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Compostos carbono
- 1.
- 2. Exemplos de compostosorgânicos
- 3. Estruturas de compostosorgânicos
- 4. A importância doelemento carbono • Carbono (6C) é o elemento principal da constituição dos compostos de carbono. • Possui 4 electrões de valência, o que possibilita ligar-se entre si, originando cadeias carbonadas, ou ligar-se a átomos de 1H, 7N, 8O, 9F, 17Cl, entre outros.
- 5. Hidrocarbonetos Alifáticos Saturados Alcanos (cadeia aberta) Cicloalcanos (cadeia fechada) Insaturados Alcenos (cadeiaaberta) Cicloalcenos (cadeia fechada) Alcinos (cadeia aberta) Cicloalcinos (cadeia fechada) Aromáticos Hidrocarbonetos Constituídos por carbono e hidrogénio.
- 6. Nomenclatura de compostosorgânicos Existem regras para dar o nome aos compostos orgânicos (regras IUPAC). N.º de átomos de carbono Prefixo 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex 7 Hept 8 Oct 9 Non 10 Dec
- 7. Hidrocarbonetos saturados –Alcanos • Fórmula geral Cadeia aberta: CnH2n+2 Cadeia fechada: CnH2n • Estrutura Todas as ligações são simples. • Nomenclatura Sufixo – ano No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser antecedido pela palavra ciclo CH2 CH3CH3 Propano
- 8. Hidrocarbonetos insaturados –Alcenos • Fórmula geral Cadeia aberta: CnH2n Cadeia fechada: CnH2n - 2 • Estrutura Existe, pelo menos, uma ligação covalente dupla. • Nomenclatura Sufixo – eno No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser antecedido pela palavra ciclo Propeno CH CH3CH2
- 9. Hidrocarbonetos insaturados –Alcinos • Fórmula geral Cadeia aberta: CnH2n - 2 Cadeia fechada: CnH2n - 4 • Estrutura Existe, pelo menos, uma ligação covalente tripla. • Nomenclatura Sufixo – ino No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser antecedido pela palavra ciclo Propino C CH3CH
- 10. Hidrocarbonetos aromáticos Família decompostos orgânicos constituída pelo benzeno e por outras substâncias químicas que contêm anéis derivados do benzeno. ↔ Benzeno Naftaleno
- 11. Grupos funcionais • Chama-segrupo funcional ao átomo ou agrupamento de átomos que caracteriza(m) um tipo de compostos orgânicos e determina(m) as suas propriedades. • Estes permitem a classificação de milhões de compostos orgânicos num pequeno grupo de famílias que apresentam propriedades comuns.
- 12. • Aplicações O etanol(álcool etílico) utiliza-se como anti-séptico, como combustível, na indústria farmacêutica e de perfumaria. São utilizados como desinfectantes, bebidas, solventes, combustíveis, … . • Exemplo Álcoois (R-OH) CH2 OH CH2CH3 Propanol grupo hidroxilo
- 13. Aldeídos (R-COH) • Aplicações Osaldeídos mais importantes são os mais simples. São aplicados em perfumes e no fabrico de espelhos. O metanal (formaldeído) é utilizado como desinfectante, como líquido de conservação de cadáveres e peças anatómicas ou como matéria-prima no fabrico de plásticos. • Exemplo Metanal Propanal grupo carbonilo CH2 CH CH3 O
- 14. Cetonas (R-CO-R’) • Aplicações Ascetonas são bastante utilizadas como solventes orgânicos. A acetona (propanona) é utilizada como solvente orgânico, no fabrico de medicamentos hipnóticos e de vernizes e na extracção de óleos e gorduras de sementes. • Exemplo Propanona (acetona) Propanona grupo carbonilo CH3 C O CH3
- 15. Éteres (R-O-R’) • Aplicações Oséteres são compostos incolores, de cheiro agradável e pouco solúveis em água. São utilizados como solventes de óleos, gorduras, resinas e no fabrico de seda artificial e medicamentos. O éter dietílico (etoxietano) foi o primeiro composto a ser utilizado como analgésico. • Exemplo Propoxipropano ou éter dipropílico CH2 O CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
