Aula 1 introdução à química orgânica.

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Aula 1 introdução à química orgânica.

  1. 1. P R O F E S SO R : F E LI P E C O R A L Química Orgânica
  2. 2. Histórico...  Até as primeiras décadas do século XIX, muitos cientistas acreditavam que os compostos orgânicos eram obtidos a partir de organismos, como vegetais e animais.
  3. 3. Carl Wihelm Shee - século XVIII  Conseguiu isolar o ácido tartárico da uva, o ácido cítrico do limão, o ácido lático do leite, a glicerina da gordura e a ureia da urina.
  4. 4. Torbern Olof Bergam  Em 1777, definiu que a Química Orgânica era a química dos compostos existentes nos organismos vivos e que a Química Inorgânica era a química dos minerais.
  5. 5. Antoine Laurent de Lavoisier  Em 1777, analisou muitos compostos orgânicos e verificou a presença do elemento químico carbono em todos eles.
  6. 6. Jöns Jakob Berzeluis  Em 1807, o químico sueco defendeu a teoria da Força Vital onde somente os seres vivos são capazes de produzir os compostos orgânicos.
  7. 7. Friedrich Wöhler  Porém, esta teoria da Força Vital foi derrubada pelo químico alemão . Em 1828, Wöhler sintetizou a ureia, a partir de um composto mineral, de acordo com a reação a seguir:
  8. 8. Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe  Em 1845, sintetizou pela primeira vez um composto orgânico a partir de seus elementos químicos. Sintetizou então o ácido acético (vinagre).
  9. 9. Conclusão  Desta época em diante, os químicos acreditavam que qualquer outro composto orgânico poderia ser sintetizado.  A ideia de que todo composto orgânico vinha de seres vivos, foi ABANDONADA.
  10. 10. Friedrich August Kekulé  Em 1858, propôs um novo conceito para Química Orgânica, utilizado até hoje. “ Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos que contém carbono.”
  11. 11. Vamos começar?  Os compostos orgânicos são, na sua maioria, formados por C, H, O e N.  Estes átomos são chamados de elementos organógenos.  Os átomos diferentes do carbono, em uma substância orgânica, são chamados de heteroátomos.
  12. 12. Utilidade da Química Orgânica  Até 2005 já eram conhecidos 18.000.000 compostos orgânicos e hoje é uma das áreas mais estudadas na indústria química, a indústria do petróleo.
  13. 13. Compostos orgânicos  Naturais:  petróleo, gás natural, carvão mineral, etc.  Sintéticos:  plásticos, corantes, medicamentos, inseticidas, roupas, etc.
  14. 14. ÁTOMO DE CARBONO  O átomo de carbono possui massa atômica (A) igual a 12,01u e número atômico (Z) igual a 6. obs: O átomo de carbono possui 6 elétrons, sendo 4 elétrons na última camada (camada de valência). Por esse motivo, chamamos o átomo de carbono de tetravalente.
  15. 15. POSTULADOS DE KEKULÉ  1° Postulado de Kekulé: O carbono é tetravalente  Como o átomo de carbono possui 4 elétrons na sua última camada, ele tem quatro valências livres e pode fazer quatro ligações covalentes, formando moléculas.  Desta forma, o átomo fica estável.
  16. 16.  2° Postulado de Kekulé: O carbono tem 4 valências livres  O átomo de carbono tem as quatro valências livres.  A posição do heteroátomo não difere os compostos. Exemplo: clorofórmio (CH3Cl) POSTULADOS DE KEKULÉ
  17. 17. POSTULADOS DE KEKULÉ  3° Postulado de Kekulé: O carbono forma cadeias carbônicas  Os átomos de carbono agrupam-se entre si, formando estruturas de carbono, ou cadeias carbônicas.
  18. 18. Atenção!!!  Alguns elementos (enxofre e fósforo) também conseguem formar cadeias, assim como o carbono, mas não cadeias tão longas, estáveis e variadas como o carbono.
  19. 19. Propriedades gerais dos compostos orgânicos - P.F. e P.E. baixos - Solubilidade em solventes apolares - Solução aquosa não conduz eletricidade
  20. 20. Tipos de União entre Átomos de Carbono  Dois átomos de carbono podem se ligar entre si através de um, dois ou três pares de ligação. 1 par eletrônico – ligação simples C – C 2 pares eletrônicos – ligação dupla C = C 3 pares eletrônicos – ligação tripla C ≡ C
