Isomeria

5.486 visualizações

Publicada em

química

Publicada em: Educação
1 comentário
6 gostaram
Estatísticas
Notas
Sem downloads
Visualizações
Visualizações totais
5.486
No SlideShare
0
A partir de incorporações
0
Número de incorporações
4
Ações
Compartilhamentos
0
Downloads
666
Comentários
1
Gostaram
6
Incorporações 0
Nenhuma incorporação

Nenhuma nota no slide

Isomeria

  1. 1. ISOMERIAQuímicaPROFESSORA : ADRIANNE MENDONÇA
  2. 2. ISOMERIAIsomeria é o fenômeno em que compostos orgânicos têm a mesma fórmula molecular, sendo diferentes.
  3. 3. ISOMERIAEtimologicamente, significa partes iguais. 1. ISO, igual 2. MEROS, partes
  4. 4. ISOMERIA Os compostos(modelos ao lado)são diferentes. As propriedades físicas não são iguais.
  5. 5. ISOMERIAMas as substâncias têm a mesma fórmula molecular (C4H10O). São, portanto, ISÔMEROS.
  6. 6. ISOMERIA ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM MESMA FÓRMULA MOLECULAR) PLANA ESPACIALDE CADEIA DE POSIÇÃO DE FUNÇÃO METAMERIA GEOMÉTRICA ÓPTICA
  7. 7. ISOMERIA PLANAÉ aquela que ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada observando-se apenas as fórmulas estruturais planas. ISOMERIA PLANADE CADEIA DE POSIÇÃO DE FUNÇÃO METAMERIA
  8. 8. DE CADEIA Também chamada isomeria de núcleo, éaquela em que os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes.
  9. 9. DE POSIÇÃOÉ aquela que ocorre quando os isômeros têm amesma cadeia carbônica, mas diferem na posição de ligantes ou de ligações duplas ou triplas.
  10. 10. DE FUNÇÃOTambém chamada isomeria funcional, é aquela que ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes.
  11. 11. DE FUNÇÃOOutros exemplos...
  12. 12. DE FUNÇÃOExiste um caso particular de isomeria de função em que os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. É chamada particularmente TAUTOMERIA.
  13. 13. TAUTOMERIAOs casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre: 1. Aldeído e enol; 2. Cetona e enol.
  14. 14. TAUTOMERIAExemplo de tautomeria envolvendo aldeído e enol.
  15. 15. TAUTOMERIAExemplo de tautomeria envolvendo cetona e enol.
  16. 16. METAMERIA Também chamada de isomeria decompensação, é aquela em que os isômerosdiferem pela posição de um heteroátomo na cadeia.
  17. 17. METAMERIAOutros exemplos ...
  18. 18. ISOMERIA ESPACIALÉ aquela que pode ser explicada por meio de estruturas (fórmulas) espaciais. É também chamada ESTERIOISOMERIA. ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA ÓPTICA
  19. 19. ISOMERIA GEOMÉTRICATambém chamada isomeria CIS-TRANS. Os compostos têm a mesma fórmula estrutural plana, mas há que se considerar átomos ligantes espacialmente. Veja exemplos que seguem.
  20. 20. ISOMERIA GEOMÉTRICAModelos para o composto ClCH=CHCl carbono hidrogênio cloro
  21. 21. ISOMERIA GEOMÉTRICACom base nos modelos apresentados, repare que: No primeiro caso, os dois átomos de cloro estão no mesmo lado do plano que divide a molécula. Essa figura é chamada forma cis. (cis = mesmo lado)
  22. 22. ISOMERIA GEOMÉTRICANo segundo caso, os dois átomos decloro estão em lados opostos do plano que divide a molécula. Essa figura é chamada trans. (trans = através)
  23. 23. ISOMERIA GEOMÉTRICASe são diferentes, como ficam os nomes dos compostos, respectivamente? 1. Cis-1,2-dicloro-eteno 2. Trans-1,2-dicloro-eteno
  24. 24. ISOMERIA GEOMÉTRICAÉ condição para existir isomeria cis-trans, a existência de dupla ligação e que apresentam a estrutura: R1 R3 C = C R2 R4R1 diferente de R2 e R3 diferente de R4 e podendo R1(ou R2) ser igual ou diferente de R3 e R4.
  25. 25. ISOMERIA GEOMÉTRICAExiste, ainda, isomeria em compostoscíclicos. Conforme ramificações “acima” ou “abaixo’ do plano que divide a molécula, teremos isomeria cis ou trans.
  26. 26. ISOMERIA GEOMÉTRICA Modelos para o composto 1,2-cloro-ciclopropano Carbono hidrogênio cloro
  27. 27. ISOMERIA GEOMÉTRICANo primeiro modelo, os átomos de cloro estão do mesmo lado do plano do anel: é a forma cis.No segundo modelo, um átomo de cloro está acima e outro abaixo do plano do anel: é a forma trans.
  28. 28. ISOMERIA GEOMÉTRICAComo ficam os nomes dos compostos, respectivamente? 1. Cis-1,2-dicloro-ciclopropano 2. Trans-1,2-dicloro-ciclopropano
  29. 29. ISOMERIA GEOMÉTRICAA isomeria cis-trans está presente nos óleos vegetais, os chamados poliinsaturados devido às ligações duplas presentes nas moléculas.
