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QUÍMICA ORGÂNICAQUÍMICA ORGÂNICA
Profª. Maria NavesProfª. Maria Naves
Os compostos orgânicos estão presentes e
sempre estiveram em nossa vida diária
Álcool Comum
C2H6O
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C2H4O2
Ácido cítrico
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gás de cozinha
óleo diesel
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UM POUCO DE HISTÓRIA DA
QUÍMICA ORGÂNICA
Ainda na pré-história, tais substâncias eram utilizadas
pelo homem para a produção de calor, para realização de
pinturas nos corpos, em cerâmicas e em desenhos nas
cavernas.
Desde os alquimistas do
século XVI, as técnicas para
extração de substâncias foram
sendo aperfeiçoadas.
Do limão extraiu-se o ácido cítrico
(C6H8O7);
Das gorduras animais extraiu-se a
glicerina (C3H8O3);
Do leite extraiu-se o ácido lático
(C3H6O2).
Em 1777, Bergman (Torbern Olof
Bergman), introduziu a expressão:
Compostos Orgânicos.
De acordo com Bergman, tínhamos:
-Compostos Orgânicos: que eram
substâncias extraídas dos organismos
vivos;
- Compostos Inorgânicos: que eram
substâncias do reino mineral.
Torbern Olof Bergman
Juntamente com a distinção
proposta por Bergman em 1777,
desenvolveu-se a concepção de que
um simples composto orgânico não
poderia jamais ser sintetizado pelo
homem, haja visto que para a
produção desses compostos seria
necessário a existência de "uma
força vital" que somente existiria
nos organismos vivos.
Essa idéia, proposta por Jöns
Jacob von Berzelius no ano de 1807,
deu origem à Teoria da Força Vital
ou simplesmente vitalismo.
Berzelius
Cianato de amônio Uréia
Friedrich Wöhler
SÍNTESE DA URÉIA
Wöller consegue provar que a partir de um composto inorgânico
pode-se criar um composto orgânico e com isso quebra a Teoria
da Força Vital.
Em 1828, as pesquisas em Química
Orgânica foram ampliadas, principalmente após a
descoberta de Wöller que trabalhava em
laboratório.
CONCEITO ATUALCONCEITO ATUAL
É um ramo da Química que estuda os
compostos do elemento carbono, denominados
compostos orgânicos.
Química orgânica:
• O carbono, que é um elemento de
descoberta pré-histórica e se encontra
extensamente distribuído na natureza,
constitui a base da química orgânica.
Atualmente são conhecidos
aproximadamente, 18 milhões de compostos
formados por átomos desse elemento
químico.
Importante EXCEÇÃO:
Existe um pequeno grupo de compostos
que contém carbono, mas são estudados na
química inorgânica por não apresentarem
certas características comuns aos compostos
orgânicos. São os chamados compostos de
transição. Como exemplos:
NH4CNO – Cianato de amônio;
CO2 – Gás carbônico;
HCN – ácido cianídrico.
Propriedades Gerais
• Tipo de ligação: os compostos orgânicos
são moleculares (ligações covalentes), sem
carga (íons). Por isso os compostos
orgânicos não são bons condutores de
eletrólitos (eletricidade).
• PF, PE e Estabilidade térmica:
Apresentam baixos PF e PE (por serem
moleculares) com atração entre suas
moléculas reduzida, devido a ausência de
cargas elétricas.
O açúcar é orgânico e o sal é inorgânico e
apresenta maior estabilidade térmica, uma
vez que o açúcar derrete facilmente.
• A velocidade de reação dos compostos orgânicos
é lenta e geralmente necessitam de catalisadores.
Como exemplo: a hidrogenação de óleos, que
melhora a estabilidade do óleo e modifica a sua
textura.
Uma hidrogenação completa modifica a
textura do óleo endurecendo-o para produzir a
margarina.
• Solubilidade: A maioria dos compostos
orgânicos é pouco solúvel ou insolúvel em
água.
As mãos sujas de graxa
devem ser lavadas em
solvente orgânico:
Gasolina
Introdução à química orgânica
Fibras sintéticas, alimentos,
cosméticos, medicamentos e
combustíveis são alguns dos
produtos que envolvem milhões de
substâncias em que o principal
componente é o mais
extraordinário dos elementos
químicos ......Quem sou????
Sua Magestade ...
