O documento aborda as funções orgânicas oxigenadas na química, classificando-as em álcoois, fenóis, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres e éteres com suas respectivas estruturas e nomenclaturas. Cada grupo é identificado por seu grupo funcional e propriedades, como diferenças entre metanol e etanol. O material é didático, voltado para o 3º ano do ensino médio, enriquecendo o conhecimento sobre compostos orgânicos e suas aplicações.

1. Funções Orgânicas
Oxigenadas
3° ANO - QUÍMICA

2. Funções Orgânicas Oxigenadas
Compreendem os compostos orgânicos que apresentam C, H e O em
sua composição
Quanto ao tipo de grupo funcional presente as funções oxigenadas são
classificadas em:
Álcoois
Fenóis
Hidroxila (OH)
Aldeídos
Cetonas
Carbonila (C=O)
Ésteres
Ác. Carboxílicos
Carboxila (COOH)
Éteres Óxi (oxigênio no meio da cadeia)

3. OH
OH
OH
Quanto ao tipo de cadeia
alifático
cíclico aromático
Quanto ao número de hidroxilas
Álcoois
São compostos que apresentam o grupo hidroxila (OH) ligado
diretamente a um carbono saturado
monoálcool diol
triol

4. Quanto à posição da hidroxila
primário
secundário
OH
H3C
OH
CH CH3
O
H
H 3C C CH 3
CH 3
terciário
OH
H3C
CH2
O
H
IMPORTANTE
não são álcoois pois em ambos OH está ligado diretamente a um carbono insaturado

5. Nomenclatura dos álcoois
H3C
CH2
OH
OH
Para dar nome aos álcoois deve-se indicar a posição da hidroxila e
acrescentar a terminação OL
H3C
OH
metanol
CH4O OH
HO
2-butanol
C4H10O
OH
HO
2-buten-1-ol
C4H8O
etanol
C2H6O
2-propanol
3 8
C H O
1-butanol
C4H10O
2,5-dimetil-ciclohexanol
C8H16O

6. Metanol x Etanol
Apesar de ambos serem álcoois apresentam propriedades e usos bem diferentes.
H3C
OH
Metanol Altamente tóxico, dose letal de 0,07 g/kg
Usado como solvente na indústria química
Combustível nos carros da fórmula 1
Nas décadas de 80 e 90 no Brasil o álcool usado como combustível era o metanol, mas por ser muito
corrosivo e tóxico foi substituído pelo etanol

7. Metanol x Etanol
Etanol Não é tóxico, dose letal de 7g/kg Presente
em todas as bebidas alcoólicas Álcool que
usamos como combustível
O etanol é obtido a partir da fermentação de frutas ou da cana-de-açúcar, pela ação de
microorganismos fermentadores
H3C CH2
OH

8. Exemplos de substâncias com a função álcool
H3C OH
metanol
H3C CH2
OH
O
OH
testosterona
hormônio
Solvente
orgânico
etanol
Combustível
Bebidas
O
OH
NH
OH
mentol
aromatizante
propranolol
anti-hipertensivo

9. monofenóis
difenol
Fenóis
São compostos que apresentam pelo menos um grupo hidroxila (OH)
ligado diretamente ao anel benzênico
OH OH
OH
OH OH
OH HO
OH
OH OH
trifenol
ATENÇÃO
enol cíclico álcool cíclico álcool aromático

10. Nomenclatura dos fenóis
O nome dos fenóis podem ser dados de 3 formas diferentes
1-hidróxi-2-metil benzeno
2-metil-fenol
o-metilfenol
OH OH
OH
1-hidróxi-3-metil benzeno
1-hidróxi-4-metil benzeno
3-metil-fenol
m-metilfenol
OH
4-metil-fenol
p-metilfenol
OH
OH
1-hidróxi-2,5-dimetil benzeno
2,5-dimetil fenol
o,o-dimetilfenol
1-hidróxi-2-etil-5-metil benzeno
2-etil-5-metil fenol
o,o-etildimetilfenol 1-hidróxi-2-t-butil benzeno
2-t-butil fenol
o- t-butil fenol

11. Exemplos de substâncias com a função fenol
o-cresol
OH OH
OH
OH
CHO
vanilina
(aroma de baunilha)
OCH3
aromatizante
m-cresol
p-cresol
Creolina
mistura dos 3 cresóis
desinfetant
e
O
Tetra-hidro-canabinol (THC)
(princípio ativo da maconha)
OH

