(1) O documento discute o adoçante (s,s)-aspartame, notadamente sua estrutura química, propriedades e síntese. (2) Apresenta dois carbonos assimétricos que geram isômeros ópticos com propriedades diferentes, como sabor doce ou amargo. (3) Explica que a síntese seletiva produz o isômero (s,s) com sabor doce, mas resíduos do isômero (r,r) amargo podem estar presentes em adoçantes de baixa qualidade

1. MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO
SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA
FARROUPILHA – CAMPUS PANAMBI
Professora Dra. Anna Maria Deobald
Isomeria Óptica
Aspartame
André Zambon
Márcio Boton

2. (s,s)–Aspartame
• Muito presente no dia a dia, o (s,s)–Aspartame (também conhecido por
edulcorante E 951) é um aditivo alimentar utilizado para substituir o
açúcar comum no adoçamento de bebidas.
• É aproximadamente 200 vezes mais doce que a sacarose e também
menos denso, porém possui elevada massa molecular, de 294,30g/mol.
C14H18N2O5

3. Isomeria e Composição Química
• Conforme podemos visualizar na fórmula do (s,s)–Aspartame, ele possui
dois carbonos assimétricos, ou seja, que possuem os seus quatro ligantes
diferentes.
• O resultado é que podem surgir configurações diferentes para as
posições dos átomos no espaço.
Carbonos Quirais
(Assimétricos)

4. Isomeria do
Aspartame
• Seus isômeros ópticos são classificados como enantiômeros, pois
possuem a mesma fórmula molecular mas se diferenciam pelo
arranjo espacial dos seus átomos, sendo que esses enantiômeros são
a exata imagem especular um do outro e não são sobreponíveis.
• O resultado é que esses enantiômeros possuem propriedades
totalmente diferentes.
Os isômeros ópticos são aqueles que desviam a luz
plano-polarizada, sendo que cada um a desvia
para um sentido contrário ao desvio do outro. }{

5. Ácido Aspártico + Fenilalanina + Metanol
(s,s)–Aspartame
(Sabor Doce)

6. Metanol + Fenilalanina + Ácido Aspártico
(r,r)–Aspartame
(Sabor Amargo)

7. Síntese do Enantiômero
(s,s)– Aspartame
• Através da síntese enantiosseletiva, é possível sintetizar o
enantiômero (s,s)–Aspartame (sabor doce). Porém, alguns resíduos
do isômero (r,r) podem ser sintetizados inadvertidamente.
• Por esse motivo, alguns adoçantes de qualidade mais baixa possuem
gosto amargo “no final”, apresentando resíduos do enantiômero (r,r)–
Aspartame.

8. (s,s)–Aspartame
“O Veneno do Século”
• Existem algumas notícias na internet e na televisão que falam de
estudos feitos em cobaias que indicam que o aspartame é
extremamente prejudicial à saúde e que teria o risco de causar até
mesmo câncer.
• No entanto, até o momento
ainda não há nenhuma
comprovação científica que
indique que o (s,s)–Aspartame traria
esses riscos para os seres humanos.

9. Contraindicações ao uso de
(s,s)–Aspartame
• É contraindicado à pessoas que possuam fenilcetonúria, que é uma
alteração metabólica, na qual a pessoa não produz a enzima fenilalanina
hidroxilase.
• O aspartame sofre hidrólise no organismo, produzindo o ácido aspártico, o
metanol e a fenilalanina. Essa última é decomposta pela fenilalanina
hidroxilase e, como elas não possuem essa enzima,
a fenilalanina irá se acumular no organismo,
provocando danos ao sistema nervoso.