  30. 30. ISOMERIA GEOMÉTRICA
  31. 31. ISOMERIA GEOMÉTRICAQuando margarinas são produzidas, visando à obtenção de consistência sólida, o acréscimo de hidrogênios (hidrogenação) satura as moléculasfavorecendo o aumento de colesterol e triglicérides no sangue.
  32. 32. ISOMERIA ÓPTICAPara tentar compreender porque ocorre isomeria óptica, façamos, inicialmente algumas comparações visíveis de assimetria, visto ser tal conceito determinante nesse caso.
  33. 33. ISOMERIA ÓPTICAAssimetria das mãos. Repare a imagem especular.
  34. 34. ISOMERIA ÓPTICA Não é possível superpor a mão direita sobre a esquerda.Elas são diferentes, ou melhor, assimétricas.
  35. 35. ISOMERIA ÓPTICAEsse tipo de assimetria é dito quiral,palavra que vem do grego CHEIR, que significa mão.
  36. 36. ISOMERIA ÓPTICA Perceba que a tentativa de sobrepor as moléculas de ácido lático, a fim de obter compostos iguais é frustrada.Aqui, como nas mãos, há assimetria ou “quiralidade”.
  37. 37. ISOMERIA ÓPTICAIsso que dizer que existem dois tipos de ácido lático?
  38. 38. ISOMERIA ÓPTICAA resposta é sim. Por exemplo, existe um tipo de ácido lático que é produzido no leite e outro, nos músculos, quando temos cãibras.
  39. 39. ISOMERIA ÓPTICAOs ácidos láticos apresentados têm isomeria óptica. Por que isomeria ”óptica”?
  40. 40. ISOMERIA ÓPTICA Tudo começou com Louis Pasteur estudando propriedades ópticas relacionadas às formas de cristais desais de amônio de tártaro presentes no vinho.
  41. 41. ISOMERIA ÓPTICAMunido de uma pinça, uma lupa e muitapaciência, Pasteur separou os cristais dosal de amônio, submetendo-os a um feixede luz polarizada, num aparelho chamado polarímetro.
  42. 42. ISOMERIA ÓPTICAPerceba que os cristais tem formas assimétricas. Pasteur observou o comportamento das soluções de ambos ao polarímetro.
  43. 43. ISOMERIA ÓPTICA Esquema de um polarímetro.A luz, ao passar pela amostra, é desviada para direita ou para a esquerda.
  44. 44. ISOMERIA ÓPTICADiz-se que as amostras de sais de tártaro testadas por Pasteur são opticamente ativas, pois desviam a luz polarizada, para a direita ou para a esquerda.
  45. 45. ISOMERIA ÓPTICALembrando que Pasteur separou os sais em dois grupos, qual o comportamento frente à luz polarizada?
  46. 46. ISOMERIA ÓPTICA A amostra que desviou a luz para adireita chama-se dextrógira (+) e para a esquerda, levógira (-).
  47. 47. ISOMERIA ÓPTICAA mistura de ambas não desvia a luz e Pasteur chamou-as mistura racêmica.
  48. 48. ISOMERIA ÓPTICA Em 1815, Biot descobriu que muitasoutras substâncias (açúcar, cânfora,...)tinham esse comportamento: atividade óptica.
  49. 49. ISOMERIA ÓPTICAHoje se sabe que tal comportamento é devido a carbono ligado a quatro grupos diferentes entre si: carbono assimétrico ou quiral.
  50. 50. ISOMERIA ÓPTICA Voltando ao ácido lático. HC CH3 C* COOH OH Exemplo de quiralidade e conseqüente ATIVIDADE ÓPTICA. Repare que o carbono central é assimétrico. Está ligado a quatro grupos diferentes.
  51. 51. ISOMERIA ÓPTICA Atenção!Uma mesma molécula pode apresentar mais de um carbono assimétrico, o que multiplica a quantidade de isômeros ópticos para uma mesma fórmula molecular.
  52. 52. ISOMERIA ÓPTICA
  53. 53. ISOMERIA ÓPTICAComo ficam os nomes dos isômeros do ácido lático?1. Com desvio para a direita: ácido-2-hidróxipropanóico (+) 2. Com desvio para a esquerda: ácido-2-hidroxipropanóico (-)
  54. 54. ISOMERIA ÓPTICA ConcluindoPara conhecer o comportamento químico de uma substância, muitas vezes, bastam suas fórmulas moleculares ou estruturais planas.
  55. 55. ISOMERIA ÓPTICA ConcluindoHá, porém, moléculas especiais que originam isômeros. Esses podemapresentar, além de comportamentosquímicos diferentes, comportamentos fisiológicos inesperados.
  56. 56. ISOMERIA ÓPTICA ConcluindoÉ o caso, por exemplo, do medicamento “talidomida” usado para enjôos na gravidez.
  57. 57. ISOMERIA ÓPTICA
  58. 58. ISOMERIA ÓPTICA
  59. 59. ISOMERIA ÓPTICA
  60. 60. ISOMERIA ÓPTICA
  61. 61. ISOMERIA ÓPTICAPorque não foram realizados testes suficientes em relação a um dos isômeros, muitas crianças cujas as mães utilizaram-no nasceram sem dedos das mãos ou pés.
  62. 62. ISOMERIA ÓPTICAHoje em dia são exigidos testes mais rigorosos antes de um medicamento novo ser lançado no mercado.
  63. 63. ISOMERIAOBRIGADA !!!!!OBRIGADA !!!!!

×