Isomeria- Química Orgânica

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Aula 16 de Química sobre Isomeria. Prof Carlos Priante. Turma Preparatório ENEM.

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Isomeria- Química Orgânica

  1. 1. Isomeria Prof Carlos Priante AULA 16
  2. 2. É o fenômeno em que dois ou mais compostos químicos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular, porém fórmulas estruturais diferentes. metóxi-etano 1-propanol
  3. 3. Isomeria Plana • Podemos verificar a diferença entre os compostos isômeros através de suas fórmulas estruturais planas.
  4. 4. DE FUNÇÃO • Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes.
  5. 5. DE CADEIA • Os isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes. Cadeia normal & cadeia ramificada Cadeia homogênea & cadeia heterogênea butano 2-metil-propano Propilamina Etil-metilamina
  6. 6. Cadeia aberta insaturada & cadeia fechada saturada Cadeia aberta insaturada & Cadeia fechada insaturada.
  7. 7. DE POSIÇÃO • Os isômeros pertencem à mesma função, têm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de uma insaturação, de uma ramificação ou de um grupo funcional.
  8. 8. DE COMPENSAÇÃO (METAMERIA) • Os isômeros pertencem à mesma função, possuem a mesma cadeia, mas mudam a posição do heteroátomo.
  9. 9. TAUTOMERIA • É um caso particular da isomeria funcional, onde os compostos isômeros estabelecem um equilíbrio dinâmico em solução. • Apresentam tautomeria apenas os aldeídos e cetonas que tenham H preso ao carbono vizinho da carbonila.
  10. 10. ISOMERIA ESPACIAL • Ocorre quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço. • Existem dois tipos de isomeria espacial: Isomeria geométrica ou cis-trans. Isomeria óptica.
  11. 11. CIS: estrutura que apresentar os átomos de hidrogênios no mesmo lado do plano TRANS: estrutura que possui os átomos de hidrogênio em lados opostos.
  12. 12. Possuem:
  13. 13. Não possuem:
  14. 14. • Quando houver pelo menos três dos quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla diferentes entre si, • Deve-se usar um conjunto de regras propostas por Cohn, Ingol e Prelog, utilizando o numero atômico para determinar os isômeros. • Dentre os quatro átomos, ligados diretamente ao carbono com dupla ligação, aqueles dois que possuírem o maior numero atômico e estiverem do mesmo lado é chamado de CIS e se estiveram em lados opostos é TRANS
  15. 15. C ( Z = 6 ) e Cl ( Z = 17 ) Prioridade para o cloro H (Z = 1) e N (Z = 7) Prioridade do nitrogênio Essas regras propõem um novo par de símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e trans. “E” substitui trans e “Z” substitui cis
  16. 16. CH3-CH2-C=CH-CH3 CH3
  17. 17. ISOMERIA ÓPTICA • Estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada, • Esta pode ser obtida a partir da luz natural (não-polarizada). • Os isômeros ópticos apresentam diferenças de comportamento na presença de luz.
  18. 18. Prisma de Nicol
  19. 19. • Substancia opticamente ativa: capaz de desviar a luz + ( d) - (l)
  20. 20. • As substâncias assimétricas possuem atividade óptica. • Se em uma estrutura orgânica aparece um carbono assimétrico (possui os quatro ligantes diferentes) ela possuirá atividade óptica (opticamente ativa). • No composto abaixo, o carbono em destaque é ASSIMÉTRICO ou QUIRAL.
  21. 21. Enantiômeros/Enantiomorfos
  22. 22. Mistura racêmica D-Lsd – Provoca alucinações L- LSD – Não tem efeito Mistura sem atividade óptica
  23. 23. • Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico, o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: • Onde n é o numero de carbonos quirais.
  24. 24. Enantiomorfos Enantiomorfos DiastereoisômerosDiastereoisômerosDiastereoisômeros Diastereoisômeros

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