12. Aldeídos
São compostos que apresentam o grupo carbonila (C=O) na extremidade
da cadeia, ou seja, em carbono primário. Recebem a terminação AL
C
O
H H
O
C
H CH3
H
O
H
O
H
O
H
O
metanal etanal propanal
2,4-dimetil-hexanal
3-etil-4-dimetil-heptanal
4-hexenal
O
C
H R
Carbonila na ponta da cadeia
Carbono primário
Será sempre o primeiro C da
cadeia
R = cadeia carbônica qualquer

13. H
O
C
Exemplos de substâncias com a função aldeído
O
H H
metanal
(formaldeído)
O
Conservação de cadáveres
Alisantes de cabelo
aldeído cinâmico
(aroma de canela)
Aromatizante na indústria alimentícia
e de cosméticos
citronelal
(aroma de citronela)
Aromatizante e repelente

14. São compostos em que o grupo carbonila (C=O) é um carbono secundário, ou seja, um
carbono do meio da cadeia. Recebem a terminação ONA
O
C
H3C CH3
O O
propanona butanona 2-pentanona
dibenzo cetona
2,3,6-trimetil-4-heptanona
O O
O
Carbonila não fica na ponta da cadeia
Carbono secundário
Nunca será o primeiro C da cadeia
C
3-pentanona
O
R R
R = cadeia carbônica qualquer
Cetonas

15. Exemplos de substâncias com a função cetona
O
HO
OH
OH
OH
OH O
quercetina
C
O
H3C CH3
propanona
(acetona)
Solvente
Removedor de esmaltes
Flavonóide antioxidante usado na indústria
alimentícia, de cosméticos e fármacos
Aromatizante
cânfora
O

16. Ácidos Carboxílicos
São compostos que apresentam o grupo funcional carboxila
(COOH). Seus nomes iniciam com ácido e terminam comÓICO
O
H
OH
ácido metanóico
O
OH
ácido etanóico
O
OH
O
OH
ácido
propanóico
ácido-3,4-dimetil-hexanóico
O
OH
ácido-2-butenóico

17. Exemplos de substâncias com a função ácido carboxílico
Usado como solvente
Fixador de corantes na indústria têxtil
Liberado na picada das formigas
Usado como solvente na indústria química
Principal componente do vinagre
Produzido pela oxidação de álcoois
O
OH
ác. etanóico
(ácido acético)
O
H
OH
ác. metanóico
(ácido fórmico)

18. Ésteres
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos, a partir da substituição
do hidrogênio do grupo OH por uma cadeia carbônica (R)

19. Nomenclatura dos ésteres
Para nomear um éster devemos observar duas partes do composto, uma
antes e a outra após o oxigênio no meio da cadeia. Á cadeia antes do
oxigênio acrescentamos a terminação OATO e à cadeia final adiciona-se a
terminação A
O O
O
etanoato de
metila
H O
metanoato de
etila
O
H O
metanoato de
metila
O
O
O
O
butanoato de
propila
O
O
hexanoato de
metila
3,4-dimetil-hexanoato
de etila
Os ésteres em geral apresentam odor agradável e são muito utilizados como

20. Exemplos de substâncias com a função éster
antranilato de metila
O
Aromatizante em alimentos com sabor de uva
Aroma artificial de banana
O O
NH2
O
etanoato de pentila
O
O
etanoato de butila
O
butanoato de etila
O
Aroma artificial de maçã verde
Aroma artificial de abacaxi

21. Éteres
São compostos que apresentam um átomo de oxigênio ligado
diretamente à duas cadeias carbônicas (R – O – R)
O
CH3
H3C
alifático
O
simétrico
O
assimétrico
Quanto à cadeia
Quanto aos ligantes
O O
cíclico aromático

22. Nomenclatura dos éteres
Para nomear um éster devemos observar duas partes do composto,
uma antes e a outra após o oxigênio no meio da cadeia. Ao
menor grupo acrescenta-se o sufixo ÓXI, seguida do nome do
hidrocarboneto.
metóxi-metano
metanoato de
etila
metóxi-pentano
2-metil-propóxi-pentano
O
metóxi-etano
O
O
O
etóxi-2-metil-pentano
O
O
etóxi-etano

23. Principais éteres
etóxi-etano
(éter dietílico)
Usado como antidetonante na gasolina
metóxi-t-butano
(MTBE)
O Usado como anestésico por muito tempo, porém
devido a suaalta inflamabilidade e efeitos adversos foi
substituído por outros anestésicos
O

24. Vamos praticar?