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Carregado porAdrianne Mendonça
Isomeria
O documento resume os principais tipos de isomeria, incluindo isomeria plana (de cadeia, posição e função), isomeria espacial (geométrica e óptica) e exemplos de cada um. A isomeria ocorre quando compostos têm a mesma fórmula molecular mas propriedades físicas diferentes.
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Isomeria
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- 2. ISOMERIA Isomeria é ofenômeno em que compostos orgânicos têm a mesma fórmula molecular, sendo diferentes.
- 3. ISOMERIA Etimologicamente, significa partes iguais. 1. ISO, igual 2. MEROS, partes
- 4. ISOMERIA Os compostos (modelosao lado) são diferentes. As propriedades físicas não são iguais.
- 5. ISOMERIA Mas as substâncias têm a mesma fórmula molecular (C4H10O). São, portanto, ISÔMEROS.
- 6. ISOMERIA ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM MESMA FÓRMULA MOLECULAR) PLANA ESPACIAL DE CADEIA DE POSIÇÃO DE FUNÇÃO METAMERIA GEOMÉTRICA ÓPTICA
- 7. ISOMERIA PLANA É aquelaque ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada observando-se apenas as fórmulas estruturais planas. ISOMERIA PLANA DE CADEIA DE POSIÇÃO DE FUNÇÃO METAMERIA
- 8. DE CADEIA Tambémchamada isomeria de núcleo, é aquela em que os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes.
- 9. DE POSIÇÃO É aquelaque ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem na posição de ligantes ou de ligações duplas ou triplas.
- 10. DE FUNÇÃO Também chamadaisomeria funcional, é aquela que ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes.
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- 12. DE FUNÇÃO Existe umcaso particular de isomeria de função em que os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. É chamada particularmente TAUTOMERIA.
- 13. TAUTOMERIA Os casos maiscomuns de tautomeria ocorrem entre: 1. Aldeído e enol; 2. Cetona e enol.
- 14. TAUTOMERIA Exemplo de tautomeriaenvolvendo aldeído e enol.
- 15. TAUTOMERIA Exemplo de tautomeriaenvolvendo cetona e enol.
- 16. METAMERIA Também chamada de isomeria de compensação, é aquela em que os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia.
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- 18. ISOMERIA ESPACIAL É aquelaque pode ser explicada por meio de estruturas (fórmulas) espaciais. É também chamada ESTERIOISOMERIA. ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA ÓPTICA
- 19. ISOMERIA GEOMÉTRICA Também chamadaisomeria CIS-TRANS. Os compostos têm a mesma fórmula estrutural plana, mas há que se considerar átomos ligantes espacialmente. Veja exemplos que seguem.
- 20. ISOMERIA GEOMÉTRICA Modelos parao composto ClCH=CHCl carbono hidrogênio cloro
- 21. ISOMERIA GEOMÉTRICA Com basenos modelos apresentados, repare que: No primeiro caso, os dois átomos de cloro estão no mesmo lado do plano que divide a molécula. Essa figura é chamada forma cis. (cis = mesmo lado)
- 22. ISOMERIA GEOMÉTRICA No segundocaso, os dois átomos de cloro estão em lados opostos do plano que divide a molécula. Essa figura é chamada trans. (trans = através)
- 23. ISOMERIA GEOMÉTRICA Se sãodiferentes, como ficam os nomes dos compostos, respectivamente? 1. Cis-1,2-dicloro-eteno 2. Trans-1,2-dicloro-eteno
- 24. ISOMERIA GEOMÉTRICA É condiçãopara existir isomeria cis-trans, a existência de dupla ligação e que apresentam a estrutura: R1 R3 C = C R2 R4 R1 diferente de R2 e R3 diferente de R4 e podendo R1(ou R2) ser igual ou diferente de R3 e R4.
- 25. ISOMERIA GEOMÉTRICA Existe, ainda,isomeria em compostos cíclicos. Conforme ramificações “acima” ou “abaixo’ do plano que divide a molécula, teremos isomeria cis ou trans.
- 26. ISOMERIA GEOMÉTRICA Modelos para o composto 1,2-cloro-ciclopropano Carbono hidrogênio cloro
- 27. ISOMERIA GEOMÉTRICA No primeiromodelo, os átomos de cloro estão do mesmo lado do plano do anel: é a forma cis. No segundo modelo, um átomo de cloro está acima e outro abaixo do plano do anel: é a forma trans.
- 28. ISOMERIA GEOMÉTRICA Como ficamos nomes dos compostos, respectivamente? 1. Cis-1,2-dicloro-ciclopropano 2. Trans-1,2-dicloro-ciclopropano
- 29. ISOMERIA GEOMÉTRICA A isomeriacis-trans está presente nos óleos vegetais, os chamados poliinsaturados devido às ligações duplas presentes nas moléculas.