- 16. Ácidos carboxílicos (R-COOH) •Aplicações O ácido acético (ácido etanóico) é um ácido utilizado frequentemente e que faz parte da constituição do vinagre. Os ácidos são ainda utilizados em desinfectantes e no tingimento de tecidos, entre outras aplicações. • Exemplo Ácido propanóico grupo carboxilo CH3 CH2 C O OH
- 17. Ésteres (R-COO-R’) • Aplicações Sãoutilizados no fortalecimento de polímeros, na produção de fibras sintéticas e plásticos, no fabrico de essências artificiais de frutas, gomas, rebuçados, na perfumaria, entre outras aplicações. • Exemplo Propanoato de propilo CH3 CH2 C O O CH2 CH2 CH3
- 18. Aminas (R-NH2) • Aplicações Asaminas são utilizadas na preparação de vários produtos sintéticos, como aceleradores no processo de vulcanização da borracha e na produção de corantes como a anilina (também é utilizada na produção de tintas, fármacos, resinas, vernizes, perfumes, explosivos, entre outras aplicações). • Exemplo (amina primária) Propilamina CH2 CH2 CH3 NH2
- 19. Amidas (R-CONH2) • Aplicações Aureia foi o primeiro composto sintetizado artificialmente. É sintetizada pelo fígado e eliminada na urina e pelo suor. As amidas são utilizadas no fabrico de fertilizantes, na síntese de polímeros (nylon) e na preparação de medicamentos, por exemplo. • Exemplo Propanamida CH2 C CH3NH2 O Ureia
Notas do Editor
- #3 Em cima: Polímeros (pneus – Fig. 1, nylon – Fig. 2) ; Grafite e Diamante – Fig. 3 Em baixo: Polímeros naturais (Fig. 1 e 3) e plástico (polímeros artificiais – Fig. 2)
- #4 Em cima: estrutura de proteínas a 3D; estruturas várias No meio: Reacção de polimerização (para verem a enorme cadeia de um polímero); grafite; diamante Em baixo: Futeboleno (C60) Deve-se alertar os alunos para a importância da estrutura/organização dos elementos, comparando a fragilidade da grafite com a resistência do diamante, apesar de ambos serem constituídos apenas por carbono. O futeboleno é para “cativar” o interesse dos alunos com “algo diferente” e pode-se referir que também é constituído apenas por carbono mas possui a forma de uma bola de futebol, dai a designação. Se quiser poderá referir ainda que o futeboleno é constituído por 60 átomos de carbono, 12 pentágonos e 20 hexágonos, formando uma esfera perfeita.
- #5 Relembrar: Numa molécula orgânica as ligações existentes são do tipo covalente (partilha de electrões); O elemento carbono possui a capacidade de estabelecer 4 ligações covalentes; Ligações simples implica a partilha de 2 electrões, ligações duplas partilham 2 pares de electrões e ligações triplas partilham 3 pares de electrões; Notação de Lewis (se necessário); Voltar ao slide anterior para mostrar de novo as cadeias enormes que podem formar (exemplo dos polímeros).
- #6 Salientar que são designados por compostos alifáticos todos os hidrocarbonetos não aromáticos (cadeia aberta e fechada). ATENÇÃO: o professor poderá clicar nas palavras “Saturados”, “Insaturados” e “Aromáticos” e terá oportunidade de voltar a este quadro resumo de Hidrocarbonetos para prosseguir a apresentação.
- #7 Referir aos alunos que IUPAC significa International Union of Pure and Applied Chemistry e que as regras são decididas por uma comunidade científica mundial. A título de curiosidade pode-se ainda dizer que as regras por vezes mudam (quando a comunidade científica o decide). Se a tipologia dos alunos da turma e o número/tempo de aulas o permitir, poderá explicar aos alunos as regras de nomenclatura mais utilizadas (que não é o que se pretende nesta apresentação e neste estudo em particular, até para estar de acordo com o programa curricular actual). Dar a indicação de que os prefixos apresentados são aplicados na nomenclatura de todos os compostos orgânicos.
