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AULA 21 – NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
                       E HIDROCARBONETOS


NOMENCLATURA OFICIAL DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS


     De acordo com a União Internacional de Química Pura e Aplicada
(I.U.P.AC.), o nome de um composto orgânico é formado basicamente por três
partes:




1) PREFIXO : NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO


                Número de Átomos          Prefixo
                   de Carbono
                         1                   met
                         2                   et
                         3                   prop
                        4                    but
                        5                    pent
                       6                     hex
                       7                     hept
                       8                     oct
                       9                      non
                       10                    dec


2) INFIXO: TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS




                                                                        1
3) SUFIXO – GRUPO FUNCIONAL




Exemplos:


      1)



       H      H
                 
H æ        C æ C æ O æH
                 
       H          H


              -       2 átomos de C: prefixo et
              -       ligação simples entre átomos de C: an
              -       função álcool: sufixo ol
              -       nome oficial do composto: etanol




                                                              2
2 ) Para compostos com 3 ou mais carbonos, que apresentam grupo
funcional ou insaturações,        a cadeia carbônica deverá ser numerada pela
extremidade mais próxima do grupo funcional ou da insaturação.
     Para compostos que apresentem tanto o grupo funcional quanto a
insaturação a ordem de importância é grupo funcional > insaturação.


                         OH
                          
   H3C æ C æ C æ C æ C H3
              H2    H2    H
              2 – pentanol



               _                  _           _
        H3C        C=C=C              C=C         CH3
                   H          H       H   H


               2,3,5 – heptatrieno




        O
         ÍÍ
H3C æ C æ C æ C æ C = CH2
                   H2    H2   H


              5-hexen-2-ona




COMPOSTOS COM CADEIA RAMIFICADA
1) Escolha da cadeia principal
                                                                           3
Exemplo:




Quando a cadeia for mista, preferencialmente a cadeia principal é a parte
alicíclica ou aromática.




2) Nomenclatura dos Radicais
O que sobra fora da cadeia principal é conhecido como radical.
Os principais radicais são:




3) Localização dos radicais na cadeia principal
  A localização deve ser informada pela numeração dos carbonos da cadeia

                                                                           4
•   a cadeia deve ser numerada a partir dessa ordem de importância :
      grupo funcional > insaturação > radical




  •   se a cadeia apresentar dois ou mais radicais iguais, deve-se usar os
      prefixos di, tri, tetra, etc. para indicar a quantidade de radicais.




  •   se a cadeia apresentar dois ou mais radicais diferentes, eles devem ser
      indicados em ordem alfabética.




FUNÇÕES QUÍMICAS
      Função química é uma classe de compostos que apresentam
propriedades químicas semelhantes.
      Na Química Orgânica, o número de funções químicas é enorme. As
principais funções são:
                                                                             5
Funções Orgânicas
                    Hidrocarboneto
                   Derivados
                  Halogenados
                    Álcool
                    Fenol
                   Cetona
                   Aldeído
                  Ácido Carboxílico (óico)
                   Sais de Ácido
                  Carboxílico
                  Cloretos de Ácidos
                  Anidridos de Ácidos
                  Éster
                  Éter
                  Amina
                  Amida




Hidrocarbonetos
     A função orgânica mais importante é a função hidrocarboneto, são
compostos orgânicos formados apenas por carbono e hidrogênio.




CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS DE CADEIA ABERTA
                                                                   6
CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS CÍCLICOS




PRINCIPAIS HIDROCARBONETOS




  1) Metano
    Fórmula Molecular: CH4
    Fórmula Estrutural:
               H
                Í
          HæCæH
               
               H


   Nomes Usuais: biogás; gás dos pântanos;


                                             7
principal componente do gás natural.


  2) Eteno
     Fórmula Molecular: C2H4
     Fórmula Estrutural:


             H2C = CH2




   Nome Usual: Etileno.


  3) Etino
     Fórmula Molecular: C2H2
     Fórmula Estrutural:


             HC ≡ CH




   Nome Usual: Acetileno.



  4) Benzeno
     Fórmula Molecular: C6H6
     Fórmula Estrutural:




  5) Naftaleno
     Fórmula Molecular C10H8
Fórmula Estrutural:


                                                              8
6) Hidrocarbonetos aromáticos com dois radicais, temos:




     Assim, a nomenclatura de compostos aromáticos com dois radicais pode
ser exemplificada por:




Exercícios:
1) (Vunesp) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma
mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:
a) C8H18
b) C8H16
c) C8H14
d) C12H24
e) C18H38

                                                                           9
2) (Uel) A gasolina é uma mistura na qual predominam:
a) hidrocarbonetos.
b) álcoois.
c) haletos orgânicos.
d) éteres.
e) cetonas.


3) (Unicamp) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que
contém uma dupla ligação é CnH2n e são conhecidos por alquenos ou alcenos.
a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série.
b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares não
ramificadas.