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- 31. ISOMERIA GEOMÉTRICA Quando margarinassão produzidas, visando à obtenção de consistência sólida, o acréscimo de hidrogênios (hidrogenação) satura as moléculas favorecendo o aumento de colesterol e triglicérides no sangue.
- 32. ISOMERIA ÓPTICA Para tentarcompreender porque ocorre isomeria óptica, façamos, inicialmente algumas comparações visíveis de assimetria, visto ser tal conceito determinante nesse caso.
- 33. ISOMERIA ÓPTICA Assimetria dasmãos. Repare a imagem especular.
- 34. ISOMERIA ÓPTICA Não é possível superpor a mão direita sobre a esquerda. Elas são diferentes, ou melhor, assimétricas.
- 35. ISOMERIA ÓPTICA Esse tipode assimetria é dito quiral, palavra que vem do grego CHEIR, que significa mão.
- 36. ISOMERIA ÓPTICA Percebaque a tentativa de sobrepor as moléculas de ácido lático, a fim de obter compostos iguais é frustrada. Aqui, como nas mãos, há assimetria ou “quiralidade”.
- 37. ISOMERIA ÓPTICA Isso quedizer que existem dois tipos de ácido lático?
- 38. ISOMERIA ÓPTICA A respostaé sim. Por exemplo, existe um tipo de ácido lático que é produzido no leite e outro, nos músculos, quando temos cãibras.
- 39. ISOMERIA ÓPTICA Os ácidosláticos apresentados têm isomeria óptica. Por que isomeria ”óptica”?
- 40. ISOMERIA ÓPTICA Tudo começou com Louis Pasteur estudando propriedades ópticas relacionadas às formas de cristais de sais de amônio de tártaro presentes no vinho.
- 41. ISOMERIA ÓPTICA Munido deuma pinça, uma lupa e muita paciência, Pasteur separou os cristais do sal de amônio, submetendo-os a um feixe de luz polarizada, num aparelho chamado polarímetro.
- 42. ISOMERIA ÓPTICA Perceba queos cristais tem formas assimétricas. Pasteur observou o comportamento das soluções de ambos ao polarímetro.
- 43. ISOMERIA ÓPTICA Esquema de um polarímetro. A luz, ao passar pela amostra, é desviada para direita ou para a esquerda.
- 44. ISOMERIA ÓPTICA Diz-se queas amostras de sais de tártaro testadas por Pasteur são opticamente ativas, pois desviam a luz polarizada, para a direita ou para a esquerda.
- 45. ISOMERIA ÓPTICA Lembrando quePasteur separou os sais em dois grupos, qual o comportamento frente à luz polarizada?
- 46. ISOMERIA ÓPTICA Aamostra que desviou a luz para a direita chama-se dextrógira (+) e para a esquerda, levógira (-).
- 47. ISOMERIA ÓPTICA A misturade ambas não desvia a luz e Pasteur chamou-as mistura racêmica.
- 48. ISOMERIA ÓPTICA Em1815, Biot descobriu que muitas outras substâncias (açúcar, cânfora,...) tinham esse comportamento: atividade óptica.
- 49. ISOMERIA ÓPTICA Hoje sesabe que tal comportamento é devido a carbono ligado a quatro grupos diferentes entre si: carbono assimétrico ou quiral.
- 50. ISOMERIA ÓPTICA Voltando ao ácido lático. H C CH3 C* COOH OH Exemplo de quiralidade e conseqüente ATIVIDADE ÓPTICA. Repare que o carbono central é assimétrico. Está ligado a quatro grupos diferentes.
- 51. ISOMERIA ÓPTICA Atenção! Uma mesma molécula pode apresentar mais de um carbono assimétrico, o que multiplica a quantidade de isômeros ópticos para uma mesma fórmula molecular.
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- 53. ISOMERIA ÓPTICA Como ficamos nomes dos isômeros do ácido lático? 1. Com desvio para a direita: ácido-2-hidróxipropanóico (+) 2. Com desvio para a esquerda: ácido-2-hidroxipropanóico (-)
- 54. ISOMERIA ÓPTICA Concluindo Para conhecer o comportamento químico de uma substância, muitas vezes, bastam suas fórmulas moleculares ou estruturais planas.
- 55. ISOMERIA ÓPTICA Concluindo Há, porém, moléculas especiais que originam isômeros. Esses podem apresentar, além de comportamentos químicos diferentes, comportamentos fisiológicos inesperados.
- 56. ISOMERIA ÓPTICA Concluindo É o caso, por exemplo, do medicamento “talidomida” usado para enjôos na gravidez.
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- 61. ISOMERIA ÓPTICA Porque nãoforam realizados testes suficientes em relação a um dos isômeros, muitas crianças cujas as mães utilizaram-no nasceram sem dedos das mãos ou pés.
- 62. ISOMERIA ÓPTICA Hoje emdia são exigidos testes mais rigorosos antes de um medicamento novo ser lançado no mercado.
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