- #8 O professor poderá salientar que os exemplos apresentados neste e slides seguintes foram elaborados pelo software ACD Labs , gratuito, que será apresentado no penúltimo slide da apresentação. Neste e nos slides onde são invocados exemplos de compostos orgânicos, caso o tempo de aula permita, os alunos, em grupo de dois (se possível), poderão acompanhar os exemplos apresentados e representar os exemplos utilizando modelos moleculares. Outra alternativa seria, caso o número de alunos o permita e as condições logísticas da sala também, os alunos, em grupo de dois (se possível), poderão acompanhar os exemplos apresentados e representar os exemplos utilizando um software que permita construir estruturas de compostos orgânicos, como os apresentados no penúltimo slide da apresentação. Neste caso, os alunos teriam de ser orientados previamente pelo professor para alguns comandos que lhes permitam facilmente construir as estruturas. O professor deverá pedir para que os alunos construam um ciclopropano (utilizando modelos moleculares ou o software ). Em todos os casos deverão confirmar a conformidade das fórmulas gerais apresentadas. Perguntar aos alunos se poderá existir um cicloetano. Se a tipologia dos alunos da turma e o número/tempo de aulas o permitir, o professor poderá introduzir que os hidrocarbonetos podem possuir ramificações, introduzindo ainda os radicais alquilo. ATENÇÃO: o professor ao clicar no botão do canto inferior direito voltará ao quadro resumo dos hidrocarbonetos (slide 14).
- #9 O professor deverá alertar os alunos de que: As fórmulas gerais apresentadas apenas são válidas desde que a estrutura apenas possua uma ligação covalente dupla; A estrutura 3D apresentada está em conformidade com a primeira, pois nota-se claramente o número de hidrogénios associados a cada um dos carbonos da cadeia principal, para além de se verificar claramente que a ligação C=C da esquerda possui um comprimento menor do que a ligação C-C da direita (relembrar a razão desta situação, aquando dos conteúdos abordados em ligações químicas). O professor deverá pedir para que os alunos construam um ciclopropeno (utilizando modelos moleculares ou o software ). Em todos os casos deverão confirmar a conformidade das fórmulas gerais apresentadas. Perguntar aos alunos se poderá existir um cicloeteno.
- #10 O professor deverá alertar os alunos de que: As fórmulas gerais apresentadas apenas são válidas desde que a estrutura apenas possua uma ligação covalente tripla; A estrutura 3D apresentada está em conformidade com a primeira, pois nota-se claramente o número de hidrogénios associados a cada um dos carbonos da cadeia principal, para além de se verificar claramente que a ligação C C da direita possui um comprimento menor do que a ligação C-C da esquerda (relembrar a razão desta situação, aquando dos conteúdos abordados em ligações químicas); A estrutura 3D aparece simétrica da anterior. O professor deverá pedir para que os alunos construam um ciclopropino (utilizando modelos moleculares ou o software ). Em todos os casos deverão confirmar a conformidade das fórmulas gerais apresentadas. Perguntar aos alunos se poderá existir um cicloetino. ATENÇÃO: o professor ao clicar no botão do canto inferior direito voltará ao quadro resumo dos hidrocarbonetos (slide 14).
- #11 Os alunos apenas precisam de saber que existem aromáticos e conhecer o benzeno, no que se refere a compostos aromáticos. A título de curiosidade, o professor deverá referir que o nome deste grupo de compostos orgânicos é uma consequência do facto de que os primeiros compostos conhecidos deste grupo possuírem um aroma intenso e agradável. Explicar, sucintamente, a necessidade da estrutura de ressonância no benzeno (pode ainda apresentar o equivalente à estrutura de ressonância, que é vulgarmente utilizado) e perguntar qual será a fórmula química (C6H6) do benzeno. O professor poderá ainda referir que a estrutura do benzeno constituiu um desafio aos cientistas durante bastante tempo, até Kekulé conseguir desvendar o mistério no séc. XIX. O professor poderá ainda contar algum mito associado à descoberta da estrutura de KeKulé (o sonho da cobra a morder a própria cauda).
- #13 Salientar o grupo carbonilo, característico dos aldeídos, quando se encontra associado a um ou aos dois carbonos nos extremos da cadeia.
- #14 Salientar o grupo carbonilo, característico dos aldeídos, quando se encontra associado a um ou aos dois carbonos nos extremos da cadeia.
- #15 Salientar o grupo carbonilo, característico das cetonas, quando se encontra associado a um ou mais carbonos do interior da cadeia.
- #17 Salientar o grupo carboxilo, característico dos alcoóis.
- #19 O professor poderá dar exemplos de aminas secundárias (dipropilamina, por exemplo) e de aminas terciárias (tripopilamina, por exemplo).