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QUÍMICA ORGÂNICA -
ISOMERIA
Professor: Francisco Ivanildo
Iguatu/CE
2013
1
O QUE É ISOMERIA?
2
Iguatu/CE
2013
A isomeria é um fenômeno muito comum na Química
Orgânica, onde compostos de mesma fórmula molecular
possuem fórmulas estruturais diferentes.
CONCEITO DE ISOMERIA
O isomerismo ou isomeria ("iso" = "mesmo" ,
"meros" = "partes") é o fenômeno caracterizado pela
existência de duas ou mais substâncias que
apresentam fórmulas moleculares idênticas, mas
que diferem em suas fórmulas estruturais.
Exemplo: Etanol e Metoximetano, possuem a
mesma fórmula (C2H6O).
Iguatu/CE
2013
3
TIPOS DE ISOMERIA
4
Iguatu/CE
2013
ISOMERIA CONSTITUCIONAL OU PLANA
São isômeros planos que diferem pelas fórmulas
estruturais planas. Existem vários tipos de
isômeros planos:
Isomeria de Cadeia: São isômeros pertencentes a
uma mesma função química com cadeias carbônicas
diferentes.
Cadeia normal X cadeia ramificada.
Exemplo: C4H10 – n-butano e metilpropano.
5
Iguatu/CE
2013
Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada.
Exemplo: C3H6 – propeno e ciclopropano.
Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada
Exemplo: C3H4 – propino e propadieno e ciclopropeno.
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Exemplo: C2H7N – etilamina e dimetilamina.
6
Iguatu/CE
2013
ISOMERIA DE POSIÇÃO
São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia
carbônica e que diferem pela posição de um grupo funcional,
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Diferente posição de um radical
Exemplo: C6H14 – 2-metilpentano e 3-metilpentano.
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7
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ISOMERIA DE FUNÇÃO
Os isômeros de função pertencem a funções
diferentes. Os três casos de isomeria funcional são:
 Álcool e Éter: CnH2n+2O
Exemplos: C2H6O – etanol e metoximetano.
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 Ácido e Éster: CnH2nO2
Exemplos: C3H6O2 ácido propanóico e etanoato de
metila. 8
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ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU
METAMERIA
São isômeros de mesma função química, com cadeias
heterogêneas, que diferem pela localização do
heteroátomo nas cadeias.
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C4H10O – metoxipropano e etoxietano;
9
Iguatu/CE
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TAUTOMERIA OU ISOMERIA
DINÂMICA
É um caso particular de isomeria funcional, pois os isômeros
pertencem a funções químicas diferentes, com a
característica de um deles ser mais estável que o outro. Os
isômeros coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio
dinâmico no qual um isômero se transforma em outro pela
transposição intermolecular simultânea de um átomo de
hidrogênio e uma dupla ligação.
Exemplos:
10
Iguatu/CE
2013
ISOMERIA ESPACIAL
Neste caso, os isômeros têm a mesma fórmula
molecular e fórmula espacial diferente. Existem
dois casos de isomeria espacial: Geométrica ou
Cis – Trans e Óptica.
Isomeria Geométrica
Um composto apresenta isomeria geométrica ou
cis-trans quando:
a) tiver dupla ligação carbono-carbono, e
b) tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla
ligação.
11
Iguatu/CE
2013
Os isômeros cis e trans diferem pela fórmula
espacial. No isômero cis, os ligantes iguais ficam do
mesmo lado do plano da dupla ligação. No isômero
trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao
plano da dupla.
Exemplos:
12
Iguatu/CE
2013
Condições para ocorrer isomeria geométrica
em compostos de cadeia fechada (Bayeriana)
Em pelo menos dois átomos de carbono do ciclo,
devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si.
Exemplo:
13
Iguatu/CE
2013
PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS
ISÔMEROS GEOMÉTRICOS
Os isômeros cis-trans apresentam propriedades
físicas diferentes. As propriedades químicas dos
isômeros cis-trans são iguais.
