O documento discute a nomenclatura de compostos orgânicos, definindo grupos funcionais como responsáveis pelo comportamento químico de compostos. Apresenta regras da IUPAC para nomear hidrocarbonetos de acordo com o número de átomos de carbono e tipo de ligação, e discute nomenclatura de compostos com cadeias ramificadas e cíclicas.

1. NOMENCLATURA DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOS
HELENILDE DINIZ
EREM ALFREDO DE CARVALHO

2. NOMENCLATURA ORGÂNICA
• Os compostos orgânicos são divididos em
grupos ou funções conforme o comportamento
químico que apresentam.
• Ter comportamento químico semelhante
significa reagir de maneira semelhante diante de
determinada substância, quando nas mesmas
condições.
• Compostos diferentes possuem comportamento
semelhante, quando possuem o mesmo grupo
funcional.

3. Funções orgânicas
• Funções Hidrocarbonetos ( Carbono “C” e
Hidrogênio”H”);
• Funções Oxigenadas (CHO);
• Funções Nitrogenadas (CHN e CHON);
• Funções halogenadas ou Haletos orgânicos ( CH
e qualquer halogênio, Cl,Br. F e I)

4. GRUPO FUNCIONAL
• O grupo funcional é um agrupamento de átomos
responsável pela semelhança no comportamento
químico de uma série de compostos diferentes.
• O grupo funcional do álcool, enol e fenol é o
mesmo: o grupo hidroxila -OH

5. GRUPO FUNCIONAL
• .O grupo funcional do aldeído e cetona a
carbonila: C=O
Carbonila (CO)
Carbonila hidrogenada ou
formila HCO ou CHO

6. GRUPO FUNCIONAL
• .O grupo funcional do ácido carboxílico, a carboxílica. (COOH).
• O grupo carboxílico surge da união do grupo carbonila C=O, com o
grupo hidroxila -OH

7. GRUPO FUNCIONAL
• OS ÉTERES . São compostos por um átomo de
oxigênio entre duas cadeias carbônicas,
HETEROÁTOMO. (COC).

8. GRUPO FUNCIONAL
• OS ÉSTERES . São derivados do ácido
carboxílicos.

9. Funções orgânicas nitrogenadas
Aminas : Derivadas da amônia NH3 por perde de
um, dois ou três átomos de hidrogênio. É
caracterizada também por um par de elétrons não
ligantes.

10. FUNÇÕES NITROGENADAS
• Amidas: Derivadas do ácido carboxílico por
perda do grupo hidroxila. -OH

11. Haletos orgânios
• Derivados dos hidrocarbonetos pela substituição
de um ou mais átomos de hidrogênio por
halogênios: Cl, F, Br e I

12. Nitrocompostos
• É todo composto orgânico que possui o grupo
funcional (-NO2 )

14. Nomenclatura dos hidrocarbonetos
• Como é grande a variedade de formação dos
hidrocarbonetos, precisamos de um método lógico
para dar nome a eles.
• A nomenclatura oficial dos compostos orgânicos
segue as regras elaboradas pela IUPAC.
• Cada composto orgânico deve ter um nome
diferente.
• A partir do nome, deve ser possível esquematizar a
fórmula estrutural do composto orgânico e vice-
versa.
• Segundo essas regras, o nome de um composto é
formado unindo-se três fragmentos:
• PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

15. PREFIXO
• O prefixo, parte inicial, indica o número de
átomos de carbono presentes na molécula.
• De acordo com o número de átomos de carbono,
sabemos qual o prefixo iremos utilizar:

16. PREFIXO
1 átomo de carbono met
2 átomos de carbono et
3 átomos de carbono prop
4 átomos de carbono but
5 átomos de carbono pent
6 átomos de carbono hex
7 átomos de carbono hept
8 átomos de carbono oct
9 átomos de carbono non
10 átomos de carbono dec

17. INFIXO
• O intermediário indica que tipo de ligação há
entre os átomos:
ligação simples an
ligação dupla en
ligação tripla in
Duas ligações duplas dien
Duas ligações triplas diin
Três ligações duplas trien
Três ligações triplas triin

18. SUFIXO
• O sufixo , parte final da palavra, indica o
GRUPO FUNCIONAL
• Se o sufixo for “o” o composto é um
Hidrocarboneto.
Se o final for “ol” o composto é um álcool
• Todas as moléculas de hidrocarbonetos
terminam em o.

