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Antibióticos BetaAntibióticos Beta
lactâmicoslactâmicos
• Componentes deste grupo:
• Penicilinas
• Cefalosporinas
• Cefamicinas
• Ácido clavulânico
• Nocardicinas
• Carbapenens
• Monobactâmicos
• As penicilinas são obtidas de culturas
de fungos Penicillium notatum e P.
chrysogenum. As cefalosporinas dos
fungos cephalosporium acremonium e
• Streptomyces lactamdurans.
• As penicilinas e cefalosporinas como produtos
naturais sofreram muitas manipulações químicas
dando origem aos produtos semi - sintéticos.
• Os carbapenens são ATBs beta lactâmicos mais
modernos- o mais estudado e em uso clínico a
tienamicina + cilastatina. Meropenem, intravenoso
não necessita associação com a cilastatina.
• O monobactâmicos já disponível para uso clínico é
o Aztreonam, que demonstrou grande e específica
atividade contra
• Bactérias gram negativas inclusive Pseudomonas.
Penicilinas
HISTÓRICO
• Descoberta em 1928 – Alexander Fleming
onde detectou atividade anti-bacteriana em
mofos a partir de fungos Penicillium notatum.
Hoje a fonte é uma mutante Penicillum chrysogenum)
• 1ª substância identificada: Penicilina G
• 1941: Início de seu uso clínico.
ESTRUTURA QUÍMICA:
• Ácido 6 - amino – penicilâmico- núcleo
formador das penicilinas.
** O Anel Betalactâmico é que sofre a ação das β-lactamases
• A adição de diferentes grupos
químicos à molécula do 6-APA
• dá origem à várias famílias de
penicilinas.
Classificação:
• Grupo 1: Penicilinas sensíveis à
penicilinase.
• Benzilpenicilina ou penicilina G
• Fenoximetilpenicilina ou penicilina V
• Carbenicilina
• Grupo 2: Penicilinas resistentes à
penicilinase
• Meticilina
• Oxacilina
• Nafcilina
• Dicloxacilina
• Cloxacilina
• Grupo 3: Penicilinas de espectro
aumentado
• Amoxicilina
• Ampicilina
• Grupo 4: Penicilinas antipseudomonas:
• Ticarcilina
• Carbenicilina
• Azlocilina
• Piperacilina
Mecanismo de ação
• As paredes celulares das bactérias são
essenciais para seu crescimento e
desenvolvimento normais. A rigidez da
parede celular bacteriana é
proporcionada por um peptídioglicano
por meio de uma estrutura em treliça
com um alto índice de ligações
cruzadas.
• Os estágios finais da síntese do
Peptidioglicano envolvem a conclusão
da ligação cruzada, e isso deve-se à
reação de transpeptidação com ação
da enzima Transpeptidase. Essa
ultima etapa é a inibida pelos
antibióticos β-Lactâmicos.
• Existem alvos adicionais para as ações
das penicilinas que são coletivamente
denominados de proteínas de ligação
das penicilinas (PBPs “penicilin-biding
proteins”), que foram localizadas na
membrana celular.
• As bactérias possuem diversos tipos
destas proteinas ligadoras de penicilina o
que explica suas diferentes
sensibilidades pelos diferentes
antibióticos β-Lactâmicos.
• Os antibióticos beta lactâmicos são
mais letais na fase de multiplicação
bacteriana.
• A parede celular de peptidioglicano é
peculiar das bactérias.Esta substância
não é sintetizada pelos animais
superiores, daí a razão das penicilinas
serem praticamente atóxicas ao
homem.
RESISTÊNCIA
• Por 4 mecanismos:
• 1º - inativação enzimática pelas beta
lactamases sintetizadas pelas bactérias
• 2º - redução da permeabilidade da parede
celular às penicilinas que não atingem seus
alvos.(PLP)
• 3º - alterações conformacionais das
proteinas de ligação
• 4º - aparecimento de tolerância
RESISTÊNCIA
• O mecanismo mais importante de
resistência é o da inativação das
pencilinas pelas betalactamases
produzidas pelos estafilococos e
bactérias gram negativas.Exemplo de
atb sensível: benzilpenicilina.
Toxicidade
• Elevado IT
• Relativamente atóxicas para o
homem.
• Reações de hipersensibilidade – 1 a
10% dos pacientes.
• Os quadros variam desde as reações
cutâneas até anafilaxia imediata.
• Após uma reação alérgica,ela sempre
aparecerá quando o ATB for repetido
e os sintomas serão mais intensos.
• Pacientes hipersensível a uma
penicilina, reage a todas, e 5 a 10%
serão também alérgicos às
cefalosporinas.