14
Iguatu/CE
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ISOMERIA ÓPTICA
É um caso de isomeria espacial cujos isômeros apresentam a
propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada.
Condições:
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Carbono Assimétrico (C*) ou Quiral
Um carbono assimétrico é o carbono que possui as quatro
valências ou os quatro radicais diferentes.
Exemplo:
15
Iguatu/CE
2013
Luz Natural
Apresenta ondas eletromagnéticas em infinitos planos de
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Luz Polarizada
É a luz que apresenta ondas eletromagnéticas vibrando num
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Substâncias Opticamente Ativas (SOA)
São as substâncias que desviam o plano de vibração da luz
polarizada.
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Substâncias Dextrogiras
São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada
para a direita.
16
Iguatu/CE
2013
Substâncias Levógiras
São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a
esquerda.
Substâncias com 1 carbono Assimétrico
Toda substância que apresenta um carbono assimétrico tem dois
isômeros espaciais: um dextrógiro e um levógiro.
Existem dois ácidos láticos espacialmente diferentes: o ácido
dextrogiro e o levogiro.
Enantiomorfos são isômeros cujas moléculas se comportam como
objeto e imagem (antípodas ópticos).
A mistura de dois enantiomorfos em proporções equimolares ou
equimoleculares é chamada de racêmico.
Aumentando o número de átomos de carbono assimétricos, temos
um maior número de moléculas espacialmente diferentes. 17
Iguatu/CE
2013
Substâncias com dois átomos de carbono
assimétricos diferentes.
Teremos quatro moléculas espacialmente diferentes: duas
dextrógiras e duas levógiras.
Exemplo:
SOA = 2n, sendo n o número de carbonos quirais.
SOI = 2n-1, isômeros racêmicos.
Portanto, na estrutura acima temos 2 dois carbono quirais,
então:
SOA = 2n = 22 = 4 isômeros ativos (d1l1 e d2l2)
SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racêmicos (r1,r2)
18
Iguatu/CE
2013
SUBSTÂNCIAS COM 2 ÁTOMOS DE
CARBONO ASSIMÉTRICOS IGUAIS
Teremos 3 moléculas espacialmente diferentes: uma
dextrógira, uma levógira e uma opticamente inativa chamada
MESO.
Neste caso teremos 4 isômeros:
SOA = dextrógira e levógira
SOI = recêmico e meso
O meso é inativo devido a uma compensação interna.
19
Iguatu/CE
2013
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
1. O ciclopropano, composto usado como anestésico,
e o propeno, que é usado como matéria-prima para
a produção de polímeros, são isômeros entre si.
Escreva a fórmula estrutural de cada um, as suas
fórmulas moleculares e o tipo de isomeria de
ambos.
20
Iguatu/CE
2013
Resposta do Exercício 1:
Fórmulas estruturais:
Fórmula molecular: como são isômeros, a fórmula
molecular é a mesma: C3H6.
Isomeria de cadeia ou de núcleo
21
Iguatu/CE
2013
2. A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio
entre uma cetona e um enol, em meio aquoso. Observe que o
átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio
da carbonila. Isso resulta em produzir uma substância que
pertence à outra função orgânica, mas a fórmula molecular
continua a mesma. Portanto, esses compostos são isômeros.
Mas qual é o tipo de isomeria que se estabelece entre a
propanona e o prop-1-en-2-ol?
a) Isomeria de Função
b) Isomeria de Cadeia
c) Isomeria de Posição
d) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria
e) Isomeria de Compensação ou Metameria
22
Iguatu/CE
2013
Resposta do Exercício 2:
A alternativa correta é a letra (d), pois a isomeria
dinâmica ou tautomeria ocorre quando os isômeros
coexistem em equilíbrio dinâmico em solução e
possuem funções químicas diferentes.
