Reações orgânicas reação de substituição

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Reações orgânicas reação de substituição

  1. 1. Aula de QuímicaProfº: Rafilzes
  2. 2. Pensamento do dia“Nunca derrube um lápis nochão, ele pode ficardesapontado.”
  3. 3. Reações orgânicas Até agora estudamos basicamente as propriedades das substâncias orgânicas. Nas próximas aulas estudaremos as reações químicas que podem ocorrer com as mesmas.
  4. 4.  Vamos estudar cada uma das seguintes reações: Reações de substituição Reações de adição Reações de eliminação Reações de oxidação Reação de esterificação Reação de saponificação
  5. 5.  Reações de substituição É uma reação característica de compostos muito estáveis, como os compostos saturados (alcanos) e os aromáticos.  Nesse tipo de reação um grupo ligado a um átomo de carbono é retirado e outro átomo entra em seu lugar.
  6. 6.  1) Substituição em alcanos  Ocorre por substituição de um Hidrogênio de alcano por outros grupos ligantes.  Mas como saber qual Hidrogênio, entre tantos, será substituído???
  7. 7.  Descobrindo qual Hidrogênio será substituído no alcano O Hidrogênio que será mais facilmente substituído é o ligado a um carbono terciário. E o mais difícil de ser substituído é o ligado ao CH4.  Temos então a seguinte sequência: Cterciário>Csecundário>Cprimário>CH4
  8. 8.  Qual será o hidrogênio substituído? H H C H H H Este H, pois está H C C C H ligado ao único C terciário H H H C H H
  9. 9.  a) Reação de halogenação em alcanos É a reação de substituição onde um ou mais átomos de Hidrogênio são substituídos por átomos de algum Halogênio.  Família dos Halogênios: família 17 ou 7A  F, Cl, Br e I  Obs:Apesar de ser um Halogênio, o Iodo não faz halogenação.
  10. 10.  Mecanismo da reação: 1ª etapa) formação dos radicais livres: Cl Cl 2 Cl .
  11. 11. 2ª etapa) Ataque do radical livre à molécula orgânica: H HCl . + H C H Cl H + .C H H H 3ª etapa) Ataque do radical orgânico ao Cloro: H HCl Cl + . C H . Cl + Cl C H H H
  12. 12.  Equação geral da reação: H HCl Cl + H C H Cl H + Cl C H H H
  13. 13.  Em alcanos com 3 ou mais carbonos, essa reação gera uma mistura de produtos. Nessa mistura, sempre estará em maior quantidade o composto resultante do carbono mais reativo (maior facilidade em perder o H).
  14. 14.  Ex: λCH3 CH2 CH3 + Cl Cl CH3 CH2 CH2 + CH3 CH CH3 Cl Cl 45% 55% (produto principal)
  15. 15.  b) Reação de nitração em alcanos É a reação de substituição onde um ou mais átomos de Hidrogênio são substituídos por um ou mais grupos nitro (NO2). É realizada na presença de ácido nítrico (HNO3).  Assim como na mono-halogenação de alcanos, a Nitração em com 3 carbonos ou mais forma uma mistura de compostos.
  16. 16.  Ex:
  17. 17.  c) Reação de sulfonação em alcanos É a reação de substituição onde um ou mais átomos de Hidrogênio são substituídos por um ou mais grupos sulfônicos (SO3H). É realizada na presença de ácido sulfúrico (H2SO4).  Assim como na mono-halogenação de alcanos, a Nitração em com 3 carbonos ou mais forma uma mistura de compostos.
  18. 18.  Ex:
  19. 19.  Obs: a Sulfonação só ocorre em alcanos com 6 carbonos ou mais, pois alcanos menores são destruídos pelo ácido sulfúrico.
  20. 20.  2) Substituição em aromáticos  Exemplos de compostos aromáticos: CH3 Benzeno Tolueno Antraceno Naftaleno
  21. 21.  Chamamos as reações de substituição em aromáticos de substituições eletrófilas. Consiste em substituir um Hidrogênio por outros ligantes
  22. 22.  a) Halogenação no benzeno  Utilizando um catalisador adequado (Fe(s), FeCl3 ou AlCl3) podemos realizar a substituição de um hidrogênio por um átomo de Cloro ou de Bromo. O Iodo não reage. H H H H Cl Cl Cl H + catalisador + H Cl H H H H H H
  23. 23.  b) Nitração do benzeno O benzeno deve reagir com a mistura sulfônica (HNO3 e H2SO4 concentrados e em alta temperatura).  Ocorrerá a substituição de um H por um grupo nitro (NO2).
  24. 24.  C) Sulfonação do benzeno É a substituição de um Hidrogênio de um anel aromático por um grupo sulfônico (SO3H).  Paraocorrer é necessário H2SO4 fumegante, ou seja, com gás SO3(g) dissolvido e com ligeiro aquecimento.
  25. 25.  d) Alquilação ( reação de Friedel-Crafts) É a substituição de um Hidrogênio do anel aromático por um grupo alquila.  Ocorre entre um hidrocarboneto e um haleto orgânico.  Necessita da presença de catalisadores (AlCl3 anidro) e de calor (360°C)
  26. 26.  e) Acilação ( reação de Friedel-Crafts) É a substituição de um H por um radical acila: O R C  Ocorre na presença de um haleto de ácido.
  27. 27.  E caso tenhamos anéis aromáticos ramificados do tipo: CH3 Será esse? Esse? Ou esse? Qual H será substituído?
  28. 28.  Vamos estudar agora os radicais dirigentes:  Esses radicais dirigentes são radicais (ramificações) que irão direcionar onde ocorrerá a substituição.
  29. 29.  Radicais orto e para dirigentes  São radicais que irão direcionar a substituição nas posições orto e para CH3 Posição Orto Posição Para
  30. 30.  Os radicais que direcionam orto-para são:  -NH2  -OH  -R  -X  Onde R: radicais orgânicos e X = halogênios
  31. 31.  Ex: Trinitração do tolueno
  32. 32.  Radicais meta dirigentes  São radicais que irão direcionar a substituição na posição meta CH3 Posição Meta
  33. 33.  Os radicais que direcionam meta são:  -NO2  -SO3H  -C N O . R C OH O . R C H
  34. 34.  Ex: Monocloração do nitrobenzeno
  35. 35.  Exercícios
  36. 36. Power desafio!!!

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