O documento apresenta 15 questões sobre isomeria de diferentes compostos químicos. As questões abordam tópicos como isomeria geométrica, óptica, de posição, função, cadeia e tautomeria. O documento fornece as estruturas químicas dos compostos e suas possíveis relações de isomeria, com o objetivo de testar o conhecimento sobre os diferentes tipos de isomeria.

1. Lista de exercícios XII- Isomeria
QUÍMICA- Prof Carlos Priante
1. (Fuvest 2012) As fórmulas estruturais de
alguns componentes de óleos essenciais,
responsáveis pelo aroma de certas ervas e
flores, são:
Dentre esses compostos, são isômeros:
a) anetol e linalol.
b) eugenol e linalol.
c) citronelal e eugenol.
d) linalol e citronelal.
e) eugenol e anetol.
2. (Uerj 2012) Os aminoácidos que possuem
um centro quiral apresentam duas formas
enantioméricas. Observe, abaixo, a estrutura
química de quatro aminoácidos. O único
desses aminoácidos que não apresenta
enantiômeros é:
a) serina
b) glicina
c) alanina
d) cisteína
3. (Unb 2011) Algumas drogas são produzidas
com pseudoefedrina, que, após reação química
específica, forma a metanfetamina. Drogas
desse tipo atuam no sistema nervoso central,
competindo com a adrenalina pelo mesmo
receptor proteico e aumentando as
transmissões neurais na fenda sináptica. A
pseudoefedrina, fármaco com ação agonista "-
adrenérgica, é isômero óptico da efedrina.
Abaixo, são mostradas as fórmulas estruturais
da adrenalina, da anfetamina, da
pseudoefedrina e da metanfetamina,
numeradas, respectivamente, de I a IV. O
alqueno apresenta, simultaneamente, isomeria
geométrica e isomeria óptica. Sua fórmula
molecular é:
a) C4 H10
b) C 5 H 12
c) C 6 H 14
d) C 7 H 14
4. (Unemat 2010) Analise os compostos de
fórmula molecular C3H8O. Entre eles ocorre
isomeria de:

2. a) metameria. b) posição. c) função. d) cadeia.
e) tautomeria.
5. (Ufpr 2010) Considere as seguintes
substâncias:
Assinale a alternativa que apresenta o tipo de
isomeria apresentado por essas substâncias.
a) Funcional. b) Cadeia. c) Posição.
d) Metameria. e) Tautomeria.
6. (Ufla 2010) Apresentam� se a seguir quatro
compostos.
I Penteno-2
II Hexeno -1
III 1,2 –dimetilciclobutano
IV Ciclohexano
A possibilidade de isomeria cis -trans existe
a) somente no composto III.
b) somente nos compostos II e IV.
c) somente no composto IV.
d) somente nos compostos I e III.
7. (Fgv 2009) O metilfenidato, estrutura
química representada na figura, é uma
substância utilizada como fármaco no
tratamento de casos de transtorno de deficit de
atenção e hiperatividade. Na estrutura do
metilfenidato, o número de carbonos
assimétricos e a sua fórmula
molecular são, respectivamente,
a) 1 e C12H15NO2.
b) 1 e C13H17NO2.
c) 1 e C14H19NO2.
d) 2 e C13H17NO2.
e) 2 e C14H19NO2.
8. (Pucsp 2009) O eugenol é uma substância
presente no óleo de louro e no óleo de cravo.
Sobre a estrutura da molécula do eugenol,
pode-se afirmar que:
I. Estão presentes as funções fenol e éster.
II. Essa substância apresenta isômero
geométrico.
III. Essa substância não apresenta isômero
óptico.
Considera-se correto o que se afirma em: a) I.
b) II. c) III. d) II e III. e) I e II.

3. 9. (Ufla 2008) Considere os compostos a
seguir. As relações existentes entre I e II, entre
II e III e entre III e IV são, respectivamente:
a) isômeros de cadeia, estereoisômeros,
isômeros de posição.
b) isômeros de função, isômeros de posição,
estereoisômeros.
c) isômeros de função, isômeros de cadeia,
estereoisômeros.
d) isômeros de cadeia, estereoisômeros,
isômeros de função.
10. (Vunesp-SP) O adoçante artificial
aspartame tem fórmula estrutural:
Sobre o aspartame, são feitas as seguintes
afirmações:
I) apresenta as funções éster e amida;
II) não apresenta isomeria óptica;
III)sua fórmula molecular é C14H13N2O5.
Das afirmações apresentadas:
a) apenas I é verdadeira.
b) apenas I e II são verdadeiras.
c) apenas I e III são verdadeiras.
d) apenas II e III são verdadeiras.
e) I, II e III são verdadeiras.
11. (Cesgranrio-RJ) Dados os compostos:
I) CH3 - CH = CH - CH3
II) CH2 = CH - CH2 - CH3
III) CH3 - CH(CH3) - CH3
IV) CH3 - CH2 - CH2 - CH3
Podemos afirmar que:
a) I e II são isômeros geométricos.
b) I e III são isômeros de posição.
c) I e IV são isômeros funcionais.
d) III e IV são isômeros de posição.
e) III e IV são isômeros de cadeia.
12. (FURRN) Os compostos apresentam
isomeria de:
a) função b) posição
c) cadeia d) metameria
e) tautomeria
13. (UEPG-PR) Qual é a o número de
carbonos assimétricos na substância
representada?

4. a) 1 b) 2 c) 3 d) 4
e) todos são assimétricos
14. (Pucrj 2013) Substâncias que possuem
isomeria óptica apresentam a mesma fórmula
molecular, contudo diferem entre si no arranjo
espacial dos átomos.
De acordo com a estrutura representada, é
possível prever que esta substância possui no
máximo quantos isômeros ópticos?
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
15. (Uespi 2012) Os compostos p-nitrotolueno
e ácido p-amino benzoico (também conhecido
como PABA) possuem a mesma fórmula
molecular, C7H7NO2, porém apresentam
fórmulas estruturais muito diferentes:
Suas propriedades também diferem bastante.
Enquanto o p-nitrotolueno é um composto
explosivo, o PABA é o ingrediente ativo de
muitos protetores solares. Compostos como o
PABA absorvem luz ultravioleta exatamente
nos comprimentos de onda mais nocivos às
células da pele. Esses compostos apresentam
isomeria de:
a) metameria. b) posição. c) função. d)
tautomeria. e) cadeia.
GABARITO
1- D 2- B 3- D 4- B
5- E 6- D 7- E 8-C
9- B 10-A 11-E 12-A
13- C 14-C 15-C
Bons estudos!!!
Prof Carlos Priante