POSTULADOS DE KEKULÉ
• Os átomos de carbono:
– São tetravalentes, ou seja, podem fazer quatro
ligações covalentes;
– Podem formar uma, duas ou três ligações com
um mesmo átomo de carbono, denominadas
ligações simples, duplas e triplas,
respectivamente;
POSTULADOS DE KEKULÉ
• Os átomos de carbono:
– podem se ligar a outros átomos, como
hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre,
cloro, entre outros;
– Apresentam a capacidade de unir-se formando
cadeias.
Ligação SIMPLES
Ligação DUPLA
Ligação TRIPLA
O Carbono forma ligações múltiplas
Ligação com outros átomos
• O carbono se liga a outros átomos, como
hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre,
cloro, entre outros.
O Carbono forma cadeias
Classificação dos carbonos na cadeia
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Terciário
Secundário
Quaternário
Atividade
Quantos carbono 1º, 2º, 3º 4º
existem na molécula abaixo? - Carbonos primários:
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Fórmulas químicas dosFórmulas químicas dos
compostos orgânicoscompostos orgânicos
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composto e o número de
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compostos orgânicoscompostos orgânicos
C CC C C CC C
H
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orgânica e também pelos heteroátomosorgânica e também pelos heteroátomos
que estejam posicionados entre carbonos.que estejam posicionados entre carbonos.
Regra
• Para que os heteroátomos possam estar
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façam pelo menos duas ligações
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•
8O 1s2
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2s2
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N=
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Cadeia aberta, acíclica ou
alifática
Cadeia fechada ou cíclica
- Quanto ao fechamento da cadeia:
- Quanto à disposição dos átomos:
 Normal
 Ramificada
- Quanto aos tipos de ligações:
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 Homogênea: Na cadeia,
entre carbonos, existe
apenas átomos de carbono
 Heterogênea: Na cadeia,
entre carbonos, existe átomos
de outros elementos
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Cadeia Fechada ( cíclica )
• Quanto à presença de anel aromático
Aromática : - Cadeia constituída por compostos que
apresentam o anel benzênico em sua estrutura.
I
• Estrutura I – representação de todos os átomos.
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• Estrutura III – representação das ligações.
II III
Alicíclica ou não aromática: é a cadeia constituída por
compostos que não apresentam o anel aromático
(benzênico) em sua estrutura.
As cadeias cíclicas também pode ser classificadas
como:
homogêneas ou heterogêneas e saturadas ou
insaturadas.
Introdução à química orgânica
Resumindo:Resumindo:
Questões para fixação
1 – Qual era o significado do termo composto orgânico na época em
que foi proposto?
2 – Qual o significado atual do termo composto orgânico?
3 – Qual é o atual objeto de estudo da química orgânica?
4 - Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a
sarcomicina, cuja fórmula estrutural pode ser representada por :
Escreva sua fórmula molecular e indique o número de carbonos
secundários existentes em uma molécula desse quimioterápico.
5 - Determine o número de carbonos primários, secundários,
terciários e quaternários existentes em cada uma das estruturas a
seguir e escreva suas fórmulas moleculares :
6 - A cadeia abaixo é :
a) aberta, heterogênea, saturada e
normal
b) acíclica, homogênea, insaturada e
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Introdução à química orgânica

  • 1. QUÍMICA ORGÂNICAQUÍMICA ORGÂNICA Profª. Maria NavesProfª. Maria Naves
  • 2. Os compostos orgânicos estão presentes e sempre estiveram em nossa vida diária Álcool Comum C2H6O Vinagre C2H4O2 Ácido cítrico FármacosRevesterol
  • 3. Fonte de matéria prima: Petróleo e seus derivados. gasolina gás de cozinha óleo diesel utensílios
  • 4. Produtos Exemplos Derivados do petróleo Gasolina, querosene, óleo diesel, graxas ... Fibras Sintéticas Nylon , Teflon , PVC Polímeros Naturais DNA, RNA, borracha (látex) Produtos de refrigeração e aerosóis Freon ( hidrocarbonetos olihalogenados ) Tintas e resinas Tintas de água e de óleo Explosivos TNT trinitrotolueno, nitroglicerina... Gorduras e óleos Óleos vegetais e gordura animal Sabões e detergentes Detergentes, sabões, sabonetes, xampus.. Químicos agrícolas Agrotóxicos: inseticidas, pesticidas... Aditivos de alimentos Glutamato de sódio, corante, conservante.. Açúcares e amidos Glicose , amilose Proteínas e enzimas Cabelo, pele , amilase Hormonais Insulina, anticoncepcionais... Fármacos Aspirina , penicilina , AZT , Viagra
  • 5. UM POUCO DE HISTÓRIA DA QUÍMICA ORGÂNICA Ainda na pré-história, tais substâncias eram utilizadas pelo homem para a produção de calor, para realização de pinturas nos corpos, em cerâmicas e em desenhos nas cavernas.
