O documento descreve a evolução da química orgânica desde a produção da uréia por Wöhler em 1828 até as teorias de Kekulé e da hibridização dos orbitais do carbono. A química orgânica passou a ser definida como o estudo dos compostos de carbono após Wöhler ter sintetizado um composto orgânico a partir de um inorgânico, desafiando a teoria vitalista da época. Posteriormente, Kekulé descreveu a tetravalência do carbono e a formação de cadeias e an

1. Há muitos anos atrás surgiu a expressão
COMPOSTOS ORGÂNICOS
para indicar as substâncias produzidas por
ORGANISMOS VIVOS
Era a TEORIA DA FORÇA VITAL

2. A URÉIA
era obtida a partir da urina,
onde ela existe devido
à degradação de proteínas no organismo
Em 1828, o cientista alemão Wöhler
conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio,
COMPOSTO INORGÂNICO
NH4CNO
NH2
NH2
CO
A partir desta observação, define-se
QUÍMICA ORGÂNICA
como sendo a parte da química que estuda os
compostos do elemento químico
CARBONO

3. Álcool etílico
C2H5OH
GNV
gás natural veicular
CH4

4. Existem substâncias como o
CO, CO2,
H2CO3 e demais carbonatos,
HCN e demais cianetos,
que são considerados compostos de transição
Alguns elementos formam, praticamente, todos
os compostos orgânicos,
tais elementos são chamados de
ORGANÓGENOS e,
são constituídos pelos elementos
C, H, O e N

5. 01)(UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de
substância dita “orgânica” a partir de uma substância
dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi:
a) uréia.
b) ácido úrico.
c) ácido cítrico.
d) vitamina C.
e) acetona.
NH4CNO
NH2
NH2
CO

6. 02) (Covest – 2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno,
clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los,
respectivamente, como compostos:
a) orgânico, inorgânico e orgânico.
b) orgânico, orgânico e orgânico.
c) inorgânico, orgânico e orgânico.
d) orgânico, inorgânico e inorgânico.
e) inorgânico, inorgânico e inorgânico.
CH3
HH
HH
H
CH
Cl
NCl
Cl
CH
H
C
H
tolueno clorofórmio acetonitrila

7. Em 1858 AUGUST KEKULÉ
estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a:
O carbono é TETRAVALENTE
C
6
12
K = 2 L = 4L = 4
As quatro valências do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES
C Cl
H
H
H C
Cl
H
H
H C
Cl
H
H
H CCl H
H
H

8. Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS
CARBÔNICAS
C C C C
C C C
C
C C
C C
C C C
C

9. O átomo de carbono forma múltiplas ligações
(simples, dupla e tripla)
C C
C C

10. 01) Na estrutura
As ligações representadas pelos algarismos são,
respectivamente:
a) dupla, simples, dupla.
b) simples, tripla, dupla.
c) dupla, tripla, simples.
d) simples, dupla, simples.
e) dupla, dupla, tripla.
H2C CH2C
NH2
C
H
(2)(1) (3)

11. 02) Na fórmula H2
C .x..CH – CH2
– C .y..N, x e y
representam, respectivamente, ligações:
a) simples e dupla.
b) dupla e dupla.
c) tripla e simples.
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
H2
C CH – CH2
– C Nx y.... ....

12. C
O carbono tem geometria TETRAÉDRICA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’.
O carbono tem 4 ligações sigma ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp “.
σ
3

13. C
Com um ligação dupla e duas ligações simples:
O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°.
O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1 ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp “.
σ
2
π

14. C
Com duas ligações dupla:
O carbono tem geometria LINEAR.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.
O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp“.
σ π

15. C
Com uma ligação tripla e uma ligação simples:
O carbono tem geometria LINEAR.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.
O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp“.
σ π

16. 01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:
C C
H
HH
H
C
H H
C C
12345
São feitas das seguintes afirmativas:
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma).
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi).
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma).
IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.
σ
π
σ
π
σ
π
Assinale a alternativa correta.
a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
b) Apenas as afirmativas II e III são corretas.
c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
d) Todas são corretas.
e) Apenas as afirmativas I e II são corretas.