  21. 21. Representação em fórmulas  Para representar uma molécula pode-se usar diversas fórmulas: - fórmula eletrônica - fórmula estrutural - fórmula molecular - fórmula geométrica
  22. 22. Exemplo – Gás Metano Fórmula Eletrônica  Mostra na fórmula os pares eletrônicos entre as ligações dos átomos. É a chamada fórmula de Lewis.
  23. 23. Exemplo – Gás Metano  Fórmula Estrutural  Os pares eletrônicos são representados por um traço. Indicam a ligação covalentes entre os átomos.
  24. 24. Exemplo – Gás Metano  Fórmula Molecular  É uma representação mais simplificada da molécula. Indica os átomos e a sua quantidade na substância
  25. 25. Exemplo – Gás Metano  Fórmula Geométrica  Essas fórmulas indicam como poderia ser vista a molécula no espaço. Mostra os ângulos e as suas ligações.
  26. 26. Classificação do Átomo de Carbono  Classificamos o átomo de carbono de acordo com o número de carbonos que estão ligados a ele. Exemplo:
  27. 27.  Observe que o carbono 1,4,5,6 e 8 estão ligados a somente um carbono, então são chamados de Carbonos Primários.  O carbono 3 está ligado a dois carbonos, então é chamado de Carbono Secundário.  O carbono 7 está ligado a três carbonos, então é chamado de Carbono Terciário.  O carbono 2 está ligado a quatro carbonos, então é chamado de Carbono Quaternário.
  28. 28. CADEIAS CARBÔNICAS  O átomo de carbono tem a propriedade de formar cadeias carbônicas. Elas são classificadas em aberta, fechada ou mista.
  29. 29. Cadeias Abertas  Acíclicas ou Alifáticas. Classificam-se de acordo com a presença de um heteroátomo ou não entre carbonos. -homogênea – não possui heteroátomos entre carbonos. -heterogênea – possui heteroátomo entre carbonos.
  30. 30. Cadeias Abertas  As cadeias abertas também podem ser classificadas de acordo com a presença de radicais (ramificações) na cadeia carbônica.  normal – não possui radicais.  ramificada – possui radicais
  31. 31. Cadeias Abertas  As cadeias carbônicas abertas podem ser classificadas de acordo com o tipo de ligação química. saturada – quando há na cadeia carbônica apenas ligações simples.  insaturada – quando há nas cadeias carbônicas ligações duplas ou triplas.
  32. 32. Cadeias Fechadas  Cadeias cíclicas. Apresentam seus átomos ligados entre si formando um ciclo, figura geométrica ou anel.
  33. 33. Cadeias Fechadas  Podem ser classificadas quanto à presença de uma anel aromático ou não. - alicíclica ou não aromática – são cadeias fechadas que não possuem o anel bezênico.
  34. 34. Cadeias fechadas  aromática – possuem o anel aromático, ou anel benzênico.
  35. 35. Cadeias fechadas aromáticas  As cadeias aromáticas podem ser classificadas de acordo com o número de anéis aromáticos:  mononuclear: quando possui apenas um núcleo (anel aromático)
  36. 36. Cadeias fechadas aromáticas  polinuclear: quando possui vários anéis aromáticos.
  37. 37. Cadeias fechadas aromáticas polinucleares  Podem ser classificados em: - polinucleares isolados: quando os anéis não possuem átomo de carbono em comum.
  38. 38. Cadeias fechadas aromáticas polinucleares  polinuclear condensado: quando os anéis possuem átomos de carbono em comum.
  39. 39. Classificação das cadeias fechadas  Podem ser classificadas de acordo com à saturação: - saturada: cadeia que possui apenas ligações simples enre os átomos.
  40. 40. Classificação das cadeias fechadas  - insaturada: cadeia que possui uma dupla ligação entre carbonos.
  41. 41. Classificação das cadeias fechadas  Podem ser classificadas de acordo com a presença ou não de um heteroátomo: - homogênea ou homocíclicas: possuem somente átomos de carbonos ligados entre si.
  42. 42. Classificação das cadeias fechadas  heterogênea ou heterocíclica: possuem um heteroátomos entre átomos de carbono.
  43. 43. Cadeias Mistas
  44. 44. Quadro resumo das cadeias carbônicas
  45. 45. Exemplo:  O linalol é uma substância isolada do óleo de alfazema e possui a seguinte fórmula estrutural: Como poderia ser classificada esta estrutura? - acíclica - ramificada - insaturada -
  46. 46. Continua...

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