• Reações alérgicas:
• Imediatas – são as mais perigosas e ocorrem até
30 min. após a administração.
• ( urticárias, angioedema,rinite, asma,edema de
blaringe e anafilaxia com hipotensão e raramente,
morte.)
• Aceleradas – 1 a 72 horas após a administração.
Não coloca risco de vida.
• Tardias – as mais freqüentes
• - aparecem dias ou semanas após o início da
terapia, erupção morbiliforme a manifestação mais
comum.
Teste de hipersensibilidade
• Administração de determinantes
antigênicos da benzilpenicilina.
FARMACOCINÈTICA
• A benzilpenicilina ou penicilina G é
destruída pelo suco gástrico. Sua
absorção por via muscular é completa
e rápida. É fraca sua penetração no
S.N.C.. Rápida excreção renal que
pode ser bloqueada pela probenecida
que irá aumentar suas concentrações
plamáticas e por mais tempo..
• Benzilpenicilina benzatina - Benzetacil
• Benzilpenicilina procaína - Despacilina
Benzilpenicilina
• Recém nascidos e idosos melhor
resposta por terem o ph mais alto.
• Alimento retarda a a absorção.
PENICILINA V
• Uso oral
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absorção.
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• Pen V oral e Pen G.
Amoxicilina
• Amplo espectro
• Uso oral
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inibidor suicida das betalactamases.
Usos odontológicos
• Penicilina G: infecções orodentais e
periodentais.
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endodônticas e odontogênicas.
• Amoxicilina: tratamento inicial de abscessos
periapicais e gengivite ulcerativa necrosante
aguda (GUNA).
Interações Medicamentosas
• Penicilina + Aminoglicosídeos=
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• Penicilina G + Procaína e Benzatina =
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• Penicilina V + Contraceptivos hormonais
orais = diminuição no efeito contraceptivo
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• Ampicilina + Sulbactam = aumenta o
espectro da ampicilina
• Ampicilina + Contraceptivos hormonais
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Antibióticos

  • 2. • Componentes deste grupo: • Penicilinas • Cefalosporinas • Cefamicinas • Ácido clavulânico • Nocardicinas • Carbapenens • Monobactâmicos
  • 3. • As penicilinas são obtidas de culturas de fungos Penicillium notatum e P. chrysogenum. As cefalosporinas dos fungos cephalosporium acremonium e • Streptomyces lactamdurans.
  • 4. • As penicilinas e cefalosporinas como produtos naturais sofreram muitas manipulações químicas dando origem aos produtos semi - sintéticos. • Os carbapenens são ATBs beta lactâmicos mais modernos- o mais estudado e em uso clínico a tienamicina + cilastatina. Meropenem, intravenoso não necessita associação com a cilastatina. • O monobactâmicos já disponível para uso clínico é o Aztreonam, que demonstrou grande e específica atividade contra • Bactérias gram negativas inclusive Pseudomonas.
  • 6. HISTÓRICO • Descoberta em 1928 – Alexander Fleming onde detectou atividade anti-bacteriana em mofos a partir de fungos Penicillium notatum. Hoje a fonte é uma mutante Penicillum chrysogenum) • 1ª substância identificada: Penicilina G • 1941: Início de seu uso clínico.
  • 7. ESTRUTURA QUÍMICA: • Ácido 6 - amino – penicilâmico- núcleo formador das penicilinas. ** O Anel Betalactâmico é que sofre a ação das β-lactamases
  • 8. • A adição de diferentes grupos químicos à molécula do 6-APA • dá origem à várias famílias de penicilinas.
  • 9. Classificação: • Grupo 1: Penicilinas sensíveis à penicilinase. • Benzilpenicilina ou penicilina G • Fenoximetilpenicilina ou penicilina V • Carbenicilina
  • 10. • Grupo 2: Penicilinas resistentes à penicilinase • Meticilina • Oxacilina • Nafcilina • Dicloxacilina • Cloxacilina
  • 11. • Grupo 3: Penicilinas de espectro aumentado • Amoxicilina • Ampicilina
  • 12. • Grupo 4: Penicilinas antipseudomonas: • Ticarcilina • Carbenicilina • Azlocilina • Piperacilina
  • 13. Mecanismo de ação • As paredes celulares das bactérias são essenciais para seu crescimento e desenvolvimento normais. A rigidez da parede celular bacteriana é proporcionada por um peptídioglicano por meio de uma estrutura em treliça com um alto índice de ligações cruzadas.
  • 14. • Os estágios finais da síntese do Peptidioglicano envolvem a conclusão da ligação cruzada, e isso deve-se à reação de transpeptidação com ação da enzima Transpeptidase. Essa ultima etapa é a inibida pelos antibióticos β-Lactâmicos.
