- Estudo dos ácidos dicarboxílicos, incluindo suas estruturas, nomenclaturas, propriedades físicas e químicas. - Análise detalhada do ácido etanodióico (ácido oxálico), incluindo obtenção, usos e reações. - Discussão sobre a descarboxilação dos ácidos dicarboxílicos quando submetidos ao calor.

1. ESTUDO DOS
ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS
M J da Mata
Set/2016
manueldamata.blogs.sapo.pt

2. Tema:
Ácidos Dicarboxílicos
Sumário:
 Estudo dos ácidos Dicarboxílicos.
 Fórmulas estruturais.
 Nomenclatura.
 Obtenção
 Propriedades físicas e químicas
 Efeito do calor sobre os ácidos dicarboxílicos.
 Estudo do ácido etanodióico.

3. Desenvolvimento
Os ácidos dicarboxílicos (função múltipla) estão formados por moléculas que
possuem dois grupos funcionais carboxílicos, por isso podem formar sais ácidos
ou sais neutros.
Estrutura geral
O O
C – (CH2)n – C
HO OH
ObS: Excepto para o ácido que possui (2) dois átomos de carbono:
O O
C – C
HO OH

4. SÉRIE HOMOLOGA dos Ácidos Dicarboxílicos
FORMULA ESTRUTURAL
FORMULA
GLOBAL
NOMENCLATURA
HOOC - COOH C2H2O4 Ácido etanodióico Ácido Oxálico
HOOC–CH2- COOH C3H4O4 Ácido propanodióico Ácido Malónico
HOOC–CH2-CH2- COOH C4H6O4 Ácido butanodióico Ácido Sucínico
HOOC–CH2-CH2-CH2- COOH C5H8O4 Ácido pentanodióico Ácido Glutâmico
HOOC–CH2-CH2-CH2-CH2- COOH C6H10O4 Ácido Pentanodióico Ácido Adípico
HOOC–CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- COOH C7H12O4 Ácido hexanodióico Ácido Pimélico
HOOC–CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH C8H14O4 Ácido octanodióico Ácido Subérico
HOOC–CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH C9H16O4 Ácido nonanodióico Ácido Azelaico

5.  Os ácidos dicarboxílicos são sólidos,
 solúveis em água,
 os primeiros membros da serie homologa são ligeiramente
solúveis em solventes orgânicos,
 Possuem sabor azedo,
 Alguns membros são venenosos.
PROPRIEDADES FÍSICAS

6. 1. Os ácidos dicarboxílicos mostram o mesmo
comportamento químico que os ácidos
monocarboxílicos. Podem converter-se em sais, ácidos
clorídricos, ésteres, amidas e anidridos de ácidos.
2. Podem reagir com um ou com os seus dois grupos
funcionais, para dar lugar a formação de sais e derivados
de ácidos carboxílicos.
PROPRIEDADES QUÍMICAS

7. 3. Estes ácidos dicarboxílicos têm tendências a ciclização para
formar anidridos de ácido e imidas:
a) Formação de anidridos de ácido
- H2O
+ H2O
Anidrido butanodióico
HOOC-CH2-CH2-COOH
O
Ácido butanodióico
CH2 - C
CH2 - C
O
O

8. b) Formação de imidas
CalorH4N-OOC-CH2-CH2-COO-NH4 NH + NH3 + 2H2O
butanodiato de amônio
CH2 - C
CH2 - C
O
O
Butanoimida

9.  Os ácidos dicarboxílicos quando submetidos á acção do calor
perdem facilmente uma mole de anidrido carbónico (CO2);
 o átomo de hidrogénio do grupo funcional que se destruiu,
une-se ao resto da cadeia carbonada formando um grupo
metila (CH3),
 produzindo assim um ácido monocarboxílico com um átomo
de carbono a menos que o ácido dicarboxílicos original.
4) Efeito do calor

10. Este processo de perda de um mole de anidrido
carbónico de um dos dois grupos funcionais
carboxílico por efeito do calor denomina-se
DESCARBOXILAÇÃO.
- CO2
Calor
CH2 – COOH
CH2 – COOH
CH3
CH2 - COOH
+ CO2 (g)
Ácido Butanodióico ácido propanóico

11. Estrutura
ESTUDO DO ÁCIDO ETANODIÓICO
O O
C – C
HO OH
O ácido etanodióico ou ácido oxálico é o ácido mais simples da
família dos ácidos dicarboxílicos.
Fórmula molecular:
HO2C - CO2H ou H2C2O4

12. Ácido etanodióico di-hidratado
O ácido etanodióico ou ácido oxálico é um ácido dicarboxílico descoberto no
ano de 1760 pelo químico experimental sueco Carl Wilhelme Scheele.
Ele recebeu o nome de ácido oxálico porque vem do latim oxalis (gênero da
família da madeira-azeda), pois a primeira vez que foi isolado foi a partir do
trevo azedo (Oxalis acetosella).
O Ácido Etanodióico, é um ácido orgânico saturado, de cadeia normal e
relativamente forte, sendo 10.000 vezes mais forte que o ácido etanóico
(acético).
Comercialmente, a forma usual está formada por duas moléculas de água:
C2H2O4·2H2O

