1) O documento descreve as principais classes de compostos orgânicos oxigenados, incluindo álcoois, fenóis, ácidos carboxílicos, aldeídos, cetonas, éteres, ésteres e enóis. 2) São fornecidas as nomenclaturas oficiais e usuais destes compostos, assim como exemplos de estruturas e usos. 3) Os compostos orgânicos oxigenados descritos desempenham papéis importantes como solventes, combustíveis, flavorizantes e agent

1. FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS

2. 1) Álcool Apresentam hidroxila (-OH) ligada a carbono saturado Nomenclatura oficial: (terminação  ol) metanol etanol 2 – butanol ou butan – 2 - ol 2,5 – dimetil – 2 - hexanol CH 3 –OH CH 3 – CH 2 –OH CH 3 –CH–CH 2 -CH 3 | OH CH 3 | CH 3 –CH–CH 2 -CH 2 -C-CH 3 | | CH 3 OH

3. Nomenclatura usual: CH 3 -OH líquido incolor, muito tóxico, usado como combustível de jatos, como solvente, aditivo de gasolina. Álcool metílico CH 3 - CH 2 -OH utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, como combustível e, na limpeza... Álcool etílico álcool + ico nome do radical ligado à hidroxila

4. Obs 1 : CH 3 –OH CH 2 –CH 2 | | OH OH CH 2 –CH–CH 2 | | | OH OH OH monoálcool diálcool triálcool 1,2 - etanodiol 1,2,3 - propanodiol

5. Obs 2 : álcool benzílico CH 2 -OH

6. 2) Fenol Nomenclatura: OH Oficial: Usual: OH (orto-cresol) Oficial CH 3 Apresenta hidroxila ligada ao núcleo ou anel aromático Hidróxi – benzeno Fenol 1 – hidróxi – 2 – metil - benzeno 2 – metil - fenol Usual:

7. Os fen ó is são bactericidas, sendo empregados como anti-s é pticos, apresentam o inconveniente de serem t ó xicos. 3) Á cido Carbox í lico: Nomenclatura oficial : (terminação  óico) OBS: Apresenta carboxila na extremidade da cadeia. – C O O

8. OH Ácido etanóico Ácido etanodióico (ácido oxálico) Ácido – 2 – metil - butanóico ou Ácido α – metil - butanóico O O C–C HO OH CH 3 – C O CH – C O OH CH 3 –CH 2 – CH 3

9. Nomenclatura usual: Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiônico Ácido butírico Ácido benzóico H 2 C – C O OH H 3 C H 2 C – C O OH H 2 C H 3 C C OH O OBS: H 3 C – C OH O HC O OH

10. 4) Alde í do: Nomenclatura oficial : (terminação  al) Apresentam carbonila na extremidade da cadeia metanal 2 – metil - butanal HC H O CH – C O H CH 3 –CH 2 – CH 3

11. Nomenclatura Usual: deriva da nomenclatura usual de ácido carboxílico. Aldeído fórmico ou formaldeído Aldeído acético ou acetaldeído Aldeído benzóico ou benzaldeído HC H O C H O H 3 C – C H O

12. 5) Cetonas: Nomenclatura oficial: (terminação  ona) Apresenta o grupo carbonila entre átomos de carbono propanona 4 –metil – 2 – pentanona CH 3 C CH 3 O CH 2 C CH 3 O CH CH 3 CH 3

13. Nomenclatura usual: Nome dos radicais ligados à carbonila (ordem alfabética) em seguida, a palavra cetona. dimetil – cetona metil – n- propil – cetona CH 3 C CH 3 O CH C CH 3 O CH 2 CH 3 2

14. 6) É ter: Nomenclatura: CH 3 – O – CH 2 – CH 3 éter comum: usado como anestésico geral e como solvente Apresenta oxigênio entre carbonos metóxi – etano éter – metil - etílico etóxi – etano éter – dietílico ou éter etílico oficial: usual: oficial: usual: CH 3 CH 2 – O CH 2 – CH 3 – –

15. 7) É ster : Nomenclatura oficial: Apresenta o grupo etano ato de met ila propano ato de et ila C O O H 3 C – CH 3 C O O H 2 C – CH 2 CH 3 H 3 C – C O O R– R 1

16. Nomenclatura usual: deriva da nomenclatura usual de ácido carboxílico Lembrando que: acetato de metila Ácido acético Acetato C O O H 3 C – CH 3 O O H 3 C-C H 3 C-C + H + OH O - H 2 O Ácido ico oso Ídrico Ânion ato ito Eto

17. 8) E nol: Os ésteres são utilizados como flavorizantes !!! Apresenta hidroxila ligada a carbono insaturado but – 2 – en – 2 ol OBS: CH 2 C CH CH 3 OH

18. Qual é a fórmula estrutural do MTBE ( metil – terc – butil – éter)? metil terc - butil CH 3 - O – C – CH 3 CH 3 CH 3

19. 2) A nomenclatura correta para o composto abaixo é: CH 3 – C – CH = C – CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

20. 3) A estrutura a seguir: apresenta a seguinte nomenclatura oficial: a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano