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Funções Orgânicas
Prof Carlos Priante
AULA 15
Funções Oxigenadas
3
NOMENCLATURA
PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO
(nº de carbonos) (saturação na cadeia) (função)
1C: MET Saturadas: NA Hidrocarboneto:
2C: ET Insaturadas: O
3C: PROP 1= EN Álcool:
4C: BUT 2= DIEN OL
5C: PENT 3= TRIEN Aldeído:
6C: HEX ........................... AL
7C: HEPT 1≡ IN Cetona:
8C: OCT 2≡ DIIN ONA
9C: NON 3≡ TRIIN Ác. Carboxílico:
10C: DEC ........................... ÓICO
11C UNDEC 1= e 1≡ ENIN
NOME
4
Álcool
• São compostos que possuem o radical hidroxila (–OH)
ligado diretamente a um carbono saturado.
• Nomenclatura IUPAC: Terminação - ol
2–metil– 2 -butanol 2–metil- ciclobutanol
2,5 –dimetil–2 -hexanol
metanol
etanol
butan–2 -ol
• Nomenclatura usual: usa-se a palavra álcool seguida do
nome do radical ligado ao grupo funcional, com a
terminação ICO.
Álcool metílico Álcool etílico
H3C- CH2 -C H- CH3
OH
álcool sec-butílico
fenil-metanol
álcool benzílico
– Álcool primário (grupo hidroxila ligado a um carbono primário)
– Álcool secundário (grupo hidroxila ligado a um carbono
secundário)
– Álcool terciário (grupo hidroxila ligado a um carbono terciário)
Triálcool/triol
Monoálcool/monol
Diálcool/diol
Poliálcool/poliol
9
Fenol
• Compostos que possuem o grupo hidroxila ligado
diretamente ao anel aromático
• Nomenclatura IUPAC: Hidroxi + radicais+ núcleo aromático
Hidroxibenzeno (Fenol) 1-hidroxi-2-metilbenzeno (ortocresol)
Aldeído
• São compostos que apresentam o grupamento
H –C = O (formila) em um carbono primário
• Nomenclatura IUPAC: Terminação em al
2 - metil - 2 - butenal
Metanal
(Formoldeído) Propanodial
Ácido carboxílico
• Todo composto que tem a presença do grupo – COOH
(carboxila)
• Nomenclatura IUPAC: Ácido + nome do hidrocarboneto + ÓICO
ácido butanóico
ácido-2-metil butanóico
Ácido metanóico
(ácido fórmico)
ácido etanóico
(ácido acético)
• Compostos que apresentam o grupo funcional
R – COO – R´ Onde o hidrogênio (do ácido) ligado ao
radical dá espaço ao novo radical.
• Nomenclatura IUPAC:
Prefixo + OATO + Radical que substituiu o H
Éster
Etanoato de metila
(derivado do ac. etanoico)
Propanoato de etila
(derivado do ac. propanoico)
Éter
• Compostos que apresentam um átomo de oxigênio entre
dois carbonos
• Nomenclatura IUPAC: Prefixo (nº de carbonos do menor
radical) + OXI + Hidrocarboneto do maior radical
• Nomenclatura Usual: éter + radical menor + radical maior
+ ICO
R — O — R'
metóxi–etano
éter –metil-etílico
etóxi–etano
éter –dietílico ou éter etílico
Cetona
• Compostos que apresentam o grupamento – C = O (carbonila)
• Nomenclatura IUPAC: Prefixo + Saturação + ONA
• Nomenclatura Usual: Radical menor+ Radical Maior + Cetona
propanona
(dimetil-cetona)
3-penten-2-ona
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Funções Nitrogenadas
Aminas
• São compostos derivados da molécula do NH3 pela
substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais
derivados dos hidrocarbonetos.
Aminas primárias Aminas secundárias Aminas terciárias
• Nomenclatura IUPAC: Radicais (ordem alfabética) +
amina
Metilamina Etilamina
etil-dimetilamina
1,4-diaminobutano
Fenilamina (ANILINA)
Amidas
• São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela
substituição do grupo (– OH) do grupo funcional pelo
radical (– NH2).
• Nomenclatura IUPAC: Hidrocarboneto + amida
propanoamida 2-metil propanoamida
Nitrilo
• São compostos que apresentam o grupo funcional
– C N na molécula.
• Nomenclatura IUPAC: Hidrocarboneto + nitrilo
Ou Cianeto + radical
Etanonitrilo
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FUNÇÕES ORGANICAS NITROGENADAS
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FUNÇÕES MISTAS
• Quando há a presença de vários grupos funcionais.
• Neste caso a nomenclatura das funções obedecem a
uma ordem de prioridades.