13.  É encontrado nas plantas do género Oxalis.
 O ácido oxálico pode ser encontrado também no espinafre,
no tomate, no inhame, na carambola e outros vegetais.
 Também é encontrado nas folhas da beterraba, na ginguba ou
amendoim, no cacau e, consequentemente, no chocolate.
 Em relação à carambola, o ácido oxálico apresenta-se em
grande quantidade e é o responsável pelo efeito tóxico desta
fruta em pacientes com disfunções renais.
Estado natural

14.  É um sólido branco,
 sabor azedo,
 venenoso,
 cristalizado com duas moléculas de água na sua constituição
(C2H2O4·2H2O),
 solúvel em água,
 Este ácido e o seu sal (oxalato), apresentam um elevado grau de
toxicidade.
Propriedades Físicas do ácido Etanodióico
(ácido Oxálico)

15.  O ácido etanodióico é instável e pela acção do calor e em
presença do ácido sulfúrico concentrado, decompõem-se
numa mistura de gases:
Propriedades Químicas do ácido Etanodióico
(calor /H2SO4)
Ácido etanodióico Monóxido de carbono dióxido de carbono água
O O
C – C
HO OH
CO(g)
CO2(g)
H2O(g)
HOOC – COOH CO(g) + CO2(g) + H2O(g)

16.  Acção redutora do ião etanoato (oxalato) sobre o ião
permanganato
O ácido etanodióico apresenta um caracter redutor
muito notável sobre o ião permanganato (MnO4
-) e
ião Ferro III (Fe3+):
(C2O4) 2-
(aq) 2CO2(g)
(MnO4 )1-
(aq) Mn (aq)
H2C2O4
2-
(aq) C2O4
2-
(aq) + 2H+
(aq)
+ 2e- x 5
+ 8H+ + 5e- + 4H2O x 2
S.E.O:
S.E.R:
+3 +4
+7 +2

17.  S.E.O: C2O4
2-
(aq) CO2(g)
 S.E.R: MnO4
1-
(aq) Mn2+
(aq)
3+ 7+ 4+ 2+
Agente redutor Agente oxidante
+ 10e-
+ 16H+ + 10e- + 8H2O
+ 16H+ + 8H2O
5 10
2 2
5C2O4
2-
(aq) + 2MnO4
-
(aq)
10CO2(g) + 2Mn(aq)Total:

18. Acção redutora do ião etanoato (oxalato)
sobre o ião ferro(III)
3(C2O4 )2-
(aq) + Fe (aq) [ Fe (C2O4)3
2-]4-
(aq)+ 5e-
Agente redutor Agente oxidante ião trietanoato de ferro (II)
ou
ião complexo trioxalatoferroso(II)
3+ 2+3+ 4+

19.  Em solução aquosa liberta 2 catiões ( 2H+), por molécula,
 O seu grau de ionização é de 60%,
 Reage violentamente com agentes oxidantes fortes,
 Em solução aquosa é sensível à luz e ao ar, formando gás carbónico
 Reage com bases formando oxalatos:
 HOOC - COOH + 2NaOH → 2H2O + NaOOC - COONa
O ácido etanodióico:
Ácido etanodióico
ou oxálico
Etanoato de sódio
ou oxalato de sódiohidróxido

20. Os ácidos etanodióico obtém-se a partir de um sal de ácido
monocarboxílico:
1ªfase: 2HCOONa NaOOC – COONa + H2(g)
2ªfase: NaOOC – COONa HOOC – COOH + Na2SO4(s)
METÓDO DE OBTENÇÃO do ácido
etanodióico
NaOH
300ºc
Metanoato de sódio Etanodiato de sódio
+ H2SO4(aq)
ácido etanodióico

21.  É um Produto anti-tártaro,
 Utiliza-se na eliminação de ferrugem em metais, mármores e outras pedras,
 Utiliza-se na fixação de corantes em tecidos (mordente),
 Utiliza-se na obtenção de corantes,
 Utiliza-se na fabricação de tintas de escrever,
 Utiliza-se no branqueamento e curtição industrial de couros,
 Utiliza-se no branqueamento de têxteis, papeis, cortiça e palha,
 Utiliza-se na produção de oxalatos.
Aplicações do ácido oxálico

22.  Escreva as fórmulas estruturais e as fórmulas
moleculares dos seguintes ácidos carboxílicos:
 a) Ácido prop-2-enodióico;
 b) Ácido butanodióico;
 c) Ácido Pentanodióico;
 d) Ácido Hex-3-inodióico;
 e) Ácido octa-6-enodióico;
 f) Ácido dec-6-enodióico.
Avaliação

23. Fim
Set/2016
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