Este documento resume a história da química orgânica, desde a crença de que compostos orgânicos só poderiam ser produzidos por organismos vivos até a síntese de compostos orgânicos em laboratório. Explica conceitos-chave como cadeias carbônicas, classificação de carbonos e tipos de ligações entre átomos de carbono.

1. P R O F E S SO R : F E LI P E C O R A L
Química Orgânica

2. Histórico...
 Até as primeiras décadas do século XIX, muitos
cientistas acreditavam que os compostos orgânicos
eram obtidos a partir de organismos, como vegetais e
animais.

3. Carl Wihelm Shee - século XVIII
 Conseguiu isolar o ácido tartárico da uva, o ácido
cítrico do limão, o ácido lático do leite, a glicerina da
gordura e a ureia da urina.

4. Torbern Olof Bergam
 Em 1777, definiu que a Química Orgânica era a
química dos compostos existentes nos organismos
vivos e que a Química Inorgânica era a química dos
minerais.

5. Antoine Laurent de Lavoisier
 Em 1777, analisou muitos compostos orgânicos e
verificou a presença do elemento químico carbono
em todos eles.

6. Jöns Jakob Berzeluis
 Em 1807, o químico sueco defendeu a teoria
da Força Vital onde somente os seres vivos são
capazes de produzir os compostos orgânicos.

7. Friedrich Wöhler
 Porém, esta teoria da Força Vital foi derrubada pelo
químico alemão .
Em 1828, Wöhler sintetizou a ureia, a partir de um
composto mineral, de acordo com a reação a seguir:

8. Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe
 Em 1845, sintetizou pela primeira vez um composto
orgânico a partir de seus elementos químicos.
Sintetizou então o ácido acético (vinagre).

9. Conclusão
 Desta época em diante, os químicos acreditavam que
qualquer outro composto orgânico poderia ser
sintetizado.
 A ideia de que todo composto orgânico vinha de
seres vivos, foi ABANDONADA.

10. Friedrich August Kekulé
 Em 1858, propôs um novo conceito para Química
Orgânica, utilizado até hoje.
“ Química Orgânica é a parte da Química que estuda
os compostos que contém carbono.”

11. Vamos começar?
 Os compostos orgânicos são, na sua maioria,
formados por C, H, O e N.
 Estes átomos são chamados de
elementos organógenos.
 Os átomos diferentes do carbono, em uma
substância orgânica, são chamados de heteroátomos.

12. Utilidade da Química Orgânica
 Até 2005 já eram conhecidos 18.000.000 compostos
orgânicos e hoje é uma das áreas mais estudadas na
indústria química, a indústria do petróleo.

13. Compostos orgânicos
 Naturais:
 petróleo, gás natural, carvão mineral, etc.
 Sintéticos:
 plásticos, corantes, medicamentos, inseticidas,
roupas, etc.

14. ÁTOMO DE CARBONO
 O átomo de carbono possui massa atômica (A) igual
a 12,01u e número atômico (Z) igual a 6.
obs: O átomo de carbono possui 6
elétrons, sendo 4 elétrons na última
camada (camada de valência).
Por esse motivo, chamamos o átomo
de carbono de tetravalente.

15. POSTULADOS DE KEKULÉ
 1° Postulado de Kekulé: O carbono é tetravalente
 Como o átomo de carbono possui 4 elétrons na sua última
camada, ele tem quatro valências livres e pode fazer quatro
ligações covalentes, formando moléculas.
 Desta forma, o átomo fica estável.

16.  2° Postulado de Kekulé: O carbono tem 4 valências
livres
 O átomo de carbono tem as quatro valências livres.
 A posição do heteroátomo não difere os compostos.
Exemplo: clorofórmio (CH3Cl)
POSTULADOS DE KEKULÉ

17. POSTULADOS DE KEKULÉ
 3° Postulado de Kekulé: O carbono forma
cadeias carbônicas
 Os átomos de carbono agrupam-se entre si,
formando estruturas de carbono, ou cadeias
carbônicas.

18. Atenção!!!
 Alguns elementos (enxofre e fósforo) também
conseguem formar cadeias, assim como o carbono,
mas não cadeias tão longas, estáveis e variadas como
o carbono.