  • 6. Desde os alquimistas do século XVI, as técnicas para extração de substâncias foram sendo aperfeiçoadas. Do limão extraiu-se o ácido cítrico (C6H8O7); Das gorduras animais extraiu-se a glicerina (C3H8O3); Do leite extraiu-se o ácido lático (C3H6O2).
  • 7. Em 1777, Bergman (Torbern Olof Bergman), introduziu a expressão: Compostos Orgânicos. De acordo com Bergman, tínhamos: -Compostos Orgânicos: que eram substâncias extraídas dos organismos vivos; - Compostos Inorgânicos: que eram substâncias do reino mineral. Torbern Olof Bergman
  • 8. Juntamente com a distinção proposta por Bergman em 1777, desenvolveu-se a concepção de que um simples composto orgânico não poderia jamais ser sintetizado pelo homem, haja visto que para a produção desses compostos seria necessário a existência de "uma força vital" que somente existiria nos organismos vivos. Essa idéia, proposta por Jöns Jacob von Berzelius no ano de 1807, deu origem à Teoria da Força Vital ou simplesmente vitalismo. Berzelius
  • 9. Cianato de amônio Uréia Friedrich Wöhler SÍNTESE DA URÉIA Wöller consegue provar que a partir de um composto inorgânico pode-se criar um composto orgânico e com isso quebra a Teoria da Força Vital. Em 1828, as pesquisas em Química Orgânica foram ampliadas, principalmente após a descoberta de Wöller que trabalhava em laboratório.
  • 10. CONCEITO ATUALCONCEITO ATUAL É um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono, denominados compostos orgânicos. Química orgânica:
  • 11. • O carbono, que é um elemento de descoberta pré-histórica e se encontra extensamente distribuído na natureza, constitui a base da química orgânica. Atualmente são conhecidos aproximadamente, 18 milhões de compostos formados por átomos desse elemento químico.
  • 12. Importante EXCEÇÃO: Existe um pequeno grupo de compostos que contém carbono, mas são estudados na química inorgânica por não apresentarem certas características comuns aos compostos orgânicos. São os chamados compostos de transição. Como exemplos: NH4CNO – Cianato de amônio; CO2 – Gás carbônico; HCN – ácido cianídrico.
  • 13. Propriedades Gerais • Tipo de ligação: os compostos orgânicos são moleculares (ligações covalentes), sem carga (íons). Por isso os compostos orgânicos não são bons condutores de eletrólitos (eletricidade).
  • 14. • PF, PE e Estabilidade térmica: Apresentam baixos PF e PE (por serem moleculares) com atração entre suas moléculas reduzida, devido a ausência de cargas elétricas. O açúcar é orgânico e o sal é inorgânico e apresenta maior estabilidade térmica, uma vez que o açúcar derrete facilmente.
  • 15. • A velocidade de reação dos compostos orgânicos é lenta e geralmente necessitam de catalisadores. Como exemplo: a hidrogenação de óleos, que melhora a estabilidade do óleo e modifica a sua textura. Uma hidrogenação completa modifica a textura do óleo endurecendo-o para produzir a margarina.
  • 16. • Solubilidade: A maioria dos compostos orgânicos é pouco solúvel ou insolúvel em água. As mãos sujas de graxa devem ser lavadas em solvente orgânico: Gasolina
  • 18. Fibras sintéticas, alimentos, cosméticos, medicamentos e combustíveis são alguns dos produtos que envolvem milhões de substâncias em que o principal componente é o mais extraordinário dos elementos químicos ......Quem sou????
  • 20. POSTULADOS DE KEKULÉ • Os átomos de carbono: – São tetravalentes, ou seja, podem fazer quatro ligações covalentes; – Podem formar uma, duas ou três ligações com um mesmo átomo de carbono, denominadas ligações simples, duplas e triplas, respectivamente;
  • 21. POSTULADOS DE KEKULÉ • Os átomos de carbono: – podem se ligar a outros átomos, como hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre, cloro, entre outros; – Apresentam a capacidade de unir-se formando cadeias.