4) (Cesgranrio) A qualidade uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de
octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no
motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano.
Observe a estrutura do isooctano:




De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o:
a) iso - propil - pentano.
b) n - propil - pentano.
c) 2,4,4 - trimetil - pentano.
d) 2,2,4 - trimetil - pentano.
e) trimetil - isopentano.


5) (Uel) Quantos átomos de hidrogênio há molécula do ciclobuteno?

                                                                            10
a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8


6) (Uel) A união dos radicais metil e propil dá origem ao
a) butano
b) metil propano
c) pentano
d) dimetil propano
e) metil butano


7) (Uece) O radical benzeno chama-se fenil, enquanto benzil é o radical
derivado do tolueno. Estes dois radicais apresentam as seguintes estruturas:


8) (Uel) Qual das fórmulas moleculares representa um ciclano?
a) C6H14
b) C6H12
c) C6H10
d) C6H8
e) C6H6


9) (Uel) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos átomos de carbono há na
cadeia carbônica principal do composto de fórmula




a) 4
b) 5
c) 6
                                                                               11
d) 7
e) 8


       10) (Mackenzie) Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada a
       seguir, fazem-se as afirmações:


       I - É um alceno.
       II - Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia
       principal.
       III - Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um hidrocarboneto.
       IV - Possui no total quatro carbonos terciários.




       São corretas:
       a) I e IV, somente.
       b) I, II, III e IV.
       c) II e III, somente.
       d) II e IV, somente.
       e) III e IV, somente.


       11) (Cesgranrio) Assinale a única afirmativa correta, com relação ao
       composto que apresenta a estrutura a seguir:




                                                                                12
O composto:
 a) é um alqueno;
 b) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4;
 c) apresenta 2 radicais propila;
 d) apresenta 3 radicais etila;
 e) apresenta 2 radicais etila.


 12) (Ufscar) Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos.


 (I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de
 carbono e hidrogênio.
 (II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados
 de cadeia linear.
 (III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos aiciclicos saturados de fórmula
 geral CnH2n
 (IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e
 naftaleno.
 São corretas as afirmações:
 a) I e III, apenas.
 b) I, III e IV, apenas.
 c) II e III, apenas.
 d) III e IV, apenas.
 e) I, II e IV, apenas.


 13) (Uff) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de
 nomenclatura da IUPAC.




                                                                         13
Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente,
aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal.
     a) propil e isobutil
     b) metil e isobutil
     c) terc-pentil e terc-butil
     d) propil e terc-pentil
     e) metil e propil


     Gabarito:
     1) A
     2) A
     3) a) CH2 = CH – CH3 (propeno)
          b) CH2 = CH – CH2 - CH2 – CH3 (1-penteno)
            CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 (2-penteno)
     4) D
     5) C
     6) A
     7)                  CH2


          (fenil)     (benzil)

       8) B
       9) C
      10) A
      11) E
      12) A
      13) A




                                                                            14

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Química Orgânica - Nomenclatura de Compostos Orgânicos e Hidrocarbonetos

