CrO7), em meio sulfúrico. O produto desta oxidação é um aldeído. Com maior quantidade de agente oxidante, obtemos um ácido carboxílico. Esta reação explica porque o vinho fica com gosto de vinagre quando deixamos muito tempo em contato com o ar (oxigênio). O alcool sofre uma oxidação e transforma-se em vinagre, que é um ácido carboxílico. H H OH │ [O] │ [O] │ H3C ― C ― H → H3C ― C = O → H3C ― C = O │ OH  Oxidação de alcoois secundários: Obtêm como produtos as cetonas. OH CH3 │ [O] │ [O] H3C ― C ― CH3 → H3C ― C = O → Não reage. │ OH  Oxidação de alcoois terciários: OH │ [O] H3C ― C ― CH3 → Não reage │ CH3 Exercícios: 1) Das ligações abaixo, qual terá maior tendência a sofrer ruptura heterolítica? a) CH3 – H. b) CH3 – CH3. c) CH3 – NO2. d) CH3 – NH2. e) CH3 – F. 2) Indique, entre os reagentes abaixo, o eletrofílico:
  • 35. 208 a) NH3. b) HCN. c) H3O + . d) ROH. e) H2O. 3) Entre as afirmativas citadas abaixo a única falsa é: a) Radicais livres são átomos ou grupos de átomos que possuem pelo menos um elétron livre. b) Cisão homolítica (ou homólise) corresponde a uma quebra de ligação, em que cada átomo fica com seus elétrons, formando radicais livres. c) Um carbono carregado negativamente é chamado de carboânion ou íon carbânion. d) Na cisão heterolítica o átomo mais eletronegativo fica com o par de elétrons antes compartilhado, formando-se assim íons. e) Reagente eletrófilo é toda espécie química que, cedendo um par de elétrons, é capaz de formar uma nova ligação. 4) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro- 2-metil-propano e 2-cloro-2-metil-propano. O nome do alcano é: a) isopropano. b) metil-butano. c) metano. d) butano. e) metil-propano. 5) Das alternativas a seguir, a que contém somente grupos orientadores META é: a) NO2, Cl, Br. b) CH3, NO2, COOH. c) CHO, NH2, CH3. d) SO3H, NO2, COOH. e) CH3, Cl, NH2. 6) (UFSE) A mononitração do tolueno (metil- benzeno) produz, além de água: a) somente o-nitrotolueno. b) somente m-nitrotolueno. c) somente p-nitrotolueno. d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno. e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno. 7) O grupo amino ( ― NH2), ligado ao anel benzênico, nas reações de substituição aromática é orientador: a) apenas orto. b) meta e para. c) apenas meta. d) orto e meta. e) orto e para. 8) Os lipídeos podem ser classificados como óleos ou gorduras: nos óleos predominam cadeias insaturadas e nas gorduras predominam cadeias saturadas. Com base nessa afirmação, um óleo é transformado em gordura, respectivamente, através de um processo, no qual ocorre reação de: a) saponificação b) hidrólise ácida c) esterificação d) desidratação e) hidrogenação 9) Na hidrogenação catalítica do propeno, obtém- se: a) propino, cuja fórmula geral é CnH2n – 2. b) ciclopropano. c) propano. d) propadieno. e) 2-propanol. 10) Com respeito à equação:
  • 36. 209 X + HBr → C6H13Br Pode-se afirmar que X é um: a) alcano e a reação é de adição. b) alceno e a reação de substituição. c) alceno e a reação é de adição eletrofílica. d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica. e) alceno e a reação é de substituição. 11) A adição do brometo de hidrogênio ao 3,4- dimetil-2-penteno forma o composto: a) 2-bromo-4-metil-hexano. b) 2-bromo-3-etil-pentano. c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano. d) 3-bromo-3-metil-hexano. e) 3-bromo-3,4-dimetil-pentano. 12) (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser: a) 1-butino e 1-buteno. b) 1,3-butadieno e ciclobutano. c) 2-buteno e 2-metil-propeno. d) 2-butino e 1-buteno. e) 2-buteno e 2-metil-propano. 13) Na desidratação intramolecular do etanol obtém-se: a) eteno. b) propeno. c) etoxietano (éter dietílico). d) metoximetano (éter dimetílico). e) 2-buteno. 14) (Covest-2002) Álcoois não são utilizados somente como combustíveis, mas também na produção de derivados do petróleo, como, por exemplo, alquenos. Qual dos álcoois abaixo produzirá propeno a partir da desidratação em meio ácido? a) 2-metil-2-propanol. b) etanol. c) 2-propanol. d) 2-butanol. e) 2-metil-1-propanol. 15) (Unitau-SP) Para que a oxidação de uma substância orgânica com “n” átomos de carbono por molécula forneça uma cetona com igual número de átomos de carbono, essa substância pode ser um: a) aldeído. b) ácido carboxílico. c) alcool terciário. d) alcool secundário. e) alcool primário. 16) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá como produto moléculas de: a) dialcoois ou ácidos carboxílicos. b) alcoois ou fenóis. c) cetonas ou aldeídos. d) cetonas ou ácidos carboxílicos. e) alcoois ou ácidos carboxílicos. 17) O reativo de Baeyer é utilizado para diferenciar ciclanos de: a) alcano. b) alceno. c) ácido carboxílico. d) éter. e) éster.