  • 22. Ligação SIMPLES Ligação DUPLA Ligação TRIPLA O Carbono forma ligações múltiplas
  • 23. Ligação com outros átomos • O carbono se liga a outros átomos, como hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre, cloro, entre outros.
  • 24. O Carbono forma cadeias
  • 25. Classificação dos carbonos na cadeia Primário Terciário Secundário Quaternário
  • 26. Atividade Quantos carbono 1º, 2º, 3º 4º existem na molécula abaixo? - Carbonos primários: 1, 7, 8, 9, 10, 12 e 13. - Carbonos secundários: 5 e 6. - Carbonos terciários: 2, 4 e 11. - Carbonos quaternários: 3.
  • 27. Fórmulas químicas dosFórmulas químicas dos compostos orgânicoscompostos orgânicos Fórmula molecular: Indica apenas os elementos que formam o composto e o número de átomos de cada elemento. Etano C2H6 São formas de representar as substâncias orgânicas. Basicamente, existem três tipos: fórmula molecular; fórmula estrutural plana e fórmula estrutural plana condensada.
  • 28. Fórmula estrutural plana: Indica a distribuição plana dos átomos que formam a molécula, mostrando átomos e tipos de ligação existente entre os átomos. Fórmulas químicas dosFórmulas químicas dos compostos orgânicoscompostos orgânicos Etano
  • 29. Fórmula estrutural condensada: A quantidade de hidrogênios ligados aos carbonos são escritos na forma de índices. Etano CH3 – CH3 Fórmulas químicas dosFórmulas químicas dos compostos orgânicoscompostos orgânicos
  • 30. C CC C C CC C H H H H H HH H H H H H H HH H HH Fórmula EstruturalFórmula Estrutural CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Fórmula Estrutural CondensadaFórmula Estrutural CondensadaCH3(CH2)6CH3 Fórmula de LinhasFórmula de Linhas C8H18 Fórmula MolecularFórmula Molecular
  • 32. Cadeia CarbônicaCadeia Carbônica É a estrutura formada por todos osÉ a estrutura formada por todos os átomos de carbono de uma moléculaátomos de carbono de uma molécula orgânica e também pelos heteroátomosorgânica e também pelos heteroátomos que estejam posicionados entre carbonos.que estejam posicionados entre carbonos.
  • 33. Regra • Para que os heteroátomos possam estar entre os carbonos é necessário que eles façam pelo menos duas ligações • Exemplos: • 8O 1s2 2s2 2p4 O= • 32S 1s2 2s2 2p6 3s2 3p4 S= • 7N 1s2 2s2 2p3 N= |
  • 34. Os tipos de cadeia orgânica: Cadeia aberta, acíclica ou alifática Cadeia fechada ou cíclica - Quanto ao fechamento da cadeia:
  • 35. - Quanto à disposição dos átomos:  Normal  Ramificada
  • 36. - Quanto aos tipos de ligações:  Saturada  Insaturada
  • 37. - Quanto à natureza dos átomos:  Homogênea: Na cadeia, entre carbonos, existe apenas átomos de carbono  Heterogênea: Na cadeia, entre carbonos, existe átomos de outros elementos (heteroátomos)
  • 38. Cadeia Fechada ( cíclica ) • Quanto à presença de anel aromático Aromática : - Cadeia constituída por compostos que apresentam o anel benzênico em sua estrutura. I • Estrutura I – representação de todos os átomos. • Estrutura II – simplificação da estrutura I. • Estrutura III – representação das ligações. II III
  • 39. Alicíclica ou não aromática: é a cadeia constituída por compostos que não apresentam o anel aromático (benzênico) em sua estrutura. As cadeias cíclicas também pode ser classificadas como: homogêneas ou heterogêneas e saturadas ou insaturadas.
  • 42. Questões para fixação 1 – Qual era o significado do termo composto orgânico na época em que foi proposto? 2 – Qual o significado atual do termo composto orgânico? 3 – Qual é o atual objeto de estudo da química orgânica? 4 - Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural pode ser representada por : Escreva sua fórmula molecular e indique o número de carbonos secundários existentes em uma molécula desse quimioterápico.
  • 43. 5 - Determine o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários existentes em cada uma das estruturas a seguir e escreva suas fórmulas moleculares :
  • 44. 6 - A cadeia abaixo é : a) aberta, heterogênea, saturada e normal b) acíclica, homogênea, insaturada e normal c) aromática, homogênea, insaturada e ramificada d) alifática, homogênea, insaturada e ramificada e) cíclica e aromática