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  • 3. 3 NOMENCLATURA PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO (nº de carbonos) (saturação na cadeia) (função) 1C: MET Saturadas: NA Hidrocarboneto: 2C: ET Insaturadas: O 3C: PROP 1= EN Álcool: 4C: BUT 2= DIEN OL 5C: PENT 3= TRIEN Aldeído: 6C: HEX ........................... AL 7C: HEPT 1≡ IN Cetona: 8C: OCT 2≡ DIIN ONA 9C: NON 3≡ TRIIN Ác. Carboxílico: 10C: DEC ........................... ÓICO 11C UNDEC 1= e 1≡ ENIN NOME
  • 4. 4 Álcool • São compostos que possuem o radical hidroxila (–OH) ligado diretamente a um carbono saturado. • Nomenclatura IUPAC: Terminação - ol 2–metil– 2 -butanol 2–metil- ciclobutanol
  • 6. • Nomenclatura usual: usa-se a palavra álcool seguida do nome do radical ligado ao grupo funcional, com a terminação ICO. Álcool metílico Álcool etílico H3C- CH2 -C H- CH3 OH álcool sec-butílico fenil-metanol álcool benzílico
  • 7. – Álcool primário (grupo hidroxila ligado a um carbono primário) – Álcool secundário (grupo hidroxila ligado a um carbono secundário) – Álcool terciário (grupo hidroxila ligado a um carbono terciário)
  • 9. 9 Fenol • Compostos que possuem o grupo hidroxila ligado diretamente ao anel aromático • Nomenclatura IUPAC: Hidroxi + radicais+ núcleo aromático Hidroxibenzeno (Fenol) 1-hidroxi-2-metilbenzeno (ortocresol)
  • 10. Aldeído • São compostos que apresentam o grupamento H –C = O (formila) em um carbono primário • Nomenclatura IUPAC: Terminação em al 2 - metil - 2 - butenal Metanal (Formoldeído) Propanodial
  • 11. Ácido carboxílico • Todo composto que tem a presença do grupo – COOH (carboxila) • Nomenclatura IUPAC: Ácido + nome do hidrocarboneto + ÓICO ácido butanóico ácido-2-metil butanóico Ácido metanóico (ácido fórmico) ácido etanóico (ácido acético)
  • 12. • Compostos que apresentam o grupo funcional R – COO – R´ Onde o hidrogênio (do ácido) ligado ao radical dá espaço ao novo radical. • Nomenclatura IUPAC: Prefixo + OATO + Radical que substituiu o H Éster Etanoato de metila (derivado do ac. etanoico) Propanoato de etila (derivado do ac. propanoico)
  • 13. Éter • Compostos que apresentam um átomo de oxigênio entre dois carbonos • Nomenclatura IUPAC: Prefixo (nº de carbonos do menor radical) + OXI + Hidrocarboneto do maior radical • Nomenclatura Usual: éter + radical menor + radical maior + ICO R — O — R' metóxi–etano éter –metil-etílico etóxi–etano éter –dietílico ou éter etílico
  • 14. Cetona • Compostos que apresentam o grupamento – C = O (carbonila) • Nomenclatura IUPAC: Prefixo + Saturação + ONA • Nomenclatura Usual: Radical menor+ Radical Maior + Cetona propanona (dimetil-cetona) 3-penten-2-ona 3-pentan-2-ona (metil-propil-cetona)
  • 16. Aminas • São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais derivados dos hidrocarbonetos. Aminas primárias Aminas secundárias Aminas terciárias
  • 17. • Nomenclatura IUPAC: Radicais (ordem alfabética) + amina Metilamina Etilamina etil-dimetilamina 1,4-diaminobutano Fenilamina (ANILINA)
  • 18. Amidas • São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do grupo (– OH) do grupo funcional pelo radical (– NH2). • Nomenclatura IUPAC: Hidrocarboneto + amida propanoamida 2-metil propanoamida
  • 19. Nitrilo • São compostos que apresentam o grupo funcional – C N na molécula. • Nomenclatura IUPAC: Hidrocarboneto + nitrilo Ou Cianeto + radical Etanonitrilo Propenonitrilo Cianeto de metila
  • 20. FUNÇÕES ORGANICAS NITROGENADAS Amida Amina Nitrila R — C ≡ N Haleto R — C — X (X = F, Cl, Br, I)
  • 21. FUNÇÕES MISTAS • Quando há a presença de vários grupos funcionais. • Neste caso a nomenclatura das funções obedecem a uma ordem de prioridades.
  • 23. Funções Oxigenadas Ácido carboxílico ÁCIDO + NOME DO RADICAL + ÓICO Éter MENOR RADICAL + OXI + MAIOR RADICAL O H3C – C OH CH3 – CH2 – O – CH3 Éster RADICAL + ATO DE + RADICAL O H3C – C O – CH2 – CH2 – CH3 Álcool RADICAL + OL CH3 – CH2 – O H
  • 24. Aldeído RDICAL+ AL Fenol HIDROXI + RADICAIS+ NÚCLEO AROMÁTICO O H3C – C H Cetona RADICAL + ONA O H3C – C - CH3
  • 25. Amida RADICAL + AMIDA Nitrilo RADICAL + NITRILO Haleto orgânico HALETO + RADICAL O H3C – C NH2 N ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 Cl – CH2 – CH2 – CH3 Amina RADICAL + AMINA CH2 – CH3 H3C – N CH2 – CH2 – CH3 Funções Nitrogenadas