  • 15. • Existem alvos adicionais para as ações das penicilinas que são coletivamente denominados de proteínas de ligação das penicilinas (PBPs “penicilin-biding proteins”), que foram localizadas na membrana celular. • As bactérias possuem diversos tipos destas proteinas ligadoras de penicilina o que explica suas diferentes sensibilidades pelos diferentes antibióticos β-Lactâmicos.
  • 16. • Os antibióticos beta lactâmicos são mais letais na fase de multiplicação bacteriana. • A parede celular de peptidioglicano é peculiar das bactérias.Esta substância não é sintetizada pelos animais superiores, daí a razão das penicilinas serem praticamente atóxicas ao homem.
  • 17. RESISTÊNCIA • Por 4 mecanismos: • 1º - inativação enzimática pelas beta lactamases sintetizadas pelas bactérias • 2º - redução da permeabilidade da parede celular às penicilinas que não atingem seus alvos.(PLP) • 3º - alterações conformacionais das proteinas de ligação • 4º - aparecimento de tolerância
  • 18. RESISTÊNCIA • O mecanismo mais importante de resistência é o da inativação das pencilinas pelas betalactamases produzidas pelos estafilococos e bactérias gram negativas.Exemplo de atb sensível: benzilpenicilina.
  • 19. Toxicidade • Elevado IT • Relativamente atóxicas para o homem. • Reações de hipersensibilidade – 1 a 10% dos pacientes. • Os quadros variam desde as reações cutâneas até anafilaxia imediata.
  • 20. • Após uma reação alérgica,ela sempre aparecerá quando o ATB for repetido e os sintomas serão mais intensos. • Pacientes hipersensível a uma penicilina, reage a todas, e 5 a 10% serão também alérgicos às cefalosporinas.
  • 21. • Reações alérgicas: • Imediatas – são as mais perigosas e ocorrem até 30 min. após a administração. • ( urticárias, angioedema,rinite, asma,edema de blaringe e anafilaxia com hipotensão e raramente, morte.) • Aceleradas – 1 a 72 horas após a administração. Não coloca risco de vida. • Tardias – as mais freqüentes • - aparecem dias ou semanas após o início da terapia, erupção morbiliforme a manifestação mais comum.
  • 22. Teste de hipersensibilidade • Administração de determinantes antigênicos da benzilpenicilina.
  • 23. FARMACOCINÈTICA • A benzilpenicilina ou penicilina G é destruída pelo suco gástrico. Sua absorção por via muscular é completa e rápida. É fraca sua penetração no S.N.C.. Rápida excreção renal que pode ser bloqueada pela probenecida que irá aumentar suas concentrações plamáticas e por mais tempo..
  • 24. • Benzilpenicilina benzatina - Benzetacil • Benzilpenicilina procaína - Despacilina
  • 25. Benzilpenicilina • Recém nascidos e idosos melhor resposta por terem o ph mais alto. • Alimento retarda a a absorção.
  • 26. PENICILINA V • Uso oral • Alimento não interfere na sua absorção. • A probenecida retarda a eliminação da • Pen V oral e Pen G.
  • 27. Amoxicilina • Amplo espectro • Uso oral • Sensível às betalactamases • Acido clavulânico – funciona como um inibidor suicida das betalactamases.
  • 28. Usos odontológicos • Penicilina G: infecções orodentais e periodentais. • Penicilina V: infecções de origem por cárie, endodônticas e odontogênicas. • Amoxicilina: tratamento inicial de abscessos periapicais e gengivite ulcerativa necrosante aguda (GUNA).
  • 29. Interações Medicamentosas • Penicilina + Aminoglicosídeos= • Penicilina +Antimicrobianos bacteriostáticos = antagonismo farmacodinâmico. • Penicilina +Probenecida = sinergia de preservação Sinergia in vivo Incompatibilidade in vitro
  • 30. Interações Medicamentosas • Penicilina G + Procaína e Benzatina = retardo na absorção e aumento na duração de ação • Penicilina V + Contraceptivos hormonais orais = diminuição no efeito contraceptivo • Amoxicilina + Ác. Clavulânico = aumento no espectro de amoxicilina
  • 31. Interações Medicamentosas • Ampicilina + Sulbactam = aumenta o espectro da ampicilina • Ampicilina + Contraceptivos hormonais orais = reduz o efeito contraceptivo • Oxacilina + Álcool = aumento da excreção de oxacilina • Oxacilina + Sulfonamidas = redução da absorção de oxacilina

Notas do Editor

  1. INTERAÇÕES MEDICAMENTOSAS DAS PENICILINAS EM GERAL