  • 37. 210 18) (ENEM 2010) No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoológico de São Paulo foram evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de intoxicação por monofluoracetato de sódio, conhecido como composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. O monofluoracetato de sódio é um derivado do ácido monofluoracético e age no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à parada da respiração celular oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação. monofuoracetato de sódio Disponível em: http://www1.folha.uol.com.br. Acesso em: 05 ago. 2010 (adaptado). O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela a) Desidratação do ácido monofluoracético, com liberação de água. b) Hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água. c) Perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de hidróxido de sódio. d) Neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com liberação de água. e) Substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoracético, sem formação de água. 19) (UFJF VESTIBULAR 2010) Os resíduos de origem industrial apresentam riscos à saúde pública e ao meio ambiente, exigindo tratamento e disposições especiais em função de suas características. Dentre esses resíduos, podemos citar alguns óleos lubrificantes contendo hidrocarbonetos saturados e o tíner (uma mistura de álcoois, ésteres, cetonas e hidrocarbonetos aromáticos). Sobre esses resíduos, assinale a letra que apresenta uma afirmativa INCORRETA. a) Os hidrocarbonetos saturados, presentes em óleos lubrificantes, não reagem em presença de cloro e ácido de Lewis (AlCl3), porém podem sofrer reação em presença de cloro e luz ultravioleta; b)A acetona pode ser obtida a partir do álcool isopropílico, usando-se um oxidante como o permanganato de potássio; c) O acetato de etila, um dos componentes do tíner, pode ser obtido a partir da esterificação do ácido acético em presença de etanol; d) A desidratação do n – pentanol, em presença de ácido sulfúrico diluído e de aquecimento, pode levar ao 1 – pentenol; e) A ozonólise do 2 – metil – 2,5 – heptadieno, em presença de água e zinco, pode fornecer uma molécula de acetona, uma molécula de acetaldeído e uma molécula de 1,3- propanodialdeído. 20) (UFF VESTIBULAR 2011) a) Dê o nome oficial (IUPAC) e a fórmula estrutural do produto da reação entre o brometo de etilmagnésio e o propanal, seguida de adição de água. b) Que composto carbonílico deve reagir com o brometo de etilmagnésio para formar 3-metil- 3- hexanol? c) Considerando a obtenção apenas do produto monossubstituído, represente a estrutura das substâncias A, B, C das equações abaixo: FeBr 3 1)Benzeno + Br2 → A + HBr 2)Benzeno + H3C – Cl →AlCl3 B + HCl 3)Benzeno + C → AlCl3 C6H5 – CO – CH2 – CH3 + HCl Gabarito: 1-e; 2- c; 3- e; 4- a; 5- d; 6- d; 7- c; 8- e; 9- c; 10- c; 11- e; 12- c; 13- a; 14- c; 15- d; 16- c; 17-b; 18 – d; 19 - d
  • 38. Bibliografia:  Feltre, R; Fundamentos da química; volume único; 3ª edição revista e ampliada; editora Moderna; São Paulo; S.P.; 2001.  Solomons, T.W.G; Química orgânica I; volume 1; 7ª edição; editora LTC; Rio de Janeiro; R.J.; 2000  Apostila do curso pré-vestibular do Colégio Imaculada Conceição – 2007.  http: // www.brasilescola.com  Tito e Canto; Química na abordagem do cotidiano; 2ª edição; volume 3; editora Moderna.  Feltre; Química Orgânica; 5ª edição; volume 3; editora Moderna.  www.projoaoneto.com.br;  www.soq.com.br;  www.brasilescola.com.