19. EXEMPLOS DE HIDROCARBONETOS
Vejamos alguns exemplos.
a)- H3C - CH3
Prefixo para 2 átomos de carbono et
Ligação simples entre os átomos an
Por ser um hidrocarboneto o

20. • Agora vejamos outros exemplos:
• H2C=CH2 - Eteno
• HC3-CH2-CH3 - Propano
• CH2=CH-CH2-CH3 – buteno
• CH3-CH=CH-CH3 – but- 2 - eno

21. CADEIA CÍCLICA
• Quando uma molécula apresenta cadeia cíclica,
devemos acrescentar a palavra ciclo antes do
nome.
Cadeia fechada = ciclo
4 carbonos = but
Somente ligações simples = an
Hidrocarboneto = o
Ciclo - but – an – o = ciclobutano

22. • Sempre que uma cadeia permita mais de uma
possibilidade para a localização do grupo funcional ou
da insaturação, será necessário numerar os carbonos.
Ordem de importância:
Grupo funcional >insaturação
• Ex.: o composto a seguir é denominado de:
Pentan-2-ol
Regra dos menores números

23. • Neste caso a cadeia carbônica seguindo a ordem de
importância deve ser numerada a partir do grupo
funcional.
Hex-5- en – 2 - ol

24. Mais de um grupo funcional
• A cadeia é numerada de modo que os grupos
funcionais recebam os menores números
possíveis.
• O número de grupos funcionais iguais é indicado
por di, tri, tetra, penta.
Butan-1,3-diol

25. Nos compostos cíclicos
O nome do composto começa pela palavra ciclo.
A cadeia fechada é numerada de modo que os
grupos funcionais recebam os menores números.
Ciclo – hexa- 1,2,4 - triol

26. Numeração não necessária
• Não é necessário numerar a cadeia quando não
existe outra possibilidade.
Butadiino
Butanona

27. Nomenclatura dos compostos com
cadeia ramificada.
• Se a cadeia for heterogênea ou possuir pelo
menos um carbono terciário ou ramificado, ela
será ramificada.
• Neste caso haverá uma cadeia principal e uma
ou mais cadeias secundárias denominadas de
ramos.

28. Como escolher a cadeia principal
• A cadeia principal é aquela que apresenta as
seguintes características:
• Possui grupo funcional
• Engloba o maior número de insaturações.
• Possui a sequencia mais longa de átomos de
carbono ligados entre si,

29. Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia
principal é a que tem a maior sequência de átomos
carbonos.
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
CH3 CH2 CH3
CH3 A cadeia mais longa terá 6
carbonos, porém, temos 3 cadeias
1ª possibilidade – 3 carbonos com 6 carbonos. Qual será a
principal ?
2ª possibilidade – 5 carbonos
3ª possibilidade – 5 carbonos Aquela que deixar para fora da
4ª possibilidade – 6 carbonos cadeia principal o maior
número de grupos orgânicos.
5ª possibilidade – 6 carbonos Vamos analisar essas 3 com 6
6ª possibilidade – 4 carbonos carbonos ?
7ª possibilidade – 6 carbonos

31. Quando a cadeia carbônica é mista
• Cadeia carbônica mista é aquela que possui uma
parte acíclica( aberta) e ou cíclica(fechada) ou
aromática.
• Nesse caso, consideramos preferencialmente
como como principal a parte cíclica.

32. Nomenclatura das ramificações
• Como a cadeia principal é a que possui o grupo
funcional, excetuando-se os casos de compostos
mistos, as ramificações geralmente são
formadas de carbono e hidrogênio.

33. Tipos de ligações
• Se a ramificação for saturada, tiver somente
ligações σ (sigma) entre carbono o nome será:
Prefixo que indica o número de carbono mais sufixo il ou ila

37. Localizações das ramificações
• A localização deve ser informada pela
numeração dos carbonos da cadeia principal.
• A numeração deve seguir a ordem de
importância.
GRUPO FUNCIONAL>INSATURAÇÃO>RAMIFICAÇÃO
4-etil-5-metilhex-2-en- 2-ol