23
Iguatu/CE
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24
Iguatu/CE
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Química orgânica - Isomeria

  • 1. QUÍMICA ORGÂNICA - ISOMERIA Professor: Francisco Ivanildo Iguatu/CE 2013 1
  • 2. O QUE É ISOMERIA? 2 Iguatu/CE 2013 A isomeria é um fenômeno muito comum na Química Orgânica, onde compostos de mesma fórmula molecular possuem fórmulas estruturais diferentes.
  • 3. CONCEITO DE ISOMERIA O isomerismo ou isomeria ("iso" = "mesmo" , "meros" = "partes") é o fenômeno caracterizado pela existência de duas ou mais substâncias que apresentam fórmulas moleculares idênticas, mas que diferem em suas fórmulas estruturais. Exemplo: Etanol e Metoximetano, possuem a mesma fórmula (C2H6O). Iguatu/CE 2013 3
  • 5. ISOMERIA CONSTITUCIONAL OU PLANA São isômeros planos que diferem pelas fórmulas estruturais planas. Existem vários tipos de isômeros planos: Isomeria de Cadeia: São isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias carbônicas diferentes. Cadeia normal X cadeia ramificada. Exemplo: C4H10 – n-butano e metilpropano. 5 Iguatu/CE 2013
  • 6. Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada. Exemplo: C3H6 – propeno e ciclopropano. Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada Exemplo: C3H4 – propino e propadieno e ciclopropeno. Cadeia homogênea X cadeia heterogênea Exemplo: C2H7N – etilamina e dimetilamina. 6 Iguatu/CE 2013
  • 7. ISOMERIA DE POSIÇÃO São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição de um grupo funcional, radical ou insaturação. Diferente posição de um radical Exemplo: C6H14 – 2-metilpentano e 3-metilpentano. Diferente posição de um grupo funcional Exemplo: C3H8O – 1-propanol e 2-propanol. 7 Iguatu/CE 2013
  • 8. ISOMERIA DE FUNÇÃO Os isômeros de função pertencem a funções diferentes. Os três casos de isomeria funcional são:  Álcool e Éter: CnH2n+2O Exemplos: C2H6O – etanol e metoximetano.  Aldeído e Cetona: CnH2nO Exemplos: C3H6O – propanal e propanona.  Ácido e Éster: CnH2nO2 Exemplos: C3H6O2 ácido propanóico e etanoato de metila. 8 Iguatu/CE 2013
  • 9. ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias. Exemplos: C4H11N – metil-propilamina e dietilamina. C4H10O – metoxipropano e etoxietano; 9 Iguatu/CE 2013
  • 10. TAUTOMERIA OU ISOMERIA DINÂMICA É um caso particular de isomeria funcional, pois os isômeros pertencem a funções químicas diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que o outro. Os isômeros coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio dinâmico no qual um isômero se transforma em outro pela transposição intermolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma dupla ligação. Exemplos: 10 Iguatu/CE 2013
  • 11. ISOMERIA ESPACIAL Neste caso, os isômeros têm a mesma fórmula molecular e fórmula espacial diferente. Existem dois casos de isomeria espacial: Geométrica ou Cis – Trans e Óptica. Isomeria Geométrica Um composto apresenta isomeria geométrica ou cis-trans quando: a) tiver dupla ligação carbono-carbono, e b) tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligação. 11 Iguatu/CE 2013
  • 12. Os isômeros cis e trans diferem pela fórmula espacial. No isômero cis, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligação. No isômero trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao plano da dupla. Exemplos: 12 Iguatu/CE 2013
  • 13. Condições para ocorrer isomeria geométrica em compostos de cadeia fechada (Bayeriana) Em pelo menos dois átomos de carbono do ciclo, devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si. Exemplo: 13 Iguatu/CE 2013
  • 14. PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ISÔMEROS GEOMÉTRICOS Os isômeros cis-trans apresentam propriedades físicas diferentes. As propriedades químicas dos isômeros cis-trans são iguais. 14 Iguatu/CE 2013