  • 1. AULA 21 – NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS E HIDROCARBONETOS NOMENCLATURA OFICIAL DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS De acordo com a União Internacional de Química Pura e Aplicada (I.U.P.AC.), o nome de um composto orgânico é formado basicamente por três partes: 1) PREFIXO : NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO Número de Átomos Prefixo de Carbono 1 met 2 et 3 prop 4 but 5 pent 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec 2) INFIXO: TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS 1
  • 2. 3) SUFIXO – GRUPO FUNCIONAL Exemplos: 1) H H   H æ C æ C æ O æH   H H - 2 átomos de C: prefixo et - ligação simples entre átomos de C: an - função álcool: sufixo ol - nome oficial do composto: etanol 2
  • 3. 2 ) Para compostos com 3 ou mais carbonos, que apresentam grupo funcional ou insaturações, a cadeia carbônica deverá ser numerada pela extremidade mais próxima do grupo funcional ou da insaturação. Para compostos que apresentem tanto o grupo funcional quanto a insaturação a ordem de importância é grupo funcional > insaturação. OH  H3C æ C æ C æ C æ C H3 H2 H2 H 2 – pentanol _ _ _ H3C C=C=C C=C CH3 H H H H 2,3,5 – heptatrieno O ÍÍ H3C æ C æ C æ C æ C = CH2 H2 H2 H 5-hexen-2-ona COMPOSTOS COM CADEIA RAMIFICADA 1) Escolha da cadeia principal 3
  • 4. Exemplo: Quando a cadeia for mista, preferencialmente a cadeia principal é a parte alicíclica ou aromática. 2) Nomenclatura dos Radicais O que sobra fora da cadeia principal é conhecido como radical. Os principais radicais são: 3) Localização dos radicais na cadeia principal A localização deve ser informada pela numeração dos carbonos da cadeia 4
  • 5. a cadeia deve ser numerada a partir dessa ordem de importância : grupo funcional > insaturação > radical • se a cadeia apresentar dois ou mais radicais iguais, deve-se usar os prefixos di, tri, tetra, etc. para indicar a quantidade de radicais. • se a cadeia apresentar dois ou mais radicais diferentes, eles devem ser indicados em ordem alfabética. FUNÇÕES QUÍMICAS Função química é uma classe de compostos que apresentam propriedades químicas semelhantes. Na Química Orgânica, o número de funções químicas é enorme. As principais funções são: 5
  • 6. Funções Orgânicas Hidrocarboneto Derivados Halogenados Álcool Fenol Cetona Aldeído Ácido Carboxílico (óico) Sais de Ácido Carboxílico Cloretos de Ácidos Anidridos de Ácidos Éster Éter Amina Amida Hidrocarbonetos A função orgânica mais importante é a função hidrocarboneto, são compostos orgânicos formados apenas por carbono e hidrogênio. CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS DE CADEIA ABERTA 6
  • 7. CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS CÍCLICOS PRINCIPAIS HIDROCARBONETOS 1) Metano Fórmula Molecular: CH4 Fórmula Estrutural: H Í HæCæH  H Nomes Usuais: biogás; gás dos pântanos; 7
  • 8. principal componente do gás natural. 2) Eteno Fórmula Molecular: C2H4 Fórmula Estrutural: H2C = CH2 Nome Usual: Etileno. 3) Etino Fórmula Molecular: C2H2 Fórmula Estrutural: HC ≡ CH Nome Usual: Acetileno. 4) Benzeno Fórmula Molecular: C6H6 Fórmula Estrutural: 5) Naftaleno Fórmula Molecular C10H8 Fórmula Estrutural: 8
  • 9. 6) Hidrocarbonetos aromáticos com dois radicais, temos: Assim, a nomenclatura de compostos aromáticos com dois radicais pode ser exemplificada por: Exercícios: 1) (Vunesp) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é: a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 d) C12H24 e) C18H38 9
  • 10. 2) (Uel) A gasolina é uma mistura na qual predominam: a) hidrocarbonetos. b) álcoois. c) haletos orgânicos. d) éteres. e) cetonas. 3) (Unicamp) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla ligação é CnH2n e são conhecidos por alquenos ou alcenos. a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série. b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares não ramificadas. 4) (Cesgranrio) A qualidade uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano: De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o: a) iso - propil - pentano. b) n - propil - pentano. c) 2,4,4 - trimetil - pentano. d) 2,2,4 - trimetil - pentano. e) trimetil - isopentano. 5) (Uel) Quantos átomos de hidrogênio há molécula do ciclobuteno? 10
  • 11. a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8 6) (Uel) A união dos radicais metil e propil dá origem ao a) butano b) metil propano c) pentano d) dimetil propano e) metil butano 7) (Uece) O radical benzeno chama-se fenil, enquanto benzil é o radical derivado do tolueno. Estes dois radicais apresentam as seguintes estruturas: 8) (Uel) Qual das fórmulas moleculares representa um ciclano? a) C6H14 b) C6H12 c) C6H10 d) C6H8 e) C6H6 9) (Uel) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos átomos de carbono há na cadeia carbônica principal do composto de fórmula a) 4 b) 5 c) 6 11
  • 12. d) 7 e) 8 10) (Mackenzie) Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada a seguir, fazem-se as afirmações: I - É um alceno. II - Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal. III - Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um hidrocarboneto. IV - Possui no total quatro carbonos terciários. São corretas: a) I e IV, somente. b) I, II, III e IV. c) II e III, somente. d) II e IV, somente. e) III e IV, somente. 11) (Cesgranrio) Assinale a única afirmativa correta, com relação ao composto que apresenta a estrutura a seguir: 12
  • 13. O composto: a) é um alqueno; b) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4; c) apresenta 2 radicais propila; d) apresenta 3 radicais etila; e) apresenta 2 radicais etila. 12) (Ufscar) Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos. (I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio. (II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear. (III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos aiciclicos saturados de fórmula geral CnH2n (IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno. São corretas as afirmações: a) I e III, apenas. b) I, III e IV, apenas. c) II e III, apenas. d) III e IV, apenas. e) I, II e IV, apenas. 13) (Uff) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC. 13
  • 14. Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal. a) propil e isobutil b) metil e isobutil c) terc-pentil e terc-butil d) propil e terc-pentil e) metil e propil Gabarito: 1) A 2) A 3) a) CH2 = CH – CH3 (propeno) b) CH2 = CH – CH2 - CH2 – CH3 (1-penteno) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 (2-penteno) 4) D 5) C 6) A 7) CH2 (fenil) (benzil) 8) B 9) C 10) A 11) E 12) A 13) A 14