Nomenclatura – ácido carboxílico e derivados

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Nomenclatura de ácido carboxílico e derivados (ésteres, haletos ácidos, anidrido, amida e nitrilas).

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Nomenclatura – ácido carboxílico e derivados

  1. 1. Nomenclatura – Ácido Carboxílico e Derivados Denise Medeiros Selegato Prof. Dr. Ian Castro-Gamboa
  2. 2. Ácidos Carboxílicos – Nomenclatura Ácidos Alifáticos OH O IUPAC: nome começa com “ácido” e a terminação da cadeia finaliza com o sufixo “oico”. Ácido Etanóico Ácido Acético Ácido Butanóico
  3. 3. Ácido 3-metilbutanóico Ácido b–butírico Ácido Isovalérico Ácido 2-metilpropanóico Ácido a–metilpropiônico Ácido Isobutírico Ácido 2-cloropentanóico Ácido a–clorovalérico Ácido 4-aminobutanóico Ácido g-aminobutírico GABA
  4. 4. Ácidos Carboxílicos – Nomenclatura Ciclos IUPAC: nome começa com “ácido” e adiciona-se “carboxílico” após o ciclo. Ácido Benzenocarboxílico Ácido Benzóico Ácido Ciclohexanocarboxílico
  5. 5. Ácidos Carboxílicos – Nome Comuns Ácido metanoico Ácido fórmico (formiga) Ácido etanóico Ácido acético (vinagre) Ácido propanóico Ácido propiônico Ácido butanóico Ácido butírico Ácido pentanóico Ácido valérico Ácido butanóico Ácido butírico (ranço de manteiga)
  6. 6. Ácido hexanóico Ácido Capróico Ácidos Carboxílicos – Nome Comuns Ácido 2-hidroxipropanóico Ácido lático Ácido (Z)-9-octadecenóico Ácido oleico (ácidos alifáticos de cadeia longa são precursores biológicos de gorduras)
  7. 7. RC O X o Nomeie o grupo acila (R-C), substituindo o sufixo – oico do ácido correspondente por –ila. o Cloretos de acila são os haletos de acila mais frequentemente encontrados Haletos de Acila – Nomenclatura
  8. 8. Haletos de Acila – Nomenclatura Cloreto de butanoila Cloreto de butirila Cloreto de etanoila Cloreto de acetila Cloreto de benzoila
  9. 9. Sais de Ácido – Nomenclatura o Nomeie o grupo acila (R-C), substituindo o sufixo –oico do ácido correspondente por –oato. o Acrescente o nome do metal no final. Pentanoato de sódio Benzoato de potássio Benzenocarboxilato de potássio
  10. 10. o Nomeie o grupo acila (R-C), substituindo o sufixo – oico do ácido correspondente por –ato. o Cite o grupo alquila ligado ao oxigênio (R').RCOR' O Ésteres – Nomenclatura Etanoato de etila Acetato de etila Propanoato de metila Benzoato de 2-cloroetila CH3COCH2CH3 O CH3CH2COCH3 O OCH2CH2Cl O
  11. 11. Ésteres – Nomenclatura Pentanoato de etila 2-metilpropanoato de metila Isobutirato de metila Feniletanoato de terc-butila
  12. 12. Propionato de isobutila (rum) Acetato de Isopentila (banana) Butirato de etila (abacaxi) Acetato de octila (laranja) Acetato de propila (pera) Butirato de metila (maça) Ésteres como Flavorizantes
  13. 13. o Quando os dois grupos acila são iguais, troca-se ácido por anidrido. o Quando os grupos são diferentes, liste o nome dos ácidos correspondentes em ordem alfabética e adicione a palavra anidrido antes RCOCR' O O Anidridos – Nomenclatura
  14. 14. Anidridos – Nomenclatura Anidrido acético Anidrido etanóico Anidrido benzoico Anidrido benzenocaboxílico Anidrido benzenocarboxílico etanoico Anidrido benzóico acético
  15. 15. Amidas – Nomenclatura RCNH2 O 1. Amidas tendo um grupo NH2: o Identifique o ácido carboxílico correspondente. o Troque a terminação -oico ou –ico do ácido por –amida. 2.Amidas contendo substituintes no N: o Nomeie a amida como antes. o Preceda o nome da amida com o nome do grupo ou grupos substituintes. o Preceda o nome dos grupos pela letra N-. RCNHR' O RCNR'2 O
  16. 16. Acetamida Etanamida O N H H N-metilacetamidaN,N-dimetilacetamida O N CH3 H O N CH3 CH3 Amidas – Nomenclatura
  17. 17. RC N o Troque a terminação -oico do ácido correspondente por –onitrila. o OU: nomeie como um cianeto de alquila (nome do grupo funcional). Nitrilas – Nomenclatura Cianeto de Etila Cianeto de Propila Cianeto de Metila
  18. 18. Nitrilas – Nomenclatura

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