  • 15. ISOMERIA ÓPTICA É um caso de isomeria espacial cujos isômeros apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada. Condições: I-carbono assimétrico (C*) II- assimetria molecular (S) Carbono Assimétrico (C*) ou Quiral Um carbono assimétrico é o carbono que possui as quatro valências ou os quatro radicais diferentes. Exemplo: 15 Iguatu/CE 2013
  • 16. Luz Natural Apresenta ondas eletromagnéticas em infinitos planos de vibração. Luz Polarizada É a luz que apresenta ondas eletromagnéticas vibrando num único plano. Substâncias Opticamente Ativas (SOA) São as substâncias que desviam o plano de vibração da luz polarizada. Substâncias Opticamente Inativas (SOI) São as que não desviam o plano de vibração de luz polarizada. Substâncias Dextrogiras São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a direita. 16 Iguatu/CE 2013
  • 17. Substâncias Levógiras São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda. Substâncias com 1 carbono Assimétrico Toda substância que apresenta um carbono assimétrico tem dois isômeros espaciais: um dextrógiro e um levógiro. Existem dois ácidos láticos espacialmente diferentes: o ácido dextrogiro e o levogiro. Enantiomorfos são isômeros cujas moléculas se comportam como objeto e imagem (antípodas ópticos). A mistura de dois enantiomorfos em proporções equimolares ou equimoleculares é chamada de racêmico. Aumentando o número de átomos de carbono assimétricos, temos um maior número de moléculas espacialmente diferentes. 17 Iguatu/CE 2013
  • 18. Substâncias com dois átomos de carbono assimétricos diferentes. Teremos quatro moléculas espacialmente diferentes: duas dextrógiras e duas levógiras. Exemplo: SOA = 2n, sendo n o número de carbonos quirais. SOI = 2n-1, isômeros racêmicos. Portanto, na estrutura acima temos 2 dois carbono quirais, então: SOA = 2n = 22 = 4 isômeros ativos (d1l1 e d2l2) SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racêmicos (r1,r2) 18 Iguatu/CE 2013
  • 19. SUBSTÂNCIAS COM 2 ÁTOMOS DE CARBONO ASSIMÉTRICOS IGUAIS Teremos 3 moléculas espacialmente diferentes: uma dextrógira, uma levógira e uma opticamente inativa chamada MESO. Neste caso teremos 4 isômeros: SOA = dextrógira e levógira SOI = recêmico e meso O meso é inativo devido a uma compensação interna. 19 Iguatu/CE 2013
  • 20. EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO 1. O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno, que é usado como matéria-prima para a produção de polímeros, são isômeros entre si. Escreva a fórmula estrutural de cada um, as suas fórmulas moleculares e o tipo de isomeria de ambos. 20 Iguatu/CE 2013
  • 21. Resposta do Exercício 1: Fórmulas estruturais: Fórmula molecular: como são isômeros, a fórmula molecular é a mesma: C3H6. Isomeria de cadeia ou de núcleo 21 Iguatu/CE 2013
  • 22. 2. A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um enol, em meio aquoso. Observe que o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila. Isso resulta em produzir uma substância que pertence à outra função orgânica, mas a fórmula molecular continua a mesma. Portanto, esses compostos são isômeros. Mas qual é o tipo de isomeria que se estabelece entre a propanona e o prop-1-en-2-ol? a) Isomeria de Função b) Isomeria de Cadeia c) Isomeria de Posição d) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria e) Isomeria de Compensação ou Metameria 22 Iguatu/CE 2013
  • 23. Resposta do Exercício 2: A alternativa correta é a letra (d), pois a isomeria dinâmica ou tautomeria ocorre quando os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução e possuem funções químicas diferentes. 23 Iguatu/CE 2013