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Isomeria
Prof Carlos Priante
AULA 16
É o fenômeno em que dois ou mais compostos
químicos diferentes apresentam a mesma
fórmula molecular, porém fórmulas
estruturais diferentes.
metóxi-etano 1-propanol
Isomeria Plana
• Podemos verificar a diferença entre os
compostos isômeros através de suas fórmulas
estruturais planas.
DE FUNÇÃO
• Os isômeros pertencem a funções químicas
diferentes.
DE CADEIA
• Os isômeros pertencem à mesma função química, mas
possuem cadeias carbônicas diferentes.
Cadeia normal & cadeia ramificada
Cadeia homogênea & cadeia heterogênea
butano
2-metil-propano
Propilamina Etil-metilamina
Cadeia aberta insaturada & cadeia fechada saturada
Cadeia aberta insaturada & Cadeia fechada insaturada.
DE POSIÇÃO
• Os isômeros pertencem à mesma função, têm o mesmo tipo
de cadeia, mas apresentam diferença na posição de uma
insaturação, de uma ramificação ou de um grupo funcional.
DE COMPENSAÇÃO (METAMERIA)
• Os isômeros pertencem à mesma função, possuem a
mesma cadeia, mas mudam a posição do
heteroátomo.
TAUTOMERIA
• É um caso particular da isomeria funcional, onde os
compostos isômeros estabelecem um equilíbrio
dinâmico em solução.
• Apresentam tautomeria apenas os aldeídos e
cetonas que tenham H preso ao carbono vizinho da
carbonila.
ISOMERIA ESPACIAL
• Ocorre quando os isômeros apresentam as
ligações entre seus átomos dispostas de
maneira diferente no espaço.
• Existem dois tipos de isomeria espacial:
Isomeria geométrica ou cis-trans.
Isomeria óptica.
CIS: estrutura que apresentar os átomos de hidrogênios no mesmo
lado do plano
TRANS: estrutura que possui os átomos de hidrogênio em lados
opostos.
Possuem:
Não possuem:
• Quando houver pelo menos três dos quatro grupos
ligantes dos carbonos da dupla diferentes entre si,
• Deve-se usar um conjunto de regras propostas por
Cohn, Ingol e Prelog, utilizando o numero atômico
para determinar os isômeros.
• Dentre os quatro átomos, ligados diretamente ao
carbono com dupla ligação, aqueles dois que
possuírem o maior numero atômico e estiverem do
mesmo lado é chamado de CIS e se estiveram em
lados opostos é TRANS
C ( Z = 6 ) e Cl ( Z = 17 )
Prioridade para o cloro
H (Z = 1) e N (Z = 7)
Prioridade do nitrogênio
Essas regras propõem um novo par de símbolos (E e Z) para
substituir os termos cis e trans.
“E” substitui trans e “Z” substitui cis
CH3-CH2-C=CH-CH3
CH3
ISOMERIA ÓPTICA
• Estuda o comportamento das substâncias
quando submetidas a um feixe de luz
polarizada,
• Esta pode ser obtida a partir da luz natural
(não-polarizada).
• Os isômeros ópticos apresentam diferenças de
comportamento na presença de luz.
Prisma de Nicol
• Substancia opticamente ativa: capaz de desviar a luz
+ ( d)
- (l)
• As substâncias assimétricas possuem atividade óptica.
• Se em uma estrutura orgânica aparece um carbono
assimétrico (possui os quatro ligantes diferentes) ela
possuirá atividade óptica (opticamente ativa).
• No composto abaixo, o carbono em destaque é
ASSIMÉTRICO ou QUIRAL.
Enantiômeros/Enantiomorfos
Mistura racêmica
D-Lsd – Provoca alucinações L- LSD – Não tem efeito
Mistura sem atividade óptica
• Para uma substância orgânica, com carbono
assimétrico, o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:
• Onde n é o numero de carbonos quirais.
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Isomeria Química: Tipos e Exemplos

  • 2. É o fenômeno em que dois ou mais compostos químicos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular, porém fórmulas estruturais diferentes. metóxi-etano 1-propanol
  • 3.
  • 4. Isomeria Plana • Podemos verificar a diferença entre os compostos isômeros através de suas fórmulas estruturais planas.
  • 5. DE FUNÇÃO • Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes.
  • 6. DE CADEIA • Os isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes. Cadeia normal & cadeia ramificada Cadeia homogênea & cadeia heterogênea butano 2-metil-propano Propilamina Etil-metilamina
  • 7. Cadeia aberta insaturada & cadeia fechada saturada Cadeia aberta insaturada & Cadeia fechada insaturada.
  • 8. DE POSIÇÃO • Os isômeros pertencem à mesma função, têm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de uma insaturação, de uma ramificação ou de um grupo funcional.
  • 9. DE COMPENSAÇÃO (METAMERIA) • Os isômeros pertencem à mesma função, possuem a mesma cadeia, mas mudam a posição do heteroátomo.
  • 10. TAUTOMERIA • É um caso particular da isomeria funcional, onde os compostos isômeros estabelecem um equilíbrio dinâmico em solução. • Apresentam tautomeria apenas os aldeídos e cetonas que tenham H preso ao carbono vizinho da carbonila.
  • 11.
  • 12. ISOMERIA ESPACIAL • Ocorre quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço. • Existem dois tipos de isomeria espacial: Isomeria geométrica ou cis-trans. Isomeria óptica.
  • 13. CIS: estrutura que apresentar os átomos de hidrogênios no mesmo lado do plano TRANS: estrutura que possui os átomos de hidrogênio em lados opostos.
  • 16. • Quando houver pelo menos três dos quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla diferentes entre si, • Deve-se usar um conjunto de regras propostas por Cohn, Ingol e Prelog, utilizando o numero atômico para determinar os isômeros. • Dentre os quatro átomos, ligados diretamente ao carbono com dupla ligação, aqueles dois que possuírem o maior numero atômico e estiverem do mesmo lado é chamado de CIS e se estiveram em lados opostos é TRANS
  • 17. C ( Z = 6 ) e Cl ( Z = 17 ) Prioridade para o cloro H (Z = 1) e N (Z = 7) Prioridade do nitrogênio Essas regras propõem um novo par de símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e trans. “E” substitui trans e “Z” substitui cis
  • 19. ISOMERIA ÓPTICA • Estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada, • Esta pode ser obtida a partir da luz natural (não-polarizada). • Os isômeros ópticos apresentam diferenças de comportamento na presença de luz.
  • 20.
  • 22. • Substancia opticamente ativa: capaz de desviar a luz + ( d) - (l)
  • 23. • As substâncias assimétricas possuem atividade óptica. • Se em uma estrutura orgânica aparece um carbono assimétrico (possui os quatro ligantes diferentes) ela possuirá atividade óptica (opticamente ativa). • No composto abaixo, o carbono em destaque é ASSIMÉTRICO ou QUIRAL.
  • 25.
  • 26. Mistura racêmica D-Lsd – Provoca alucinações L- LSD – Não tem efeito Mistura sem atividade óptica
  • 27. • Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico, o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: • Onde n é o numero de carbonos quirais.