17. 02) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas
e causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a
seguinte fórmula:
C
H
H
O
O
O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização:
a) sp com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ).
b) sp2
com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ).
c) sp2
com uma ligações sigma ( ) e três ligações pi ( ).
d) sp3
com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ).
e) sp2
com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ).
πσ
πσ
πσ
πσ
πσ
π
σ
σ
σ
sp
2

18. 03) (PUC – PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante
solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos,
respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações:
a) sp, sp2
e sp3
b) sp3
, sp3
e sp3
c) sp2
, sp e sp3
d) sp3
, sp2
e sp3
e) sp3
, sp2
e sp2
C
O
C
H
C
H
HH
H H
sp3sp3
sp3sp3
sp2sp2

19. 04) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5,
respectivamente, na figura abaixo:
a) 90o
, 180o
e 180o
.
b) 90o
, 120o
e 180o
.
c) 109o
28’, 120o
e 218o
.
d) 109o
28’, 120o
e 109o
28’.
e) 120o
, 120o
e 109o
28’.
H3C
(2)
H H
H
CCCC
H
H
H
H
(3) (5)120° 120° 109°28’

20. 05) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser
sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o
composto com a seguinte estrutura:
CH3O
CH3O CH2 C N
O
O
2
1
3
A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente:
a) tetraédrica, trigonal, linear.
b) linear, tetraédrica, trigonal.
c) tetraédrica, linear, trigonal.
d) trigonal, tetraédrica, linear.
e) linear, trigonal, tetraédrica.
11 linearlinear
22 tetraédricatetraédrica
33 trigonaltrigonal

21. 06)(Covest – 2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos
afirmar que:
CH3
C
H
CH3
C
C
C C
C
C
CC
H
H
H
CH 3
H H
H
H
CH3
C
C
H
C
H
C
C
H
CH3
C
C
H
C H
H H
1
2
3 4
5
Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp00
11 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp
O carbono 5 apresenta hibridização sp
Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi ( ) entre si.
πOs carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi ( ) e uma
sigma ( ), entre si
π
σ
22
33
2
44
3

22. 07) ( Covest – 2004 ) O β – caroteno , precursor da vitamina A, é um
hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre.
Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização
presentes no β – caroteno.
H
H
H H
H H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C C
C C
C
3
3
3 3
3 3
3
3
3
3
a) sp2
e sp3
.
b) sp e sp2
.
c) sp e sp3
.
d) somente sp2
.
e) sp, sp2
e sp3
.

24. Px
Pz
Py
σ σ

25. A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre
com orbitais de mesmo eixo
(ligação sigma),
as demais ligações ocorrem com
orbitais paralelos e são chamadas de
LIGAÇÕES pi ( )π
π
σ

26. Neste tipo de ligação teremos
duas ligações do tipo pi ( )
e uma ligação do tipo sigma ( )σ
π
π
σ
π
π

27. Observando o carbono no estado
normal concluiríamos que ele só
teria condições de efetuar apenas
duas ligações covalentes, pois
possui somente dois elétrons
desemparelhados
Apesar disso, em todos os seus
compostos o carbono realiza
quatro ligações.
Para justificar este fato surgiu a
TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃOsp sp spe2 3

28. ESTADO
FUNDAMENTAL
K
L
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
ESTADO ATIVADO
ou
EXCITADO

29. ESTADO ATIVADO
ou
EXCITADO
K
L
Ocorre a fusão dos orbitais que contêm elétrons
desemparelhados, formando igual número de orbitais híbridos
idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais
sp3sp3
sp3 sp3
ESTADO HÍBRIDO
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é
TETRAÉDRICA
e o ângulo entre as suas valências é de
109°28’
3

30. ESTADO
FUNDAMENTAL
K
L
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
ESTADO ATIVADO
ou
EXCITADO

31. K
L
ESTADO ATIVADO
ou
EXCITADO
Ocorre a fusão de
dois orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual
número de orbitais híbridos idênticos entre si, com
forma geométrica diferente das originais
ESTADO HÍBRIDO
sp2sp2 “p” purosp2
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é
TRIGONAL PLANA
e o ângulo entre as suas valências é de
120°
2

32. ESTADO
FUNDAMENTAL
K
L
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
ESTADO ATIVADO
ou
EXCITADO

33. K
L ESTADO ATIVADO
ou
EXCITADO
Ocorre a fusão de
um orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual
número de orbitais híbridos idênticos entre si, com
forma geométrica diferente das originais
ESTADO HÍBRIDO
spsp
“p” puro
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é
LINEAR
e o ângulo entre as suas valências é de
180°