19. Propriedades gerais dos compostos orgânicos
- P.F. e P.E. baixos
- Solubilidade em solventes apolares
- Solução aquosa não conduz eletricidade

20. Tipos de União entre Átomos de Carbono
 Dois átomos de carbono podem se ligar entre si
através de um, dois ou três pares de ligação.
1 par eletrônico – ligação simples C – C
2 pares eletrônicos – ligação dupla C = C
3 pares eletrônicos – ligação tripla C ≡ C

21. Representação em fórmulas
 Para representar uma molécula pode-se usar
diversas fórmulas:
- fórmula eletrônica
- fórmula estrutural
- fórmula molecular
- fórmula geométrica

22. Exemplo – Gás Metano
Fórmula Eletrônica
 Mostra na fórmula os pares eletrônicos entre as
ligações dos átomos. É a chamada fórmula de Lewis.

23. Exemplo – Gás Metano
 Fórmula Estrutural
 Os pares eletrônicos são representados por um traço.
Indicam a ligação covalentes entre os átomos.

24. Exemplo – Gás Metano
 Fórmula Molecular
 É uma representação mais simplificada da molécula.
Indica os átomos e a sua quantidade na substância

25. Exemplo – Gás Metano
 Fórmula Geométrica
 Essas fórmulas indicam como poderia ser vista a
molécula no espaço. Mostra os ângulos e as suas
ligações.

26. Classificação do Átomo de Carbono
 Classificamos o átomo de carbono de acordo com o
número de carbonos que estão ligados a ele.
Exemplo:

27.  Observe que o carbono 1,4,5,6 e 8 estão ligados a somente
um carbono, então são chamados de Carbonos Primários.
 O carbono 3 está ligado a dois carbonos, então é chamado
de Carbono Secundário.
 O carbono 7 está ligado a três carbonos, então é chamado
de Carbono Terciário.
 O carbono 2 está ligado a quatro carbonos, então é
chamado de Carbono Quaternário.

28. CADEIAS CARBÔNICAS
 O átomo de carbono tem a propriedade de formar
cadeias carbônicas. Elas são classificadas em aberta,
fechada ou mista.

29. Cadeias Abertas
 Acíclicas ou Alifáticas.
Classificam-se de acordo com a presença de um
heteroátomo ou não entre carbonos.
-homogênea – não possui heteroátomos entre
carbonos.
-heterogênea – possui heteroátomo entre carbonos.

30. Cadeias Abertas
 As cadeias abertas também podem ser
classificadas de acordo com a presença de
radicais (ramificações) na cadeia carbônica.
 normal – não possui radicais.
 ramificada – possui radicais

31. Cadeias Abertas
 As cadeias carbônicas abertas podem ser classificadas de
acordo com o tipo de ligação química.
saturada – quando há na cadeia carbônica apenas ligações
simples.
 insaturada – quando há nas cadeias carbônicas ligações
duplas ou triplas.

32. Cadeias Fechadas
 Cadeias cíclicas.
Apresentam seus átomos ligados entre si formando
um ciclo, figura geométrica ou anel.

33. Cadeias Fechadas
 Podem ser classificadas quanto à presença de uma
anel aromático ou não.
- alicíclica ou não aromática – são cadeias fechadas
que não possuem o anel bezênico.

34. Cadeias fechadas
 aromática – possuem o anel aromático, ou anel
benzênico.

35. Cadeias fechadas aromáticas
 As cadeias aromáticas podem ser classificadas de
acordo com o número de anéis aromáticos:
 mononuclear: quando possui apenas um núcleo
(anel aromático)

36. Cadeias fechadas aromáticas
 polinuclear: quando possui vários anéis aromáticos.

37. Cadeias fechadas aromáticas polinucleares
 Podem ser classificados em:
- polinucleares isolados: quando os anéis não
possuem átomo de carbono em comum.

38. Cadeias fechadas aromáticas polinucleares
 polinuclear condensado: quando os anéis possuem
átomos de carbono em comum.

39. Classificação das cadeias fechadas
 Podem ser classificadas de acordo com à saturação:
- saturada: cadeia que possui apenas ligações
simples enre os átomos.

40. Classificação das cadeias fechadas
 - insaturada: cadeia que possui uma dupla ligação
entre carbonos.

41. Classificação das cadeias fechadas
 Podem ser classificadas de acordo com a presença ou
não de um heteroátomo:
- homogênea ou homocíclicas: possuem somente
átomos de carbonos ligados entre si.

42. Classificação das cadeias fechadas
 heterogênea ou heterocíclica: possuem um
heteroátomos entre átomos de carbono.

43. Cadeias Mistas

44. Quadro resumo das cadeias carbônicas

45. Exemplo:
 O linalol é uma substância isolada do óleo de
alfazema e possui a seguinte fórmula estrutural:
Como poderia ser classificada esta estrutura?
- acíclica
- ramificada
- insaturada
-

46. Continua...